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第二章 烴和鹵代烴 3 鹵代烴 1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是(　　) A．CH2Cl2　　　　 B．CCl2F2 C． D．CH3COCl 解析：鹵代烴中含有鹵素元素，但不能含有氧元素。 答案：D 2．1溴丙烷、2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，則兩反應(yīng)(　　) A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 答案：A 3．某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，最終未得到白色沉淀，其主要原因是(　　) A．加熱時間太短 B．不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反應(yīng)后的溶液中不存在Cl－ 答案：C 4．下列有關(guān)氟氯烴的說法中，不正確的是(　　) A．氟氯烴是一種含氟和氯的鹵代烴 B．氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C．氟氯烴大多無色、無臭、無毒 D．在平流層中，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng) 解析：氟氯烴大多為無色、無臭的氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，但在紫外線的照射下會分解出氯原子，引發(fā)光化學(xué)反應(yīng)使O3轉(zhuǎn)變?yōu)镺2，從而破壞臭氧層，使更多的紫外線輻射到地面上，給生物帶來危害。 答案：B 5．根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線回答有關(guān)問題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： A________，B________，C________。 (2)各步反應(yīng)類型：①______、②________、③________、④________、⑤________。 (3)A→B反應(yīng)試劑及條件：______________________________。 解析：根據(jù)題目物質(zhì)轉(zhuǎn)化和結(jié)構(gòu)的差異，尤其氯原子的數(shù)目變化：，根據(jù)鹵代 烴的反應(yīng)：消去成雙鍵，然后加成引入多氯原子，一變二、二變四，進(jìn)而確定反應(yīng)類型為：氯代烴的消去反應(yīng)，然后加成反應(yīng)，再根據(jù)初始物質(zhì)與最終物質(zhì)間差異，確定第一步反應(yīng)為苯環(huán)的加成，進(jìn)而后續(xù)反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都可以確定：經(jīng)過的反應(yīng)依次為加成、消去、加成、消去、加成反應(yīng)，最終合成目標(biāo)分子。 答案：(1) (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng)　(3)NaOH醇溶液、加熱 (時間：40分鐘　分值：100分) 一、選擇題(每小題只有一個選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分) 1．下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(　　) A．所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體 B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C．所有鹵代烴都含有鹵素原子 D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的 答案：C 2．當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)運(yùn)動員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27 ℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。下列關(guān)于氯乙烷的說法中不正確的是(　　) A．氯乙烷與水互不相溶 B．氯乙烷中含有兩種官能團(tuán) C．氯乙烷在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng) D．氯乙烷的結(jié)構(gòu)只有一種 解析：CH3CH2Cl中只有一種官能團(tuán)—Cl。 答案：B 3．有機(jī)物CH3CH===CHCl可發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng)?、巯シ磻?yīng)　④使溴水褪色?、菔顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色　⑥與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀 ⑦聚合反應(yīng)，正確的是(　　) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 解析：該有機(jī)物屬于不飽和鹵代烴，具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)，只有在發(fā)生水解反應(yīng)或消去反應(yīng)，用稀硝酸中和之后，才能與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀。 答案：C 4．分子式為C3H6Cl2的有機(jī)物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2應(yīng)是(　　) A．1，3二氯丙烷 B．1，1二氯丙烷 C．1，2二氯丙烷 D．2，2二氯丙烷 答案：A 5．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如下圖所示，則下列說法正確的是(　　) A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③ B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④ C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是① D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和② 解析：該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇時，則只斷裂C—X，即圖中①，A錯誤，C正確；發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X和鄰位C上的C—H鍵，即圖中①③，B、D錯誤。 答案：C 6．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2溴丙烷為主要原料制取1，2丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是(　　) A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．取代—消去—加成 O．取代—加成—消去 答案：B 二、非選擇題(本題包括3個小題，共52分) 7．(16分)為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應(yīng)后生成的氣體中是否含不飽和烴，設(shè)計(jì)裝置如圖所示。 回答下列問題： (1)A裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________ ______________________________________________________。 (2)B裝置的作用是______________________________________。 (3)若省去裝置B，C裝置中試劑應(yīng)改為____________________。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。 解析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯、NaBr和水；因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故用裝置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸氣。檢驗(yàn)乙烯氣體也可以用溴水。 答案：(1)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (2)吸收揮發(fā)出來的乙醇 (3)溴水　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 8．(16分)A、B、C、D是四種有機(jī)物，它們的分子中含有相同的碳原子數(shù)，其中A和B是烴。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，A對氫氣的相對密度是13，B與HCl反應(yīng)生成C，C與D混合后加入NaOH并加熱，可生成B。 (1)判斷A、B、C、D各是哪種有機(jī)物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析：Mr(A)＝26，則A為CH≡CH；B為烴，與HCl反應(yīng)生成C，則C為鹵代烴，D為乙醇，C為氯乙烷。 答案：(1)A：CH≡CH；B：CH2===CH2； C：CH3CH2Cl；D：C2H5OH。 (2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 9．(20分)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a gcm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。 ②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 ③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。 ④過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體c g。 回答下面問題： (1)裝置中長玻璃管的作用是____________________________。 (2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。 (3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是________，判斷的依據(jù)是____。 (4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是________。 (5)如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值________(填字母)。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．無法確定 解析：本題的實(shí)驗(yàn)原理為： RX＋NaOHROH＋NaX NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。 (1)因RX(屬有機(jī)物鹵代烴)熔、沸點(diǎn)較低，加熱時易揮發(fā)，所以裝置中長導(dǎo)管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)(或冷凝回流)。 (2)ROH雖然能與水互溶，但不能電離，所以沉淀AgX吸附的離子只能是Na＋、NO和過量的Ag＋。 (3)因?yàn)樗肁gX沉淀為白色，所以該鹵代烷中所含鹵素的名稱是氯。 (4)RCl　　　～　　　AgCl↓ Mr　　　　　　　 143.5 a gcm－3b mL　 c g Mr＝。 (5)若加HNO3的量不足，未將溶液酸化，則沉淀中還有AgOH→Ag2O沉淀，故測得的c值將偏大。 答案：(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝回流)　(2)Ag＋、Na＋和NO　(3)氯　得到的鹵化銀沉淀是白色的　(4)　(5)A