人教版高中化學選修.doc
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. —-可編輯修改,可打印—— 別找了你想要的都有! 精品教育資料 ——全冊教案,,試卷,教學課件,教學設計等一站式服務—— 全力滿足教學需求,真實規(guī)劃教學環(huán)節(jié) 最新全面教學資源,打造完美教學模式 人教版高中化學選修5《有機化學基礎》精品教學設計 第一章 認識有機化合物 第一節(jié) 有機化合物的分類 教學目標 【知識與技能】 1、了解有機化合物的分類方法,認識一些重要的官能團。 2、掌握有機化合物的分類依據(jù)和原則。 【過程與方法】 根據(jù)生活中常見的分類方法,認識有機化合物分類的必要性。利用投影、動畫、多媒體等教學手段,演示有機化合物的結構簡式和分子模型,掌握有機化合物結構的相似性。 【情感、態(tài)度與價值觀】 通過對有機化合物分類的學習,體會分類思想在科學研究中的重要意義。 教學重點: 認識常見的官能團;有機化合物的分類方法 教學難點: 認識常見的官能團,按官能團對有機化合物進行分類 教學過程 【引入】師:通過高一的學習,我們知道有機物就是有機化合物的簡稱,最初有機物是指有生機的物質,如油脂、糖類和蛋白質等,它們是從動、植物體中得到的,直到1828年,德國科學家維勒偶然發(fā)現(xiàn)由典型的無機化合物氰酸銨通過加熱可以直接轉變?yōu)閯又参锱判刮铩蛩氐膶嶒炇聦崳瑥亩褂袡C物的概念受到了沖擊,引出了現(xiàn)代有機物的概念——世界上絕大多數(shù)含碳的化合物。有機物自身有著特定的化學組成和結構,導致了其在物理性質和化學性質上的特殊性。研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學叫有機化學。 我們先來了解有機物的分類。 【板書】第一章 認識有機化合物 第一節(jié) 有機化合物的分類 師:有機物從結構上有兩種分類方法:一是按照構成有機物分子的碳的骨架來分類;二是按反映有機物特性的特定原子團來分類。 【板書】一、按碳的骨架分類 鏈狀化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) 有機化合物 脂環(huán)化合物(如 ) 環(huán)狀化合物 芳香化合物(如 ) 【板書】二、按官能團分類 表1-1 有機物的主要類別、官能團和典型代表物 類別 官能團 典型代表物的名稱和結構簡式 烷烴 ———— 甲烷 CH4 烯烴 雙鍵 乙烯 CH2=CH2 炔烴 —C≡C— 三鍵 乙炔 CH≡CH 芳香烴 ———— 苯 鹵代烴 —X(X表示鹵素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羥基 苯酚 醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【隨堂練習】按官能團的不同可以對有機物進行分類,你能指出下列有機物的類別嗎? 【小結】本節(jié)課我們要掌握的重點就是認識常見的官能團,能按官能團對有機化合物進行分類。 第二節(jié) 有機化合物的結構特點 教學目標 【知識與技能】 1、掌握有機物的成鍵特點,同分異構現(xiàn)象。 2、掌握有機物同分異構體的書寫。 【過程與方法】 用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型,找出有機物的同分異構。強化同分異構體的書寫,應考慮幾種異構形式——碳鏈異構、位置異構、官能團異構,強化同分異構體的書寫練習。 【情感、態(tài)度與價值觀】 通過同分異構體的書寫練習,培養(yǎng)思維的有序性、邏輯性、嚴謹性。 教學重點 有機化合物的成鍵特點;有機化合物的同分異構現(xiàn)象。 教學難點 有機化合物同分異構體的書寫。 教學過程 第一課時 一.有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構型 教學內容 教學環(huán)節(jié) 教學活動 設計意圖 教師活動 學生活動 —— 引入 有機物種類繁多,有很多有機物的分子組成相同,但性質卻有很大差異,為什么? 結構決定性質,結構不同,性質不同。 明確研究有機物的思路:組成—結構—性質。 有機分子的結構是三維的 設置情景 多媒體播放化學史話:有機化合物的三維結構。思考:為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學理論能解決困擾19世紀化學家的難題? 思考、回答 激發(fā)學生興趣,同時讓學生認識到人們對事物的認識是逐漸深入的。 有機物中碳原子的成鍵特點 交流與討論 指導學生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型并進行交流與討論。 討論:碳原子最外層中子數(shù)是多少?怎樣才能達到8電子穩(wěn)定結構?碳原子的成鍵方式有哪些?碳原子的價鍵總數(shù)是多少?什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵?什么叫不飽和碳原子? 通過觀察討論,讓學生在探究中認識有機物中碳原子的成鍵特點。 有機物中碳原子的成鍵特點 歸納板書 有機物中碳原子的成鍵特征:1、碳原子含有4個價電子,易跟多種原子形成共價鍵。 2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結構單元。 3、碳原子價鍵總數(shù)為4。 不飽和碳原子:是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4)。 師生共同小結。 通過歸納,幫助學生理清思路。 簡單有機分子的空間結構及 碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 觀察與思考 觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系? 分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子,甲基中的碳原子與原結構有什么關系? 分組、動手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考:碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構型間有什么關系? 從二維到三維,切身體會有機分子的立體結構。歸納碳原子成鍵方式與空間構型的關系。 碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 歸納分析 —C— —C= 四面體型 平面型 =C= —C≡ 直線型 直線型 平面型 默記 理清思路 分子空間構型 遷移應用 觀察以下有機物結構: CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考:(1)最多有幾個碳原子共面?(2)最多有幾個碳原子共線?(3)有幾個不飽和碳原子? 應用鞏固 雜化軌道與有機化合物空間形狀 觀看動畫 軌道播放雜化的動畫過程,碳原子成鍵過程及分子的空間構型。 觀看、思考 激發(fā)興趣,幫助學生自學,有助于認識立體異構。 碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構型 整理與歸納 1、有機物中常見的共價鍵:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán) 2、碳原子價鍵總數(shù)為4(單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3)。 3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂,叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。 4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4)。 5、分子的空間構型: (1)四面體:CH4、CH3CI、CCI4 (2)平面型:CH2=CH2、苯 (3)直線型:CH≡CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學業(yè)評價 遷移應用 展示幻燈片:課堂練習 學生練習 鞏固 —— 作業(yè) 習題P28,1、2 學生課后完成 檢查學生課堂掌握情況 第二課時 [思考回憶]同系物、同分異構體的定義?(學生思考回答,老師板書) [板書] 二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象、同分異構體的含義 同分異構體現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構現(xiàn)象,叫做同分異構體現(xiàn)象。 同分異構體:分子式相同, 結構不同的化合物互稱為同分異構體。 (同系物:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。) [知識導航1] 引導學生再從同系物和同分異構體的定義出發(fā)小結上述2答案,從中得出對“同分異構”的理解: (1)“同分”—— 相同分子式 (2)“異構”——結構不同 分子中原子的排列順序或結合方式不同、性質不同。 (“異構”可以是象上述②與③是碳鏈異構,也可以是像⑥與⑦是官能團異構) “同系物”的理解:(1)結構相似——— 一定是屬于同一類物質; (2)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團—— 分子式不同 [學生自主學習,完成《自我檢測1》] 《自我檢測1》 下列五種有機物中, 互為同分異構體; 互為同一物質; CH3︱ CH3-C=CH-CH3 CH3-CH=C ︱ CH3 CH3︱ 互為同系物。 CH3-CH-CH=CH2 ︱ CH3 ① ② ③ ④ CH2=CH-CH3 ⑤ CH2=CH-CH=CH2 [知識導航2] (1)由①和②是同分異構體,得出“異構”還可以是位置異構; (2)②和③互為同一物質,鞏固烯烴的命名法; (3)由①和④是同系物,但與⑤不算同系物,深化對“同系物”概念中“結構相似”的含義理解。(不僅要含官能團相同,且官能團的數(shù)目也要相同。) (4)歸納有機物中同分異構體的類型;由此揭示出,有機物的同分異構現(xiàn)象產生的本質原因是什么?(同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方式產生的,這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現(xiàn)象,如順反異構、對映異構將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。) [板書] 二、同分異構體的類型和判斷方法 1.同分異構體的類型: a.碳鏈異構:指碳原子的連接次序不同引起的異構 b.官能團異構:官能團不同引起的異構 c.位置異構:官能團的位置不同引起的異構 [小組討論]通過以上的學習,你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構體? [小結]抓“同分”——先寫出其分子式(可先數(shù)碳原子數(shù),看是否相同,若同,則再看其它原子的數(shù)目……) 看是否“異構”—— 能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好,若不能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么,如何判斷“同系物”呢?(學生很容易就能類比得出) [板書] 2.同分異構體的判斷方法 [課堂練習投影]——鞏固和反饋學生對同分異構體判斷方法的掌握情況,并復習鞏固“四同”的區(qū)別。 1)下列各組物質分別是什么關系? ①CH4與CH3CH3 ②正丁烷與異丁烷 ③金剛石與石墨 ④O2與O3 ⑤H 與 H 2)下列各組物質中,哪些屬于同分異構體,是同分異構體的屬于何種異構? ① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 CH3-CH-CH3 CH3 ⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3 ? [知識導航3] ——《投影戊烷的三種同分異構體》 啟發(fā)學生從支鏈的多少,猜測該有機物反應的難易,從而猜測其沸點的高低。(然后老師投影戊烷的三種同分異構體實驗測得的沸點。) [板書] 三、同分異構體的性質差異 帶有支鏈越多的同分異構體,沸點越低。 [學生自主學習,完成以下練習] 《自我檢測3——課本P12 2、3、5題》 第三課時 [問題導入] 我們知道了有機物的同分異構現(xiàn)象,那么,請同學們想想,該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構體,才能不會出現(xiàn)重復或缺漏?如何檢驗同分異構體的書寫是否重復?你能寫出己烷(C6H14)的結構簡式嗎?(課本P10 《學與問》) [學生活動]書寫C6H14的同分異構。 [教師]評價學生書寫同分異構的情況。 [板書] 四、如何書寫同分異構體 1.書寫規(guī)則——四句話: 主鏈由長到短;支鏈由整到散; 支鏈或官能團位置由中到邊; 排布對、鄰、間。 (注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上;若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上,依次類推。②可以畫對稱軸,對稱點是相同的。) 2.幾種常見烷烴的同分異構體數(shù)目: C-C-C—C ︱ C 丁烷:2種 ;戊烷:3種 ;己烷:5種 ;庚烷:9種 [堂上練習投影] 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。 [知識拓展] 1.你能寫出C3H6 的同分異構體嗎? 2.提示學生同分異構體暫時學過有三種類型,你再試試寫出丁醇的同分異構體?①按位置異構書寫;②按碳鏈異構書寫;) 3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構體,你能寫出多少種?這跟上述第2題答案相同嗎? (提示:還需 ③按官能團異構書寫。) [知識導航5] (1)大家已知道碳原子的成鍵特點,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的結構拼湊出來。 二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質? (是,培養(yǎng)學生的空間想象能力) (2)那,二氯乙烷有沒有同分異構體?你再拼湊一下。 [板書] 注意:二氯甲烷沒有同分異構體,它的結構只有1種。 [指導學生閱讀課文P11的《科學史話》] 注:此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道 疑問:是否要求介紹何時為sp3雜化? [知識導航6] 有機物的組成、結構表示方法有結構式、結構簡式,還有“鍵線式”,簡介“鍵線式”的含義。 [板書] 五、鍵線式的含義(課本P10《資料卡片》) [自我檢測3] 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結構式和結構簡式以及分子式。 ; ; ; [小結本節(jié)課知識要點] [自我檢測4](投影) 1.烷烴C5H12的一種同分異構體只能生成一種一氯代物,試寫出這種異構體的結構簡式 。(課本P12、5 ) 2.分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有( )個 (A)2個 (B)3個 (C)4個 (D)5個 3.經測定,某有機物分子中含2個 —CH3 ,2個 —CH2— ;一個 —CH— ;一個 Cl 。試寫出這種有機物的同分異構體的結構簡式: 第三節(jié) 有機化合物的命名 教學目標 【知識與技能】 1、了解有機化合物的習慣命名法。 2、掌握有機化合物的系統(tǒng)命名法,理解并靈活運用系統(tǒng)命名法的幾個原則。 【過程與方法】 通過觀察有機物分子模型、有機物結構式,掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構體的書寫及命名。 【情感、態(tài)度與價值觀】 通過練習書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結構簡式。體會有機物分子中碳原子數(shù)目越多,結構會越復雜,同分異構體數(shù)目也越多。體會習慣命名法在應用中的局限性,激發(fā)學習系統(tǒng)命名法的熱情。 教學重點 掌握有機化合物的系統(tǒng)命名法 教學難點 烴類化合物的系統(tǒng)命名 教學過程 第一課時 教師活動 學生活動 設計意圖 【引入新課】引導學生回顧復習烷烴的習慣命名方法,結合同分異構體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷? 回顧、歸納,回答問題; 積極思考,聯(lián)系新舊知識 從學生已知的知識入手,思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。 自學:什么是“烴基”、“烷基”? 思考:“基”和“根”有什么區(qū)別? 學生看書、查閱輔助資料,了解問題。 通過自學學習新的概念。 歸納一價烷基的通式并寫出 -C3H7、-C4H9的同分異構體。 思考歸納,討論書寫。 了解烷與烷基在結構上的區(qū)別,學會正確表達烷基結構 投影一個烷烴的結構簡式,指導學生自學歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟,小組代表進行表述,其他成員互為補充。 自學討論,歸納。 培養(yǎng)學生的自學能力和歸納能力以及合作學習的精神。 投影幾個烷烴的結構簡式,小組之間競賽命名,看誰回答得快、準。 學生搶答,同學自評。 了解學生自學效果,增強學習氣氛,找出學生自學存在的重點問題 從學生易錯的知識點出發(fā),有針對性的給出各種類型的命名題,進行訓練。 學生討論,回答問題。 以練習鞏固知識點,特別是自學過程中存在的知識盲點。 引導學生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法,用五個字概括命名原則:“長、多、近、簡、小”,并一一舉例講解。 學生聆聽,積極思考,回答。 學會歸納整理知識的學習方法 投影練習 學生獨立思考,完成練習 在實際練習過程中對新知識點進行升華和提高,形成知識系統(tǒng)。 【課堂總結】歸納總結: 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的常見題型及解題方法 學生回憶,進行深層次的思考,總結成規(guī)律 【歸納】 一、烷烴的命名 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的常見題型及解題方法 第二課時 二、烯烴和炔烴的命名: 命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 命名步驟: 1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵); 2、定編號,近雙鍵(叁鍵); ?。场懨Q,標雙鍵(叁鍵)。 其它要求與烷烴相同?。?! 三、苯的同系物的命名 ? 是以苯作為母體進行命名的;對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。 ? 有多個取代基時,可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。 ? 有時又以苯基作為取代基。 四、烴的衍生物的命名 ? 鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 ? 醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名 ? 酚:以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。 ? 醚、酮:命名時注意碳原子數(shù)的多少。 ? 醛、羧酸:某醛、某酸。 ? 酯:某酸某酯。 【作業(yè)】P16課后習題及《優(yōu)化設計》第三節(jié)練習 【補充練習】 (一) 選擇題 1.下列有機物的命名正確的是 ( D ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 2.下列有機物名稱中,正確的是 ( AC ) A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 3.下列有機物的名稱中,不正確的是 ( BD ) A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基戊烷 C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯 4.下列命名錯誤的是 ( AB ) A. 4―乙基―3―戊醇 B. 2―甲基―4―丁醇 C. 2―甲基―1―丙醇 D. 4―甲基―2―己醇 5.(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是 ( D ) A. 2-乙基丁烷 B. 3-乙基丁烷 C. 2-甲基戊烷 D. 3-甲基戊烷 6.有機物 的正確命名是 ( B ) A. 3,3 -二甲基 -4-乙基戊烷 B. 3,3, 4 -三甲基己烷 C. 3,4, 4 -三甲基己烷 D. 2,3, 3 -三甲基己烷 7.某有機物的結構簡式為: ,其正確的命名為 ( C ) A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 2,3,3—三甲基戊烷 D. 3,3,4—三甲基戊烷 8.一種新型的滅火劑叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。 按此原則,對下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是 ( B ) A. CF3Br ── 1301 B. CF2Br2 ── 122 C. C2F4Cl2 ── 242 D. C2ClBr2 ── 2012 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 教學目標 【知識與技能】 1、了解怎樣研究有機化合物,應采取的步驟和方法。 2、掌握有機物的分離和提純的一般方法,鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。 【過程與方法】 通過錄象方式,參觀了解質普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。 【情感、態(tài)度與價值觀】 通過本節(jié)的練習,從中體驗研究有機化合物的過程和科學方法,提高自身的科學素養(yǎng)。 教學重點 研究有機化合物的一般步驟和常用方法。 教學難點 有機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。 教學過程 ★ 第一課時 【引入】師:我們已經知道,有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、制備方法與應用的科學。那么,該怎樣對有機物進行研究呢?一般的步驟和方法是什么? 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。 【板書】第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 師:從天然資源中提取有機物成分,首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應的原料,或反應副產物等的粗品。因此,必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質,必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟: 【板書】 師:首先我們結合高一所學的知識了學習第一步——分離和提純。 【板書】一、分離、提純 師:提純混有雜質的有機物的方法很多,基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。 【板書】1、蒸餾 師:蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質,而且該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質的沸點相差較大時(一般約大于30oC),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。 【演示實驗1-1】含有雜質的工業(yè)乙醇的蒸餾 所用儀器:鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示: 特別注意:冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。 【演示實驗1-2】(要求學生認真觀察,注意實驗步驟) 【板書】2、結晶和重結晶 (1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 (2)蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。 (3)重結晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程。 【說明】重結晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?,要求該溶劑:?)雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。 【板書】3、萃取 (1)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。 (2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來,前者稱為萃取劑,一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。 分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。 【說明】注意事項:1、萃取劑必須具備兩個條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。 2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。 3、萃取常在分液漏斗中進行,分液是萃取操作的一個步驟,必須經過充分振蕩后再靜置分層。 4、分液時,打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當下層液體剛好放完時,要立即關閉活塞,上層液體從上口倒出。 【小結】本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法;有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。 ★ 第二課時 【引入】師:上節(jié)課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純,接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。 【板書】二、元素分析與相對分子質量的測定 1、元素分析 師:元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數(shù),然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。 例1、某烴含氫元素的質量分數(shù)為17.2%,求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58,求該烴的分子式。 【分析解答】分析:此題題給條件很簡單,是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質量分數(shù)為(100-17.2)%=82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)(N)之比為: C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比,是該烴的實驗式,不是該烴的分子式。 設該烴有n個C2H5,則 因此,烴的分子式為C4H10。 【講解】對于一種未知物,如果知道了物質的元素組成和相對分子質量,就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑:1.確定實驗式 2. 確定相對分子質量 例2、燃燒某有機物A 1.50g,生成1.12L(標準狀況)CO2和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04,求該有機物的分子式。 解答:首先要確定該物質的組成元素。 1.5g A中各元素的質量: ,所以有機物中還含有O元素。 則 實驗式為CH2O,其式量為30。 又因該有機物的相對分子質量 因此實驗式即為分子式。 【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要,計算有機物相對分子質量的方法有哪些?密度法(標準狀況),相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質量有時不能由實驗直接得出,還需要對實驗現(xiàn)象和結果進行必要的分析和計算。 【歸納總結】確定有機物分子式的一般方法. (1)實驗式法: ①根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比(最簡式)。 ②求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)。 (2)直接法: ①求出有機物的摩爾質量(相對分子質量) ②根據(jù)有機物各元素的質量分數(shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。 師:有機物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量,比如——質譜法。 【板書】2、相對分子質量的測定——質譜法 師:質譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。 (接下來對質譜法的原理,怎樣對質譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質量,以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹) 【強調】以乙醇為例,質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對分子質量。 師:好了,通過測定,現(xiàn)在已經知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構體,那么,該如何進以步確定有機物的分子結構呢?下面介紹兩種物理方法。 【板書】三、分子結構的鑒定 1、紅外光譜(介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理,對紅外光譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子結構) 【說明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有O—H鍵。 【板書】2、核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理,對核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機物的分子中所含H原子的種類和個數(shù)) 【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚,因為甲醚只有一種氫原子。 【小結】本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法——質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 教學目標 【知識與技能】 1、了解烷烴、烯烴、炔烴的物理性質的規(guī)律性變化。 2、了解烷烴、烯烴、炔烴的結構特點。 3、掌握烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質;乙炔的實驗室制法 【過程與方法】 注意不同類型脂肪烴的結構和性質的對比;善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力;要注意充分發(fā)揮學生的主體性;培養(yǎng)學生的觀察能力、實驗能力、探究能力。 【情感、態(tài)度與價值觀】 根據(jù)有機物的結果和性質,培養(yǎng)學習有機物的基本方法“結構決定性質、性質反映結構”的思想。 教學重點 烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質;乙炔的實驗室制法 教學難點 烯烴的順反異構 課時安排 2課時 教學過程 ★ 第一課時(烷烴、烯烴) 【引入】師:同學們,從這節(jié)課開始我們來學習第二章的內容——烴和鹵代烴。在高一的時候我們接觸過幾種烴,大家能否舉出一些例子? 眾生: 能!甲烷、乙烯、苯。 師:很好!甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳氫化合物,又稱烴。根據(jù)結構的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結構上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產物,是烴的衍生物的一種。我們先來學習第一節(jié)——脂肪烴。 【板書】第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 師:什么樣的烴是烷烴呢?請大家回憶一下。 (學生回答,教師給予評價) 【板書】一、烷烴 1、結構特點和通式:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。) 烷烴的通式:CnH2n+2 (n≥1) 師:接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù),仔細觀察、思考、總結,看自己能得到什么信息? 表2—1 部分烷烴的沸點和相對密度 名稱 結構簡式 沸點/oC 相對密度 甲烷 CH4 -164 0.466 乙烷 CH3CH3 -88.6 0.572 丁烷 CH3(CH2) 2CH3 -0.5 0.578 戊烷 CH3(CH2)3CH3 36.1 0.626 壬烷 CH3(CH2) 7CH3 150.8 0.718 十一烷 CH3(CH2) 9CH3 194.5 0.741 十六烷 CH3(CH2) 14CH3 287.5 0.774 十八烷 CH3(CH2) 16CH3 317.0 0.775 (教師引導學生根據(jù)上表總結出烷烴的物理性質的遞變規(guī)律,并給予適當?shù)脑u價) 【板書】2、物理性質 烷烴的物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 還有,烷烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑。 師:我們知道同系物的結構相似,相似的結構決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學性質。 【板書】3、化學性質(與甲烷相似) (1)取代反應 光照 如:CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 3n+1 2 點燃 (2)氧化反應 CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O 烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 師:接下來大家回憶一下乙烯的結構和性質,便于進一步學習烯烴。 (由學生回答高一所學的乙烯的分子結構和性質,教師給予評價) 【板書】二、烯烴 1、概念:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。 通式:CnH2n (n≥2) 例: 乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯 師:請大家根據(jù)下表總結出烯烴的物理性質的遞變規(guī)律。 表2—1 部分烯烴的沸點和相對密度 名稱 結構簡式 沸點/oC 相對密度 乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566 丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 0.519 1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.595 1-戊烯 CH2=CH(CH2) 2CH3 30 0.640 1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.673 1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.697 (教師引導學生根據(jù)上表總結出烯烴的物理性質的遞變規(guī)律,并給予適當?shù)脑u價) 【板書】2、物理性質(變化規(guī)律與烷烴相似) 師:烯烴結構上的相似性決定了它們具有與乙烯相似的化學性質。 【板書】3、化學性質(與乙烯相似) (1)烯烴的加成反應:(要求學生練習) ??;1,2 一二溴丙烷 ?。槐? 2——鹵丙烷 (簡單介紹不對稱加稱規(guī)則) (2) (3)加聚反應: 聚丙烯 聚丁烯 【板書】△ 二烯烴的加成反應:(1,4一加成反應是主要的) 【板書】4、烯烴的順反異構 師:烯烴的同分異構現(xiàn)象除了前面學過的碳鏈異構、位置異構和官能團異構之外,還可能出現(xiàn)順反異構。 順—2—丁烯 反—2—丁烯 師:像這種由于碳碳雙鍵不能旋轉(否則就意味著雙鍵的斷裂)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現(xiàn)象,稱為順反異構。 小結:本節(jié)課主要學習了烷烴和烯烴的結構特點和性質,結構的相似性決定了性質的相似性;并了解了二烯烴的1,4—加成和烯烴的順反異構。 ★ 第二課時(炔烴) 環(huán)節(jié) 教師活動 學生活動 設計意圖 課前 準備 上課前,播放炔烴的flash主題動畫。 欣賞音樂動畫,課前準備,穩(wěn)定情緒,進入上課狀態(tài)。 烘托本節(jié)課的學習主題,激發(fā)學生學習欲望。 新課 學習 展示一瓶用排水法收集的乙炔氣體。 通過觀察、掌握乙炔的物理性質。 培養(yǎng)學生的概括能力和觀察能力,加深記憶。 引導分析乙炔的組成和結構特點。 書寫乙炔的電子式和結構式。 鞏固書寫電子式與結構的知識 對比烷、烯、炔的結構特點,推測乙炔其化學性質。 思考:1、炔烴有無順反異構。2、乙炔可能具有的化學性質及驗證方法。 培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和知識遷移能力。 分析實驗室制取乙炔時的實驗裝置,引導學生正確選擇氣體的實驗裝置。 思考:如何選擇氣體實驗室制取裝置? 培養(yǎng)學生知識遷移能力。 探究實驗:乙炔的制取與性質 觀察實驗現(xiàn)象,分析原因(根據(jù)實驗分析乙炔的化學性質) 培養(yǎng)學生觀察能力和分析問題的能力。 歸納總結乙炔的化學性質: 1、可燃性: 2、使酸性高錳酸鉀溶液褪色 3、加成反應: 乙炔與溴加成 播放乙炔與溴發(fā)生加成反應機理(動畫)。 理解和掌握乙炔的化學性質 寫出化學化學方程式。 加深理解加成反應機理。 引導學生通過分析歸納掌握本節(jié)的重點知識—乙炔的化學性質。 運用現(xiàn)代教育手段,幫助學生微觀角度認識化學反應的機理。 鞏固練習 設計典型習題進行課堂練習,對學生在練習中存在的問題進行分析。 運用本節(jié)知識解答練習中的問題 鞏固乙炔的結構和化學性質的知識,并培養(yǎng)學生由此及彼的知識遷移能力。 本節(jié)知識總結(突出乙炔結構與化學性質的關系) 回顧總結,明確主次,突出重點。 新舊知識比較,使知識系統(tǒng)化、條理化。 布置課后練習題。 課后完成作業(yè) 及時鞏固知識 環(huán)節(jié) 教師活動 學生活動 設計意圖 課前 準備 上課前,播放炔烴的flash主題動畫。 欣賞音樂動畫,課前準備,穩(wěn)定情緒,進入上課狀態(tài)。 烘托本節(jié)課的學習主題,激發(fā)學生學習欲望。 新課 學習 展示一瓶用排水法收集的乙炔氣體。 通過觀察、掌握乙炔的物理性質。 培養(yǎng)學生的概括能力和觀察能力,加深記憶。 引導分析乙炔的組成和結構特點。 書寫乙炔的電子式和結構式。 鞏固書寫電子式與結構的知識 對比烷、烯、炔的結構特點,推測乙炔其化學性質。 思考:1、炔烴有無順反異構。2、乙炔可能具有的化學性質及驗證方法。 培養(yǎng)學生的邏輯推理能力和知識遷移能力。 分析實驗室制取乙炔時的實驗裝置,引導學生正確選擇氣體的實驗裝置。 思考:如何選擇氣體實驗室制取裝置? 培養(yǎng)學生知識遷移能力。 探究實驗:乙炔的制取與性質 觀察實驗現(xiàn)象,分析原因(根據(jù)實驗分析乙炔的化學性質) 培養(yǎng)學生觀察能力和分析問題的能力。 歸納總結乙炔的化學性質: 1、可燃性: 2、使酸性高錳酸鉀溶液褪色 3、加成反應: 乙炔與溴加成 播放乙炔與溴發(fā)生加成反應機理(動畫)。 理解和掌握乙炔的化學性質 寫出化學化學方程式。 加深理解加成反應機理。 引導學生通過分析歸納掌握本節(jié)的重點知識—乙炔的化學性質。 運用現(xiàn)代教育手段,幫助學生微觀角度認識化學反應的機理。 鞏固練習 設計典型習題進行課堂練習,對學生在練習中存在的問題進行分析。 運用本節(jié)知識解答練習中的問題 鞏固乙炔的結構和化學性質的知識,并培養(yǎng)學生由此及彼的知識遷移能力。 本節(jié)知識總結(突出乙炔結構與化學性質的關系) 回顧總結,明確主次,突出重點。 新舊知識比較,使知識系統(tǒng)化、條理化。 布置課后練習題。 課后完成作業(yè) 及時鞏固知識 第二節(jié) 苯 芳香烴 教學目標 (1)知識目標:了解苯的物理性質,理解苯分子的獨特結構,掌握苯的主要化學性質。 (2)能力目標:培養(yǎng)學生邏輯思維能力和實驗能力。 (3)情感目標:使學生認識結構決定性質,性質又反映結構的辯證關系。培養(yǎng)學生以實驗事實為依據(jù),嚴謹求實勇于創(chuàng)新的科學精神。引導學生以假說的方法研究苯的結構,并從中了解研究事物所應遵循的科學方法。 教學重點、難點和關鍵 (1)重點:苯的分子結構與其化學性質 (2)難點:理解苯環(huán)上碳碳間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵。 (3)關鍵:正確處理苯的分子結構與其化學性質的關系。 教學方法 (1)主要教學方法 歸納、演繹法:通過學生的邏輯推導和歸納,最終確定苯的分子結構。 (2)輔助教學方法 情境激學法:創(chuàng)設問題的意境,激發(fā)學習興趣,調動學生內在的學習動力,促使學生在意境中主動探究科學的奧妙。 實驗促學法:通過學生的動手操作,教師的演示,觀察分析實驗現(xiàn)象,掌握苯的分子結構和化學性質。 輔助教學手段:多媒體輔助教學 運用先進的教學手段,將微觀現(xiàn)象宏觀化,將瞬間變化定格化,有助于學生掌握苯的結構特點和苯的主要化學性質(易取代、難加成、難氧化)的本質。 學法指導 1、觀察與聯(lián)想 學會觀察實驗現(xiàn)象,通過現(xiàn)象分析本質。將苯的實驗事實和已經掌握的舊知識聯(lián)系起來,使感性知識和理性知識有機結合。 2、推理與假設 讓學生通過推理大膽提出假設,再小心求證并導出結論,從而掌握一定的邏輯思維方法。 教學程序 1、整體結構: 2、過程設計 教師活動 學生活動 設計意圖 [引入]小奇聞:化學家預言第一次世界大戰(zhàn) [投影板書] 苯 芳香烴(第一課時) 聽講,對小奇聞進行情緒體驗。 激發(fā)學生學習興趣。 [投影板書]一、苯的組成及結構 (一)苯的組成:C6H6 苯的分子式為C6H6。 [思考] 根據(jù)化學式,苯的組成有什么特點? [ 思考與交流1] 請寫出C6H6可能的結構簡式。(注意對學生進行啟發(fā)、鼓勵) 分組討論后由小組代表寫出可能的結構簡式: A.CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B.CH3—C≡C—C≡C—CH3 …… 引導學生用假說的方法研究苯的結構。 [過渡]這些結構的共同點是什么? [思考與交流2] 到底苯分子中有沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵呢?請同學們設計實驗方案檢驗. 學生明確結構決定性質,性質反映結構。 【學生探究實驗】 [提問]上述實驗有什么現(xiàn)象?說明什么? 實驗--1:在苯中分別滴加溴水和酸性KmnO4溶液,震蕩、靜止,觀察現(xiàn)象。 [提問]上述實驗有什么現(xiàn)象?說明什么? [講述] “凱庫勒和苯分子的結構” [思考與交流3] 1865年德國化學家凱庫勒苯環(huán)結構的有關觀點: (1) 6個碳原子構成平面六邊形環(huán); (2) 環(huán)內碳碳單雙鍵相互交替。 [提問]上述說法是否正確呢? [思考與交流4] 為了驗證假說,科學家做了大量實驗發(fā)現(xiàn)苯的一溴代物只一種,鄰位二溴代物也只一種.這說明了什么? [思考與交流5] 如何更確切地表示苯分子的結構?1872年凱庫勒提出補充論點:苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進行振蕩運動,使得相鄰碳原子之間不斷反復進行相吸和相斥,雙鍵因此不斷更換位置,交替運動. [投影]鍵長數(shù)據(jù) 1935年,詹斯用x射線衍射法證實苯環(huán)是平面的正六邊形,測得苯的碳碳鍵長都相等。 [投影、講述]現(xiàn)代科學對苯分子結構的研究: 1.苯分子為平面正六邊形結構,鍵角為120° 2.苯分子中碳碳鍵鍵長介于單鍵和雙鍵之間。 [軟件演示]苯分子球棍模型和比例模型。 實驗1 現(xiàn)象: 苯中加入酸性 KMnO4 溶液,紫紅色不褪;苯中加入溴水,橙色不褪并轉移到苯層,即上層呈橙紅色 結論: 苯不能使溴水或酸性高錳酸溶液裉色,說明苯分子中不含C=C 或C≡C。 結論:由于苯的一溴代物只有一種,說明苯分子中的六個氫原子位置應該是等同的。 進一步體會苯分子的結構特點。苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵,而是介于單鍵和雙鍵之間的和種獨特的鍵。 對學生進行化學史教育,同時教育學生有科學探索精神。 指導學生以事實為依據(jù)驗證假說。引導學生體會物質的結構決定性質,性質又反映結構的辯證關系。 導學生以事實為依據(jù)驗證假說。 [展示]一瓶純凈的苯。(引導學生從:色、味、態(tài)、溶解性、密度、熔點、沸點、毒性等方面去觀察、實驗、查閱資料) [投影板書]二、苯的物理性質 實驗:觀察苯的顏色、狀態(tài),(苯有毒,不要求學生多聞氣味)做實驗檢驗苯在水和酒精中的溶解度 根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵, 那么苯的化學性質如何? 實驗--2:電腦展示:苯和液溴的反應。 [投影板書]化學性質1:能取代 [投影] C6H6+Br2 C6H5Br+HBr [設問]這個實驗事實說明什么? [投影板書]三、苯的化學性質 學生聯(lián)想并動手練習 體會結構決定性質,性質又反映結構的辯證關系。 [小結] [鞏固題和作業(yè)] 請同學談談這節(jié)課的主要收獲是什么? 見課件,基礎訓練 練習升華 七、板書設計(略) 第三節(jié) 鹵代烴 教學目標 【知識目標】 (1)了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質。 (2)掌握溴乙烷的主要化學性質,理解溴乙烷發(fā)生水解反應的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。 【能力和方法目標】 (1)通過溴乙烷的水解實驗設計,培養(yǎng)學生的實驗設計能力; (2)通過學習溴乙烷的物理性質和化學性質,培養(yǎng)學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應的能力; (3)由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質,再通過實驗進行驗證的假說方法。 【情感和價值觀目標】 (1)通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設計、實驗操作,尤其是兩組不同意見的對比實驗,激發(fā)同學興趣,使其產生強烈的好奇心、求知欲,急切用實踐來檢驗結論的正誤。實驗成功的同學,體會到勞動的價值,實驗不成功的同學,經過了困難的磨煉,通過獨立思考,找出存在的問題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學態(tài)度。 (2)從溴乙烷水解實驗的設計體會到嚴謹求實的科學態(tài)度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應,使學生體會到對化學反應規(guī)律的理解與欣賞; 【科學方法】由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質,再通過實驗進行驗證的假說方法。 教學重點、難點 1.溴乙烷的水解實驗的設計和操作; 2.試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應。 教學過程設計 【引入】請同學們先來看幾幅圖片。 第一幅圖片是生產中常用的塑料管,其化學成分是聚氯乙烯,單體是氯乙烯; 第二幅圖片是不粘鍋,其涂層化學成分是聚四氟乙烯,單體是四氟乙烯; 第三幅圖片是臭氧層空洞,形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用,如二氟二氯甲烷 【提問】從組成看,它們都應該屬于哪類有機物? 【生答】鹵代烴。 【追問】為什么? 【生答】雖然母體是烴,但含有鹵素原子。 【設問】回答的不錯。你能根據(jù)所學知識給出鹵代烴的定義呢? 【生答】鹵代烴的概念。 【小結】回答的很好。(投影鹵代烴的概念,并提問鹵代烴的官能團是什么?)。 【設問】學習各類有機物的研究程序是什么? 【生答】由典型(代表物)到一般,根據(jù)結構分- 配套講稿:
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- 關 鍵 詞:
- 人教版 高中化學 選修
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