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1、（浙江選考）2022高考化學(xué)二輪增分優(yōu)選練 加試題增分練 第32題 有機(jī)化學(xué)綜合題突破 1．(2017·浙江11月選考，32)某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安： 已知：；RCOOR′RCONHR″ 請(qǐng)回答： (1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (2)下列說(shuō)法不正確的是________。 A．化合物B能發(fā)生加成反應(yīng) B．化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．化合物E具有堿性 D．胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)_______________ ________________

2、________________________________________________________。 (4)寫出D＋E→F的化學(xué)方程式_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________ _________________________________________

3、_______________________________， 須同時(shí)符合：①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N—H鍵存在；②分子中沒有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮()的結(jié)構(gòu)。 答案　(1)　(2)BD (3) (4) (5) 解析　本題解題思路：應(yīng)根據(jù)題中唯一已知的有機(jī)物結(jié)構(gòu)去推斷合成其的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)。 (1)根據(jù)題中所給已知條件，A為C7H7NO3并可與CH3OH以及CH3COOH反應(yīng)，可推出A中有—COOH和—OH，根據(jù)胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推知A為。B為A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，則B為。C為B與CH3COOH反應(yīng)的產(chǎn)物，且羥基不參加反應(yīng)，則C為。C→D有兩

4、步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不飽和度為0，結(jié)合胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推出E為，D為，則F為 (2)由分析知B為，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；D為，無(wú)酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；E中含有—NH2，顯堿性，C正確；胃復(fù)安的分子式應(yīng)為C14H22ClN3O2，D錯(cuò)誤。 (3) ，第一步為酚羥基的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，因此先根據(jù)題中已知信息轉(zhuǎn)化為甲氧基，防止第二步中被氯氣氧化；第二步為苯環(huán)上的取代反應(yīng)，采用三氯化鐵作催化劑與氯氣反應(yīng)。 (4) (5)E的化學(xué)式為C6H16N2，①只有3種氫原子，且有N—H鍵，②沒有同一個(gè)C上連兩個(gè)N原子的結(jié)構(gòu)。說(shuō)明高度對(duì)

5、稱，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體為 2．以C2H2為原料合成環(huán)丁烯類化合物L(fēng)的路線如下： 已知： (1)A由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30，則A的名稱為____________________。 (2)B分子中的碳原子都在同一直線上，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ________________________________________________________________________。 (3)設(shè)計(jì)C→D、E→F兩步反應(yīng)的目的是_________________________________。 (4)G和H生成I的化學(xué)方程式為______________

6、________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物X是I的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，X共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。 答案　(1)甲醛 (2)HOCH2—C≡C—CH2OH (3)保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化 (4) (5)13　

7、解析　A由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30，則A是HCHO；C2H2與HCHO反應(yīng)生成B，根據(jù)B的分子式C4H6O2，可知C2H2與HCHO反應(yīng)是加成反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B是HOCH2—C≡C—CH2OH；HOCH2—C≡C—CH2OH與氫氣1∶1發(fā)生加成反應(yīng)生成C4H8O2，則C是HOCH2—CH===CH—CH2OH；HOCH2—CH===CH—CH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C4H9O2Cl，C4H9O2Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2—CH2CHCl—CH2OH；HOCH2—CH2CHCl—CH2OH被氧化為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是HOOC—CH==CH

8、—COOH；由I逆推G是，H是；與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成J，則J是，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成。(5)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，符合條件的I的同分異構(gòu)體若苯環(huán)上有—CH3、—OH、—COOH三個(gè)取代基有10種結(jié)構(gòu)，若有—OH、—CH2COOH兩個(gè)取代基有3種結(jié)構(gòu)，共有13種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3．H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，H中官能團(tuán)名稱是______

9、__。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為__________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為___________________________________________。 反應(yīng)類型為__________。 (4)反應(yīng)⑦除生成H外，還生成了另一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 (5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有__________種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、?苯環(huán)上一氯取代物只有一種　Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰 答案　(1) 甲苯　酯基、溴原子 (2)光照　(3)＋CH3OH　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4)HOCH2CH2OH (5)4 解析　由A、B、C的分

10、子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為甲苯，A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時(shí)還生成乙二醇，據(jù)此解答。 (5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 共4種。 4．藥物Targretin (F)能治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤，其合成路線如下圖所示： 已知： ⅰ. ⅱ.

11、ⅲ.RCOOHRCOCl(R表示烴基或芳基) (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______________________________________________________。 (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F的分子式是C24H28O2，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)：____________________。 (4)寫出滿足下列條

12、件A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮—O—O—或結(jié)構(gòu))：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (5)已知： (R、R′為烴基)。以2-溴丙烷和乙烯為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑設(shè)計(jì)合成的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答

13、案　(1)氧化反應(yīng) (2) ＋H2O　(3)碳碳雙鍵、羧基 (4) (5)H2C==CH2CH2BrCH2Br HOCH2CH2OHOHC—CHO 解析　對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸，對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)信息iii可知，B與SOCl2反應(yīng)生成；與溴發(fā)生1,4-加成生成(CH3)2CBr—CH===CH—BrC(CH3)2，該有機(jī)物與氫氣加成生成(CH3)2CBr—CH2CH2—BrC(CH3)2，根據(jù)信息ii可知，(CH3)2CBr—CH2CH2—BrC(CH3)2與發(fā)生取代反應(yīng)生成；然后根據(jù)信息i可知，有機(jī)物與發(fā)生取代反應(yīng)生成；在酸性條件下發(fā)生水解生成(F)。(4)有機(jī)物A為對(duì)苯二甲酸，同分異構(gòu)體滿足a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種，環(huán)上有兩個(gè)取代基；b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有HCOO—，具體結(jié)構(gòu)如下： (5)乙烯與溴加成生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH被氧化為OHCCHO，根據(jù)信息(R、R′為烴基)，并結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，OHCCHO與CH3CHBrCH3在Mg/H2O條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成該有機(jī)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成具體合成流程如下：H2C===CH2CH2BrCH2Br HOCH2CH2OHOHC—CHO