2019版高中化學 3.2.2苯課件 新人教版必修2.ppt
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第2課時 苯,1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。 2.掌握苯分子的結(jié)構特點。 3.掌握苯的化學性質(zhì)。,1.組成與結(jié)構,苯的分子結(jié)構,[導 學 導 練],,,,,,,2.結(jié)構特點 (1)苯分子為平面 結(jié)構。 (2)分子中6個碳原子和6個氫原子 。 (3)6個碳碳鍵 ,是一種介于 之間的一種特殊化學鍵。 點撥 因為苯環(huán)中碳碳鍵為完全相同的化學鍵,所以 不是同分異構體,而是同一種物質(zhì)。,正六邊形,共平面,完全相同,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,,1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實中的 ( )。 ①苯不能使溴水褪色 ②苯能與H2發(fā)生加成反應 ③溴苯?jīng)]有同分異構體 ④鄰二溴苯只有一種 A.①③ B.②④ C.①④ D.②③,解析 苯環(huán)的結(jié)構如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構,它應具有與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色和與H2發(fā)生加成反應的 性質(zhì);鄰二溴苯存在著 和 兩種結(jié)構。若苯環(huán) 的結(jié)構是6個碳原子間的鍵完全相同的結(jié)構,它沒有典型的碳碳雙鍵,不能與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色,但仍能在特定條件下與H2發(fā)生加成反應;并且一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構體。 答案 C,1.物理性質(zhì) 顏色: ;氣味:有 氣味;狀態(tài): ;毒性: ;在水中的溶解性: 于水;密度:(與水相比)比水 。是一種重要的有機溶劑。 2.化學性質(zhì) 由于苯分子中,碳原子間是一種介于 之間的一種特殊的鍵,因而苯兼有 烴和 烴的性質(zhì)。,苯的性質(zhì),[導 學 導 練],無色,特殊,液體,有毒,不溶,小,碳碳單鍵和碳碳雙鍵,烷,烯,不能,明亮并帶有濃煙,,,,,,,,,,C7H8,C8H10,取代,加成,與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比,苯的獨特性質(zhì)具體來說是 ( )。 A.難氧化,易加成,難取代 B.易取代,能加成,難氧化 C.易氧化,易加成,難取代 D.因是單、雙鍵交替結(jié)構,故易加成為環(huán)己烷,解析 本題考查苯的化學性質(zhì)。在50~60 ℃條件下,苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應,反應較易進行;在加熱、加壓并有催化劑存在時,苯能跟H2發(fā)生加成反應,但不能跟溴水發(fā)生加成反應,也就是說,苯的加成反應能進行,但較難;苯很難被氧化(燃燒除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 B,要點一 苯的結(jié)構 【示例1】 (2013·江門高一月考)某同學要以“研究苯分子的結(jié)構”為題目做一次探究活動,下面是其活動記錄,請你補全所缺內(nèi)容。 (1)理論推測:他根據(jù)苯的凱庫勒式________,推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵,即________和________,因此它可以使紫紅色的________溶液褪色。 (2)實驗驗證:他取少量的上述溶液加入試管中,然后加入苯,充分振蕩,靜置,發(fā)現(xiàn)______________。 (3)實驗結(jié)論:上述的理論推測是________(填“正確”或“錯誤”)的。,(4)查詢資料:經(jīng)查閱有關資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不同”),是一種________鍵,苯分子中的六個碳原子和六個氫原子________(填“在”或“不在”)同一平面上,應該用________表示苯分子的結(jié)構更合理。 (5)發(fā)現(xiàn)問題:當他將苯加入溴水中時,充分振蕩,發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色,于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎?為什么?________________。,答案 (1) —C—C— 酸性KMnO4 (2)溶液分層,溶液紫紅色不褪去 (3)錯誤 (4)相同 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學在 (5)不同意,由于苯是一種有機溶劑且不溶于水,而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大許多,故將苯與溴水混合振蕩時,苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來,從而使溴水褪色,與此同時,苯層顏色加深,苯和乙烯都是平面形結(jié)構,若苯環(huán)與乙烯基相連 ( ),則分子中所有原子可能共平面, 但甲苯分子中所有原子不可能共平面。,【應用1】 下列物質(zhì)中,分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )。 A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯 解析 乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中最多有3個原子共面;苯分子中的6個碳原子和6個氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 D,要點二 苯的重要性質(zhì) 【示例2】 (2013·華南師大附中高一檢測)下列關于苯的說法中正確的是 ( )。 A.苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷( )中,所有碳原子在同一平面上 B. 表示苯的分子結(jié)構,其中含有碳碳雙鍵,因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同 C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子遠沒有飽和,因此能與溴水發(fā)生加成反應而使之褪色 D.苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,因此苯可以發(fā)生取代反應和加成反應,解析 環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況,故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個平面上,凱庫勒式( )不能真正代表苯分子的結(jié)構,苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況,因此不能與溴水發(fā)生加成反應而使之褪色。 答案 D,苯分子結(jié)構的特殊性決定了其性質(zhì)的特殊性,因此苯能夠發(fā)生類似烷烴的取代反應,又能夠發(fā)生類似烯烴的加成反應,但又不同于烷烴和烯烴。,【應用2】 將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩,不能發(fā)生化學反應,靜置后混合液分成兩層,溴水層幾乎無色的是 ( )。 A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化鉀溶液,,苯與甲烷、乙烯的結(jié)構和典型性質(zhì)的比較,一 苯的分子結(jié)構 1.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構,可以作為證據(jù)的事實有 ( )。 ①苯的間位二元取代物只有一種。 ②苯的鄰位二元取代物只有一種。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。 A.①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤,解析 苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構,則:間位二元取代物 和 是相同的;鄰位二元取代物 和 是不同的;存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4 溶液褪色,能與H2發(fā)生加成反應,也容易與溴發(fā)生加成反應而不是取代反應。因此②③⑤說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。 答案 C,,二 苯的性質(zhì)和用途 3.(雙選)下列有關苯的敘述中,錯誤的是 ( )。 A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應 B.在一定條件下,苯能與氫氣發(fā)生加成反應 C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后上層液體為紫紅色 D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色,解析 A項,苯在FeBr3作催化劑條件下能與液態(tài)溴發(fā)生取代反應;B項,一定條件下苯能與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷;C項,苯不與酸性KMnO4溶液反應,也不能萃取酸性KMnO4溶液中的KMnO4,與KMnO4溶液混合后會分層,苯在上層;D項,苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液體分層后有機層在上層,上層為橙色,下層近于無色。 答案 CD,4.同學們已經(jīng)學習了兩種典型的有機化學反應類型——取代反應、加成反應,寫出下列反應的化學反應方程式,并判斷其反應類型。 (1)由乙烯制取氯乙烷:_______________, 屬于____________反應; (2)由苯制取硝基苯:_____________, 屬于____________反應; (3)由苯制取環(huán)己烷:________________, 屬于____________反應。,,- 配套講稿:
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