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1、(2)(2)分子構(gòu)造的鑒定分子構(gòu)造的鑒定化學(xué)方法化學(xué)方法:利用利用 鑒定出官能團(tuán)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。步確認(rèn)。物理方法物理方法:質(zhì)譜法、質(zhì)譜法、紫外光譜法、紫外光譜法、等。等。(3)(3)紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵 不同不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。在紅外光譜圖中處于不同的位置。(4)(4)核磁共振氫譜核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;吸收峰的面積與吸收峰的面積與 成正比。成正比

2、。特征反響特征反響紅外光譜法紅外光譜法核磁共振譜法核磁共振譜法吸收頻率吸收頻率氫原子數(shù)氫原子數(shù)同位素示蹤法同位素示蹤法 核磁共振氫譜確定分子構(gòu)造核磁共振氫譜確定分子構(gòu)造 (2021衡水模擬衡水模擬)化合物化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為,分子式為分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積比為個(gè)峰且面積比為1 2 2 3,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只需一個(gè)取代基環(huán)上只需一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于關(guān)于A的以下說法中的以下說法中,正確的選項(xiàng)是

3、正確的選項(xiàng)是()A.A分子屬于酯類化合物分子屬于酯類化合物,不能在一定條件下發(fā)生水解反響不能在一定條件下發(fā)生水解反響 B.A在一定條件下可與在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響 C.符合題中符合題中A分子構(gòu)造特征的有機(jī)物只需分子構(gòu)造特征的有機(jī)物只需1種種 D.與與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只需屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只需2種種C考點(diǎn)二考點(diǎn)二考點(diǎn)分析考點(diǎn)分析研討有機(jī)化合物的方法研討有機(jī)化合物的方法2.2.有機(jī)物構(gòu)造確實(shí)定有機(jī)物構(gòu)造確實(shí)定(1)(1)紅外光譜紅外光譜:確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜

4、:確定有機(jī)物中氫原子有幾種不同類型及它們的數(shù)目。確定有機(jī)物中氫原子有幾種不同類型及它們的數(shù)目。(3)(3)有機(jī)物的特征反響有機(jī)物的特征反響:確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)。確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)。典型例題典型例題回答以下問題回答以下問題:(1)A(1)A的化學(xué)稱號(hào)為。的化學(xué)稱號(hào)為。(2)(2)由由B B生成生成C C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。(3)E(3)E的分子式為的分子式為,由由E E生成生成F F的反響類型為的反響類型為。(4)G(4)G的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。(5)D(5)D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H H既能發(fā)生銀鏡反響既能發(fā)生銀鏡反響,又能發(fā)生水解反又能發(fā)生水解反響響,

5、H,H在酸催化下發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為在酸催化下發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為 。(6)F(6)F的同分異構(gòu)體中的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反響既能發(fā)生銀鏡反響,又能與又能與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生溶液發(fā)生顯色反響的共有種顯色反響的共有種,其中核磁共振氫譜為其中核磁共振氫譜為5 5組峰組峰,且峰面且峰面積比為積比為2221122211的為的為(寫構(gòu)造簡(jiǎn)式寫構(gòu)造簡(jiǎn)式)。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練第二單元烴鹵代烴第二單元烴鹵代烴考點(diǎn)突破根底梳理根底梳理根底梳理 抓主干抓主干 固固雙基雙基知識(shí)梳理知識(shí)梳理一、脂肪烴一、脂肪烴1.1.代表物代表物甲烷、乙烯、乙炔的組成和構(gòu)造甲烷、乙烯、乙炔的組成和構(gòu)造見附表

6、見附表2.2.組成、構(gòu)造特點(diǎn)和通式組成、構(gòu)造特點(diǎn)和通式3.3.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)(1)甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔的主要典型物理性質(zhì)CH4CH4、C2H4C2H4、C2H2C2H2通常都是無色氣體通常都是無色氣體,C2H4,C2H4稍有氣味稍有氣味,密度都小于空密度都小于空氣的密度氣的密度,CH4,CH4、C2H4 C2H4 溶于水溶于水,C2H2,C2H2微溶于水。微溶于水。(2)(2)脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律形狀形狀:常溫下含有常溫下含有 個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的隨著碳原子數(shù)的增多增多,逐漸過渡到逐漸過渡到

7、、。沸點(diǎn)沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸沸點(diǎn)逐漸 ;同分異構(gòu)體之間同分異構(gòu)體之間,支支鏈越多鏈越多,沸點(diǎn)沸點(diǎn) 。相對(duì)密度相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水密度均比水的的 。水溶性水溶性:均難溶于水。均難溶于水。難難1 14 4液態(tài)液態(tài)固態(tài)固態(tài)升高升高越低越低小小4.4.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)烷烴的取代反響烷烴的取代反響取代反響取代反響有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反響。有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反響。烷烴的鹵代反響烷烴的鹵代反響(2)(2)烯烴、炔烴的加成反響

8、烯烴、炔烴的加成反響構(gòu)成有機(jī)化合物構(gòu)成有機(jī)化合物 的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而生成新物質(zhì)的反響。而生成新物質(zhì)的反響。不飽和鍵不飽和鍵、淡藍(lán)色淡藍(lán)色 黑煙黑煙 濃重濃重 B B 用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能,其主要成分其主要成分的構(gòu)造如下圖。關(guān)于其性質(zhì)描畫不正確的選項(xiàng)是的構(gòu)造如下圖。關(guān)于其性質(zhì)描畫不正確的選項(xiàng)是()A.能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B.1 mol該物質(zhì)可與該物質(zhì)可與3 mol H2完全加成完全加成C.該物質(zhì)在空氣中熄滅產(chǎn)生刺激性氣體該物質(zhì)在空氣中熄滅產(chǎn)

9、生刺激性氣體D.該物質(zhì)屬于烯烴該物質(zhì)屬于烯烴二、脂肪烴來源與石油化學(xué)工業(yè)二、脂肪烴來源與石油化學(xué)工業(yè)1.1.天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及運(yùn)用天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及運(yùn)用2.2.石油的加工石油的加工三、苯及其同系物三、苯及其同系物1.1.苯的分子構(gòu)造及性質(zhì)苯的分子構(gòu)造及性質(zhì)(1)(1)構(gòu)造和物理性質(zhì)構(gòu)造和物理性質(zhì)。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)留意留意:苯與溴水不反響苯與溴水不反響,會(huì)發(fā)生萃取會(huì)發(fā)生萃取,由于苯只與液溴在由于苯只與液溴在FeBr3FeBr3作催化作催化劑條件下才反響。劑條件下才反響。苯與酸性苯與酸性KMnO4KMnO4溶液不反響溶液不反響,分層不褪色。分層不褪色

10、。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為 。(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例以甲苯為例)CnH2n-6(n6)CnH2n-6(n6)【練一練【練一練2 2】以下有關(guān)苯及其同系物的表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是以下有關(guān)苯及其同系物的表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()A.A.甲苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反響甲苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反響B(tài).B.在苯中參與酸性高錳酸鉀溶液在苯中參與酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫色振蕩并靜置后下層液體為紫色C.C.在苯中參與溴水在苯中參與溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙紅色

11、振蕩并靜置后下層液體為橙紅色D.D.在一定條件下甲苯能與氯氣發(fā)生加成反響在一定條件下甲苯能與氯氣發(fā)生加成反響C C五、鹵代烴五、鹵代烴1.1.概念概念:鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化取代后生成的化合物。通式可表示為合物。通式可表示為:RX:RX。官能團(tuán)是。官能團(tuán)是 。鹵素原子鹵素原子鹵素原子鹵素原子2.2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)以下關(guān)于鹵代烴的說法正確的選項(xiàng)是以下關(guān)于鹵代烴的說法正確的選項(xiàng)是()A.鹵代烴大多數(shù)是脂肪烴鹵代烴大多數(shù)是脂肪烴,少數(shù)是芳香烴少數(shù)是芳香烴B.鹵代烴中一定含有鹵代烴中一定含有C、H元素和一種鹵素元素和一種鹵素XC.鹵代烴不一定是烴分子和鹵

12、素單質(zhì)發(fā)生取代反響鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反響得到的得到的D.溴乙烷中溴乙烷中N(C)4,在常溫下為氣態(tài)在常溫下為氣態(tài)一個(gè)一個(gè) 不飽和化合物不飽和化合物 4.4.鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞 ,是呵斥是呵斥 的主要緣由。的主要緣由。臭氧層臭氧層臭氧空洞臭氧空洞三氯生是一種抗菌劑三氯生是一種抗菌劑,其構(gòu)造簡(jiǎn)式如下圖其構(gòu)造簡(jiǎn)式如下圖,遇含氯自遇含氯自來水能生成三氯甲烷。知醚鍵不和來水能生成三氯甲烷。知醚鍵不和NaOH反響反響,那那么以下說法正確的選項(xiàng)是么以下說法正確的選項(xiàng)是()A.三氯生的分子式是三氯生的分子式是C12H6C

13、l3O2B.三氯甲烷與二氯甲烷均無同分異構(gòu)體三氯甲烷與二氯甲烷均無同分異構(gòu)體C.1 mol三氯生最多能與三氯生最多能與7 mol H2反響反響D.1 mol三氯生最多能與三氯生最多能與4 mol NaOH反響反響欲證明某一鹵代烴為溴代烴欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同窗設(shè)計(jì)了如下方案。甲、乙兩同窗設(shè)計(jì)了如下方案。甲同窗甲同窗:取少量鹵代烴取少量鹵代烴,參與參與NaOH的水溶液的水溶液,加熱加熱,冷卻后參冷卻后參與與AgNO3溶液溶液,假設(shè)有淡黃色沉淀生成假設(shè)有淡黃色沉淀生成,那么為溴代烴。乙那么為溴代烴。乙同窗同窗:取少量鹵代烴取少量鹵代烴,參與參與NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液,加熱加熱,

14、冷卻后冷卻后,用用硝酸酸化硝酸酸化,參與參與AgNO3溶液溶液,假設(shè)有淡黃色沉淀生成假設(shè)有淡黃色沉淀生成,那么為那么為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同窗的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的選項(xiàng)是溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同窗的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的選項(xiàng)是()A.甲同窗的方案可行甲同窗的方案可行B.乙同窗的方案可行乙同窗的方案可行C.甲、乙兩位同窗的方案都有局限性甲、乙兩位同窗的方案都有局限性D.甲、乙兩位同窗的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣甲、乙兩位同窗的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣考點(diǎn)突破考點(diǎn)突破 解疑問解疑問 提知能提知能各類烴的性質(zhì)各類烴的性質(zhì) 考點(diǎn)一考點(diǎn)一 考點(diǎn)分析考點(diǎn)分析與鹵素單質(zhì)和酸性高錳酸鉀溶液反響與鹵素單質(zhì)和酸性高錳酸

15、鉀溶液反響見附表見附表典型例題典型例題解析解析:苯乙烯具有碳碳雙鍵苯乙烯具有碳碳雙鍵,能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色,也能發(fā)生加聚反也能發(fā)生加聚反響響,正確正確;有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑中有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑中,正確正確;苯環(huán)是正六邊形平面苯環(huán)是正六邊形平面構(gòu)造構(gòu)造,碳碳雙鍵是平面矩形構(gòu)造碳碳雙鍵是平面矩形構(gòu)造,故苯乙烯上一切的原子能夠共平故苯乙烯上一切的原子能夠共平面面,正確。正確。答案答案:B:B【誤區(qū)警示】【誤區(qū)警示】烴的性質(zhì)常見錯(cuò)誤烴的性質(zhì)常見錯(cuò)誤以為可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有少量乙烯以為可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中混有少量乙烯,高錳酸鉀高錳酸鉀會(huì)氧化乙

16、烯生成二氧化碳會(huì)氧化乙烯生成二氧化碳,會(huì)引入新的雜質(zhì)。會(huì)引入新的雜質(zhì)。以為苯與溴水能發(fā)生取代反響。以為苯與溴水能發(fā)生取代反響。以為甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸是甲基對(duì)苯環(huán)的影以為甲苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸是甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致響所致,實(shí)踐是苯環(huán)對(duì)甲基的影響。實(shí)踐是苯環(huán)對(duì)甲基的影響。以為苯不能被酸性以為苯不能被酸性KMnO4KMnO4溶液所氧化溶液所氧化,故其不能發(fā)生氧化反響故其不能發(fā)生氧化反響,實(shí)踐實(shí)踐上其可以發(fā)生氧化反響上其可以發(fā)生氧化反響(熄滅熄滅)。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練解析解析:反響條件是鐵作催化劑反響條件是鐵作催化劑,故只能發(fā)生在苯環(huán)上的取代故只能發(fā)生在苯環(huán)上的取代,

17、根據(jù)該根據(jù)該物質(zhì)的對(duì)稱性物質(zhì)的對(duì)稱性,可知其苯環(huán)上的可知其苯環(huán)上的H H原子只需一類原子只需一類,故其一溴代物只需故其一溴代物只需一種。一種。A A【備用題【備用題1 1】(2021(2021廣東中山模擬廣東中山模擬)以下關(guān)于常見有機(jī)物的說法中正以下關(guān)于常見有機(jī)物的說法中正確的選項(xiàng)是確的選項(xiàng)是()A.A.乙烯和苯等質(zhì)量熄滅時(shí)乙烯和苯等質(zhì)量熄滅時(shí),苯耗費(fèi)氧氣多苯耗費(fèi)氧氣多B.B.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反響因此苯不能發(fā)生氧化反響C.C.用苯萃取溴水中的溴用苯萃取溴水中的溴,分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗下端放出分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗下端放出D.D.

18、乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別D D考點(diǎn)二考點(diǎn)二考點(diǎn)分析考點(diǎn)分析鹵代烴的水解和消去反響鹵代烴的水解和消去反響1.1.鹵代烴水解反響和消去反響比較鹵代烴水解反響和消去反響比較見附表見附表【特別提示】【特別提示】書寫化學(xué)方程式時(shí)留意鹵代烴發(fā)生水解反響和消去書寫化學(xué)方程式時(shí)留意鹵代烴發(fā)生水解反響和消去反響的條件反響的條件,容易因混淆條件和漏寫生成物而出錯(cuò)。容易因混淆條件和漏寫生成物而出錯(cuò)。典型例題典型例題(2021浙江嘉興測(cè)試浙江嘉興測(cè)試)以下說法正確的選項(xiàng)是以下說法正確的選項(xiàng)是()A.按系統(tǒng)命名法按系統(tǒng)命名法,化合物化合物 的稱號(hào)為的稱號(hào)為2,4-

19、二乙基二乙基-6-丙基辛烷丙基辛烷B.月桂烯月桂烯()一切碳原子一定在同一平面上一切碳原子一定在同一平面上C.取鹵代烴取鹵代烴,參與氫氧化鈉的乙醇溶液加熱一段時(shí)間后冷卻參與氫氧化鈉的乙醇溶液加熱一段時(shí)間后冷卻,再參再參與稀硝酸酸化的硝酸銀溶液與稀硝酸酸化的硝酸銀溶液,一定會(huì)產(chǎn)生沉淀一定會(huì)產(chǎn)生沉淀,并根據(jù)沉淀顏色判并根據(jù)沉淀顏色判別鹵代烴中鹵原子的種類別鹵代烴中鹵原子的種類D.通常條件下通常條件下,1 mol 分別與分別與H2和濃溴水完全反響時(shí)和濃溴水完全反響時(shí),耗費(fèi)的耗費(fèi)的H2和和Br2的物質(zhì)的量分別是的物質(zhì)的量分別是4 mol、3 mol(2021年浙江理綜年浙江理綜)以下說法正確的選項(xiàng)是以下說法正確的選項(xiàng)是()A.按系統(tǒng)命名法按系統(tǒng)命名法,化合物化合物 的稱號(hào)是的稱號(hào)是2,3,5,5-四甲基四甲基-4,4-二二乙基己烷乙基己烷B.等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全熄滅耗費(fèi)氧氣的量不相等等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全熄滅耗費(fèi)氧氣的量不相等C.苯與甲苯互為同系物苯與甲苯互為同系物,均能使均能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色D.構(gòu)造片段為構(gòu)造片段為 的高聚物的高聚物,其單體是甲醛和苯其單體是甲醛和苯酚酚點(diǎn)擊進(jìn)入課堂演練點(diǎn)擊進(jìn)入課時(shí)訓(xùn)練