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1、在日常生活中我們都會有這樣的疑問， 為什么有的人喝酒“千杯萬杯都不醉”，而有的人喝一點酒后就面紅耳赤，情緒激動甚至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關呢？,第五節(jié) 乙醛 醛類,,,復習回顧：乙醇的催化氧化反應,反應實質怎樣？,一、乙醛的結構,結構式:,分子式： C2H4O,官能團:,乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是 20.80C，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,思考：乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？,二、乙醛的物理性質,根據乙醛的結構 預測乙醛的性質,H O H C C H H,,,,,,,,分子結構 官能團,醛 基,易被氧化

2、(受羰基的影響),,,三、乙醛的化學性質1、加成反應,1. 加成反應：,+H-H,,1. 加成反應：,有機物得氫或去氧, 發(fā)生還原反應 有機物得氧或去氫, 發(fā)生氧化反應,HCN,三、乙醛的化學性質1、加成反應,注意：和CC雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應,2. 氧化反應,（1）催化氧化,乙酸,與銀氨溶液的反應,在潔凈的試管里加入1 mL2的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產生的沉淀恰好溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。 不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。,Ag++

3、NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2++OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,乙醛的銀鏡反應 .flv,(2) 銀鏡反應---與銀氨溶液的反應,1.試管內壁應潔凈 2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。 3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。 4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀剛好消失 5.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗,做銀鏡反應的注意幾個事項,與Cu(OH)2的反應,在試管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5

4、mL，加熱至沸騰。,可以看到，溶液中有紅色沉淀產生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產生的。,乙醛與氫氧化銅的反應.flv,苯酚的化學性質.flv,(3)乙醛與Cu(OH)2的反應,Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制藍色絮狀),該實驗可用于檢驗醛基的存在.,1.Cu(OH)2應現配現用； 2.成功條件：堿性環(huán)境(堿過量）、加熱.,乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？,問題,注意,醛基的檢驗方法：,思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現了磚紅色沉淀，該實驗結果可說明什么？,(1)與新制的銀氨溶液反應有光亮的銀鏡生成 (2)與新制的Cu(

5、OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成,小結,,,,例如：,例如：,得氧或失氫,失氧或得氫,氧化反應與還原反應的比較,,,四、乙醛的用途,乙醛是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,五、乙醛的工業(yè)制法:,,（2）乙炔水化法：,甲醛,乙醛,丙醛,,醛,六、醛類,分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物 RCHO,飽和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛類的結構特點和通式,CnH2n+1CHO,（1）可以與氫發(fā)發(fā)生加成(還原)反應,2、醛的化學通性,（2）可以發(fā)生氧化反應,醛,,銀鏡反應,被新制的氫氧化銅懸濁液氧化,被氧氣氧化,使高錳酸鉀酸性溶液褪色,生成醇,（2）醛

6、的氧化反應氧化為羧酸,（1）醛的加成反應還原成醇,-CHO、Ag、Cu2O的物質的量的關系,-CHO----- 2 Ag,1,2,1,-CHO----Cu2O,1,醛在氧化反應中有關計量關系,3、同分異構體,相同碳原子數的醛、酮、互為 同分異構體.通式：CnH2nO,4,4,醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構體時應把醛寫成 ：,R-CHO,再判斷烴基-R有幾種同分異構體,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四種同分異構體,想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構體,乙醛,是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點低，僅20.8。易揮發(fā)，易燃燒，跟水、乙醇、乙

7、醚、氯仿等互溶。,甲醛,俗名蟻醛，是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質量分數為3540的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。,其它的醛,乙二醛,丙烯醛,苯甲醛,常見的醛,結構,性質 ：,與乙醛相似,,不同點：,、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。 、甲醛中有2個活潑氫可被氧化。,,H2CO3,4、甲醛,甲醛的化學性質,從 結構: HCH 分析,O=,,,（注意：相當于含有兩個醛基的特殊結構）,,氧化反應,縮聚反應: 單體間除縮合生成一種高分子化合 物外, 還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反應只生成一種高分子化合物.,*縮聚反應:,還原反應:,仔細觀察不

8、同之處：,醛,酮,飽和一元酮的組成通式也是CnH2nO，最簡單的酮是R和R都是甲基的丙酮。醛酮可構成類別異構體,丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應。在催化劑存在的條件下，可以跟H2起加成反應還原成醇。,丙酮無色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有機溶劑。,*七、酮（和醛）,*酮和醛,信息題,1、烯烴氧化生成醛和酮,例1、,屬康尼查羅反應,下列說法正確的是 A 此反應是氧化還原反應 B 乙醛只被氧化成乙酸 C 乙醛只被還原成乙醇 D 乙醛既被氧化成乙醇又被還原為乙酸,信息題,已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。反應過程如下：,試以乙烯為原料制取正

9、丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）,,,,6、醛的自身加成反應,4、遷移應用,RC=O +H-CH2CHO,H,,,根據上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,已知檸檬醛的結構簡式為,CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是,,,,先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,人的酒量大小，與酒精在人體內的代謝產物和過程有很大關系。乙醇進入人體內，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進一步轉化為CO2和H2

10、O。如果人體內這兩種脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內這兩種脫氫酶的 含量不夠大, 例如缺少乙醛脫氫酶， 飲酒后就會引起體內乙醛積累，導 致血管擴張而臉紅。,原來如此?。?,3、有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，甲催化加氫還原成有機物乙， 1mol乙跟足量的金屬鈉反應放出標準狀況下的,,,,氫氣22.4 L，據此推斷乙一定不是( ),5、下列物質中不能發(fā)生銀鏡反應的是( ),A.乙醛 B.苯酚 C.酒精 D.葡萄糖,B C,6、下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是( ) A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水,D,7、3g某醛和足量的銀氨溶液反應，結果析出43.2g Ag， 則該醛是( ) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛,A,