《核磁共振氫譜習題及例題和答案.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《核磁共振氫譜習題及例題和答案.ppt（20頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

有機波譜分析,納米材料工程研究中心 李春麗 chunli79@,2,所用儀器的頻率是多少？ 表達出該峰,習題 1,1. 1539.18 / 3.847 = 400 MHz,2. 3.82 (quint, J = 6.2 Hz, 1H),2. 3.82 (sept, J = 6.2 Hz, 1H),2. 3.82 (tt, J = 6.2 Hz, 1H),3,This is a 90 MHz instrument. Report all 4 signals. Include multiplicity and coupling constants.,,,,,1,2,3,4,習題 2,8.09 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H),7.58 (ddd, J = 8.6, 7.2, 1.7 Hz, 1H),7.14 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H),6.97 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H),4,Ω = 7 + 1- 8 = 0,H的個數(shù)比為：1 : 6 : 9,三個氧只能是烷氧基,,從偶合裂分規(guī)律及氫原子個 數(shù)比知分子中有三個乙基,Ω = C + 1–,2,H,),(,–,+,2,X,2,N,5,Ω = 8 + 1- 5 = 4,一個苯環(huán)或吡啶環(huán)或 者三個雙鍵加一個環(huán),有一個乙基,芳香區(qū)有一組看 似AB系統(tǒng)的峰,,6,1,2,3,4,5,6,7,有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定與有機波譜學 P 88 寧永成,,7,8,Ω = C + 1–,H,),(,–,+,X,N,= 12 + 1 -,2,17,),–,2,1,(,= 5,C12H17O2N,2,2,2,含有一個苯環(huán)或者吡啶環(huán),8.50,7.06,7.46,3J 5-6,3J 7-9,4J 1-2,4J 0-1,δ = 7.34 ppm,在低場 7.5-9.5 ppm 有四個1:1:1:1的氫，但是 范圍超出了苯環(huán)氫的化學位移，應(yīng)為吡啶環(huán),9,10,不飽和度為 5，所以還應(yīng)該有一個雙鍵或者一個脂肪環(huán),峰組 1 化學位移 9.25 ppm 單峰，說明無相鄰碳氫，在 低場，應(yīng)在吡啶的 α 位，且 β 位有去屏蔽取代基團。,1,2,3,4,峰組 2 為 dd，表現(xiàn)出了較小的 3J 和 4J ，化學位移與峰組 3 和 4 相比在低場，可以推測為吡啶的另一側(cè) α 位。峰組 3 為 dt，從三重峰可以知道產(chǎn)生 4J 偶合的是兩個氫，所以只能是 γ 位的氫。峰組 4 為dd， 是另一側(cè) β 位的氫。,8.50,7.06,7.46,3J 5-6,3J 7-9,4J 1-2,4J 0-1,11,峰組 5 對應(yīng)兩個氫，即CH2，表現(xiàn)出明顯的三重峰，說明與CH2 相聯(lián)， 化學位移約為4.4 ppm可知其連接強電負性的雜原子，從分子式中知 雜原子為 O 及 N，N 已在吡啶環(huán)上，所以應(yīng)與O相連，若只與O相連 化學位移值應(yīng)低于4.4 ppm，結(jié)合分子式及不飽和度其應(yīng)與酯基相連。,峰組 6 化學位移1.2-2.1 ppm顯示出典型的 直鏈 CH2 的峰形，8個氫即 4 個 CH2 基團。,峰組7 化學位移0.8 ppm，三重峰應(yīng)為端位甲基,1,2,4,3,,5,,6,7,12,例1 某化合物的分子式為C10H15N，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。其中3.5 ppm的峰可以被D2O交換。,,2,2,2,2,2,2,3,13,Ω = C + 1–,H,),(,–,+,X,N,= 10 + 1 -,2,),–,2,(,= 4,2,2,2,15,1,,分子式為 C10H15N，其中 3.5 ppm 的峰可以被 D2O交換，分子中含有活潑的氨基氫，分子中含有一個苯環(huán)。,含有一個苯環(huán)或者吡啶環(huán),芳香區(qū)有一組看似AB系統(tǒng)的峰，分子結(jié)構(gòu)應(yīng)為對位二取代苯。,化學位移 0.8-2.5 ppm 分別為三重峰 3 個氫，五重峰 2 個氫，六重峰 2 個氫，三重峰 2 個氫，應(yīng)為一個丁基。,14,例2 某化合物的分子式為C10H10O3，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。,,15,,,16,Ω = C + 1–,H,),(,–,+,X,= 10 + 1 -,2,= 6,2,2,2,N,10,分子式為C10H10O3，分子中含有一個苯環(huán)。,分子的不飽和度為6，分子中還應(yīng)具有兩個雙鍵或者一個雙鍵與一個脂環(huán)鏈。,在化學位移為6.42-6.48 ppm， 7.74-7.80 ppm處有分別有一組偶合常數(shù) 為16.0 Hz的兩個氫，根據(jù)偶合常數(shù)及化學位移推斷為雙鍵上的兩個具 有反式結(jié)構(gòu)的氫，且其中一個氫明顯的移向低場，應(yīng)與一吸電子基團 相連，根據(jù)分子組成及不飽和度應(yīng)為一羰基。,7.07 ppm處有一粗看為單峰的一個氫，說 明無相鄰碳氫，所以苯環(huán)上有間位取代。,化學位移約為3.8 ppm 處有一積分面積為3的單峰，說明又甲氧基。,根據(jù)分子式及苯環(huán)的取代模式，分子結(jié)構(gòu)式應(yīng)為,,17,例3 某化合物的分子式為C6H10O，根據(jù)氫譜推斷結(jié)構(gòu)。,,18,,19,Ω = C + 1–,H,),(,–,+,X,= 6 + 1 -,2,= 2,2,2,2,N,10,分子式為：C6H10O,峰組中氫的個數(shù)比為：1 : 1 : 2 : 3 : 3,峰組 a 為三重峰且積分面積為3，峰組 c 為四重峰且積分面積為2，a 對應(yīng)的 結(jié)構(gòu)應(yīng)為甲基，c對應(yīng)的結(jié)構(gòu)應(yīng)為亞甲基，化學位移移至2.36 ppm，說明其與 一吸電子基相連，即分子中有乙基存在且與吸電子基相連，結(jié)合分子式吸電 子基應(yīng)為羰基。,峰組b為dd的四重峰，有兩個氫對其產(chǎn)生偶合裂分，一個偶合常數(shù)較大， 一個較小，積分面積為3，說明分子中還存在另外一個甲基，化學位移 約為1.69 ppm，其與一碳碳雙鍵相連。與雙鍵相連的亞甲基 1.6-2.6 ppm。,,雙鍵氫的偶合常數(shù)較大為15.7 Hz，即為反式結(jié)構(gòu)，化學位移由4.5-6.0 ppm 分別移至5.92， 6.66 ppm 處，雙鍵也應(yīng)與羰基相連。,,20,謝謝！,