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專題2 有機物的結構與分類,第一單元 有機化合物的分類和命名,【交流與討論】,分子式為C3H8O的有機物有幾種同分異構體？寫出它們的結構簡式。你認為哪些能發(fā)生酯化反應？它們與乙醇在結構上有哪些共同點？,①CH3CH2CH2OH,其中① ②能發(fā)生酯化反應，它們與乙醇一樣，都含有羥基（-OH）。,③CH3CH2OCH3,與乙醇、乙酸化學性質相似的部分有機化合物,R－OH,R－COOH,結構相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。,反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團。,根據(jù)分子中含有的官能團不同，可將有機物分為若干類。 這是有機化學中的主要分類方法。,一、按官能團分類,烯烴： 雙鍵（＞C=C＜） 炔烴： 叁鍵（－C≡C－） 醚： 醚鍵（－O－） 磺酸： 磺基（－SO3H） 腈： 氰基（－CN） 芳香烴：苯環(huán)不是官能團，但在芳香烴中，苯基(C6H5－)具有官能團的性質。,鹵代烴：鹵原子(－X)，X代表鹵族元 素（F，Cl，Br，I）； 醇、酚：羥基(－OH)； 醛：醛基(－CHO)； 酮：羰基(＞C=O)； 羧酸：羧基(－COOH)； 酯：酯基(－COO－R)；,請指出下列有機物的類別。,,醛,,,,,酚,【學與問】,,芳香烴,,,,芳香酸 （羧酸的一種，苯甲酸）,,,,酯（甲酸乙酯）,,,,羧酸（丙烯酸）,,,1、指出下列有機化合物的所屬類別：,烯,鹵代烴,酚、醛,醇、羧酸,２、下列各對物質中，按官能團進行分類，屬于同一類物質的是（ ）,A,鏈狀化合物,二、按碳的骨架分類,1．鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。如：,正丁烷 正丁醇,2．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構，故稱碳環(huán)化合物。 它又可分為兩類： （1）脂環(huán)化合物 （2）芳香族化合物,（1）脂環(huán)化合物 是一類性質和脂肪族化合物相似的環(huán)狀化合物。如：,環(huán)戊烷 環(huán)己醇,,,（2）芳香族化合物 是分子中含有苯環(huán)體系的化合物。如：,苯 萘,,,3．雜環(huán)化合物 組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外，還含有其它元素的原子，叫做雜環(huán)化合物。如：,,,呋喃 噻吩 吡啶,烷烴的命名是有機化合物命名的基礎，其他有機物的命名原則是在烷烴的基礎上延伸出來的。,有機化合物的命名,烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。,烷烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烷基（用R表示）。,甲基：－CH3,乙基： － CH2CH3,丙基： － CH2CH2CH3,一、烷烴的命名,⑴.碳原子數(shù)在十以內的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。 ⑵.碳原子數(shù)在十以上的，就用漢字數(shù)字代表。例如，C17H36叫十七烷。,1、習慣命名法（又稱普通命名法）,⑶.為了區(qū)分同分異構體，在名稱的最前面加一些詞頭表示，如：,CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷,一些烷烴的習慣命名,（正丁烷）,（異丁烷）,C20H42 二十烷,,用習慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。,（新戊烷）,（異戊烷）,（正戊烷）,一些烷烴的習慣命名,命名的步驟及原則： ⑴選主鏈 選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。,,,丁烷,己烷,2、系統(tǒng)命名法,X,X,⑵編號 選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用1，2，3等阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。,1 2 3 4,1 2 3 4 5 6,丁烷,己烷,⑶書寫名稱,支名前，主名后，支名異，簡在前， 同基并，逗號隔，號與名，短線隔。,甲基,2-,二甲基,2,4-,1 2 3 4,1 2 3 4 5 6,丁烷,己烷,,,,主鏈名稱,,,,支鏈名稱,,,,支鏈個數(shù),支鏈位置,,,,二甲基,2,4-,1 2 3 4 5 6,己烷,注意事項：,1.命名步驟： (1)找主鏈------最長的主鏈; (2)編號-----靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-------先簡后繁,相同基請合并. 2.名稱組成: 取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱 3.數(shù)字意義： 阿拉伯數(shù)字---------取代基位置 漢字數(shù)字---------相同取代基的個數(shù),烷烴系統(tǒng)命名法原則：,長-----選最長碳鏈為主鏈。,多-----遇等長碳鏈時,支鏈最多為主鏈。,近-----離支鏈最近一端編號。,小-----支鏈編號之和最小。,簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。,②,①,③,④,⑤,可歸納為,編號位，定支鏈；,取代基，寫在前，標位置，短線連；,不同基，簡到繁，相同基，合并算。,選主鏈，稱某烷；,例如,,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷,,,,,,,主鏈,取代基名稱,取代基數(shù)目,取代基位置,,,,,,,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,,,,,,,,,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,,,,,,,2,2,3-三甲基丁烷,4-乙基庚烷,,CH3 CH C CH3,CH3,,,,,,,CH3,CH3,①,②,,2,3,3-三甲基丁烷,√,,＝,【練習】請給下列物質命名,CH2CH3 CH3 CH3－C－CH2－C－CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH－CH2－C－CH2－CH3 CH3 CH3,2,2,4,4-四甲基已烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,,,３－甲基－５－乙基己烷,注意：以上二種結構式，它們在形式上雖然不同，但都表示同一種物質的分子結構．,,３，５－二甲基庚烷,判斷改錯,（錯誤）,（正確）,（1）將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 （3）用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或叁鍵的位置（只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。,二、烯烴和炔烴的命名,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,（1）,（2）,6 5 4 3 2 1,5 4 3 2 1,（3）,2，4-二甲基-2-戊烯,CH2=CH-CH=CH2,（4）,1，3-丁二烯,（5）,4-甲基-2-戊炔,5 4 3 2 1,3-丙基-1-已炔,CH2＝C－C＝C－CH3,1 2 3 4 5,2,4-二甲基-1,3-戊二烯,2 3 4 5 6,下列各烯烴的命名正確的是 （ ） A．3，3-二甲基-1-丁烯 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-3-丁烯,A,【練習】,三、環(huán)狀化合物命名——通常選擇環(huán)做母體,(一) 苯的同系物的命名,1、以苯作為母體進行命名的，苯環(huán)上的烴基為側鏈進行命名。先讀側鏈，后讀苯環(huán)。,甲苯,乙苯,2、對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。,間二甲苯,1,3-二甲（基）苯,對二甲苯,1,4-二甲（基）苯,3、有時又以苯基作為取代基。,1,4-苯二酚,2-甲基-1,4-苯二甲酸,（二）其它環(huán)狀化合物的命名,1,3-二甲基環(huán)已烷,規(guī)則：以碳環(huán)作為母體，使官能團的編號盡量最小，其它遵循苯的同系物的命名規(guī)則,四、烴的衍生物的命名,1、醇的命名,（1）以羥基作為官能團象烯烴一樣命名 （2）編號時，羥基所在碳原子的編號盡可能小,CH3–CH2–CH2–CH2–OH,1-丁醇,2-丁醇,2、3-丁二醇,OH CH3–CH2–CH–CH3,,2-乙基-1、3-丁二醇,2—甲基—1—丙醇,2—丁醇,苯甲醇,2—甲基—2—丙醇,2,2—二甲基—1—丙醇,2、醛及羧酸的命名,（1）找主鏈:醛基或羧基必須在主鏈里，其它遵循烷烴的命名方法 （2）編號:從醛基或羧基中的碳原子開始,HOOCCH2CH2CH2COOH,2－甲基丙醛,1，5－戊二酸,