《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題突破練15 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）（含解析）-人教版高三化學(xué)試題》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題突破練15 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）（含解析）-人教版高三化學(xué)試題（16頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題突破練15　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考) 非選擇題(本題包括5個(gè)小題,共100分) 1.(2019河北衡水中學(xué)高三二調(diào))(20分)由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 回答下列問(wèn)題: (1)H的分子式是　　　　 ,A的化學(xué)名稱是　　　　。反應(yīng)②的類型是　　　　　　　。? (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。F中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　。? (3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是　　　　　　　　　　。?

2、(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為3∶2∶2,任寫(xiě)一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　　　　　　　。? (6)已知:易被氧化,苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰、對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫(xiě)出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 2.(20分)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示: 已知: ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R' ⅱ.R—HCCH—R' ⅲ.R—

3、HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳香烴基等) 回答下列問(wèn)題。 (1)物質(zhì)B的名稱是　　　　　,物質(zhì)D所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　。? (2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　。? (3)由H生成M的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　,反應(yīng)類型為　　　　　。? (4)F的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有　　　　　種(包含順?lè)串悩?gòu)),寫(xiě)出核磁共振氫譜有6組峰,面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　。? 條件:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基, ②存在順?lè)串悩?gòu),③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2。 (5)寫(xiě)出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他

4、試劑任選)。 3.(2019廣州外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高三第一次熱身考試)(20分)物質(zhì)A是基本有機(jī)化工原料,由A制備高分子樹(shù)脂(M)和苯佐卡因(一種常用的局部麻醉劑)的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 已知:①A是苯的同系物,在相同條件下,其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46;B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②R-CHO+R'CH2CHO +H2O。 ③苯環(huán)上連有甲基時(shí),再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ?苯環(huán)上連有羧基時(shí),再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位。 回答下列問(wèn)題: (1)C中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　,⑦的反應(yīng)類型是　　　　　　　,A分子中最多有　　　　　個(gè)原子

5、共平面,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。? (2)寫(xiě)出反應(yīng)⑥生成高分子樹(shù)脂M的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　。? (3)在上述流程中“C→D”在M的合成過(guò)程中的作用是　　　　　　　　　　　　　。? (4)滿足下列條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? ①苯環(huán)上只含有兩個(gè)對(duì)位取代基,其中一個(gè)為—NH2;②含有酯基 (5)化合物有較好的阻燃性,請(qǐng)參照流程及有關(guān)信息,寫(xiě)出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖　　　　　　　　　　。? 提示:①無(wú)機(jī)試劑任選;②合成路線流程圖示例C2H5OHCH2CH2 4.(20分)高分子化合

6、物J的合成路線如下: 　A(C3H6)　B(C3H7Br)　C(C3H8O)　D(C3H6O)E　F(C3H6O2)　　G(C3H5ClO)　　I(C11H14O3)高分子J 已知:ⅰ. ⅱ. (1)寫(xiě)出E的名稱:　　　　　　　,由G生成H的反應(yīng)類型為　　　　　　　　　。? (2)I中官能團(tuán)名稱:　　　　　　　　　　。B→C的反應(yīng)條件為　　　　　　　。? (3)由I可合成有機(jī)物K,K中含有3個(gè)六元環(huán),寫(xiě)出I合成K的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)有機(jī)物L(fēng)(C9H10O3

7、)符合下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　　種。? ①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②與I具有相同的官能團(tuán) ③苯環(huán)上有3個(gè)取代基 (6)結(jié)合上述流程中的信息,設(shè)計(jì)由制備的合成路線。合成路線流程圖示例:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5。 5.(2019湖北黃岡中學(xué)高三適應(yīng)性考試)(20分)氯丁橡膠有良好的物理機(jī)械性能,在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2-氯-1,3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料,它只比1,3-丁二烯多了一個(gè)氯原子,但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng),不能通過(guò)1,3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中

8、間體G,合成路線如下: 已知:①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②RCH2COOH。 (1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。? (2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　,反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為　　　　　　　。? (3)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有　　　種。? (5)用簡(jiǎn)要語(yǔ)言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (6)以A為起始原料

9、合成氯丁橡膠的線路為(其他試劑任選)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。合成路線流程圖示例如下:? CH3CH2OHH2CCH2􀰷CH2—CH2􀰻 參考答案 專題突破練15　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考) 1.答案 (1)C7H7O3N　甲苯　取代反應(yīng) (2)　羧基、羥基 (3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (4)保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化) (5)或 (6) 解析 C發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)生成D,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,結(jié)合C的原子數(shù)及相關(guān)反應(yīng)條件可知,A為,B為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

10、式為,D為,D氧化生成的E為,E與氫氧化鈉溶液反應(yīng)并酸化得到的F為,由信息Ⅱ可知,F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成的G為,G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。 (1)H()的分子式是C7H7O3N,A為,其化學(xué)名稱是甲苯。反應(yīng)②中苯環(huán)上H被硝基取代,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F()中含有的官能團(tuán)有羧基、羥基。 (3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 (4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是保護(hù)酚羥基(防止酚羥基被氧化)。 (5)化合物X是H的同分異構(gòu)體,X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有3

11、種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為3∶2∶2,可知含1個(gè)甲基、1個(gè)—NO2,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 (6)以A(甲苯)為原料合成化合物,甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯,再發(fā)生氧化反應(yīng),最后發(fā)生還原反應(yīng),合成流程為。 2.答案 (1)2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)　溴原子、羧基 (2) (3)+NaOH+NaI+H2O　消去反應(yīng) (4)12　或 (5)CH2CH2CH3CH2Br CH3CHCHCH3 解析 (1)苯環(huán)上甲基與溴原子處于鄰位,所以物質(zhì)B為鄰溴甲苯或2-溴甲苯;物質(zhì)D所含官能團(tuán)為羧基和溴原子;(2)C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

12、;(3)G自身同時(shí)含有CC及—COOH,由已知反應(yīng)ⅱ可得,在一定條件下反應(yīng),CC被打開(kāi),一端與羧基中—O—連接,一端增加碘原子,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H到M的反應(yīng)為消去反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaI+H2O。 (4)F為,根據(jù)題意,①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;②存在順?lè)串悩?gòu),說(shuō)明碳碳雙鍵兩端碳原子上連接的2個(gè)基團(tuán)是不同的;③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2,說(shuō)明含有羧基,滿足條件的F的同分異構(gòu)體有:兩個(gè)取代基的組合有—COOH和—CHCHCH3、—CH3和—CHCHCOOH,在苯環(huán)上均有鄰位、間位、對(duì)位3種位置關(guān)系,包括順?lè)串悩?gòu)共有2×3×2=12種;其中核磁共振氫譜有6組

13、峰且面積比為1∶1∶1∶2∶2∶3的是或 。(5)反應(yīng)的過(guò)程為:首先使乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng),然后結(jié)合已知反應(yīng)ⅰ和ⅲ進(jìn)行反應(yīng)即可得到目的產(chǎn)物:CH2CH2CH3CH2BrCH3CHCHCH3。 3.答案 (1)醛基　硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)　13 (2)n (3)保護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化　(4)5 (5) 解析 A是苯的同系物,分子組成符合CnH2n-6,在相同條件下,其蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為46,則其相對(duì)分子質(zhì)量為46×2=92,則14n-6=92,解得n=7,故A的分子式為C7H8,則A為;由流程圖結(jié)合信息可知,氧化生成,則B為;與乙醛反應(yīng)生成,則C為;與溴的四氯化碳溶

14、液發(fā)生加成反應(yīng)生成,則D為;發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,故E為;由流程圖可知與Zn反應(yīng)生成ZnBr2和,則F為;在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹(shù)脂,則M為;甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成,則G為;用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成,則H為;與乙醇在濃硫酸作用下,共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成,在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)得到苯佐卡因。 (1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含氧官能團(tuán)的名稱是醛基;反應(yīng)⑦為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成;分子中苯環(huán)上的6個(gè)C原子、5個(gè)H原子和與苯環(huán)相連的甲基上的C原子一定在同一個(gè)平面上,甲基上還有1個(gè)H原子可能在這個(gè)平面上,則最多有13個(gè)原子共平面;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)反應(yīng)⑥為發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子樹(shù)脂,

15、反應(yīng)的化學(xué)方程式為 n。 (3)流程中“C→D”在M的合成過(guò)程中是保護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化。 (4)由題給條件可知苯佐卡因的同分異構(gòu)體苯環(huán)上只含有—NH2和酯基兩個(gè)對(duì)位取代基,酯基可能為—OOCCH2CH3,—CH2OOCCH3,—CH2CH2OOCH,—CH(CH3)OOCH,—CH2COOCH3,共有5種。 (5)采用逆推法,要合成,則要得到,模仿題給流程中從甲苯到G的反應(yīng),不同的是在鄰位取代,則流程圖為: 。 4.答案 (1)丙酸鈉　取代反應(yīng) (2)羥基、羧基　NaOH水溶液,加熱 (3) (4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CO

16、ONa+Cu2O↓+3H2O (5)20 (6) 解析 根據(jù)物質(zhì)C氧化為D,D又被氫氧化銅懸濁液氧化,可知C為飽和一元醇,且羥基一定在碳鏈的端點(diǎn),羥基在端點(diǎn)才能被氧化為醛,氧化為羧酸;所以C為1-丙醇,D為丙醛,E為丙酸鈉;以此類推,A為丙烯,B為1-溴丙烷;F為丙酸,根據(jù)物質(zhì)G的化學(xué)式看出,F變化到G為取代反應(yīng),生成丙酰氯,然后結(jié)合題給信息可知,丙酰氯與甲苯在氯化鋁作催化劑的條件下,發(fā)生對(duì)位取代反應(yīng)生成有機(jī)物H。 (1)根據(jù)上述分析可知E為丙酸鈉;由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (2)根據(jù)題給信息,有機(jī)物H中的羰基與氫氰酸發(fā)生了加成反應(yīng),生成了羥基,再在酸性條件下—CN發(fā)生水解生

17、成了—COOH,所以有機(jī)物I中官能團(tuán)名稱為羥基、羧基;B→C的反應(yīng)是由溴代烴生成醇,需要的條件為NaOH水溶液并加熱。 (3)2分子有機(jī)物I可以相互酯化生成二元酯,由I合成K的化學(xué)方程式為 。 (4)丙醛在堿性(NaOH)環(huán)境下被氫氧化銅的懸濁液氧化為羧酸鹽,本身還原為氧化亞銅;反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (5)①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),一定屬于酚類;②與I具有相同的官能團(tuán),所以該有機(jī)物一定含有酚羥基和羧基;③苯環(huán)上有3個(gè)取代基,除苯環(huán)外,還有三個(gè)碳原子,一個(gè)被羧基占用,另外兩個(gè)碳原子可形成乙基,

18、苯環(huán)上再連有羥基,這樣的結(jié)構(gòu)有10種;也可以是一個(gè)甲基、一個(gè)—CH2COOH和一個(gè)—OH,這樣的結(jié)構(gòu)也有10種,共有20種。 (6)根據(jù)題意,可由與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)并在酸性條件下水解生成羥基羧酸,然后在三氯化磷的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)變?yōu)轷Ｂ?然后在氯化鋁的作用下,發(fā)生取代反應(yīng)生成;具體流程如下: 。 5.答案 (1)　(2)羥基、醛基　加成反應(yīng)　(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O　(4)9　(5)取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵

19、 (6) 解析 根據(jù)流程圖可知,1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4加成,生成的A為1,4-二溴-2-丁烯();A與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷();丙烯催化氧化生成的B為CH2CHCHO,C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大18,說(shuō)明B與水加成生成C,則C為HOCH2—CH2—CHO,C催化氧化生成D(丙二醛),D與銀氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸),E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F();根據(jù)題給合成路線,F()與反應(yīng)生成,進(jìn)一步反應(yīng)生成G()。 (1)A為1,4-二溴-2-丁烯(),其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2—CH2—CHO,含有的含氧官能團(tuán)是羥基、醛基;B與水加成反應(yīng)生成C,所以

20、反應(yīng)B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 (3)有機(jī)物E為丙二酸,與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。 (4)有機(jī)物G的分子式為C6H10O2,與D互為同系物,有機(jī)物為二元醛類,滿足條件的有機(jī)物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)醛基取代的產(chǎn)物,用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種。 (5)有機(jī)物B為CH2CHCHO,含有醛基和碳碳雙鍵,由于醛基的還原性較強(qiáng),先檢驗(yàn)醛基,然后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵;具體操作如下:取少量B置于試管中,加入足量銀氨溶液,水浴加熱有銀鏡生成,證明B中有醛基;再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵。 (6)A為,在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇,然后再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成,該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成,該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子。具體流程為:。