有機(jī)化學(xué)二版徐壽昌后答案全解.doc
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(2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因?yàn)?,2-加成活化能低于1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定. 14、可利用”動(dòng)力學(xué)控制”和”熱力學(xué)控制”理論解釋. 15、此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順?lè)串悩?gòu)體) 第五章 脂環(huán)烴 1、(1)1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-環(huán)己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷 (4)3,7,7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-環(huán)庚三烯 (6)5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯 3、略 4、(1)、)2)、(3)無(wú) (4)順、反兩種 (5)環(huán)上順?lè)磧煞N,雙鍵處順?lè)磧煞N,共四種 (6)全順、反-1、反-2、反-4 共四種 5、 6、 7、該二聚體的結(jié)構(gòu)為:(反應(yīng)式略) 8、 9、 第六章 單環(huán)芳烴 1、略 2、 3、(1)叔丁苯 (2)對(duì)氯甲烷 (3)對(duì)硝基乙苯 (4)芐醇 (5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)對(duì)十二烷基苯磺酸鈉 (8)1-對(duì)甲基苯-1-丙烯 4、(1)① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸(或HNO3+H2SO4) (2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4 6、(1)AlCl3 ClSO3H 7、(1)A錯(cuò),應(yīng)得異丙苯;B錯(cuò),應(yīng)為氯取代α-H 。 (2)A錯(cuò),硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng);B錯(cuò),氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。 (3)A錯(cuò),-COCH3為間位定位基;B錯(cuò),應(yīng)取代環(huán)上的氫。 8、(1)間二甲苯 > 對(duì)二甲苯 > 甲苯 > 苯 (2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯 (3)對(duì)二甲苯 > 甲苯 > 對(duì)甲苯甲酸 > 對(duì)苯二甲酸 (4)氯苯 > 對(duì)氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯 9、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(環(huán)上) ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(環(huán)上) ② 氧化 ③ 硝化 (2)① 溴代(環(huán)上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(環(huán)上) (5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)以甲苯為原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光 (2)以苯為原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3 (3)以甲苯為原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3 (4)以苯為原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl 11、(1)乙苯 (2)間二甲苯 (3)對(duì)二甲苯 (4)異丙苯或正丙苯 (5)間甲乙苯 (6)均三甲苯 12、兩種:連三溴苯 ;三種:偏三溴苯 ;一種一元硝基化合物:均三溴苯。 13、 14、15、略 第七章 立體化學(xué) 1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3 2、略 3、(1)(4)(5)為手性分子 4、對(duì)映體(1)(5) 相同(2)(6) 非對(duì)映體(3)(4) 5、 7、(4)為內(nèi)消旋體 8、 (1)(2);(5)(6);(7)(8)為對(duì)映體 (5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)為非對(duì)映體 9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3 11、 第九章 鹵代烴 1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)對(duì)氯溴苯 (6)3-氯環(huán)己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯 2、(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3 3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3 (2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl (6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl 4、(只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略) (1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr (4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反應(yīng)速度: CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (幾乎不反應(yīng)) (2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反應(yīng)速度:芐氯 > 氯代環(huán)己烷 > 氯苯(不反應(yīng)) (3)加AgNO3(醇),分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成 (4)試劑、現(xiàn)象同(2),反應(yīng)速度:芐氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反應(yīng)) 6、(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br (2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr 7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8、(1)CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因?yàn)榧谆ф湹目臻g阻礙降低了SN2反應(yīng)速度。 (2)(CH3)3CBr反應(yīng)較快,為SN1反應(yīng)。(CH3)2CHBr 首先進(jìn)行SN2 反應(yīng),但誰(shuí)為弱的親核試劑,故反應(yīng)較慢。 (3)-SH 反應(yīng)快于-OH ,因?yàn)镾的親核性大于O。 (4)(CH3)2CHCH2Br快,因?yàn)锽r比Cl 易離去。 9、(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2 10、(1)(A)錯(cuò),溴應(yīng)加在第一個(gè)碳原子上。(B)錯(cuò),-OH中活潑H會(huì)與格氏試劑反應(yīng)。 (2)(A)錯(cuò),HCl無(wú)過(guò)氧化物效應(yīng)。(B)錯(cuò),叔鹵烷遇-CN易消除。 (3)(B)錯(cuò),與苯環(huán)相連的溴不活潑,不易水解。 (4)錯(cuò),應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。 11、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)① KOH(醇) ② HBr 過(guò)氧化物 (2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H] (3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl (4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2 (5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃ (6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇) (7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2 (9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN (10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇) 三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇) (11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O (12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O (13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略 13、(反應(yīng)式略) 14、(反應(yīng)式略) A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (無(wú)旋光性) 15、(反應(yīng)式略) A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章 醇和醚 1、(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3° (4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1° (7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2° (10)2-環(huán)己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1° 2、(2)>(3)>(1) 3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5) 4、(1)① Br2 ② AgNO3 (醇) (2)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),反應(yīng)速度:3°>2°>1° (3)用盧卡試劑(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反應(yīng)快。 5、分別生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只給出主要產(chǎn)物 (1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、(1)對(duì)甲基芐醇 > 芐醇 >對(duì)硝基芐醇 (2)α-苯基乙醇 > 芐醇 >β-苯基乙醇 8、提示:在反應(yīng)過(guò)程中,形成烯丙基正離子,因而生成兩種產(chǎn)物。 9、略 10、(反應(yīng)式略) (1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO (2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 (3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO (4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 (5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或間接水合 (3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環(huán)氧乙烷 ④ H2O (2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氫化氧化 (3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 (4)選1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、該醇的結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的結(jié)構(gòu)式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反應(yīng)式略) 16、A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3 (反應(yīng)式略) 18、A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2 D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3 (各步反應(yīng)式略) 19、(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷) CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚(2-甲氧基丙烷) (2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷) CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷) CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、(1)加金屬鈉,乙醇鈉在乙醚中是固體,可分離。 (2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分離,再加稀硝酸可還原為炔。 ② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體),分離,再加水可還原為原化合物。 21、(只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略) (1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr (3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 22、只給出提示(反應(yīng)式略): (1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+ ③ 環(huán)氧乙烷 ④環(huán)氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△ (2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 環(huán)氧乙烷 (3)① O2/ Cu, 加壓、△ 制得甲醇 ② –H2O (4)① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O (5)從苯出發(fā):① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O (6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環(huán)氧乙烷 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O 23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多,沸點(diǎn)越高。乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵,因而沸點(diǎn)是三者中最低的。 24、(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3 (3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I 25、該化合物的結(jié)構(gòu)式為:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有關(guān)反應(yīng)式略) 26、此化合物為:CH3(CH2)4-O-CH2CH3 27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對(duì)分子質(zhì)量為339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I) 第十一章 酚和醌 1、(1)間甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚 (4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)鄰甲氧基苯酚 (6)對(duì)羥基苯磺酸 (7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚 (10)5-甲基-2-異丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌 4、① FeCl3 ② Na 5、(1)用氫氧化鈉水溶液,苯酚成酚鈉溶于水,然后用分液漏斗分離,再酸化。 (2)、(3)、(4)同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來(lái)。 6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強(qiáng),其中鄰、對(duì)位的酸性大于間位,所以酸性由大到小的順序?yàn)椋?,4-二硝基苯酚 > 對(duì)硝基苯酚 > 間硝基苯酚 > 苯酚 7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液,酸化后又可析出,且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍(lán)紫色,故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫溴酸處理,分子中羥基被溴原子取代,有分層現(xiàn)象出現(xiàn),證明分子中有醇羥基。 8、(2)、(4)能形成分子內(nèi)氫鍵 ,(1)、(3)能形成分子間氫鍵。 9、(1)以苯為原料:① 濃硫酸(磺化)生成間苯三磺酸 ② NaOH,△(堿熔)③ H+ (2)以苯為原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 濃硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸 ③ NaOH,△(堿熔)④ H+ (3)苯:①磺化, ② NaOH,△(堿熔) ③ H+ ④ HNO2 (4)由上制得苯酚鈉,再加C2H5I即可。 (5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH (6)① 由上制得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化 (9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 對(duì)羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△ (10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,F(xiàn)eCl3 10、 11、(1)① 磺化,堿熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I (3)①磺化,NaOH,△(堿熔),H+ →對(duì)甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3 12、該化合物結(jié)構(gòu)式為: 第十二章 醛、酮 1、(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基環(huán)戊基甲酮 (4)間甲氧基苯甲醚 (5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮 (8)丙醛縮二乙醇 (9)環(huán)己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙 3、略 4、(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH (4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN (6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO 7、(1)(3)(6)(7)能發(fā)生碘仿反應(yīng) ;(1)(2)(4)能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng), 8、(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2 (2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO 9、(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托倫試劑 (3)碘仿反應(yīng) (4)飽和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反應(yīng) 10、只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略: 也可通過(guò)格氏試劑增碳、水解、氧化得到。 紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。 紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0(3H)單峰是 —CH3;δ3.5(2H)單峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。 14、該化合物結(jié)構(gòu)式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應(yīng)式略) 15、A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO 紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1(3H)單峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3。 (反應(yīng)式略) 19、紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰,1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH。 A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO (反應(yīng)式略) 第十三章 羧酸及其衍生物 1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對(duì)甲基苯甲酸甲酯 (8) 對(duì)苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸 2、 3、略 4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚 (2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH (3)對(duì)硝基苯甲酸 > 間硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 環(huán)己醇 5、(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3) (2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4 (4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3 (5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH 6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 7、 9、(1)A: H3O+ B:PCl3、PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△ E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4 (3)2NH3 ,H2NCONHCONH2 10、 12、 (1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3 14、從氯到兩個(gè)羧基的距離不同,誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來(lái)解釋。 15、(1)CH3CO2— 負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個(gè)碳原子上,而CH3CH2O— 負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個(gè)氧原子上,所以較不穩(wěn)定,與質(zhì)子作用的傾向較大。 (2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定) (3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而較穩(wěn)定) (4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有兩個(gè)氟原子) (5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)) 16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克 17、反應(yīng)式略 (A)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH (B)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5) COOH 18、(A)的結(jié)構(gòu)式為:CH3COOCH=CH2 (B)的結(jié)構(gòu)式為:CH2=CHCOOCH3 20、(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3 第十四章 β— 二羰基化合物 1、(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯 (4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸) 2、(1)環(huán)戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH 3、(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應(yīng). (2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應(yīng). 4、(1)互變異構(gòu) (2)共振異構(gòu) (3)互變異構(gòu) 5、 (2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2 8、丙二酸酯合成: 1,2-二溴乙烷合成酮 (3). (5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 9、乙酰乙酸乙酯合成: 10、該化合物為:CH3COCH2CH2COOH 反應(yīng)式略。 11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5 C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3 反應(yīng)式略。 第十五章 硝基化合物和胺 1、 (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲異丙胺 (4)N-乙基間甲苯胺 (5)對(duì)氨基二苯胺 (6)氫氧化三甲基異丙銨 (7)N-甲基苯磺酰胺 (8)氯化三甲基對(duì)溴苯銨 (9)對(duì)亞硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈 2、 3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) ③NaHCO3 溶液 (3) CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) (4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺顯紫色) 4、 5、(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺 (2)芐胺 > 對(duì)甲苯胺 > 對(duì)硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺 (3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺 6、(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7、 8、 9、(3)的合成路線最合理。 10、略 11、A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I – D:CH2=CH—CH=CH2 12、該化合物為: 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 1、(1) 重氮苯硫酸鹽 (2) 對(duì)乙?;氐禁}酸鹽 (3) 4-甲基-4’-羥基偶氮苯 (4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯 2、增強(qiáng)。因?yàn)楸交氐}是一種弱的親電試劑,故當(dāng)重氮基鄰位或?qū)ξ簧线B有強(qiáng)吸電子基硝基時(shí),增強(qiáng)了重氮鹽的親電性,使偶合反應(yīng)活性提高。 3、重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利,重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利。 10、該化合物是: 合成方法略。 11、該化合物是: 合成方法略。 第十七章 雜環(huán)化合物 4、從雜原子對(duì)芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋。 7、芐胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有: 9、六元環(huán)上的兩個(gè)N為吡啶型N,五元環(huán)上的兩個(gè)N為吡咯型。 11、原來(lái)的C5H4O2 的結(jié)構(gòu)是; - 36 - .- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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