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第四單元,有機化學,第22講 有機化合物的分類、組成與結構,[考綱導視],考點一,有機物的分類與結構特點,【基礎梳理】 一、有機化合物的結構特點,(1)碳原子的結構特點。,二,ⅣA,4,碳元素位于周期表中第______周期第______族，碳原子最 外層有______個電子。 (2)碳原子的成鍵特點。 ①碳原子價鍵為四個； ②碳原子之間的成鍵方式：碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三 鍵。,二、有機化合物的分類,1．有機化合物按碳的骨架分類。,脂環(huán),芳香,2．有機化合物按官能團分類。,,,,,,—OH,—OH,—CHO,—COOH,3.有機化合物種類繁多的原因。,成鍵,連接,有機化合物種類繁多是因為碳原子的______特點、碳原子,同分異構,之間的______方式和__________現(xiàn)象。 4．有機化合物結構的表示方法。,幾種物質的結構簡式與鍵線式：,,,,,,,,,5.性質特點(大多數(shù)有機物)。,難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多數(shù)為非 電解質，不導電；多數(shù)熔、沸點較低；多數(shù)易燃、易分解，化 學反應復雜等。,【題組訓練】,)。,[例1]下列有關化學用語能確定為丙烯的是( A. B．C3H6 C． D．CH2==CHCH3,解析：A 項也可能是其他有機化合物(如CF2==CF—CF3),，結構簡式為 CH2==CHCH3，所,的球棍模型；B 項也可能是環(huán)丙烷(,)的分子式；丙烯,的電子式為 以答案選 D。 答案：D,[例2]北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了 S-誘抗素制 劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如下，下列關于該,分子說法正確的是(,)。,A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：從圖示可以分析，該有機物的結構中存在 3 個碳碳 雙鍵、1 個羰基、1 個醇羥基、1 個羧基，故 A 選項正確。 答案：A,[例 3]分析下列有機化合物的結構簡式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3；②C2H5OH；,請你對以上有機化合物進行分類：,(2)烯烴：________； (4)鹵代烴：________； (6)酚：________； (8)羧酸：________；,(1)烷烴：________； (3)芳香烴：________； (5)醇：________； (7)醛：________； (9)酯：________。,解析：從有機化合物的分類方法和官能團的特征、性質進 行判斷和識別。?的—OH 直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類物質，,②⑥屬于脂肪醇，,屬于芳香醇。,(4)?,(5)②⑥,答案：(1)①③ (7)⑦? (6)?,(2)④ (8)⑩,(3)⑤⑧⑨ (9)??,考點二 有機化合物的同分異構體及命名,【基礎梳理】,一、有機化合物的同分異構體,1．有機化合物的同分異構現(xiàn)象。,碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和,分子式,結構,同分異構現(xiàn)象,(續(xù)表),2.同系物。 結構相似，分子組成上相差一個或若干個______________ 的化合物互稱同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2==CH2,和 CH2==CHCH3。,CH2 原子團,二、用系統(tǒng)命名法命名兩類有機物,最長,最多,最長,近,【題組訓練】,)。,[例4]下列各對物質中，互為同系物的是( A． B．HCOOCH3 與 CH3COOH,C．,與 CH2==CHCH3,D．C6H5OH 與 C6H5CH2OH,解析：HCOOCH3 和CH3COOH 分別屬于酯和羧酸，官能 團不同，不屬于同分異構體，B 項錯誤；苯乙烯結構中存在苯 環(huán)，丙烯沒有苯環(huán)，兩者分子組成相差不是 CH2 的整數(shù)倍，C 項錯誤；C6H5OH 屬于酚類，C6H5CH2OH 的羥基不直接連在苯 環(huán)上，屬于醇類，結構不相似，D 項錯誤。,答案：A 易錯警示,同系物的判斷，要求有機物結構相似，分子組成上相差一 個或若干個CH2 原子團，如CH3CH3 和CH3CH2CH3；CH2==CH2 和CH2==CHCH3。,[例5]3-甲基戊烷的一氯代產物有(不考慮立體異構)(,)。,A．3 種 C．5 種,B．4 種 D．6 種,解析：按系統(tǒng)命名法寫出結構簡式，可以數(shù)出該有機物分 子共有四種等效氫，即一氯代物共有四種。 答案：B,方法技巧,同分異構體數(shù)目的判斷方法,(1)基元法。例如：丁基有4 種結構，丁醇、戊醛也都有4,種結構。,(2)替元法。例如：C6H4Cl2 有3 種結構，C6H2Cl4 也有3 種,結構。,(3)對稱法(又稱等效氫法)，判斷方法如下： ①同一碳原子上的氫原子是等效的；,②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； ③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。,[例6]Ⅰ.有機物 C(分子構型為,，－X、－Y 為取,代基)是對羥基苯甲酸乙酯的同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應，則 －X 的結構簡式可能是__________、_____________。 Ⅱ.鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構體有多種，請寫 出其中一種的結構簡式：________________。,Ⅲ.有機物 X 為化合物Ⅳ(,)的同,分異構體，且知有機物 X 有如下特點：①苯環(huán)上的氫有兩種； ②能與 NaHCO3 反應放出氣體；③能發(fā)生銀鏡反應。請寫出兩 種化合物 X 的結構簡式：________________、________________,解析：Ⅰ.對羥基苯甲酸乙酯(,),的側鏈只有酯基中含有一個不飽和C==O，所以其同分異構體 C 滿足能發(fā)生銀鏡反應，則3 個側鏈中必須只有一個側鏈含有 —CHO，所以含有醛基的一定是 Y，而其他2 個取代基 X 都是 飽和鍵，可以是酚羥基、醇羥基(—CH2OH)、醚鍵(—OCH3)。,Ⅱ. 鄰硝基甲苯的同分異構體中含有氨基，所以只要把 —NO2 變成—NH2，—CH3 變成—COOH 即可，所以結構簡式可 以是鄰、間、對位的氨基苯甲酸。,Ⅲ.首先，①苯環(huán)上的氫有兩種，這個條件一般考慮苯環(huán)上 有兩個取代基，且在對位上；其次，②能與NaHCO3 反應放出 氣體，這個條件說明一定有—COOH，再次，③能發(fā)生銀鏡反 應，這個條件說明有—CHO，結合化合物的結構簡式和分子式， 先寫苯環(huán)，再將取代基分別放在對位上，再根據(jù)分子式求算出 剩余的C 和H，再在結構簡式中補入，寫完一定要對照條件再 看是否符合，分子式是否和化合物Ⅳ一樣。,答案：Ⅰ.—OH Ⅱ.,—CH2OH(或－OCH3) (或間、對位),Ⅲ. 。,[例7]下列各化合物的命名中正確的是(,)。,A. CH2==CH—CH==CH2,1,3-二丁烯,思路指導：有機物命名時要滿足主鏈最長(含官能團在內)，,取代基最多，編號和最小。,解析：A 項主鏈命名錯誤，應為1,3-丁二烯；B 項羥基編 號起點錯誤，應為2-丁醇；C 項沒有標明甲基與羥基的位置關 系，應為鄰甲基苯酚。,答案：D,方法技巧,烯烴和炔烴的命名原則,(1)主鏈：選取含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱某烯,或某炔。,(2)編號：從離雙鍵或三鍵近的一端起給主鏈編號定位。 (3)標雙(三)鍵：在名稱中要標明雙鍵或三鍵的位置，且多 個雙鍵或三鍵要合并算，例如用戊二烯或己二炔等表示。,),[例8](2014 年全國模擬題組合)(1)有機物A( 的化學名稱為____________。 (2)有機物 V(CH2Br－CH2Br)的名稱為____________。,(3)物質 A(,)在酸性 KMnO4 溶液中兩個,側鏈均可被氧化，其有機產物的名稱叫做____________。,(4)原料 A(,)的名稱為______________。,解析：實際考試中對芳香族化合物的命名要求較為簡單， 一般用習慣命名法，注意位置關系用鄰、間、對表示。,答案：(1)苯乙烯 (2)1,2-二溴乙烷 (3)對二苯甲酸,(4)對甲基苯甲酸,方法技巧,芳香烴的命名,(1)習慣命名法。簡單芳香烴可用類似甲苯、乙苯、苯乙烯、 苯乙炔這種命名方式；用鄰、間、對來表示苯環(huán)上兩個取代基 的位置關系，如鄰二甲苯、對甲乙苯。,(2)系統(tǒng)命名法。以最復雜的烴基或取代基為起始位置在苯 環(huán)上用數(shù)字1～6 編號，順時針或逆時針均可，但取代基編號之 和必須最??；命名時依次寫出各取代基的位置編號，1 號位取 代基的位置不用標出，如 3-甲基乙苯，1,2,4-三甲苯。,考點三,研究有機物的一般步驟,【基礎梳理】 1．研究有機化合物的基本步驟。,(1)分離、提純。,質譜法,用重結晶、蒸餾、萃取等方法將有機物分離、提純。 (2)確定實驗式。 對純凈的有機物進行元素分析(如燃燒法)，確定實驗式。 (3)確定分子式。 用________測定有機物的相對分子質量，確定分子式。,(4)確定結構式。,紅外光譜、核磁共振氫譜,用______________________________確定有機物中的官能 團和各類氫原子的數(shù)目，確定分子結構式。,2．分離提純有機化合物常用的方法。,(1)蒸餾和重結晶。,沸點,溶解度,溫度,(2)萃取和分液。 ①常用的萃取劑： ________、________、乙醚、石油醚、,二氯甲烷等。,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,②液-液萃?。豪糜袡C物在兩種________________的溶劑 中的________________不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一 種溶劑中的過程。 ③固-液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過 程。,【題組訓練】,[例9]有機物 A 可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提 取。純凈的 A 為無色粘稠液體，易溶于水。為研究 A 的組成與 結構，進行了如下實驗：,（續(xù)表）,④A的核磁共振氫譜圖如下：,思路指導：,不同化學環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù) 境的氫原子 個數(shù)比：與吸收峰的面積成正比,解析：(1)A 的密度是相同條件下H2 密度的45 倍，相對分 子質量為452＝90。9.0 g A 的物質的量為0.1 mol。 (2)燃燒產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別 增重5.4 g 和13.2 g，說明0.1 mol A 燃燒生成0.3 mol H2O 和0.3 mol CO2。1 mol A 中含有 6 mol H (6 g)、3 mol C(36 g)，則含有 (90－6－36) g＝48 g 氧，即3 mol，所以A 的分子式為C3H6O3。,,(3)0.1 mol A 跟足量的NaHCO3 粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成 2.24 L H2(標 準狀況)，說明分子中含有一個—COOH 和一個—OH。 (4)A 的核磁共振氫譜中有 4 個峰，說明分子中含有4 種處 于不同化學環(huán)境的氫原子。,(5)綜上所述，A 的結構簡式為,。,答案：(1)90 (2)C3H6O3,(3)—COOH,—OH,(4)4,(5),[例10]在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為,3∶2 的化合物是(,)。,解析：A 中有2 種氫，個數(shù)比為3∶1；B 中據(jù)鏡面對稱分 析知有3 種氫，個數(shù)比為3∶1∶1；C 中據(jù)對稱分析知有3 種 氫，個數(shù)比為1∶3∶4；D 中據(jù)對稱分析知有2 種氫，個數(shù)比 為3∶2。 答案：D,[例11]為了提純下列物質(括號內為雜質)，有關除雜試劑,和分離方法的選擇均正確的是(,)。,解析：A 中向試樣中加入溴水，己烯與Br2 反應的產物與 己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B 中除去淀粉中的NaCl 可用滲析的方法；D 中用KMnO4 酸性溶液除去甲烷中的乙烯， 又引入雜質CO2。,答案：C,規(guī)律方法,有機化合物分子式和結構的確定,1．有機物分子式的確定。 (1)元素分析。 ①定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如 燃燒后 C→CO2，H→H2O。 ②定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物； 測定各產物的量，從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡 單的整數(shù)比，即確定其實驗式。,(2)相對分子質量的測定——質譜法。,質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值),最大值即為該有機物的相對分子質量。,2．分子結構的鑒定。,(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍,生物進一步確認。,（續(xù)表）,(2)物理方法： ①紅外光譜。,分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化 學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位 置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,②核磁共振氫譜圖。,不同化學環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個數(shù),境的氫原子 個數(shù)比：與吸收峰的面積成正比,,[典例]化合物 A 經李比希法和質譜法分析得知其相對分子 質量為 136，分子式為 C8H8O2。A 的核磁共振氫譜有 4 個峰且 面積之比為 1∶2∶2∶3，A 分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有 一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關于 A 的下列,說法中，正確的是(,)。,A．A 分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反,應,B．A 在一定條件下可與 4 mol H2 發(fā)生加成反應 C．符合題中 A 分子結構特征的有機物有 2 種 D．與 A 屬于同類化合物的同分異構體只有 2 種,思路指導：解答有機物結構式的題目時，抓住以下兩個要,點：,(1)要重視圖譜提供的信息，能從圖上獲得相對分子質量、 化學鍵及官能團、氫原子種數(shù)和數(shù)目比等重要信息，在中學階 段能達到從圖中獲取信息就可以；(2)借助圖譜提供的信息，結 合題目的條件，推導分子式、結構式等。,解析：因化合物 A 中有4 類氫原子，結合其分子式可知個,數(shù)分別為1、2、2、3，又因為A 是一取代苯結構(,)，苯,環(huán)上有三類氫原子，個數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3 個氫等效，為—CH3，結合紅外光譜知，A 中含有酯基，可以,；與A 同類的同分異構體應為5,水解，A 為 種。 答案：A,[應用]有機物A 只含有C、H、O 三種元素，常用作有機合 成的中間體。16.8 g 該有機物完全燃燒生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為 84，紅外光譜分析表明 A 分子中含有 O—H 鍵和位于分子端的 C≡C 鍵，核磁共振氫譜 上有三個峰，峰面積之比為 6∶1∶1。 (1)A 的分子式是____________。 (2)下列物質中，一定條件下能與 A 發(fā)生反應的是______(填 字母)。,A．H2 C．酸性 KMnO4 溶液,B．Na D．Br2,(3)A 的結構簡式是_____________________________。 (4)有機物 B 是 A 的同分異構體，1 mol B 可與 1 mol Br2 加 成。該有機物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構現(xiàn)象。 B 的結構簡式是__________________________________。,(2)A 分子中含有C≡C 鍵，能與H2、Br2 發(fā)生加成反應， 能與酸性KMnO4 溶液發(fā)生氧化反應；含有羥基，能與Na 發(fā)生 置換反應。 (3) 根據(jù)A 的核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比 為 6∶1∶1，說明A 中有三種類型的氫原子，個數(shù)之比為6∶1∶1， 再結合A 中含有O—H 鍵和位于分子端的C≡C 鍵，則其結構,簡式為,。,(4)根據(jù)1 mol B 可與1 mol Br2 加成，可以推斷B 分子中含 有1 個碳碳雙鍵，再結合B 沒有順反異構體，則其結構簡式為 CCH3CH3CHCHO。,(2)ABCD,答案：(1)C5H8O (3) (4),