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來自石油和煤的兩種基本化工原料（第2課時） 【學習目標】 1．了解苯的物理性質及重要用途。 2．掌握苯分子的結構特點。 3．掌握苯的化學性質。 【學習過程】 19世紀初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。生產煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。1825年英國科學家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳氫化合物。法國化學家日拉爾確定了這種碳氫化合物的相對分子質量為78，分子式為C6H6，并叫作苯。 1.苯的分子結構： （1）組成與結構： （2）實驗探究：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色。 溫馨提示：溴單質易溶于苯，溴的苯溶液呈橙紅色，苯可將溴水中的溴單質萃取出來。 （3）空間構型：苯分子具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上；所有鍵角為120； 碳碳鍵鍵長為1.4010-10m（介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間）。 溫馨提示：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵。苯的結構式和結構簡式中單雙鍵交替的寫法只是沿用以前的習慣寫法，并不能代表和說明苯的真實結構。 2.苯的物理性質：苯是無色、有特殊氣味的有毒液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點80.1℃,熔點5.5℃。 3.苯的化學性質： (1)氧化反應：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O ①因苯分子中含碳量高，故燃燒時冒濃煙。 ②不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液紫色褪去。 (2)溴代反應： ①反應物是苯與液溴，苯與溴水不反應；但苯與溴水混合時，通常因苯萃取了溴水中的溴而使水層接近無色； ②催化劑是FeBr3，反應時通常加入鐵粉，發(fā)生反應2Fe＋3Br2===2FeBr3； ③是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體，由于溶解了溴而顯褐色； ④除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。 問題解答：①長導管的作用：冷凝、回流；②導管末端不能插入液面以下的原因：溴化氫易溶于水，防止倒吸；③導管附近形成白霧的原因：溴化氫結合了空氣中的水分，生成氫溴酸小液滴。 (3)硝化反應： ①濃硝酸和濃硫酸混合時，應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑； ②藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯，加入苯后不斷搖動的原因是苯應等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應發(fā)生。 ③一般采用水浴加熱，其優(yōu)點是受熱均勻，便于控制溫度； ④是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。 (4)加成反應： 4.苯的用途：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑。 5.苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物 (1)芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。 (2)芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴。 (3)苯的同系物 ①特點：烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物。 ②通式：CnH2n－6(n>6)。 ③性質:與苯類似,能發(fā)生取代反應、加成反應及氧化反應。 【歸納總結】甲烷、乙烯、苯的比較 【當堂檢測】 1. 下列關于苯的敘述正確的是(　　) A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于飽和烴 B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴 C．在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應 D．苯的燃燒屬于氧化反應 2.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據(jù)的事實有(　　) ①苯的間位二元取代物只有一種②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)己烷⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應 A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤ 3.下列實驗能獲得成功的是(　　) A．溴苯中含有溴單質，可用NaOH溶液洗滌，再經分液而除去 B．制硝基苯時，在濃硫酸中加入濃硝酸后，立即加苯混合，進行振蕩 C．在酸性高錳酸鉀溶液中滴加幾滴苯，用力振蕩，紫紅色褪去 D．在液體苯中通氫氣可制得環(huán)己烷 4. 實驗探究：通過實驗事實的驗證與討論，認識苯的結構式。 (1)提出假設：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性；從苯的凱庫勒式()看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。 (2)實驗驗證：①苯不能使________褪色。②經科學測定，苯分子里6個碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不相同”)；6個碳原子和6個氫原子都在同一________上。 (3)探究結論：苯的凱庫勒式中的雙鍵跟烯烴中的雙鍵________，苯的性質沒有表現(xiàn)出不飽和性，反而結構穩(wěn)定，說明苯分子________(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結構。 (4)規(guī)律應用：為了表示苯分子的結構特點，結構簡式用________表示，用凱庫勒式表示苯分子的結構是不確切的。 5. 某學生為探究苯與溴發(fā)生反應的原理，用如圖所示裝置進行了實驗。根據(jù)相關知識回答下列問題： (1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現(xiàn)象是_________________________________。 (2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號)。 (3)你認為通過該實驗，有關苯與溴反應的原理方面能得出的結論是___________________。 (4)本實驗能不能用溴水代替液溴？_________________________________。 (5)采用冷凝裝置，其作用是_______________________。 (6)Ⅲ裝置中小試管內苯的作用是__________________________________________。 (7)若實驗時，無液溴，但實驗室有溴水，該實驗________(填“能”或“不能”)做成功。 答案與解析 題號 答案 解析 1 D 從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達飽和，應屬于不飽和烴；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有碳碳雙鍵，苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應而不是加成反應 2 C 苯分子若是單、雙鍵交替結構，則間位二元取代物是相同的，鄰位二元取代物是不同的；存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能與H2發(fā)生加成反應，也容易與溴發(fā)生加成反應，而不是取代反應。因此②③⑤說明苯分子中不存在碳碳雙鍵 3 A 溴單質可與NaOH溶液反應生成可溶于水的鹽，而溴苯不溶于水且不與NaOH溶液反應，分液即可得到純凈的溴苯，A正確；硝化反應中，應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，B錯誤；苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，C錯誤；在催化劑、加熱條件下，苯才能與氫氣發(fā)生加成反應，D錯誤 4 (1)酸性KMnO4溶液(或溴水) (2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)?、谙嗤∑矫? (3)不同　不同于　 (4) 從苯的凱庫勒式()可以看出，若苯分子結構中含有碳碳雙鍵，則苯能使酸性KMnO4溶液或溴水因發(fā)生化學反應而褪色。而苯不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，即證明苯分子結構中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構 5 (1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色，有白霧出現(xiàn)，廣口瓶內溶液中有淡黃色沉淀生成 (2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯與液溴可以發(fā)生取代反應 (4)不能 (5)防止溴和苯揮發(fā)，減少苯和溴的損失 (6)除去HBr中的Br2，防止干擾HBr的檢驗 (7)能 (1)在催化劑作用下，液溴與苯反應生成極易溶于水的溴化氫，溴化氫遇水蒸氣形成白霧，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，則Ⅲ廣口瓶里會產生淡黃色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黃色。(2)溴化氫不溶于苯，在Ⅲ試管里苯與導管口接觸，不會減小裝置內氣體壓強，所以，不能引起倒吸；在Ⅳ燒杯中，倒立的干燥管容積大，若水上升至干燥管里，使燒杯里液面下降，而上升的液體在重力作用下又回到燒杯里，故能防倒吸。(3)根據(jù)產物溴化氫可以證明苯與液溴發(fā)生取代反應。(4)不能用溴水，苯與液溴反應，實際上是溴化鐵起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，無法制溴苯。(5)苯和溴的沸點都較低，易揮發(fā)，使用冷凝裝置，防止苯和溴揮發(fā)，減少苯和溴的損失，以提高原料利用率。(6)Ⅲ裝置中小試管中苯的作用是除去HBr中的Br2，防止干擾HBr的檢驗。(7)實驗室中若無液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯層即可