《2014高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)技能突破課件第9章第2講《石油和煤重要的烴》.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2014高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)技能突破課件第9章第2講《石油和煤重要的烴》.ppt（45頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第二講石油和煤重要的烴,1.認(rèn)識(shí)煤、石油和天然氣等化石燃料綜合利用的意義。 2了解乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。,1乙烯的加成反應(yīng)及其應(yīng)用 2苯與甲苯的硝化反應(yīng)及其拓展應(yīng)用,一、石油的煉制、乙烯 1石油的煉制,石 油,主要 成分,元素：C、H（質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和達(dá)97%98%） 物質(zhì)：_____、_______、_______等。,石油化工,常壓分餾,,,,裂化,高溫裂解,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,石油氣 汽油 煤油 柴油,重油（減壓分餾）,石蠟油 潤(rùn)滑油 瀝青,常壓分餾,,,石油化工,,為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 提示由于裂化汽油中

2、含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用于萃取溴水中的溴。,2乙烯 (1)分子組成與結(jié)構(gòu) 電子式：________________，結(jié)構(gòu)式：______________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________，空間構(gòu)型：六個(gè)原子_______。 (2)物理性質(zhì) 色、味、態(tài)：______________________；水溶性：______ _____。,CH2===CH2,共平面,無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶,于水,(3)化學(xué)性質(zhì),(4)用途 化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。 用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。,乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色的原理是否相同？ 提示不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)

3、，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,(1)煤的組成,二、煤的干餾、苯 1煤,(2)煤的干餾 定義：將__________加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。 產(chǎn)物：主要有_______、_______、_____等。,煤隔絕空氣,焦?fàn)t氣,煤焦油,焦炭,(1)組成與結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________：；空間構(gòu)型：所有原子_______，6個(gè)碳原子形成_________。 成鍵特點(diǎn)：碳原子之間形成的鍵完全相同，是一種介于 ________________________的獨(dú)特的共價(jià)鍵。 (2)物理性質(zhì),2苯,正六邊形,碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間,共平面,(3)化學(xué)性質(zhì),(4)苯的用途 重要的有機(jī)化工原料。 常用做有機(jī)

4、溶劑，可用來(lái)萃取水溶液中的Br2、I2等。 (5)苯的危害：油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等，它們易揮發(fā)，其中苯、甲苯有毒。,如何證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？ 提示苯與溴水、KMnO4溶液均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。,分餾、蒸餾、干餾的區(qū)別 分餾和蒸餾都屬于物理變化，而干餾是化學(xué)變化。分餾和蒸餾的區(qū)別在于分餾是運(yùn)用蒸餾原理，將多組分混合物通過(guò)控制不同的沸點(diǎn)范圍，使它們逐步分開(kāi)的方法。,一種區(qū)別,(1)取代反應(yīng) 特點(diǎn)：有上有下 類型：包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。 (2)加成反應(yīng) 特點(diǎn)：只上不下 常用試劑：H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2

5、O等。 (3)消去反應(yīng) 特點(diǎn)：只下不上 類型：醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)。,兩種方法,1常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法,(1)蒸餾 原理：利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異(一般應(yīng)大于30 以上)，將有機(jī)物以蒸氣形式蒸出，然后冷卻而得到產(chǎn)品。 實(shí)例：蒸餾工業(yè)酒精(工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾可得到95%以上的酒精) (2)萃取與分液 利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑(通常是有機(jī)溶劑)把溶質(zhì)從它與另一溶劑(通常是水)組成的溶液中提取出來(lái)，再用分液漏斗分離。,2有機(jī)物常用分離提純方法,1甲烷、乙烯可燃性氣體點(diǎn)燃前應(yīng)驗(yàn)純。 2甲烷、乙烯除用燃燒鑒別外，還可用溴水或高錳酸鉀溶液，但除去CH4中的乙

6、烯氣體不能用高錳酸鉀溶液 3乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前者為化學(xué)過(guò)程，后者為物理過(guò)程。,易錯(cuò)摘要,什么叫不飽和度，如何求算有機(jī)分子的不飽和度？ 提示不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，用希臘字母表示。規(guī)定烷烴的0(所有的原子均已飽和)，每增加一個(gè)雙鍵或環(huán)，氫原子數(shù) 就減少2個(gè)，不飽和度就增加1。如CH2===CH2、 的分別為1、4。其求算方法有兩種： (1)已知有機(jī)物的分子式為CnHm或CnHmOx則其(2n2m)/2； (2)已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)式則雙鍵數(shù)環(huán)數(shù)叁鍵數(shù)2。,問(wèn)題征解,有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題的考查有日益加強(qiáng)的趨勢(shì)，這是由于烴及其衍生物的性質(zhì)

7、、用途都與其分子的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。正確解答此類題目，除必須具備一定空間想象能力外，還應(yīng)注意以下幾個(gè)問(wèn)題： (1)甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面；,必考點(diǎn)70 有機(jī)物分子中原子的共線、共面問(wèn)題,1幾種最簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型,(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (3)乙炔分子(HCCH)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上； (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。,2單鍵的旋轉(zhuǎn)思想,共線分析： (1)

8、任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上。 (2)任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，至少有四個(gè)原子在同一直線上。 (3)苯分子對(duì)角線上的兩個(gè)碳原子及其所連接的兩個(gè)原子共直線。 共面分析： 在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子能夠共平面的有： CH2===CH2、CHCH、 CH2===CHCH===CH2、 CH。,3規(guī)律,(2013黃石模擬)已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為 的烴，下列說(shuō)法中正確的是 ()。 A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上 C分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上 D該烴屬于苯的同系物,【典例1】,解析苯分子中的12個(gè)原子一定共

9、平面，此分子中兩個(gè)苯環(huán)以碳碳單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，但苯環(huán)中對(duì)角線上的4個(gè)原子在一條直線上，因此該分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上，B正確；該烴分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，D不正確。 答案B,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變。 借助CC鍵可以旋轉(zhuǎn)而CC鍵、 鍵不能旋轉(zhuǎn)以及立體幾何知識(shí)判斷。 苯分子中苯環(huán)可以以任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個(gè)苯分子有三個(gè)旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個(gè)原子共線。,原子共線、共面判斷技巧,(2013淄博質(zhì)檢)由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是()。 A分子中三個(gè)

10、碳原子在同一直線上 B分子中所有原子都在同一平面上 C與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D由丙烯之間的相互加成可得聚丙烯,【應(yīng)用1】,解析已知乙烯是平面形分子，四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子都在同一平面上，且CH鍵與碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一個(gè)氫原子的產(chǎn)物，因而三個(gè)碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體型，故所有原子一定不在同一平面上，丙烯與HCl加成產(chǎn)物應(yīng)有兩種情況： 答案D 答案D,必考點(diǎn)71 甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較,(2013南平調(diào)研)下列說(shuō)法正確的是 ()。 A甲苯中所有原子都處于同一平面內(nèi) B甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng) C酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以與

11、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成,【典例2】,解析甲苯相當(dāng)于苯基取代了CH4中的一個(gè)H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與Cl2、H2可發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的共價(jià)鍵，能與H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷是飽和烷烴也不能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案B,判斷反應(yīng)類型時(shí)應(yīng)注意，取代反應(yīng)是飽和烴的特征反應(yīng)，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。,對(duì)于苯乙烯 的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液退色；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯；能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平

12、面，其中正確的是 ()。 A B C D全部正確,【應(yīng)用2】,解析物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的相似性來(lái)分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)看，苯乙烯是兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合，通過(guò)單鍵旋轉(zhuǎn)這兩個(gè)平面有可能重合，故的說(shuō)法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)，故的說(shuō)法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液退色，也能發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確，根據(jù)相似相溶原理有機(jī)物易溶于有機(jī)物而不易溶于水，正確，錯(cuò)誤。 答案C,Hold住考向,名師揭秘,預(yù)計(jì)2014年將以乙烯、苯及其同系物知識(shí)與新能源、環(huán)境保護(hù)、工業(yè)生產(chǎn)、日常生活等問(wèn)題相結(jié)合，考查反應(yīng)類型、

13、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)以及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)等，是高考命題的熱點(diǎn)。請(qǐng)給予關(guān)注！,1(2011上海，4)下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)能確定為丙烯的是 ()。 A. BC3H6 解析A項(xiàng)球棍模型不一定由C、H兩種元素組成；B項(xiàng)C3H6有丙烯、環(huán)丙烷兩種結(jié)構(gòu)；C項(xiàng)缺少一個(gè)氫原子，D項(xiàng)為丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案D,常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),2(2011海南，7)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 ()。 A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯 解析A項(xiàng)，乙烷分子中的兩個(gè)甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面內(nèi)；B項(xiàng)，甲基中的碳原子所形成的四個(gè)共價(jià)鍵間夾角約為10928，甲基中的四個(gè)原子是不能在一個(gè)平面上的。苯、乙烯都

14、是平面形分子，苯中的氫原子被氟原子取代、乙烯分子中的氫原子被氯原子取代后并沒(méi)有改變各原子的空間位置，所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。 答案CD,3(2010海南，12改編)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是 ()。 A甲苯 B對(duì)二甲苯 C氯乙烯 D丙烯 答案C,(1)苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色 ( ) (2012山東理綜，10A) (2)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 ( ) (2012福建理綜，7D) (3)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 ( ) (2011山東理綜，11D),常見(jiàn)烴的性質(zhì),1判斷正誤

15、,,,,(4)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) ( ) (2010廣東理綜，11A) (5)乙烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同 ( ) (2010山東理綜，12A) (6)乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 ( ) (2009福建理綜，9D),,,,2(2010海南，8)下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使KMnO4酸性溶液退色的是 ()。 A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯 答案C,3(2011上海，28)異丙苯 是一種重 要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于________反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條

16、件為_(kāi)_____________________。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是______________。,(3)甲基苯乙烯 是生產(chǎn)耐熱型ABS樹(shù) 脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫(xiě)出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)_______________________________________________ ________________________________________________。 (4)耐熱型ABS樹(shù)脂由丙烯腈 、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，寫(xiě)出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮單體比例)。,解析(1)由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故反應(yīng)條件應(yīng)為Br2/Fe或Br2/FeBr3。(2)一溴代物最少說(shuō)明取代基在苯環(huán)上的位置高度對(duì)稱，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)異丙苯先發(fā)生苯環(huán)上的側(cè)鏈取代反應(yīng) 生成鹵代烴，再在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)。(4)根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律：鏈節(jié)中主鏈上的碳均為不飽和碳，單體中飽和碳在鏈節(jié)中的側(cè)鏈上。,答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1，3，5三甲苯,