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第1章 第2節(jié)第2課時(shí)

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1、 第2課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 [學(xué)習(xí)目標(biāo)] 1.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能書寫和判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2.知道有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。 一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.同分異構(gòu)體的概念 具有相同的____________和不同________的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體。 2.同分異構(gòu)體的分類 — 3.同分異構(gòu)體的書寫方法 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)關(guān)系 一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。如雙鍵的_______

2、_反應(yīng)。 (2)原因 ①一些官能團(tuán)含有________________的鍵,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如醇中的________。 ②一些官能團(tuán)含有____________碳原子,容易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如烯烴、炔烴中的________________________,易與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合生成新的原子團(tuán)。 2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)由于甲基的影響,甲苯比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開_____連接的________不同引起的;醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開_______所連的________不同引起的。

3、 知識(shí)點(diǎn)1 同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能(  ) A.具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B.具有相同的結(jié)構(gòu) C.具有相同的通式 D.具有相同的分子式 知識(shí)點(diǎn)2 同分異構(gòu)體的書寫和判斷 2.有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式: (1)屬于同分異構(gòu)體的是__________。 (2)官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是__________。 (3)官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是__________。 3.寫出C4H8所有的同分異構(gòu)體。 知識(shí)點(diǎn)3 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 4.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中,不正確的是(  ) A.乙烯是

4、不飽和烴,乙烷是飽和烴 B.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,乙烷則不能 C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定 D.乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu) 5.甲苯的下列性質(zhì)是由于基團(tuán)間的相互影響而產(chǎn)生的是(  ) A.甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) B.甲苯能萃取溴水中的溴 C.甲苯能在鐵粉作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng) D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 練基礎(chǔ)落實(shí) 1.下列敘述正確的是(  ) A.分子式相同,元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物 C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同

5、分異構(gòu)體 D.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體 2.下列說法中正確的是(  ) A.含有羥基的化合物一定屬于醇類 B.代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基 C.醇類和酚類具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì) D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 3.能夠證明甲烷構(gòu)型是正四面體的事實(shí)是(  ) A.甲烷的四個(gè)鍵鍵能相同 B.甲烷的四個(gè)鍵鍵長相等 C.甲烷的所有C—H鍵鍵角相等 D.二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 4.下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是(  ) 5.分子中有3個(gè)—CH3的C5H12,其可能的烷烴結(jié)構(gòu)有(  ) A.1種

6、 B.2種 C.3種 D.4種 練方法技巧 等效氫法確定同分異構(gòu)體的種類 6.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是(  ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 殘基法確定同分異構(gòu)體的種類 7.分子式為C4H9Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目是(  ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 換元法確定同分異構(gòu)體的種類 8.已知丙烷的二氯代物有4種同分

7、異構(gòu)體,則六氯丙烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為(  ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 9.同學(xué)們已經(jīng)學(xué)習(xí)了同位素、同系物、同素異形體、同分異構(gòu)體,你能區(qū)別這些概念嗎?下面列出了幾組物質(zhì),請(qǐng)將物質(zhì)的合適組號(hào)填寫在下表中。 類別 同位素 同系物 同素異形體 同分異構(gòu)體 組號(hào) 練綜合拓展 10.如圖都是簡化的碳架結(jié)構(gòu): (1)其分子式分別是________、________。 (2)降冰片烷發(fā)生一氯取代時(shí),取代位置有________種。 (3)籃烷發(fā)生一氯取代時(shí),其一氯代物有_____

8、___種。 11.烷烴分子可看成是由—CH3、—CH2—、CH和C等結(jié)構(gòu)組成的。如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種結(jié)構(gòu),所含碳原子數(shù)又最少,這種烷烴分子應(yīng)含______個(gè)碳原子,其結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________或__________________或______________。 第2課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 有機(jī) 化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 知識(shí)清單 一、1.分子式 結(jié)構(gòu) 2.碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)類型異構(gòu) 碳鏈 官能團(tuán)位置 官能團(tuán)類型 二、1.(1)加成 (2)①極性較強(qiáng) 羥基 ②不飽和 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵 2.(2)羰基

9、 烴基 羰基 基團(tuán) 對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練 1.B 2.(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ (2)①⑩、③⑥、④⑤ (3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧ 3.、、 、 解析 書寫C4H8的同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)按下列順序進(jìn)行書寫:首先寫可能的碳架結(jié)構(gòu),再改變碳碳雙鍵的位置,最后再考慮可能存在的官能團(tuán)異構(gòu)。 4.C [碳碳雙鍵的鍵能不是碳碳單鍵的兩倍,而是比其兩倍略小,因此只需要較少的能量,即可使碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂,故乙烯不如乙烷穩(wěn)定。] 5.D [A、B、C三項(xiàng)均是與苯相同的性質(zhì),是由苯環(huán)本身的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定的,與甲基存在與否無關(guān)。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是由

10、于苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基變得比甲烷活潑,能被酸性KMnO4溶液氧化為-COOH,同時(shí)將MnO還原為Mn2+所致。] 課后作業(yè) 1.B 2.B 3.D [CH4分子中有四個(gè)等同的C—H鍵,可能有兩種對(duì)稱的空間排布——正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。甲烷無論是正四面體還是平面正方形,一氯代物均不存在同分異構(gòu)體。而平面正方形中,四個(gè)氯原子的位置雖然也相同,但是相互間存在相鄰和相間的關(guān)系,其二氯代物有兩種異構(gòu)體:和 (相鄰、相間)。若是正四面體,則只有一種,因?yàn)檎拿骟w的兩上頂點(diǎn)總是相鄰關(guān)系。由此,由“CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體”,可以判斷甲烷分子是空間正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。] 4

11、.D [同分異構(gòu)體的研究對(duì)象是化合物,可排除A;它們的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,可知B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)中兩種物質(zhì)可認(rèn)為是CH4分子中的兩個(gè)氫原子被—CH3取代,甲烷的二取代物只有一種結(jié)構(gòu),故C項(xiàng)中兩種結(jié)構(gòu)表示同一種物質(zhì);D項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式相同,但碳架結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。] 5.A 6.D [一氯取代后,生成三種同分異構(gòu)體,則烷烴中有三種不同類型的氫原子。各分子中氫原子類型如下: 7.C [C4H9Cl可視為由—C4H9和—Cl兩部分構(gòu)成,而—C4H9有4種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2—、故C4H9Cl也有4種同分異構(gòu)體。] 8.C [二氯代丙烷的分子式為C3H6Cl2,它有4種結(jié)構(gòu),故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氫代物,也應(yīng)有4種同分異構(gòu)體。] 9.⑤⑥ ①③?、堍唷、冖? 10.(1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4 解析 根據(jù)鍵線式的規(guī)定,每個(gè)拐點(diǎn)及終點(diǎn)均有碳原子,再根據(jù)每個(gè)碳滿四價(jià)的原則查找C、H個(gè)數(shù),可得到分子式。降冰片烷左右對(duì)稱,前后也對(duì)稱,因此觀察此烷的部分即可,共有3種類型的氫原子。同理,籃烷上有4種類型的氫原子,從而得到一氯取代物種數(shù)。 11.8  解析 存在—CH2—時(shí),兩邊鍵只能連碳原子,不能連氫原子;的四個(gè)共價(jià)鍵只能連碳原子,不能連氫原子;的三個(gè)共價(jià)鍵只能連碳原子,不能連氫原子,所以有: 三種結(jié)構(gòu)簡式。

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