《浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第二部分 有機(jī)化學(xué)綜合課件 蘇教》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第二部分 有機(jī)化學(xué)綜合課件 蘇教（39頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、選考題型三有機(jī)化學(xué)綜合選考題型三有機(jī)化學(xué)綜合-2-211.(2016浙江4月選考,32)某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物新抗凝。已知:-3-21請(qǐng)回答:(1)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:紅外光譜表明分子中含有 結(jié)構(gòu);1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。-4-21(2)設(shè)計(jì)BC的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選):(3)下列說(shuō)法不正確的是A。A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.新抗凝的分子式為C19H15NO6(4)寫出化合物的結(jié)構(gòu)

2、簡(jiǎn)式:DCH3COCH3;-5-21(5)GH的化學(xué)方程式是 深度剖析:有機(jī)化學(xué)綜合(推斷)題,要求考生結(jié)合題給信息,熟練運(yùn)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,對(duì)流程中的未知有機(jī)物作出準(zhǔn)確推斷,并能規(guī)范和科學(xué)地回答問(wèn)題。如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫,有機(jī)物的性質(zhì)判斷以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等,對(duì)考生綜合分析問(wèn)題能力要求較高,難度較大。-6-21-7-21-8-21(1)A的同分異構(gòu)體中含有“COO”,苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上只能有一個(gè)取代基,符合條件的同分異構(gòu)體有四種:-9-21(3)化合物B()不能使Br2/CCl4溶液褪色,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物C含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),化合

3、物F含有酚羥基能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),新抗凝的分子式為C19H15NO6,B、C、D三個(gè)選項(xiàng)都正確。-10-21-11-212.(2015浙江10月選考,32)乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料,按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。已知:-12-21請(qǐng)回答:(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)下列說(shuō)法正確的是C。A.化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B.化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D.從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(3)E+FG的化學(xué)方程式是-13-21(4)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

4、式:紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。-14-21紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(CN);1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。深度剖析:本題以有機(jī)合成為背景,考查結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫,有機(jī)物的性質(zhì)判斷以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。要求考生在充分掌握常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系基礎(chǔ)上,合理遷移,并能結(jié)合題給信息進(jìn)行科學(xué)分析,難度較大。-15-21-16-21結(jié)合以上分析,可得:-17-21(4)D為 ,其同分異構(gòu)體分子中仍然含有CN,信息“苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的

5、氫原子”表明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán),符合條件的D的同分異構(gòu)體有4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:-18-21(5)以乙醇為原料制備F,乙醇先氧化成乙酸,乙酸再與SOCl2反應(yīng)生成F(CH3COCl),反應(yīng)的合成路線為:-19-考試方向知能儲(chǔ)備-20-考試方向知能儲(chǔ)備-21-考試方向知能儲(chǔ)備1.結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))與性質(zhì)間的關(guān)系 2.掌握典型結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用-22-考試方向知能儲(chǔ)備-23-考試方向知能儲(chǔ)備注:氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)具有兩性。-24-考試方向知能儲(chǔ)備3.利用各類有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用 4.有機(jī)推斷突破方法-25-考試方向知能儲(chǔ)備5.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)(1)首先正確判斷需合成的

6、有機(jī)物的類別(結(jié)構(gòu)和官能團(tuán))。(2)再根據(jù)原料、信息和反應(yīng)規(guī)律,尋求官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或保護(hù)的反應(yīng)原理。(3)最后綜合分析確定最佳合成路線(原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)率高、無(wú)污染等)。6.規(guī)范作答按照題目要求將分析結(jié)果規(guī)范地表達(dá)出來(lái)。如:力求避免書(shū)寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字及書(shū)寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;寫化學(xué)方程式注意反應(yīng)條件,不漏寫小分子等;書(shū)寫同分異構(gòu)體避免重復(fù)和遺漏。-26-本題型為以有機(jī)合成為情境的有機(jī)化學(xué)綜合試題。往往要求考生利用新信息結(jié)合已有有機(jī)化學(xué)知識(shí),完成對(duì)未知有機(jī)物的推斷,并規(guī)范作答。一般涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定或書(shū)寫、同分異構(gòu)體的書(shū)寫、有機(jī)物性質(zhì)(

7、反應(yīng)類型)判斷、有機(jī)化學(xué)方程式書(shū)寫、有機(jī)合成路線(流程圖)的確定等。-27-典例(2014浙江理綜,29改編)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:已知:-28-(1)對(duì)于普魯卡因,下列說(shuō)法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑。(4)寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分子中含有羧基。1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(6)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備X的合成路線(用流程圖表示;無(wú)機(jī)試

8、劑任選)。-29-(1)普魯卡因含有NH2,可與濃鹽酸形成鹽,A選項(xiàng)正確;普魯卡因含有苯環(huán),可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B選項(xiàng)錯(cuò)誤;普魯卡因含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),C選項(xiàng)正確;普魯卡因雖含有NH2,但沒(méi)有COOH,不能形成內(nèi)鹽,D選項(xiàng)錯(cuò)誤。-30-(3)BC的過(guò)程需將苯環(huán)上的CH2CH3氧化成COOH,故需要酸性高錳酸鉀溶液。(4)C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式為:-31-(5)B為對(duì)硝基乙苯(),條件表明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且應(yīng)位于對(duì)位,結(jié)合條件含有COOH可知,符合條件的同分異構(gòu)體有4種:(6)X為HN(CH2CH3)2,結(jié)合信息“+HX”,可由NH3與CH3CH2Cl反應(yīng)制取;CH3CH2Cl

9、由乙烯與HCl通過(guò)加成反應(yīng)制取,因此以乙烯為原料制備X的合成路線為:-32-答案:(1)AC-33-易錯(cuò)提示:(1)由于忽視普魯卡因含有苯環(huán),可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)選B。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式往往容易出現(xiàn)一些書(shū)寫不規(guī)范的錯(cuò)誤,如:(3)BC的過(guò)程需將苯環(huán)上的CH2CH3氧化成COOH,由于不能將教材中甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化生成苯甲酸的知識(shí)正確遷移,導(dǎo)致寫出其他的試劑如雙氧水、濃硝酸等。(4)化學(xué)反應(yīng)方程式容易出現(xiàn)漏寫產(chǎn)物H2O分子、不寫濃硫酸和加熱條件等。(5)B為對(duì)硝基乙苯(),其同分異構(gòu)體容易出現(xiàn)重復(fù)書(shū)寫、不符合條件或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫不規(guī)范等。(6)由于不能從原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)

10、率高(副反應(yīng)少)、無(wú)污染等多因素考慮,導(dǎo)致合成路線不科學(xué)或錯(cuò)誤。-34-對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(2013浙江理綜,29改編)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。-35-請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是CD。A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑濃硝酸和濃硫酸。(3)寫出BC的化學(xué)方程式(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。-36-(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。-37-(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。-38-39-(5)條件屬酚類化合物,要求至少一個(gè)OH連在苯環(huán)上;條件苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說(shuō)明苯環(huán)上所連接的取代基位置對(duì)稱程度低;條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)要求分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(醛類或甲酸酯)。符合條件的F()的同分異構(gòu)體有:(6)以苯和乙烯為原料合成聚苯乙烯的合成路線為: