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第1課時　乙　烯 [目標(biāo)導(dǎo)航]　1.了解烯烴的概念。2.了解乙烯的物理性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)。3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)，初步體會其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對性質(zhì)的影響。4.認(rèn)識加成反應(yīng)的特點(diǎn)，會書寫乙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.了解乙烯的用途。 一、烯烴 1．不飽和烴與烯烴 2．烯烴的實(shí)驗(yàn)探究 (1)實(shí)驗(yàn)操作 (2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 B處：溶液紫色褪去。C處：溶液紅棕色褪去。D處：點(diǎn)燃時火焰明亮并伴有黑煙。 (3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論 ①在熾熱碎瓷片的作用下，石蠟油分解產(chǎn)生了能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物。 ②氣態(tài)產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴，實(shí)際是烯烴和烷烴的混合物。 議一議 判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“” (1)烴的分子式為C3H6，符合通式CnH2n，故該分子屬于烯烴(　　) (2)某無色氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，該氣體一定是烯烴(　　) (3)某無色氣體能使溴水褪色，該氣體可能是烯烴(　　) 答案　(1)　(2)　(3)√ 二、乙烯 1．組成和結(jié)構(gòu) 2．物理性質(zhì) 顏色 狀態(tài) 氣味 水溶性 密度 無色 氣體 稍有氣味 難溶于水 比空氣略小 3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) ①燃燒：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 現(xiàn)象：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量熱。 ②使酸性高錳酸鉀溶液(紫色)褪色。 (2)加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 乙烯可與H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)； CH2===CH2＋H2CH3CH3； CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl； CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (3)加聚反應(yīng) nCH2===CH2CH2—CH2(聚乙烯)。 點(diǎn)撥　制取氯乙烷時若用乙烷和Cl2的取代反應(yīng)得到的是混合物，副產(chǎn)物太多，生成物不純，若乙烯和HCl的加成反應(yīng)可制得較純凈的氯乙烷，產(chǎn)物單一。 4．用途 (1)重要化工原料，用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。 (2)可作水果催熟劑。 議一議 如何區(qū)分甲烷和乙烯？甲烷中有乙烯如何除去？ 答案　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可區(qū)別甲烷(烷烴)和乙烯(烯烴)。另外根據(jù)乙烯分子中含碳量大，燃燒火焰明亮，并伴有濃黑煙，而甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰也可以區(qū)別。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物是CO2，因此CH4中混有乙烯時，不能用酸性高錳酸鉀溶液除去(引入新的雜質(zhì))，應(yīng)用溴水洗氣除去。 一、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1　以下是兩種有機(jī)物的球棍模型：代表H原子，代表C原子，請回答下列問題： (1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。 (2)說出Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)上的兩點(diǎn)差異：①________________________________________； ②______________。 解析　從球棍模型上可得知，Ⅰ為乙烷，Ⅱ?yàn)橐蚁?。乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C===C”，且前者是空間立體結(jié)構(gòu)，后者是平面結(jié)構(gòu)。 答案　(1)C2H6　C2H4　(2)①Ⅰ中含有碳碳單鍵，Ⅱ中含有碳碳雙鍵?、冖袷强臻g立體結(jié)構(gòu)，Ⅱ是平面結(jié)構(gòu) 歸納總結(jié) 1．乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2．有機(jī)物分子中原子的共面情況 乙烯中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后，只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子才與原有的原子共平面，如丙烯的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3個氫原子中至多可以有1個在原平面上。 變式訓(xùn)練1　由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是(　　) A．分子中3個碳原子在同一直線上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．分子中共價鍵的夾角均為120 D．分子中共價鍵數(shù)為8，其中有一個碳碳雙鍵 答案　D 解析　丙烯CH2===CH—CH3結(jié)構(gòu)中可看作是CH2===CH2結(jié)構(gòu)中一個氫原子被一個 —CH3所替代，顯然3個碳原子不在同一條直線上。由于 —CH3中4個原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。丙 烯分子中可以看作一個 —CH3取代了CH2===CH2中的一個氫原子，又可以看作一個CH2===CH— 取代了甲烷中的一個氫原子，共價鍵的夾角既有120，又有部分接近10928′，C錯誤。 例2　下列說法錯誤的是(　　) A．無論是乙烯與Br2的加成反應(yīng)，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān) B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同 D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑 解析　乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的過程中碳碳雙鍵都斷裂，A正確；乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷，B正確；乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量不同，C錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，D正確。 答案　C 歸納總結(jié)　乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較  物質(zhì) 乙烷 乙烯 分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)式 碳碳鍵的類別 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 分子內(nèi)各原子的相對位置 C、H不全在一個平面內(nèi) 6個原子全在一個平面內(nèi) 性質(zhì) 相同點(diǎn) (都能燃燒) 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O 不同點(diǎn) 特征性質(zhì) C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 酸性KMnO4 不褪色 褪色 溴水 不褪色 褪色 變式訓(xùn)練2　既可以用來鑒別乙烷與乙烯，又可以用來除去乙烷中的乙烯以得到純凈乙烷的方法是(　　) A．通過足量的NaOH溶液 B．通過足量的溴水 C．在Ni催化、加熱條件下通入H2 D．通過足量的酸性KMnO4溶液 答案　B 解析　乙烷是飽和烴，不與溴水及酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使它們褪色。乙烯通過溴水與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)的1,2二溴乙烷(CH2Br—CH2Br)，留在溴水中，B項中的方法可行。而乙烯通過酸性KMnO4溶液，會被氧化成CO2逸出，這樣乙烷中的乙烯雖被除去，卻混入了CO2，D項中的方法不可行。C項中的方法也不可取，因?yàn)橥ㄈ際2的量不好控制。量少，不能將乙烯全部除去；量多，就會使乙烷中混有H2。而且該反應(yīng)條件要求高。由于乙烷、乙烯均不能與NaOH溶液反應(yīng)，故A項中的方法不可取。 二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 例3　下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(　　) ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②H2＋Cl22HCl ③CH3—CH2—OH ④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl A．①③ B．②③ C．①④ D．②③ 解析　本題難點(diǎn)是對③的判斷，分子里有一個不飽和碳原子，該碳原子與氧原子組成的原子團(tuán)為，由反應(yīng)產(chǎn)物CH3—CH2—OH可知，該反應(yīng)是H—H分子里的氫原子跟里的不飽和原子直接結(jié)合的反應(yīng)，由此可知，反應(yīng)符合加成反應(yīng)的概念，是加成反應(yīng)。 答案　A 歸納總結(jié)　取代反應(yīng)與加成反應(yīng)比較 名稱 比較　 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 概念 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng) 有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 反應(yīng)前后 分子數(shù)目 一般相等 減少 反應(yīng)特點(diǎn) 取而代之有進(jìn)有出 加之而成有進(jìn)無出 取代反應(yīng)和加成反應(yīng)是兩類重要的有機(jī)反應(yīng)，飽和烴的特征反應(yīng)是取代反應(yīng)，不飽和烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)。 變式訓(xùn)練3　下列反應(yīng)中能夠說明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是(　　) A．燃燒 B．取代反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．分解反應(yīng) 答案　C 解析　加成反應(yīng)是在不飽和鍵兩端的碳原子上直接加上原子或原子團(tuán)，故加成反應(yīng)為不飽和烴的特征反應(yīng)。 1．烷烴是單烯烴R和H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 答案　B 解析　烷烴是單烯烴R和H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，原烯烴分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可能存在的位置有①、②、③、④、⑤ 5個位置，故R的可能結(jié)構(gòu)有5種。 2．下列關(guān)于乙烯的敘述中，不正確的是(　　) A．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑 B．乙烯燃燒時，火焰明亮，同時伴有黑煙 C．乙烯可作香蕉等水果的催熟劑 D．乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 答案　D 解析　乙烯分子中的雙鍵有一個易斷裂，使得乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)；乙烯并不容易發(fā)生取代反應(yīng)，故正確答案為D。 3．能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實(shí)是(　　) A．乙烯分子里碳?xì)鋫€數(shù)比為1∶2 B．乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等 C．乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴 D．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 答案　C 解析　碳?xì)湓觽€數(shù)比為1∶2，是對乙烯的組成分析，而不是證明碳碳雙鍵存在的事實(shí)；B與A的實(shí)質(zhì)是一樣的，根據(jù)生成的CO2和水的物質(zhì)的量相等，也只能推斷出碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，A、B錯誤；加成反應(yīng)是不飽和烴的特征性質(zhì)，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵，C正確；能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征，并不能說明一定含有碳碳雙鍵，也不能定量地說明乙烯分子的結(jié)構(gòu)中只含有一個碳碳雙鍵，D錯誤。 4．下列過程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是(　　) A．C2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色 C．C2H4燃燒生成二氧化碳和水 D．CH4和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸褪色 答案　B 解析　酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯誤；C2H4與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C2H4燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯誤；CH4和Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。 5．氯乙烷是一種重要的化工產(chǎn)品。以下兩個反應(yīng)均可得到氯乙烷： ①CH3CH3＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl ②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl (1)①屬于__________反應(yīng)；②屬于__________反應(yīng)。 A．加成 B．取代 C．氧化 (2)你認(rèn)為采用哪個方案合理？為什么？ 答案　(1)B　A　(2)②方案合理。因?yàn)棰俜桨冈诋a(chǎn)生氯乙烷的同時，有副產(chǎn)物生成。 [基礎(chǔ)過關(guān)] 題組1　乙烯性質(zhì)的判斷 1．有關(guān)乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇?、谝蚁┠馨l(fā)生加聚反應(yīng)　③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)?、芤蚁┦菬o色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是(　　) A．只有② B．①和③ C．②和③ D．②③④ 答案　D 解析　乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。 2．下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 答案　B 解析　做這種類型的題時，一定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)：“斷一加二，從哪里斷，從哪里加”，所以CH2===CH2加成應(yīng)該是每個碳原子上加一個原子或原子團(tuán)，所以加成后每個碳原子上至少有兩個H原子，B選項不符合。 題組2　乙烯和烷烴的性質(zhì)比較 3．下列關(guān)于乙烯和乙烷比較的說法中，不正確的是(　　) A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2，乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3 B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，原子不都在同一平面上 C．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙烷分子中含有碳碳單鍵，雙鍵不如單鍵穩(wěn)定，導(dǎo)致乙烯的性質(zhì)比乙烷活潑 D．乙烯分子中因含有不飽和鍵，導(dǎo)致乙烯能使酸性KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 答案　A 解析　乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2===CH2。乙烯分子中的一個鍵易斷裂，導(dǎo)致乙烯比乙烷活潑，乙烷中的碳碳單鍵穩(wěn)定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。 4．1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)完全后，其產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)并反應(yīng)完全，則兩個過程中共消耗氯氣(　　) A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 答案　C 解析　根據(jù)CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl,1 mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1 mol氯氣；加成反應(yīng)的產(chǎn)物1,2二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并且反應(yīng)完全，消耗4 mol氯氣。兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5 mol。 題組3　烯烴結(jié)構(gòu)的判斷 5．下列說法正確的是(　　) A．乙烯的電子式為 B．乙烯的球棍模型為 C．乙烯分子是空間平面結(jié)構(gòu) D．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2 答案　C 解析　乙烯分子中碳原子間是雙鍵，有兩對共用電子對，A錯誤；碳原子半徑應(yīng)比氫原子大，B錯誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，D錯誤。 6．相同狀況下，1體積某氣態(tài)烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，1 mol此氯代烷可與4 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH3 D．CH2===CH—CH===CH2 答案　A 解析　1體積烴只能與1體積Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，說明該烴分子中只含1個，生成的氯代烷1 mol可與4 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，說明1分子該氯代烷中含有4個氫原子，結(jié)構(gòu)簡式為CH2Cl—CH2Cl，原氣態(tài)烴結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2。 [能力提升] 7．足球比賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)會迅速對運(yùn)動員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27 ℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。 (1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的原因是_________________________________。 (2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。 A．乙烷與氯氣反應(yīng) B．乙烯與氯氣反應(yīng) C．乙烷與HCl反應(yīng) D．乙烯與HCl反應(yīng) (3)選擇上述方法的理由是_______________________________________ ________________________________________________________________________； 制取發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)氯乙烷的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)而吸收熱量，使局部冷凍麻醉　(2)D　(3)由于烷烴的鹵代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，而且反應(yīng)很難停留在一元取代階段，所以得到的產(chǎn)物往往是混合物；而用乙烯和HCl反應(yīng)只有一種加成產(chǎn)物，所以可以得到相對純凈的產(chǎn)物　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl 解析　為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)，而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。 8．某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)。 據(jù)圖回答下列問題： (1)寫出A、C、D的結(jié)構(gòu)簡式： A________，C________，D________。 (2)寫出①②兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型： ①________________________________________(反應(yīng)類型____________)。 ②________________________________________(反應(yīng)類型____________)。 答案　(1)CH2===CH2　CH3CH2Cl　CH3CH2OH (2)CH2===CH2＋H2CH3CH3　加成反應(yīng) CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反應(yīng) 解析　根據(jù)烴A的用途知A為乙烯，則B為CH3CH3，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH，其中化學(xué)反應(yīng)①為CH2===CH2＋H2CH3CH3，化學(xué)反應(yīng)②為CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。 [拓展探究] 9．實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反 應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。其裝置如下圖所示，試回答下列問題。 (1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是 ①________；②________；③________；④________。(將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi)) A．品紅溶液 B．NaOH溶液 C．濃H2SO4 D．酸性KMnO4溶液 (2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_____________________________________。 (3)使用裝置②的目的是_________________________________________________， 使用裝置③的目的是____________________________________________________。 (4)能說明含有乙烯的現(xiàn)象是_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)A　B　A　D (2)①中品紅溶液褪色 (3)除去SO2氣體　檢驗(yàn)SO2氣體是否除盡 (4)③中品紅溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或顏色變淺 解析　因?yàn)镃H2===CH2和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能確定混合氣體中是否含有或者只含有CH2===CH2。由于CH2===CH2不與NaOH溶液反應(yīng)，也不與品紅溶液反應(yīng)，而SO2卻能與NaOH溶液和品紅溶液反應(yīng)，且SO2與品紅溶液反應(yīng)有明顯的褪色現(xiàn)象，故可利用此性質(zhì)差異先檢出和除凈SO2；再用裝置③確認(rèn)SO2除凈之后，才能用酸性KMnO4溶液驗(yàn)證CH2===CH2 的存在。