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(課標版)《高考風向標》化學 第六部分 常見有機物及其應用 第31講 生活中兩種常見的有機物—乙醇、乙酸

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1、第31講 生活中兩種常見的有機物—乙醇、乙酸 ●贏在起跑線 ◇基礎知識導學 一、乙醇 1、乙醇的組成與結構 乙醇的分子式:C2H6O;結構式:;結構簡式:CH3CH2OH或C2H5OH。官能團是 。 2、乙醇的物理性質 乙醇是無色透明而有特殊香味的液體,密度比水小,沸點為78.5 ℃,易揮發(fā),能和水以以任意比混溶,乙醇本身是良好的 ,能溶解多種有機物和無機物。 特別提醒:乙醇由于和水互溶,不能萃取溴水和碘水。 3、乙醇的化學性質 (1)乙醇與金屬鈉反應的化學方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa +H2↑,此反應屬于

2、 ,該反應比鈉與水反應要緩和得多,說明乙醇羥基上的氫原子活潑性 水分子中的氫原子,乙醇比水 電離,乙醇是非電解質。 (2)氧化反應 ①乙醇燃燒的化學方程式:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,乙醇燃燒時放出大量的熱,常被用作酒精燈和內燃機的 。 特別提醒:燃燒消耗氧氣的量與乙烯相同,燃燒生成二氧化碳和水的量與乙烷相同。 ②乙醇的的化學方程式:,如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中,將發(fā)現(xiàn)銅絲先由 色變?yōu)? 色,插入乙醇中后,又變?yōu)? 色,可聞到

3、。 ③乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液或酸性(或酸性重鉻酸鉀)氧化生成乙酸,使溶液 。 (3)乙醇生成乙烯的化學方程式:,醇發(fā)生消去反應時,是羥基與相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結合成水脫去,如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應。 3、乙醇的主要用途 乙醇有相當廣泛的用途,是一種重要的有機原料,可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料它還是一種有機溶劑,用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用75%(體積分數(shù))的酒精作消毒劑。 二、乙酸 1、乙酸的組成與結構 乙酸的分子式:C2H4O2; 結構簡式:CH3COOH;官能團是—COOH(羧基)。

4、從結構上看,乙酸是羧基和甲基相聯(lián)接而成的。由于乙酸分子中羧基和羥基的相互影響,使羥基上的氫更活潑,在水溶液中能部分電離出氫離子,乙酸是一種典型的有機弱酸;羥基的存在也使羧基的加成反應相當困難,很難與氫氣等發(fā)生加成反應。 2、乙酸的物理性質 乙酸是無色、有強烈刺激性氣味的液體,乙酸在溫度低于它的熔點(16.6℃)時會變成冰狀晶體,所以無水乙酸又叫 。 3、乙酸的化學性質 (1)弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分電離產生H+,從而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊試液變紅的原因: (電離方程式);乙酸與活潑金屬反應

5、放出氫氣: (用化學方程式舉一例);與堿發(fā)生中和反應: (用化學方程式舉一例);與堿性氧化物反應: (用化學方程式舉一例);與某些鹽反應: (用化學方程式舉一例);此反應證明乙酸的酸性強于碳酸 (2)酯化反應:和酸相互作用生成酯和水的反應叫做酯化反應。 4、乙酸的用途 乙酸是一種重要的有機化工原料,用途極為廣泛,可用于生產醋酸纖維、合成纖維(如維綸)、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥以及農藥等。 三、酯 1.酯的結構式

6、: (其中兩個烴基R和R,可不一樣,左邊的烴基還可以是H) 2.酯的物理性質:低級酯是具有芳香氣味的液體,密度比水 ,難溶于 ,易溶于 。 3.酯的水解: ◇基礎知識導學答案 一、1、-OH(羥基)2、有機溶劑3、(1)置換反應,小于,難。(2)(1)燃料;紫紅,黑,紫紅,乙醛的刺激性氣味;褪色。 二、冰醋酸; CH3COOHCH3COO-+H+,Zn+2CH3COOH=(CH3COO)2Zn +H2↑,Cu(OH)2+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu +2H2O,CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu

7、+ H2O,CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O。 三、1、 2、小,水,有機溶劑。 ◇限時基礎訓練(活頁裝訂) 1。將銅絲放在酒精燈火焰上加熱后,分別再將其放入下列溶液中,取出洗滌、干燥后質量沒有變化的是 A.水 B.乙醇 C.醋酸 D.硫酸 2。關于乙醇結構方面的說法中正確的是 A.乙醇結構中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以電離出OH-而顯堿性 B.乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯,所以乙醇顯堿性 C.乙醇與鈉反應可以產生氫氣,所以乙醇顯酸性 D.乙醇與鈉反應非常平緩,所以乙醇羥基上的氫原子不如水中

8、的氫原子活潑 3.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是 A. 金屬鈉 B. 氫氧化鈉 C. 溴水 D. 乙醇 4。乙酸(CH3COOH)和甲酸甲酯(HCOOCH3)的關系是 A.同分異構體 B.同素異形體 C.同位素 D.同一種物質 5. 蘋果酸是一種常見的有機酸,結構簡式為,蘋果酸可能發(fā)生的反應是 ①與NaOH溶液反應 ②與石蕊試液作用變紅 ③與金屬鈉反應放出氣體 ④一定條件下與乙酸酯化 ⑤一定條件下與乙醇酯化 A.①

9、②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤ 6. 下列物質中,不能由乙醇直接制取的是 A.乙醛 B.氫氣 C.乙酸乙酯 D.乙烷 7.用括號內的試劑和分離方法,除去下列物質中的少量雜質,正確的是 A.乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液,蒸餾) B.乙烷中的乙烯(NaOH溶液,洗氣) C.溴苯中的溴(KI溶液,分液) D.乙醇中的乙酸(NaOH,蒸餾) 8.乙醇催化氧化為乙醛過程中化學鍵的斷裂與形成情況可表示如下: (注:含-CHO的物質為醛類

10、化合物) 下列醇能被氧化為醛類化合物的是 A.(CH3)3COH B. C. D.CH3CH2CH(CH3)OH 9.“酒是陳的香”,就是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實驗室我們也可以用如右圖所示的裝置制取乙酸乙酯。回答下列問題: (1)寫出制取乙酸乙酯的化學反應方程式 (2)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是: 。 (3)濃硫酸的作用是:① ;② 。 (4)飽和碳酸鈉溶液的主要作

11、用是 。 (5)裝置中通蒸氣的導管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止  。 (6)若要把制得的乙酸乙酯分離出來,應采用的實驗操作是        。 (7)做此實驗時,有時還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片,其目的是   。 (8)生成乙酸乙酯的反應是可逆反應,反應物不能完全變成生成物,反應一段時間后,就達到了該反應的限度,也即達到化學平衡狀態(tài)。下列描述能說明乙醇與乙酸的酯化反應已達到化學平衡狀態(tài)的有(填序號)        。 ①單位時間里,生成1

12、mol乙酸乙酯,同時生成1mol水②單位時間里,生成1mol乙酸乙酯,同時生成1mol乙酸③單位時間里,消耗1mol乙醇,同時消耗1mol乙酸④正反應的速率與逆反應的速率相等⑤混合物中各物質的濃度不再變化 10.2001年6月21日,河南的鄭州、洛陽及南陽市率先使部分汽車采用封閉運行方式,試用新的汽車燃料——車用乙醇汽油。乙醇,俗名酒精,它是以玉米、小麥、薯類等為原料經發(fā)酵、蒸餾而制成的。乙醇進一步脫水,再加上適量汽油后形成變性燃料乙醇。而車用乙醇汽油就是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的車用燃料。結合有關知識,回答以下問題: (1)乙醇的結構簡式為__________。汽油是由石油

13、分餾所得的低沸點烷烴,其分子中的碳原子數(shù)一般在C5~C11范圍內,如戊烷,其分子式為_______________,結構簡式及其同分異構體分別為__________、__________、__________。 (2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的農產品如玉米、小麥、薯類等經發(fā)酵、蒸餾而得。請寫出由淀粉制乙醇的化學方程式: ①淀粉+水葡萄糖(C6H12O6) ②葡萄糖乙醇 (3)淀粉可由綠色植物經光合作用等一系列生物化學反應得到,即水和二氧化碳經光合作用生成葡萄糖,由葡萄糖再生成淀粉。進行光合作用的場所是__________,發(fā)生光合作用生成葡萄糖的化學方程式是_______

14、。 (4)乙醇充分燃燒的產物為________和________。 (5)車用乙醇汽油稱為環(huán)保燃料,其原因是_________________________。 限時基礎訓練答案 1.B 解析:A項中銅絲質量增大,C、D項中銅絲質量減小。 2.D 解析:乙醇很難電離,所以A項錯誤;乙醇不具有酸堿性。 3.C解析:因苯甲酸和山梨酸都含有羧基,所以二者均具有酸性,因此他們都能與活潑金屬、強堿溶液和醇類物質發(fā)生反應。 4.A 解析:因二者具有相同的分子式,但二者的結構不同,所以二者互為同分異構體。 5.D 解析:根據(jù)蘋果酸的結構可知其中含有醇羥基和羧基,所以蘋果酸具有羧酸和醇類物質的

15、性質。 6.D解析:乙醛可以由乙醇催化氧化制取,氫氣可以由乙醇和活潑金屬反應制取,乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸反應制備。 7.D解析:A項中分離可以采用分液;B項中應選用溴水;C項選用NaOH溶液,然后進行分液。] 8.C 解析:根據(jù)題目給定信息可知醇類物質被氧化為醛時應滿足的結構條件是與羥基相連的碳原子上至少有2個氫原子。 9.解析:濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑,飽和碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇,同時降低酯類物質的溶解度。 答案: (1) (2)先在試管中加入一定量的乙醇,然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸慢慢加入試管,最后再加入乙酸;(3)催化作用;吸水作用;(4)中和

16、揮發(fā)出來的乙酸,使之轉化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味,溶解揮發(fā)出來的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯;(5)倒吸;(6)分液;(7)防止大試管中液體暴沸而沖出導管;(8)②④⑤。 10.(1)C2H5OH C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (2)①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 ②C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑ (3)葉綠體 6CO2+6H2OC6H12O6+6O2(4)CO2 H2O(5)能有效降低汽車尾氣帶來的嚴重大 氣污染,改善環(huán)境質量 ●課時疑難探究 ◇重難點突破

17、 重難點一、羥基與氫氧根的區(qū)別 名稱 區(qū)別 羥基 氫氧根 電子式 電性 不顯電性 顯負電性 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定 較穩(wěn)定 存在方式 不能獨立存在,與其他基相結合在一起 能獨立存在 重難點二、乙醇的結構 (1)乙醇是極性分子,易溶于極性溶劑,與水以任意比例混溶; (2)離子化合物,大部分有機物都能溶于乙醇,乙醇是常見的有機溶劑; (3)極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂,碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂,只斷①鍵時,發(fā)生與活潑金屬的反應(電離)或酯化反應;只斷②鍵時,發(fā)生與HX等的取代反應;①②同時斷,發(fā)生分子間的脫水反應生成乙醚;②④同時斷

18、,發(fā)生分子內脫水(消去)反應生成乙烯;①③同時斷,發(fā)生脫氫(氧化)反應生成乙醛。 重難點三、酯化反應 (1)酯化反應屬于取代反應,酯化反應的反應機理是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結合生成水,其余部分相互結合成酯。研究有機反應的歷程通常采用同位素示蹤原子法。 (2)飽和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油狀液體產生,并可以聞到香味,這種有香味的液體叫乙酸乙酯。酯化反應的產物是酯,一般由有機酸與醇脫水而成。 (3)試劑的加入次序:先加乙醇,后加乙酸,再加濃H2SO4。 (4)長導管起冷凝回流的作用,導管口不能插入飽和Na2CO3溶液的面液下,防止倒吸。 (5)飽

19、和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出的乙酸;溶解揮發(fā)出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解性。 (6)濃H2SO4的作用:催化劑和吸水劑。 [例題1]下列說法錯誤的是( ) A.乙醇和乙酸都是常用調味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應,酯化反應和皂化反應互為逆反應 解析:皂化反應是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應,而酯化反應是有機酸或無機酸與醇發(fā)生的反應,所以皂化反應為酯的水解反應的一部分。 答案:D [例題2下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應的是 解析:根據(jù)各類官能

20、團的性質判斷:“-COOH”顯酸性,“-COOH”和“-OH”能發(fā)生酯化反應。綜合判斷,只有C符合題意。 答案:C 配對訓練1 1.下列選項中能說明乙醇作為燃料的優(yōu)點的是( ) ①燃燒時發(fā)生氧化反應②充分燃燒的產物不污染環(huán)境③乙醇是一種可再生資源④燃燒時放出大量熱 A.①②③ B.①②④C.①③④ D.②③④ 解析:這是一道組合選擇題,可以用排除的方法來處理。因為任何燃燒都是氧化反應,故①不可能是乙醇作為燃料的優(yōu)點,所以選D。 答案:D 2.下列關于乙酸的說法中正確的是( ) A.乙酸是有刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有4個

21、氫原子,它不是一元羧酸 C.乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應D.乙酸酸性較弱,不能使石蕊試液變紅 解析:乙酸是具有強烈刺激性氣味的無色液體,盡管其分子中含有4個氫原子,但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離,因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性較弱,但比碳酸的酸性強,它可使石蕊試液變紅,乙酸在濃H2SO4存在下加熱,可與醇類發(fā)生酯化反應,在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應,故本題答案為A。 答案:A ◇易錯點指引 易錯點1烴的羥基衍生物比較 物質 結構簡式 羥基中氫 原子活潑性 酸性 與鈉反應 與NaOH 的反應 與Na2CO3 的反應 NaHCO3 的反應 乙醇 CH3

22、CH2OH 中性 能 不能 不能 不能 乙酸 CH3COOH 強于H2CO3 能 能 能 能 易錯點2.酯化反應的規(guī)律 (1)反應中有機酸去羥基,即羧酸中的C—O鍵斷裂;醇去氫,即羥基中的O—H鍵斷裂,羥基與氫結合成水,其余部分結合成酯。 (2)酯化反應與酯的水解反應互為可逆關系。 ◇方法規(guī)律總結 規(guī)律總結1各類醇的催化氧化 醇的氧化產物是由羥基所連接的C原子決定的,如果羥基所連的碳原子上有兩個氫原子,則此醇可以被氧化劑氧化,其產物為醛;如果羥基所連的碳原子上有一個氫原子,則此醇也可被氧化劑氧化,其產物為酮;如羥基所連的碳原子上無氫原子,則此醇不能被氧化

23、劑氧化(氧化時,去氫的部位是羥基上的氫和與羥基相連的碳原子上的氫)為羥基化合物。如: 可利用不同羥基氧化產物不同,并根據(jù)氧化產物的性質來判斷醇的結構。 規(guī)律總結2烯烴、鹵代烴、醇之間的有機金三角 “有機金三角”既可以實現(xiàn)有機物類別的轉換(官能團的變換),又可以增長或縮短碳鏈,增加或減少官能團的數(shù)目,在有機物的合成與推斷中有極其重要的作用,是學科內核心的、基礎的主干知識(轉化條件自行標注)。 [例題3] 有關催化劑的催化機理等問題可從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識,其實驗裝置圖如下: 其實驗操作為:預先使棉花團浸透乙醇,并照圖按裝好;在銅絲的中間部分加熱,片刻后開始有節(jié)奏

24、(間歇性)地鼓入空氣,即可觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。請回答以下問題: (1)被加熱的銅絲處發(fā)生的反應的化學方程式為 。 (2)從A管中可觀察到 實驗現(xiàn)象。從中可認識到在該實驗過程中催化劑起催化作用時參加了化學反應,還可認識到催化劑起催化作用時需要一定的 。 (3)實驗一段時間后,如果撤掉酒精燈,反應還能否繼續(xù)進行?原受熱的銅絲處有什么現(xiàn)象?為什么會有這種現(xiàn)象? Cu △ 解析:根據(jù)題目條件可知銅絲處發(fā)生的反應為乙醇的催化氧化;由于反應加熱,所以催化

25、劑起催化作用時需要一定的溫度。 答案:(1) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;(2)受熱部分的銅絲隨間歇鼓入空氣而交替出現(xiàn)變黑-變亮;溫度;(3)反應仍可繼續(xù)進行;仍可看到原受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑-變亮的現(xiàn)象;因醇的催化氧化反應是放熱反應。 指點迷津:與羥基相連的碳原子上有兩個或兩個以上的氫原子時,該醇類物質被氧化為醛,與羥基相連的碳原子上只有一個氫原子時該醇類物質被氧化為酮類物質,與羥基相連的碳原子上沒有氫原子時該醇類物質很難被氧化。 [例題4] 蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為: (1)在蘋果酸中含有的官能團是(寫名稱):_______

26、_____,_______________。 (2)用方程式表示蘋果酸中—OH顯示的兩個特性反應(其他官能團不變),并指出反應類型:①_________,反應類型:_________;②___________,反應類型:___________。 解析:由蘋果酸的結構簡式可知,其分子中含有羥基和羧基兩種官能團。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應;與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應,生成丁烯二酸(HOOC—CH==CH—COOH)。 答案:(1)羥基 羧基 (2)①HOOC—CH==CH—COOH+H2O消去反應 ②

27、 ,酯化反應 配對訓練2 3.有機物(1)CH2OH(CHOH)4CHO(2)CH3CH2CH2OH(3)CH2=CH—CH2OH(4)CH2=CH—COOCH3(5)CH2=CH—COOH中,既能發(fā)生加成、酯化反應,又能發(fā)生氧化反應的是( ) A.(3)(5) B.(1)(3)(5) C.(2)(4) D.(1)(3) 解析:根據(jù)有機物的結構決定性質,要能發(fā)生加成,結構中必須含有不飽和的官能團(如碳碳雙鍵、三鍵、醛基等);又要能發(fā)生酯化反應,結構中必須具有羥基或羧基。仔細辨認所給五種有機物所具有的官能團,有(1)、(3)、(5)滿足條

28、件。 答案:B 4.已知實驗室以乙醇為原料來制備乙酸乙酯時,經歷了下面三步反應,已知反應①、反應②、反應③的轉化率分別為a、b、c。則由乙醇制乙酸乙酯時總的轉化率為 A.. B..abc C.. D..2abc 解析:本題考查對轉化率概念的理解與運用。由轉化率求產物的量,要注意到反應所需的酸也來源于醇,因此,在計算醇轉化為酯的總轉化率時是要考慮醇的上述消耗。設有xmol乙醇,則可產生xamol乙醛,進而產生xabmol乙酸,另取xabmol乙醇與xabmol乙酸轉化為酯,同時xabmol乙酸中也有xabcmol轉化為酯,從源頭上說,這些酸也是醇一步步氧化得來的。

29、故當有(x+xab)mol乙醇轉化為乙酸乙酯時,共有2xabc乙醇發(fā)生了轉化,轉化率應為=。 答案:C ●課后鞏固提升 基礎鞏固 1.(2007年廣東汕頭模擬)口香糖中常用木糖醇做甜味劑,木糖醇可以防止齲齒,木糖醇的結構簡式為: ,下列有關木糖醇的說法正確的是 A.木糖醇是—種單糖,不能發(fā)生水解反應 B.木糖醇易溶解于水,能發(fā)生酯化反應 C.木糖醇在口腔中不易被氧化為酸 D.木糖醇脫去三分子水可得糠醛(結構如右圖) 2.(2007年廣東東莞模擬)石油中常會有少量硫醇,因而產生難聞氣味。硫醇是巰基(-SH)與鏈烴基相連的含硫有機物,其性質

30、與醇類有相似之處。但是,由于巰基的存在,也導致硫醇有一些醇類所沒有的化學性質。如硫醇能與NaOH溶液反應生成鹽,硫醇在空氣中能被氧化等等。根據(jù)信息,判斷下列關于硫醇性質的比較,正確的是 A.沸點:C2H5SH>C3H7SH B.還原性:C2H5SH>C2H5OH C.水溶性:C2H5SH>C2H5OH   D.酸性:C6H5-SH>C6H5OH 3.(2007年惠州模擬)分子式均為C3H6O2 的三種常見有機物,它們共同具有的性質最可能是 A.都能發(fā)生加成反應 B.都能發(fā)生水解反應 C.都能跟稀硫

31、酸反應 D.都能與NaOH溶液反應 4.2008奧運會吉樣物福娃,其外材為純羊毛線.內充物為無毒的聚酯纖維(結構簡式如下圖)。下列說法中,正確的是 A.羊毛與聚酯纖維的化學成分相同 B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解 C.該聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙醇 D.聚酯纖維和羊毛都屬于天然高分子材料 CH2OH 5.在有機物分子中,若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團,則這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡有一個手性碳原子的物質一定具有光學活性,物質CH3COOCH2―CH―CHO有光學活性,發(fā)生下列反應后生成的有機物仍然有光學活性的是 A

32、.與乙酸發(fā)生酯化反應 B.與NaOH水溶液共熱 C.與銀氨溶液作用   D.在催化劑存在下與氫氣作用 6.(2007年廣東理科基礎第33題)下列關于有機化合物的說法正確的是 A.乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應 C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應,苯不能與氫氣加成 7.(2007年重慶卷)用食用白醋(醋酸濃度約1 mol/L)進行下列實驗,能證明醋酸為弱電解質的是 A.白醋中滴入石蕊試液呈紅色 B.白醋加入豆?jié){中有沉淀產生 C.蛋殼浸泡在白醋中有氣體放出

33、D.pH試紙顯示白醋的pH為2~3 8.一定質量的某有機物和足量的金屬鈉反應,可得到氣體 V1 L,等質量的該有機物與足量的純堿溶液反應,可得到氣體V2 L。若在同溫同壓下V1>V2,那么該有機物可能是下列的( ) A.HO(CH2)3COOH B.HO(CH2) 2CHO C. HOOC—COOH D.CH3COOH 9.某有機物的結構簡式為: 它在一定條件下可能發(fā)生的反應有( ) ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥ C.①③④⑤ D.②③④⑤@ 10.維

34、生素C的結構簡式為:有關它的敘述錯誤的是 A.是一個環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應 C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在 能力提高 11.(06年江蘇理綜)某有機物X的分子式為C4H8O2.X在酸性條件下與水反應,生成分子內均含2個碳原子的有機物Y和Z.Y在銅催化下被氧化為W,W能發(fā)生銀鏡反應。 (1)寫出X和Z的結構簡式:X ______________,Z ______________。 (2)寫出下列反應的化學方程式: Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應 。 W與新制Cu(OH)2反應

35、 。 12.(2006·珠海模擬)在有機物分子中,若碳原子連接四個不同的原子或原子團,該碳原子稱為不對稱碳原子(或手性碳原子)。具有手性碳原子的有機物具有光學活性。八角屬于草本植物,主要產于中國和越南,是我國民間常用做烹調的香料。最新醫(yī)學研究成果顯示,從八角中可以提取到莽草酸,它是一種白色晶體,微溶于水,是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結構式如右圖,請回答下列問題: (1)寫出莽草酸分子中任意兩個官能團名稱:_____________、_______________。 (2)該有機物分子中含________個手性碳原子。試設計一步反應

36、使其生成具有2個手性碳原子的物質,其化學方程式為:_____________________。 (3)該有機物分子1mol最多能和 mol NaOH發(fā)生反應。 13.為定性探究乙醇的分子結構,某化學課外小組設計了如下實驗方案:在盛有少量無水乙醇的試管中,加入一粒擦干煤油的金屬鈉,在試管口迅速塞上配有醫(yī)用注射針頭的單孔塞,點燃放出的氣體,并把一干燥的小燒杯罩在火焰上(如圖),在燒杯壁上出現(xiàn)液滴后,迅速倒轉燒杯,向燒杯中加入少量的澄清石灰水,觀察有無混濁。 ⑴以上實驗設計存在重大安全隱患,請你幫他們指出來:___________________________。 ⑵確認所用乙醇

37、為無水乙醇的方法是_____________________。 ⑶若向燒杯中加入少量澄清石灰水后發(fā)現(xiàn)有混濁,那么燃燒產生CO2的物質最可能是_________________。⑷若向燒杯中加入少量澄清石灰水后未發(fā)現(xiàn)混濁,則可推斷乙醇分子結構中含有_______________。 14.(2007年海南卷)通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機化合物X,其相對分子質量為46,其中碳的質量分數(shù)為52.2%,氫的質量分數(shù)為13.0%。 (1)X的分子式是??????????? ; (2)X與金屬鈉反應放出氫氣,反應的化學方程式是??????????? (有機物用結構簡式表達); (3)X與空氣中的氧

38、氣在銅或銀催化下反應生成Y,Y的結構簡式是??????????? ; (4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下,X與Z反應可生成一種有香味的物質W,若184gX和120gZ反應能生成106gW,計算該反應的產率。(要求寫出計算過程) 課外選做 15.(07年江蘇卷)酯是重要的有機合成中間體,廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應: CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 請根據(jù)要求回答下列問題: (1)欲提高乙酸的轉化率,可采取的措施有 、

39、 等。 (2)若用右圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯,產率往往偏低,其原因可能為 、 等。 (3)此反應以濃硫酸為催化劑,可能會造成 、 等問題。 (4)目前對該反應的催化劑進行了新的探索,初步表明質子酸離子液體可用作此反應的催化劑,且能重復使用。實驗數(shù)據(jù)如下表所示(乙酸和乙醇以等物質的量混合) ①根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列 (填字母)為該反應的最佳條件。 A.120℃,4h B.80℃,2h C.60℃,4h D.40℃,3h ②當反應溫度達到120℃

40、時,反應選擇性降低的原因可能為 ●課后鞏固提升答案 1.BC解析:由于木糖醇中含有醇羥基,所以可發(fā)生酯化反應,且易溶于水,由于性質較穩(wěn)定,不易被氧化成羧酸。木糖醇脫去3個水分子且有一個羥基發(fā)生了催化氧化反應才能變?yōu)榭啡? 2.BD解析:C2H5SH與C3H7SH互為同系物,含碳越多,沸點越高,因此C3H7SH的沸點比C2H5SH高,A錯。硫醇在空氣中能被氧氣氧化,而乙醇無此性質,可見C2H5SH的還原性比C2H5OH強,B正確。由于非金屬性S

41、,C錯;由于硫醇能與NaOH溶液反應生成鹽,表明它具有弱酸性,而C2H5OH無酸性,故D正確。 3.D解析:分子式為C3H6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質是都能與NaOH溶液反應。 4.B 解析:羊毛的成分為蛋白質;該聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙二醇;聚酯纖維屬于合成高分子材料。 5.C解析:根據(jù)手性碳原子的概念,一個碳原子連接著四個不同的原子或原子團,A與乙酸反應后生成了-CH2OOCCH3,產物無光學活性,B選項中發(fā)生堿性水解后,生成了-CH2OH,同樣無光學活性,C中將醛基氧化成羧基,符合題意,D中與H2加成反應后也生成了-CH2OH,無光學活性。

42、 6.B解析:乙醇中不存在碳氧雙鍵;高錳酸鉀溶液不能氧化苯和甲烷;苯在一定條件下能夠與氫氣發(fā)生加成反應。 7.D解析:A項只能說明醋酸溶液顯酸性;B項中是酸使蛋白質變性;C項只能說明醋酸酸性強于碳酸;D項中說明醋酸沒有完全電離,即醋酸為弱酸。 8.A解析:-OH、-COOH都能與金屬鈉反應生成H2,1 mol -OH或 1 mol -COOH與鈉反應可產生0.5 mol H2;僅-COOH與Na2CO3反應生成CO2,1 mol -COOH與Na2CO3反應可產生0.5 mol CO2。題設有機物與金屬鈉反應產生的氣體的體積多于與純堿反應產生的氣體的體積,則有機物結構中既有-COOH又有

43、-OH,故本題答案為A。 9.C解析:題給有機物合有醛基、羧基和醇羥基,從給出的6種有機反應出發(fā)分析:含醛基,可發(fā)生加成、氧化反應;含羧基可發(fā)生中和、酯化反應;含醇羥基可發(fā)生氧化、酯化反應。由于含醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子,不能發(fā)生消去反應,故本題答案為C。 10.D解析:從維生素C的結構簡式可以看出,其分子中有環(huán)狀結構,且有,應屬于環(huán)狀酯類化合物,在堿性溶液中能水解;其分子式內有C=C雙鍵,易起加成反應和氧化反應;其分子中有多個—OH,可溶于水。 11.解析:本題考查酯類物質和羧酸、醇類物質之間的轉化以及有機物分子式和結構的確定。本題根據(jù)X能在酸性條件下水解,且水解產物能在銅

44、催化下被氧化,氧化產物能發(fā)生銀鏡反應,所以,Y只能為乙醇,Z為乙酸,X為乙酸乙酯。 12.解析:根據(jù)莽草酸的結構式可以看出它有三種官能團,-OH、-COOH和碳碳雙鍵,由于手性碳原子必須連接四個不同的基團或原子,所以,只有連-OH的3個碳原子符合題意,要使3個手性碳原子變成2個,有兩個途徑:一是將碳碳單鍵轉化為碳碳雙鍵,二是將莽草酸的結構變成對稱性。這樣就實現(xiàn)了題目的要求。莽草酸只有一個羧基可與NaOH反應,醇羥基與堿不反應。 答案:(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵等(任意兩個即可)。(2)3個,加成或脫氫均可以。 或:

45、 (3)1mol 13..解析:由于可燃性氣體點燃前需要進行純度檢驗,該實驗沒有檢驗氣體的純度;檢驗乙醇中是否含水的方法是向其中加入無水硫酸銅,觀察顏色變化。 答案:⑴點燃放出的氣體之前沒有檢驗純度;⑵向乙醇中加入無水硫酸銅,不變?yōu)樗{色;⑶乙醇(蒸氣);⑷不同于烴分子里的氫原子存在(或活潑氫原子、羥基等)。 14.解析:根據(jù)題目條件可知該有機物的分子式為C2H6O,又該有機物能夠通過糧食發(fā)酵得到,所以該有機物為乙醇;⑷已知n (CH3COOH)===2mol,n (C2H5OH)== > 2mol;所以乙醇過量,應以乙酸計算產率;2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol

46、×88g·mol-1=176g,所以該反應的產率為×100%=60.2%。 答案:(1)C2H6O;(2)2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa + H2↑;(3)CH3CHO;(4)Z為CH3COOH,與X反應的化學方程式為CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + H2O;60.2%。 15.解析:根據(jù)乙酸乙酯的制備方法,結合平衡移動原理可知欲提高乙酸的轉化率,可以增加另一反應物的物質的量濃度或將產生的生成物移走;根據(jù)給定的裝置分析乙酸和乙醇容易揮發(fā),并且反應時冷凝效果較差,并且有可能發(fā)生副反應;根據(jù)⑷中的數(shù)據(jù)分析可知溫度由60℃到80℃反應物的轉化率改變的比較小,同時升高溫度需要消耗更多的能源,所以選取60℃,從反應的時間來看,反應4小時時反應物的轉化率已經比較高了,所以選取4小時較為合適;另外溫度越高越容易導致副反應的發(fā)生,從而導致反應的選擇性降低。 答案:⑴增大乙醇的濃度、移去生成物;⑵原料來不及反應就被蒸出、溫度過高發(fā)生了副反應、冷凝效果不好部分產物揮發(fā);⑶產生大量的酸性廢液、部分原料炭化、催化劑重復使用困難、催化效果不理想;⑷①C;②乙醇脫水生成了乙醚。

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