《（新課改省份專用）2022年高考化學一輪復習 第九章 第三節(jié) 烴的含氧衍生物學案（含解析）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《（新課改省份專用）2022年高考化學一輪復習 第九章 第三節(jié) 烴的含氧衍生物學案（含解析）（28頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、（新課改省份專用）2022年高考化學一輪復習 第九章 第三節(jié) 烴的含氧衍生物學案（含解析） 考點(一)　醇、酚 【點多面廣精細研】 1．醇、酚的概念 (1)醇：羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 (2)酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2．醇、酚的物理性質 (1)醇類物理性質變化規(guī)律 物理性質 遞變規(guī)律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸升高； ②醇分子間存在氫

2、鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴 水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小 (2)苯酚的物理性質 3．醇、酚的化學性質 (1)由斷鍵方式理解醇的化學性質 以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。 ①與Na反應 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑， 。 ②催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O, 。 ③與HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，。 ④濃硫酸，加熱分子內脫

3、水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O， 。 ⑤與乙酸的酯化反應 CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，。 (2)由基團之間的相互影響理解酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH溶液反應的化學方程式： 。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與飽和溴水反應的化學方程式： 。 反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定

4、。 ③顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用產生紫色溶液，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。 [小題練微點] 1．判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。 (1)乙醇和苯酚均為非電解質(　　) (2)1 mol乙醇分子中含有8NA個極性鍵(　　) (3)乙二醇和丙三醇互為同系物(　　) (4)分子式為C7H8O且屬于酚類物質的同分異構體有4種(　　) (5)乙醇與乙醚互為同分異構體(　　) (6)酚酞的結構如圖所示，其結構中含有羥基(—OH)，故酚酞屬于醇(　　) (7)溴水能將甲苯、己烯、CCl4、乙醇四種溶液鑒別開來(　　) (8) 的名稱為2-甲基-4

5、-戊醇(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× (7)√　(8)× 2．寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注明反應類型。 ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③_______________________________________________________________

6、_________； ④________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________。 答案：①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr(水解或取代反應) ②C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(取代反應) ③C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應) ④CH2===CH2＋H2OC2H5OH(加成反應) ⑤2C2H5OH＋O22C

7、H3CHO＋2H2O(氧化反應) 3．現有以下物質： (1)其中屬于脂肪醇的有______，屬于芳香醇的有______，屬于酚類的有________。 (2)其中物質的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生反應的類型________________________________________________________________________ (任寫三種)。 答案：(1)①②　③⑤?、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種) 4．實驗室回收廢水中苯酚

8、的過程如圖所示。判斷下列分析的正誤。 (1)操作Ⅰ中苯作萃取劑(　　) (2)苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大(　　) (3)通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用(　　) (4)三步操作均為過濾(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)× [學霸微提醒] (1)能發(fā)生消去反應的物質為鹵代烴和醇，前者消去反應的條件是堿醇溶液、加熱；后者消去反應的條件是濃硫酸、170 ℃。 (2)除去苯中混有的苯酚的方法是加NaOH溶液，分液。 (3)分離苯酚和水的操作是分液。 1.(2013·全國卷Ⅰ)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖。下列有關香葉醇的敘

9、述正確的是(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應 解析：選A　香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色，B錯誤；碳碳雙鍵和—CH2OH 都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，C錯誤；香葉醇在一定條件下能與鹵素單質、乙酸等發(fā)生取代反應，D錯誤。 2．(2018·江蘇高考，有改動)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得： 下列有關化合物X、Y的說法正確的是(　　) A．X分子中所有原子

10、一定在同一平面上 B．X、Y均與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反應為取代反應 解析：選D　X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內，3個Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以旋轉，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內，A項錯誤；Y分子中不含酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B項錯誤；X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO被還原為Mn2＋而褪色，C項錯誤；X分子中酚羥基上的氫原子被CH2取代生成Y，Y中的酯基是取代反應的結果

11、，D項正確。 3.(2017·天津高考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是(　　) A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B．該物質遇FeCl3溶液顯色 C．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D．與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種 解析：選B　由漢黃芩素的結構簡式可知其分子式為C16H12O5，A項錯誤；該物質中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，B項正確；該物質中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，故1 mol該物質與溴水反應時，最

12、多消耗2 mol Br2，C項錯誤；該物質中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應，反應后該分子中官能團的種類會減少2種，D項錯誤。 1． 脂肪醇、芳香醇、酚類物質性質的比較 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH 官能團 —OH —OH —OH 結構特點 —OH與鏈 烴基相連 —OH與芳香 烴側鏈相連 —OH與苯環(huán) 直接相連 主要化學性質 ①取代反應 ②消去反應(與羥基相鄰的碳原子上含有H) ③氧化反應 ①弱酸性　 ②取代反應 ③顯色反應 ④氧化反應 ⑤加成反應 羥基H的活潑性 酚羥基＞醇羥

13、基 特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮) 使FeCl3溶液顯紫色 2.苯、甲苯、苯酚性質的比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結構簡式 氧化反應 不被酸性 KMnO4溶 液氧化　 可被酸性 KMnO4溶 液氧化　 常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色 溴代 反應 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 不需要催化劑 產物 C6H5Br 鄰、對兩種溴甲苯 三溴苯酚 結論 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯容易進行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，易被取代 4.下列醇既能

14、發(fā)生消去反應，又能被氧化為醛的是(　　) 解析：選D　A項，該物質只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤；B項，該物質能發(fā)生消去反應，但是發(fā)生氧化反應生成酮，錯誤；C項，含有羥基的碳原子相鄰碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應，錯誤；D項，該物質羥基所在碳原子相鄰碳原子上含有H，可以發(fā)生消去反應，且羥基所在碳原子上含有2個H，氧化反應生成醛，正確。 5．有機物C7H15OH，若它的消去反應產物有三種，則它的結構簡式為(　　) 解析：選D　若C7H15OH發(fā)生消去反應生成三種產物，則必須符合：連有—OH的碳原子必須連接著三個不同的烴基，且羥基碳鄰位碳原子上連有氫原子。 醇的消

15、去反應和催化氧化反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、都不能發(fā)生消去反應。 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化產物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。 　　　　 1.薰衣草醇的分子結構如圖所示，下列有關薰衣草醇的說法不正確的是(　　) A．分子式為C10H16O B．含有兩種官能團 C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生取代反應、加成反應 解析：選A　分子式應為C10H18O，A錯

16、誤；含有碳碳雙鍵和羥基，B正確；含有碳碳雙鍵和—CH2OH，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(取代反應)，D正確。 2．下列四種有機化合物的結構簡式如下所示，均含有多個官能團，下列有關說法中正確的是(　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C. D．④屬于醇類，可以發(fā)生 點撥：①與Br2反應，物質的量之比為1∶3，若鄰位上有其他原子，則不能取代，注意多元酚的取代消耗Br2的用量，如1 mol消耗4 mol Br2，1 mol消耗2 mol Br2。　　　　

17、 ②CH3OH、等結構的醇不能發(fā)生消去反應，而有些醇發(fā)生消去反應可以生成多種有機物，如可以生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 解析：選D?、賹儆诜宇?，與NaHCO3溶液不反應，A錯誤；②中不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤；1 mol ③中的物質最多能與2 mol Br2發(fā)生反應，C錯誤。 3．下列關于有機化合物M和N的說法正確的是(　　) A．等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH的量一樣多 B．完全燃燒等物質的量的兩種物質，生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質都能發(fā)生酯化反應和氧化反

18、應 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個 解析：選C　M分子的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應，故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數目相同而氫原子數目不同，故完全燃燒等物質的量的兩種物質生成水的量不相等，B錯誤；N分子中，所有原子可能都在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個，D錯誤。 4．(2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如圖： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境

19、的氫；1 mol D可與 1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題： (1)A的結構簡式為________________。 (2)B的化學名稱為________________。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為_______________________________。 (4)由E生成F的反應類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol 的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中的結構簡式為__________

20、、____________。 點撥：核磁共振氫譜有四組峰說明有4種類型的氫原子，峰面積比為3∶2∶2∶1說明氫原子個數之比為3∶2∶2∶1。　　　　 解析：由已知①、C的結構簡式及AC的合成路線可推得A、B的結構簡式分別為；再由已知②及D的分子式可推得D的結構簡式為，由CE可推得E的結構簡式為，最后由G的結構簡式及F→G的合成路線，逆推得F的結構簡式為。(6)根據L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知L中含酚羥基，再結合D的分子式和 1 mol L 能與2 mol Na2CO3反應，可知L中含2個酚羥基和1個—CH3，2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時，—CH3所處的位置分別有2種、3種

21、和1種，即L共有6種可能的結構。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為和。 答案：(1) 　(2)2-丙醇(或異丙醇) (3) (4)取代反應　(5)C18H31NO4 (6)6　　 考點(二)　醛　羧酸　酯 【點多面廣精細研】 1．醛 (1)醛：由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛的物理性質 物質 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 — 易溶于水 乙醛 無色

22、 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 (3)醛的化學性質 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式 ①氧化反應 a．銀鏡反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O； b．與新制Cu(OH)2懸濁液反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O； c．催化氧化反應：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ②還原反應(加氫)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 (4)醛的應用和對環(huán)境、健康產生的影響 ①醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 ②35%～40%的甲醛水溶

23、液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。 ③劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內主要污染物之一。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構 物質 分子式 結構簡式 官能團 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學性質 羧酸的性質取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸，在水溶液

24、中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ②酯化反應 CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為。 (2)酯的物理性質 (3)酯的化學性質 酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產生的羧酸，反應能完全進行。 4．乙酸乙酯的實驗室制法 (1)反應原理 化學方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，其中濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑。

25、 (2)反應特點 (3)裝置(液—液加熱反應)及操作 ①試管向上傾斜45°，試管內加入少量碎瓷片，長導管起冷凝回流和導氣的作用。 ②試劑的加入順序為乙醇、濃硫酸、乙酸，不能先加濃硫酸。 ③用酒精燈小火均勻加熱，以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。 (4)反應條件的控制 ①加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。 ②以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。 ③以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。 ④可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用及現象 ①作

26、用：降低乙酸乙酯的溶解度，反應乙酸，溶解乙醇。 ②現象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。 [小題練微點] 1．判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。 (1)醛一定含有醛基，含有醛基的物質一定是醛(　　) (2)甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構體(　　) (3)甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛(　　) (4)醛的官能團為醛基(—COH)(　　) (5)甲醛與丙醛互為同系物(　　) (6)RCOOH與R′OH發(fā)生酯化反應時生成ROOCR′(　　) (7)能與NaOH溶液反應，分子式為C2H4O2的有機物一定是羧酸(　　) (8)甲醛與乙酸乙

27、酯的最簡式相同(　　) (9)某甲酸溶液中可能存在著甲醛，若加入新制的Cu(OH)2加熱，有磚紅色沉淀產生，則證明一定存在甲醛(　　) (10)可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基的存在(　　) (11)乙醛既可以與氫氣發(fā)生加成反應，又可以與鹵素單質發(fā)生加成反應(　　) (12)醛和酮與氫氣加成得到醇，所有的醇都能被氧化成醛或酮(　　) (13)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體 (　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× (7)×　(8)×　(9)×　(10)√　(11)×　(12)×　(13)√ 2．已知A、B、C、D、E有如圖轉化

28、關系： 無色氣體C可作果實催熟劑，并能使溴的四氯化碳溶液褪色。請寫出下列反應的化學方程式并注明反應類型： (1)A→B：________________________________________________________________。 (2)B→C：________________________________________________________________。 (3)B→D：________________________________________________________________。 (4)D→E：______________

29、__________________________________________________。 答案：(1)CH3CH2OOCH＋NaOHCH3CH2OH＋HCOONa；水解或取代反應 (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；消去反應 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；氧化反應 (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；氧化反應 3．以溴乙烷為原料(其他試劑任選)制備乙酸乙酯，請設計合成路線：______________________________________________________

30、__________________ ________________________________________________________________________。 [學霸微提醒] (1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。 (3)銀鏡反應口訣：銀鏡反應很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。 (4)含醛基的物質不一定是醛，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯。 (5)酯化反應規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫。 (6)乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活動性比較 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子結

31、構 CH3COOH H—OH C2H5OH 與羥基直接相連的 原子或原子團 —H C2H5— 遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變淺紅 與Na 反應 反應 反應 反應 與NaOH 反應 不反應 不反應 反應 與Na2CO3 反應 水解 不反應 反應 與NaHCO3 反應 水解 不反應 不反應 羥基氫的活動性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 1.(2017·江蘇高考)萜類化合物廣泛存在于動植物體內，關于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A．a和b都屬于芳香族化合物

32、 B．a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 解析：選C　a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；a分子中含有連接3個碳原子的飽和碳原子，c分子中含有連接4個碳原子的飽和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項正確；與新制Cu(OH)2反應的官能團為醛基，只有c可以與新制 Cu(OH)2 反應，D項錯誤。 2．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有(　　

33、) ①—OH　　②—CH3　?、邸狢OOH　?、? ⑤—CHO A．3種　　　　　　　　　B．4種 C．5種 D．6種 答案：D 3.(2016·江蘇高考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是(　　) A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B．不能與飽和Na2CO3溶液反應 C．在酸性條件下水解，水解產物只有一種 D．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 解析：選C　A項，與2個相連接的C原子有四個單鍵，為四面體結構，兩個不一定處于同一平面，錯誤；B項，化合物X中有—COOH，可以與

34、飽和Na2CO3溶液反應，錯誤；C項，有酯基存在，酸性條件下水解生成，正確；D項，化合物X中有—COOH 和，最多能與3 mol NaOH反應，錯誤。 4.(2015·上海高考)已知咖啡酸的結構如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是(　　) A．分子式為C9H5O4 B．1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應 D．能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應 解析：選C　A項，根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反

35、應，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤；C項，咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應，正確；D項，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應，錯誤。 5．(2019·洛陽模擬)化合物Ⅲ是合成中藥黃芩中的主要活性成分的中間體，合成方法如圖： 下列有關敘述正確的是(　　) A．Ⅰ的分子式為C9H10O4 B．Ⅱ中所有原子有可能共面 C．可用FeCl3溶液鑒別有機物Ⅰ和Ⅲ D．1 mol產物Ⅲ與足量溴水反應，消耗Br2的物質的量為 1.5 mol 解析：選B　Ⅰ的分子式為C9H12O4，選項A錯誤；苯

36、基、乙烯基、羰基都是共平面結構，通過單鍵的旋轉可以使所有原子共平面，選項B正確；Ⅰ和Ⅲ都含酚羥基，都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，選項C錯誤；Ⅲ與溴水反應的產物是，發(fā)生的分別是加成和取代反應，1 mol產物Ⅲ消耗Br2的物質的量為2 mol，選項D錯誤。 6．下列說法正確的是(　　) A．1 mol苯甲酸在濃H2SO4存在下與足量乙醇反應可得1 mol 苯甲酸乙酯 B．對苯二甲酸()與乙二醇(HOCH2CH2OH)能通過加聚反應制取聚酯纖維() C．分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析：選C　酯化反應是可逆

37、反應，反應物不能完全轉化為生成物，A項錯誤；對苯二甲酸與乙二醇的反應屬于縮聚反應，B項錯誤；有—CH2OH結構的醇能氧化生成醛，戊醇相當于丁基與—CH2OH相連，丁基有四種，所以分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構體有4種，C項正確；該分子中有一個飽和碳原子，屬于四面體結構，所以不可能所有原子共平面，D項錯誤。 1．含醛基有機物的特征反應及檢驗 與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應 與新制Cu(OH)2懸濁液反應 反應原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOO

38、Na＋Cu2O↓＋3H2O 反應現象 產生光亮的銀鏡 產生磚紅色沉淀 量的關系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項 ①試管內壁必須潔凈； ②銀氨溶液隨用隨配，不可久置； ③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； ④乙醛用量不宜太多，一般加3滴； ⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去 ①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； ②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量； ③反應液直接加熱煮沸 2.酯化反應的類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應 如CH3C

39、OOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應 如2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。 (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應 如HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。 (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應 反應有三種情形，分別可得①普通酯、②環(huán)酯、③高聚酯。如 ①HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O， ② ③nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (5)羥基酸自身的酯

40、化反應 反應有三種情形，分別可得①普通酯、②環(huán)酯、③高聚酯。如 ① ②＋2H2O， ③＋(n－1)H2O。 3．多官能團有機物的性質 (1)官能團與反應類型的關系 (2)確定多官能團有機物性質的三步驟 7.(2018·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是(　　) 解析：選D　A是生成乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分離乙酸乙酯的操作；D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。 8．乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學化學實驗常用a裝置來制備。 已知：乙醇在濃硫酸作用下在140 ℃時分子間脫水

41、生成乙醚，在170 ℃時分子內脫水生成乙烯。 完成下列填空： (1)實驗時通常加入過量的乙醇，原因是______________________________________。加入數滴濃硫酸即能起催化作用，但實際用量多于此量，原因是_________________________；濃硫酸用量又不能過多，原因是_______________________________。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是_______________________、_________________________、________________________。 (3)反應結束后，將試管中

42、收集到的產品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。 (4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點有______________、______________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產品經飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液洗滌后，還可能含有的有機雜質是________________，分離乙酸乙酯與該雜質的方法是______________。 解析：(1)由于乙酸乙酯的制備反應是可逆反應，因此加入過量的乙醇即增大反應物濃度，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產率。由于濃硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產率，因此實際用量多于此量；由于濃硫酸具有強氧化

43、性和脫水性，會使有機物碳化，降低酯的產率，所以濃硫酸用量又不能過多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反應結束后，將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后分液即可。(4)根據b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大、容易發(fā)生副反應。由于140 ℃時乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產品經飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液洗滌后，還可能含有的有機雜質是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點相差較大，則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸

44、餾。 答案：(1)增大反應物濃度，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產率(合理即可)　濃硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產率　濃硫酸具有強氧化性和脫水性，會使有機物碳化，降低酯的產率 (2)反應乙酸　溶解乙醇　減少乙酸乙酯的溶解 (3)振蕩　靜置 (4)原料損失較大　易發(fā)生副反應　乙醚　蒸餾 9.寫出以乙醇為原料制備的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。 答案： (1)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O　消去反應 (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　加成反應 (3)CH2Br—CH2Br＋2NaOHHOCH2—

45、CH2OH＋2NaBr　取代反應或水解反應 (4)HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O 氧化反應 (5)OHC—CHO＋O2HOOC—COOH　氧化反應 (6)HOCH2—CH2OH＋HOOC—COOH＋2H2O　酯化反應或取代反應 10．(2019·泰安診斷)以肉桂酸乙酯M為原料，經過相關化學反應合成的抗癌藥對治療乳腺癌有著顯著的療效。已知M能發(fā)生如圖轉化： 已知：C的結構簡式為CH2CHCOOHCl。 請回答下列問題： (1)A的結構簡式為______________，E中官能團的名稱是________。 (2)寫出反應③和⑥的化學方程式： ___

46、_____________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (3)在合適的催化劑作用下，由E可以制備高分子化合物H，H的結構簡式為____________________，由E到H的反應類型為____________________。 (4)反應①～⑥中，屬于取代反應的是____________。 (5)I是B的同分異構體，且核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，I的

47、結構簡式為____________。 解析：已知C的結構簡式為，結合題給轉化關系，A的分子式為C9H8O2，與HCl發(fā)生加成反應生成C，則A為；C與NaOH溶液發(fā)生水解反應和中和反應生成D，D為，D酸化生成E，E為，兩分子E發(fā)生酯化反應生成F；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加熱的條件下發(fā)生水解反應生成的B為CH3CH2OH，催化氧化生成G，G為CH3CHO；M的結構簡式為。(1)根據上述分析，A的結構簡式為，E為，E中含有官能團的名稱是羥基和羧基。(2)反應③為與NaOH溶液發(fā)生水解反應和中和反應生成、NaCl和H2O；反應⑥為乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛和水。(3)E為，在合適的催化劑作用下發(fā)生縮聚反應

48、生成聚酯類高分子化合物H，H的結構簡式為。(4)反應①～⑥中，屬于取代反應的是①③④⑤。(5)乙醇的同分異構體I的核磁共振氫譜中只有一組吸收峰，Ⅰ的結構簡式為CH3—O—CH3。 答案：(1) 　羧基、羥基 (2) ＋2NaOH―→＋NaCl＋H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3) 　縮聚反應　(4)①③④⑤ (5) CH3—O—CH3 烴的衍生物之間的轉化關系圖 　　　　 1．如圖是用常見有機物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程： 已知：①； ②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)

49、。 回答下列問題： (1)B中含氧官能團的名稱是________。D和E的結構簡式分別是__________、__________。 (2)C的結構簡式是________________，D→E的反應類型是________________。 (3)是__________________________________________。 (4)CH3COOH＋―→B的化學方程式是_______________________________，反應類型為__________________。 (5)G―→聚酯纖維的化學方程式是______________________________

50、____________。 點撥：F為，A為CH3OH，兩者發(fā)生酯化反應，條件是濃硫酸、加熱，為可逆反應，酯化2次，生成2個H2O，形成二元酯?！　　　? 解析：A為CH3OH，與CO在催化劑作用下生成CH3COOH，CH3COOH與C2H2加成生成B為，B發(fā)生聚合生成C為，A與HBr生成D為CH3Br，CH3Br與反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為。 答案：(1)酯基　CH3Br　 (2)O　取代反應 (3) (4) 加成反應 (5) 2．是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是__

51、______________。 (2)B→C的反應類型是__________。 (3)E的結構簡式是________________。 (4)寫出F和過量共熱時反應的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (5)下列關于G的說法正確的是________。 a．能與溴單質反應 b．能與金屬鈉反應 c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應 d．分子式是C9H6O3 謹記NaOH試劑在有機反應中的應用 ①酸堿中和反應：n(—COOH)∶n(NaOH)

52、＝1∶1， n()∶n(NaOH)＝1∶1。 ②有機物水解：n(R—X)∶n(NaOH)＝1∶1， n()∶n(NaOH)＝1∶2， n()∶n(NaOH)＝1∶1， n()∶n(NaOH)＝1∶2?！　　　? 解析：(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程圖可知，A與O2反應可以生成乙酸，則A為CH3CHO。(2)由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應。(3)D與CH3OH在濃H2SO4條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構簡式為。(4)由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解

53、反應，化學方程式為 CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產生氫氣，a、b選項正確；1 mol G中含1 mol 碳碳雙鍵和1 mol 苯環(huán)，所以可與4 mol 氫氣加成，c選項錯誤；G的分子式為C9H6O3，d選項正確。 答案：(1)CH3CHO　(2)取代反應　(3) (4) CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd 3．(2018·全國卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如圖： 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)

54、②的反應類型是________。 (3)反應④所需試劑、條件分別為____________。 (4)G的分子式為________。 (5)W中含氧官能團的名稱是________。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)__________________________________________ _______________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的(無機試劑任選)。 點撥：由苯甲醇合成苯乙酸芐酯，需要增長碳鏈。聯系題圖中反應②③④設計合成路線。　　　　 解析：(1

55、)該物質可以看作是乙酸中甲基上的一個氫原子被一個氯原子取代后的產物，其化學名稱為氯乙酸。(2)反應②為—CN取代氯原子的反應，因此屬于取代反應。(3)反應④為羧基與羥基生成酯基的反應，因此反應試劑為乙醇/濃硫酸，條件為加熱。(4)根據題給G的結構簡式可判斷G的分子式為C12H18O3。(5)根據題給W的結構簡式可判斷W分子中含氧官能團的名稱為羥基和醚鍵。(6)酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明該物質的分子是一種對稱結構，由此可寫出符合要求的結構簡式為、。(7)逆推法。要合成苯乙酸芐酯，需要；要生成，根據題給反應可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反應即可生成。 答案：(

56、1)氯乙酸　(2)取代反應　(3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3　(5)羥基、醚鍵 (6)、 (7) 考點(三)　基本營養(yǎng)物質 【精講精練快沖關】 [知能學通] 1．油脂 (1)組成和結構 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為。 (2)性質 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 ＋3C17H35COOH。 b．堿性條件下——皂化反應 ＋3NaOH―→＋3C17H35COONa。 ②油脂的氫化 烴基上含有，能與H2發(fā)生加成反應。 2．糖類 (1)分類 含義 組成元素

57、代表物的名稱、分子式、相互關系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol糖水解生成2 mol單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O (2)性質 ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應，水解的最終產物是葡萄糖。 3．蛋白質和氨基酸 (1)蛋白質的組成 蛋白質由C、H、O、N、S等元素組成，蛋白質分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)氨基酸的結構與性質 ①氨基酸的組成和結

58、構：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結構簡式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。 ③氨基酸的化學性質 a．兩性(以為例) 與鹽酸反應的化學方程式：HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl。 與NaOH溶液反應的化學方程式：H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2COONa＋H2O。 b．成肽反應 兩分子氨基酸縮水形成二肽： 。 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。 (3)蛋白質的性質 [題點練通] 1.(20

59、18·全國卷Ⅰ)下列說法錯誤的是(　　) A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B．大多數酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質 C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖 解析：選A　果糖屬于單糖。 2．以淀粉為基本原料可制備許多物質，如 下列有關說法中正確的是(　　) A．淀粉是糖類物質，有甜味，反應①是水解反應 B．反應③是消去反應，反應④是加聚反應，反應⑤是取代反應 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加熱條件下，可用銀氨溶液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開 解析：選D　淀粉是糖類，但是沒有

60、甜味，反應①屬于淀粉的水解，故A錯誤；反應③屬于消去反應，反應④屬于加聚反應，反應⑤屬于氧化反應，故B錯誤；聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故C錯誤；葡萄糖能與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，但乙醇不具有此性質，故D正確。 3．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸形成的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性質和用途與其含有的不飽和雙鍵()有關的是(　　) A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素 B．利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產甘油和肥皂 C．植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重

61、要物質 解析：選C　A項，脂溶性維生素和胡蘿卜素易溶于油脂，屬于物理性質，與無關；B項，油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，堿性條件下水解生成甘油和肥皂，與無關；C項，植物油高級脂肪酸烴基中含有不飽和鍵，氫化時發(fā)生加成反應，可以變成脂肪；D項，脂肪在有機體里是儲能物質，分解時產生能量，與無關。 4．下列關于蛋白質的敘述中不正確的是(　　) A．蛋白質溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質析出，如再加水會重新溶解 B．蛋白質中的蛋白質分子能透過濾紙，但不能透過半透膜 C．重金屬鹽使蛋白質變性，所以吞服“鋇餐”會引起中毒 D．濃硝酸濺在皮膚上，能使皮膚呈黃色是因為蛋白質和濃硝酸發(fā)生反應 解析：

62、選C　“鋇餐”的成分是BaSO4，BaSO4不溶于胃酸，無法生成Ba2＋，不會引起中毒，C錯誤。 [歸納拓展]　能水解的有機物小結 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 二糖 無機酸 或酶　 C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖) (果糖) C12H22O11＋H2O2C6H12O6 (麥芽糖)　　　　　　(葡萄糖) 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 (淀粉或纖維素)　　　　　(葡萄糖) 5.色氨酸

63、是植物體內生長素生物合成重要的前體物質，普遍存在于高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結晶，微溶于水，易溶于鹽酸或氫氧化鈉溶液，其結構如圖所示，下列關于色氨酸的說法不正確的是(　　) A．色氨酸的分子式為C11H12N2O2 B．色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應 C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因為其與酸、堿都能反應生成鹽 D．將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定條件下最多可形成三種二肽 解析：選D　根據結構簡式可知色氨酸的分子式為C11H12N2O2，A正確；色氨酸分子中含有羧基、氨基、苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應，B正確；氨基

64、是堿性基團，羧基是酸性基團，能與酸、堿反應生成鹽，烴基相對分子質量較大，對溶解度影響較大，所以微溶于水，C正確；色氨酸分子含1個—NH2,1個、1個—COOH，甘氨酸分子中含1個—COOH和1個—NH2，色氨酸自身能形成兩種二肽，甘氨酸自身能形成一種二肽，色氨酸與甘氨酸能形成三種二肽，共形成6種，D錯誤。 6．已知氨基酸可發(fā)生如下反應：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O，且已知：D、E的相對分子質量分別為162和144，可發(fā)生如下物質轉化關系，如圖所示： (1)寫出B、D的結構簡式：B_____________________，D______________________。 (2)寫出

65、C→E的化學方程式：_____________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式：_____________________________________________。 解析：氨基酸能發(fā)生縮聚反應，脫去一個H2O分子，COOH脫去OH，NH2脫去H，發(fā)生縮聚反應生成蛋白質。由此可推知，兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子可生成B：。由題目中所給信息可總結出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉變?yōu)椤狾H, 可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個水分子可得D：，脫去兩個水分子可得E：。 答案：(1) (2) (3) 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同的氨基酸(如甘氨酸與丙氨酸)脫水可形成4種二肽： H2NCH2CONHCH2COOH、 H2NCH(CH3)CONHCH(CH3)COOH、 H2NCH2CONHCH(CH3)COOH、 H2NCH(CH3)CONHCH2COOH。 (2)分子間或分子內脫水成環(huán)： 、。 (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物： ?！?