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專題6 有機化學基礎（選考） 1．(2016江西十校聯(lián)考)(代號DMP)是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對氫氣的相對密度為97。工業(yè)上生產DMP的流程如圖所示： (1)上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤，D的核磁共振氫譜有3組峰。 (2)的名稱1,2－二甲苯(或鄰二甲苯)，C中官能團的名稱為醛基，DMP的分子式為C10H10O4。 (3)A―→B的化學方程式為。 (4)E是D的芳香族同分異構體，E具有：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E最多有20種，寫出其中任意兩種物質的結構簡式：、。 (5)制備DMP的另一種途徑；其中反應①還有另外一種產物，該產物最可能是H2O，反應②中的另一產物是水，且n(F)∶ n(H2O)＝2∶1，則F的結構簡式為CH3OH。 解析：(1)反應①是鄰二甲苯上的甲基中的H被Cl取代，生成A：，反應②是鹵代徑的水解反應，生成B：，反應③是醇的氧化反應生成醛，反應④是醛氧化為D：鄰苯二甲酸，反應⑤是鄰苯二甲酸與ROH的酯化反應，因此取代反應是①②⑤，鄰苯二甲酸的核磁共振氫譜有3個峰； (2)根據DMP的蒸氣對氫氣的相對密度為97知其相對分子質量為194，即—R是—CH3，則DMP的分子式為C10H10O4；　 (4)鄰苯二甲酸除苯環(huán)外的不飽和度是2，根據題意其同分異構體含酚羥基、醛基，有3個取代基，它們可以是酚羥基、—CHO、羧基(—COOH)(共10種：①②③④是—COOH位置，同理的—COOH也有4種位置，的—COOH有2種位置)或酚羥基、—CHO、酯基(HCOO—)(也有10種)，總共20種； (5)鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸失水生成鄰苯二甲酸酐，即反應①還有另外一種產物，最可能是水；根據及DMP的結構、反應②中的另一產物是水，且n(F)︰n(H2O)＝2︰1知F是甲醇，反應是＋H2O。 2．(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應條件省略)： (1)A的名稱是甲苯；試劑Y為酸性KMnO4溶液。 (2)B―→C的反應類型是取代反應；B中官能團的名稱是羧基，D中官能團的名稱是羰基。 (3)E―→F的化學方程式是。 (4)W是D的同分異構體，具有下列結構特征：①屬于萘()的一元取代物；②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式：。 (5)下列說法正確的是ad。 a．B的酸性比苯酚強 b．D不能發(fā)生還原反應 c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 解析：(1)由于B中含有苯環(huán)，A的分子式為C7H8，可推知A為甲苯；B為苯甲酸，所以試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液。 (2)由可知，由B到C發(fā)生了取代反應；B中官能團為羧基；由D可知，D所含官能團為羰基。 (3)對照E的結構簡式和F的分子式可知，E發(fā)生了鹵代烴的水解反應，化學方程式為 (4)D的分子式為C13H10O，W是D的同分異構體，含有，又因為是一元取代物，所以只有一個支鏈，支鏈含有3個碳原子，含有—CH2OH，再根據氫原子總數為10，側鏈上還應該有一個碳碳三鍵，所以W的結構只能為以下兩種：。 (5)B中含有羧基，酸性強于酚羥基，a正確；D中含有羰基和苯環(huán)，都可與H2發(fā)生還原反應，b錯誤；根據E的結構簡式可知，E含有4種不同化學環(huán)境的氫，c錯誤；TPE是含有苯環(huán)的烴，可稱之為芳香烴，又是含有碳碳雙鍵的烴，可稱之為烯烴，d正確。 3．(2016廣西桂林二模)有機物M(C14H18O4)是一種塑化劑，其合成路線如下(合成路線中的部分產物已略去)； 已知：①A的核磁共振氫譜有2個峰；D的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積指比為6∶2∶2； ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH 回答下列問題： (1)A的化學名稱是2－氯丙烷；由A生成B的反應條件為NaOH醇溶液、加熱；D―→E的反應類型為取代反應。 (2)由F生成G的化學方程式為。 (3)C與H反應生成M的化學方程式為。 (4)F在濃硫酸、加熱條件下可生成含有醚健的有機物N(C8H8O)，F(xiàn)生成N的化學方程式為；N的同分異構體有多種，請根據以下要求回答： ①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應的N的同分異構體有4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的N的同分異構體有3種。 解析：由于丙基有兩種，所以A可能有兩種結構：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，前者有2種氫，后者有3種氫，由已知①可知A為CH3CHClCH3，即2－氯丙烷。B為丙烯，說明發(fā)生鹵代烴的消去反應，反應條件為強堿醇溶液、加熱。由已知②可知C為1－丙醇(CH3CH2CH2OH)。D的分子式為C8H10，可能為鄰、間、對二甲苯或乙苯，等效氫的種類數分別為3、4、2、5，可知D為鄰二甲苯()，與氯氣在光照條件下發(fā)生烷基取代反應。由M有14個碳原子，而C只有3個碳原子，可知發(fā)生的是2分子C與H反應，所以E的結構為，F(xiàn)為，G為，H為。 (4)通過分子間脫水成醚N，除苯環(huán)外還有2個碳原子、1個氧原子、1個不飽和度，可得N的結構簡式為。 ①能發(fā)生銀鏡反應，說明有—CHO，此外還有1個飽和碳原子，若形成甲基，則有鄰、間、對三種；也可以形成—CH2CHO，共4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明酚羥基，另外還有2個碳原子和1個不飽和度，組成—CHCH2，與酚羥基有鄰、間、對位置，共3種。 4．(2016全國卷甲)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題： (1)A 的化學名稱為丙酮。 (2)B的結構簡式為　　　　。其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。 (3)由C生成D的反應類型為取代反應。 (4)由D生成E的化學方程式為 。 (5)G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有8種。(不含立體結構) 解析：(1)A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，經計算知A中只含一個氧原子，結合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。 (2)根據信息②可知，B的結構簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結構簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應發(fā)生—CH3上的取代反應。 (4)由反應條件可知，D生成E的反應為氯原子的水解反應，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應的化學方程式為 。 (5)由E→F→G的反應條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。 (6)能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的G的同分異構體應為甲酸酯類，分別為，共8種。 5．(2016江蘇蘇州二模)福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下法合成： (1)B中的含氧官能團有醚鍵和酯基(填名稱)。 (2)C―→D的轉化屬于氧化(填反應類型)反應。 (3)已知E―→F的轉化屬于取代反應，則反應中另一產物的結構簡式為。 (4)A(C9H10O4)的一種同分異構體X滿足下列條件： Ⅰ.X分子中有4種不同化學環(huán)境的氫； Ⅱ.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； Ⅲ.1 mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應。 寫出該同分異構體的結構簡式：(或或或)。 (5)已知： 根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例 如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案： 解析：(1)B中“—COOCH3”中含有酯基，“—O—”為醚鍵。 (2)C→D為羥基被氧化為醛基，屬于氧化反應。 (3)對比E、F的結構簡式知，2分子HI中的“H”取代了“”，同時生成。 (4)能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；1 mol X最多能與4 mol NaOH反應，則存在1個酚酯基(1∶2消耗NaOH)，2個酚羥基(1︰1消耗NaOH)，若為乙酸形成的酚酯，則多余的1個甲基與酚酯基為對位關系，兩個酚羥基為對稱的關系；若為甲酸形成的酚酯，則多余的2個甲基為對稱關系，多余的2個酚羥基也為對稱關系。 (5)本題采用逆合成法。合成的單體為，對比流程中的產物知，兩者很接近，由此向前逆推，需要合成的中間體為，對比D→E知，進一步需要合成的中間體為。原料在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應生成苯乙烯，運用已知信息，碳碳雙鍵被O3氧化而斷裂即可生成苯甲醛。將上面的過程逆過來書寫，即為合成路線。