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2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時課件 魯科版選修5.ppt

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1、第1課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型加成反應(yīng)、取代反應(yīng),第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 會根據(jù)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),分析加成反應(yīng)、取代反應(yīng)的原理,會書寫常見有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.定義 加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的 兩端的原子與________________ 結(jié)合,生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。 2.能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵和對應(yīng)有機(jī)物 (1)常見的不飽和鍵:碳碳雙鍵、 、苯環(huán)、碳氧雙鍵。 (2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別: 烴、 烴、芳香族化合物、醛、酮等。 3.能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑 常

2、見的有 、 、 、 、 等。,不飽和鍵,,一、加成反應(yīng),,其他原子或原子團(tuán),碳碳叁鍵,烯,炔,H2,X2,HX,HCN,H2O, HCN 。, H2 ;,4.加成反應(yīng)的電性原理 發(fā)生加成反應(yīng)時,不飽和鍵兩端帶部分正電荷()的原子與試劑中帶部分負(fù)電荷()的原子或原子團(tuán)結(jié)合;不飽和鍵兩端帶部分負(fù)電荷()的原子與試劑中帶部分正電荷()的原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成反應(yīng)產(chǎn)物。 完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:,CH3CH2OH,。,5.加成反應(yīng)的應(yīng)用 (1)合成乙醇,CH3CH2OH,(2)制備化工原料丙烯腈,。,CH2==CHCN,(3)制備溴乙烷,。,CH3CH2Br,有機(jī)物的加成反應(yīng) (1)有

3、機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的通式是,(2)根據(jù)有機(jī)物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),不同類型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)。,H2、X2、HX、H2O,H2、X2、HX、H2O、HCN,例1下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是,解析A、D項(xiàng)屬于取代反應(yīng); B項(xiàng)是裂解反應(yīng); C項(xiàng)是加成反應(yīng)。,答案,解析,,規(guī)律總結(jié),常見的加成反應(yīng) (1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應(yīng)。 (2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應(yīng)。 (3)醛、酮與HCN的反應(yīng)。 (4)CN與HCN、NH3的反應(yīng)。 (5)CC與HX、X2、HCN、NH3的反應(yīng)。,例2乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成 反應(yīng),反應(yīng)可表

4、示為CH2==C==OHA 。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所得產(chǎn)物不正確的是 A.與HCl加成時得到CH3COCl B.與H2O加成時得到CH3COOH C.與CH3OH加成時得到CH3COCH2OH D.與CH3COOH加成時得到CH3COOCOCH3,解析由信息可知,乙烯酮與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)時,其中的碳碳雙鍵斷裂,氫原子加到CH2上。C項(xiàng)中的CH3OH斷裂的化學(xué)鍵不正確,產(chǎn)物應(yīng)為CH3COOCH3。,答案,解析,,易錯警示,書寫加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式時要注意原子連接的位置須正確。,1.定義 (1)觀察以下反應(yīng)特點(diǎn),回答問題。,,二、取代反應(yīng),,HBr,3H2O,以

5、上反應(yīng)從結(jié)構(gòu)變化上看都是有機(jī)物中的某個或某些氫原子被其他 或 代替的反應(yīng)。 (2)有機(jī)化合物分子中的某些 被其他 代替的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。,原子,原子團(tuán),H2O,原子或原子團(tuán),原子或原子團(tuán),2.有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng) (1)從化學(xué)鍵類型上分析,發(fā)生取代反應(yīng)時斷裂的是 。有機(jī)化合物分子中有 ,就能發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)可用通式表示:,極性單鍵,極性單鍵, 。,A1B2,A2B1,(2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應(yīng)方程式 CH3CH2CH2BrNaOH ; CH3CH2OHHBr ; CH3CH2ClNH3 ; CH3CH2BrNaCN

6、。,CH3CH2CH2OHNaBr,CH3CH2BrH2O,CH3CH2NH2HCl,CH3CH2CNNaBr,3.-H的取代反應(yīng) 在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中,與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為 ,其上的氫原子稱為 ;與-C相連的碳原子稱為 ,其上的氫原子稱為 。由于受官能團(tuán)影響-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂,發(fā)生 反應(yīng)。,-C,-H,。,-C,-H,取代,能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對應(yīng)的試劑(X為鹵素),例3下列有機(jī)反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是,解析B項(xiàng)中的反應(yīng)是氧化反應(yīng),A、C、D三項(xiàng)中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。,答案,解析,A. Cl2,HCl,D. HONO2,H2O,,規(guī)律總結(jié),

7、五種取代反應(yīng):水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。,例4鹵代烴在NaOH溶液存在的條件下水解,是一類典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子,如CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)CH3CH2Br與NaHS反應(yīng)______________________________________; (2)CH3I與CH3COONa反應(yīng)______________________________________。,答案,解析,CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr,CH3ICH3COONaCH3COO

8、CH3NaI,解析CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)(OH)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照,尋找相似點(diǎn):NaHSHS,CH3COONaCH3COO相當(dāng)于NaOHOH。,例5(2017湖北襄陽四校高二聯(lián)考)下列方程式表示的反應(yīng)既不屬于加成反應(yīng)也不屬于取代反應(yīng)的是 A.C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl B.C6H5LiCO2C6H5COOLi C.CH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OH D.CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2==CH2,答案,解析,,CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH

9、2==CH2,既不屬于加成反應(yīng),也不屬于取代反應(yīng),D項(xiàng)符合題意。,解析C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被CN取代,屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)不符合題意; C6H5LiCO2C6H5COOLi是CO2中的1個碳氧雙鍵發(fā)生斷裂,氧原子和碳原子分別結(jié)合Li原子和C6H5,屬于加成反應(yīng),B項(xiàng)不符合題意; CH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧雙鍵發(fā)生斷裂,氧、碳原子分別結(jié)合了H原子和CN,屬于加成反應(yīng),C項(xiàng)不符合題意;,達(dá)標(biāo)檢測,1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是 A.2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,答案,解

10、析A選項(xiàng)屬于置換反應(yīng); B、D選項(xiàng)屬于取代反應(yīng); C選項(xiàng)碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。,解析,B. HNO3,H2O,C.CH3CH==CH2Br2,D.CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,,1,2,3,4,5,6,7,2.下列屬于加成反應(yīng)的是 A.乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng) B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱 D.乙醇在銅粉存在下與氧氣反應(yīng),答案,解析,,解析乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下的反應(yīng)為取代反應(yīng),A項(xiàng)錯誤; 乙烯通入溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確; 苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)錯誤; 乙醇在

11、銅粉存在下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2017南昌十中高二期末)下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是 A.乙炔通入溴水中 B.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中 C.在鎳做催化劑的條件下,苯與氫氣反應(yīng) D.乙烷與氯氣光照下發(fā)生反應(yīng),答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,解析乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烯或1,1,2,2-四溴乙烷,該反應(yīng)為加成反應(yīng),故A錯誤; 乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,該反應(yīng)為氧化反應(yīng),不屬于取代反應(yīng),故B錯誤; 苯與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,該反應(yīng)不屬于取代反應(yīng),故C錯誤; 光照條件下

12、,乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷,屬于取代反應(yīng),故D正確。,1,2,3,4,5,6,7,4.將1 mol CH4與一定量的Cl2混合發(fā)生取代反應(yīng)后,假設(shè)反應(yīng)后CH4、Cl2均無剩余,若按生成等量的四種取代產(chǎn)物,則參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為 A.1.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol,答案,解析,,解析由題目要求根據(jù)下列反應(yīng)關(guān)系可求出: CH4Cl2CH3ClHCl; CH42Cl2CH2Cl22HCl; CH43Cl2CHCl33HCl; CH44Cl2CCl44HCl。,1,2,3,4,5,6,7,5.一定條件下,1 mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成反

13、應(yīng),消耗H2最多的是 A.丙炔 B.1-己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯,答案,解析,,解析根據(jù)不飽和程度,苯乙烯 與H2加成的對應(yīng)關(guān)系為14,消耗H2最多。,1,2,3,4,5,6,7,6.某鏈烴1 mol最多能與2 mol HCl發(fā)生加成反應(yīng),所得的產(chǎn)物1 mol可與 6 mol Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng),則該烴為 A.C2H4 B.C3H6 C.C3H4 D.C2H2,答案,解析,,解析能與2 mol HCl加成,通式符合CnH2n2,由1 mol烴的加成產(chǎn)物可與6 mol Cl2發(fā)生完全取代可知烴中原來含有的H為624個,即2n24,n3,所以原來的烴為C3H4。,1,2,3,4,5,6,

14、7,7.根據(jù)反應(yīng)機(jī)理,寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)丙烯與HCl反應(yīng):___________________________________。 (2)乙醛與HCN反應(yīng):____________________________________。 (3)苯與濃H2SO4:_______________________________________。,答案,CH3CH==CH2HCl,H2O,1,2,3,4,5,6,7,(4)CH3CH(OH)CH3HCl______________________。 (5)CH3CH2BrNaOH ___________________。 (6)CH3CHClCH3NaOH __________________________。,答案,H2O,CH3CH2OHNaBr,NaCl,1,2,3,4,5,6,7,

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