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2019-2020年高中化學(xué) 第二章 第2節(jié) 醇和酚練習(xí) 魯科版選修5 1．了解醇和酚的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)、用途和一些常見(jiàn)的醇和酚，能夠用系統(tǒng)方法對(duì)簡(jiǎn)單的醇進(jìn)行命名。 2．能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說(shuō)明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且會(huì)設(shè)計(jì)醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。 3．能夠區(qū)別酚與醇且了解酚的主要化學(xué)性質(zhì)，并能夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來(lái)理解。 一、醇的概述 1．醇 ：烴分子中__________上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被________取代的產(chǎn)物。 2．醇的分類(lèi)。 (1)根據(jù)醇分子里羥基的數(shù)目，醇可分為： ①________醇：如CH3OH、； ②________醇：如； ③________醇：如。 (2)根據(jù)醇分子里烴基是否飽和，醇可分為： ①________醇：如CH3OH、、； ②________醇：如； 注意：飽和醇的通式為CnH2n＋2Ox。 3．醇的命名。 醇的命名法按以下步驟進(jìn)行： (1)選擇連有________________________做主鏈，按主鏈所含碳照子數(shù)稱(chēng)為某醇。 (2)對(duì)碳原子的編號(hào)由接近________的一端開(kāi)始。 (3)命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”的前面，其他取代基的名稱(chēng)和位次號(hào)寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面。 如：的名稱(chēng)為_(kāi)__________________________ 4．重要的醇。 5.醇的物理性質(zhì)。 (1)沸點(diǎn)：飽和一元醇的通式________________________，沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)________，主要因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中的氫原子和另一個(gè)醇分子中的氧原子形成_______________，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。多元醇分子中___________較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點(diǎn)______________ 。 (2)水溶性：對(duì)于飽和一元醇，當(dāng)烷基較小時(shí)，醇與水可以______________，當(dāng)烷基較大時(shí)，醇的物理性質(zhì)逐漸接近________，常溫常壓下，飽和一元醇中的碳原子數(shù)為_(kāi)_____的醇能以任意比與水互溶，碳原子數(shù)為_(kāi)_______的醇為油狀液體。多元醇與水分子形成氫鍵的幾率增大，使多元醇更易溶于水。 答案: 1．飽和碳原子　羥基 2．(1)①一元?、诙、鄱嘣?2)①飽和?、诓伙柡? 3．(1)羥基的最長(zhǎng)碳鏈　(2)羥基　2甲基2戊醇 4．無(wú)　易　液體　易　無(wú)　黏稠　互　無(wú)　黏稠　互 5．(1)CnH2n＋1OH　高　氫鍵　羥基　較高　(2)任意比互溶　烴　1～3　4～11 二、醇的化學(xué)性質(zhì) 1．乙醇的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_______，發(fā)生反應(yīng)時(shí)，可斷裂的鍵有________處。 2．醇的結(jié)構(gòu)特征：在醇分子中由于羥基上的氧原子________能力強(qiáng)；從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯極性，因此醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及兩種鍵的斷裂：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生________或________；斷裂氫氧鍵脫掉氫，發(fā)生______。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于＋4，醇也有被________的趨勢(shì)。 3．醇的化學(xué)性質(zhì)。 (1)羥基的反應(yīng)。 ①取代反應(yīng)。 A．與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)的反應(yīng)。 CH3CH2OH＋HBr__________________________； CH3CH2CH2OH＋HBr____________________________。 B．成醚反應(yīng)。 CH3CH2OH＋CH3CH2OH________________________。 ②消去反應(yīng)。 CH3CH2OH____________________________________； CH3CH2CH2OH______________________________。 (2)羥基中氫的反應(yīng)。 ①與活潑金屬的反應(yīng)。 2CH3CH2OH＋2Na―→__________________________________________________。 ②酯化反應(yīng)。 CH3CH2OH＋CH3COOH_______________________。 (3)醇的氧化反應(yīng)。 ①燃燒反應(yīng)。 CH3CH2OH＋2O2____________________________。 ②催化氧化反應(yīng)。 2CH3CH2OH＋O2___________________________； 答案: 1． 多 2．吸引電子　消去反應(yīng)　取代反應(yīng)　酯化反應(yīng)　氧化 3．(1)①A.CH3CH2Br＋H2O　CH3CH2CH2Br＋H2O B．CH3CH2OCH2CH3＋H2O ②CH2===CH2↑＋H2O　CH2—CH===CH2↑＋H2O (2)①2CH3CH2ONa＋H2↑ ②CH3COOCH2CH3＋H2O (3)①2CO2＋3H2O?、?CH3CHO＋2H2O 思考：是不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？氧化產(chǎn)物有何規(guī)律？ 答案: 不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。 (1)與烴基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(或羥基在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛；如： 2R—CH2—CH2OH2R—CH2CHO＋2H2O。 (2)與羥基相連的碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(或羥基連在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮；如： (3)與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。 三、酚 1．酚：芳香烴分子中________上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被________取代的產(chǎn)物。 注意：(1)醇的官能團(tuán)為醇羥基，酚的官能團(tuán)為酚羥基。 (2)醇中醇羥基所連的位置為飽和碳原子，酚中酚羥基所連的位置為苯環(huán)上的碳原子。 2．酚的命名。 酚的命名是在苯、萘等名稱(chēng)________加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的________和________寫(xiě)在母體前面，如為_(kāi)___________。 3．苯酚。 (1)組成的結(jié)構(gòu)。 分子式________；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，俗稱(chēng)________。 (2)物理性質(zhì)。 有______氣味的______，______、腐蝕性______，常溫下在水中的溶解度________，溫度高于________時(shí)，則能與水互溶。熔點(diǎn)43 ℃，暴露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈________色。 4．酚的存在。 酚在自然界中廣泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚等等。 5．由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。 (1)弱酸性(酸性比碳酸________)。 __________________ (以上兩個(gè)反應(yīng)，用于苯酚的分離與提純) 由于酸性H2CO3________C6H5OH________HCO，所以不會(huì)生成________。 答案: 1．苯環(huán)　羥基 2．后面　位次　名稱(chēng)　鄰甲基苯酚 3．(1)C6H6O　石炭酸　(2)特殊　無(wú)色晶體　有毒　強(qiáng)　不大　65 ℃　粉紅 5．活潑　活潑　(1)弱　 　>　>　Na2CO3 思考：乙醇苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？ 答案: 雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，由于苯環(huán)對(duì)—OH的影響，使得O—H鍵極性增強(qiáng)，故苯酚能夠電離出氫離子顯示出一定的酸性。 (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)： OH＋3Br2―→____________________________________ ①此反應(yīng)常用于苯酚的________檢驗(yàn)和________測(cè)定； ②溴原子只能取代酚羥基________位上的氫原子。 (3)氧化反應(yīng)：①苯酚常溫下常呈________色，是被O2氧化的結(jié)果；②可使酸性KMnO4溶液退色；③可以________。 (4)顯色反應(yīng)：遇Fe3＋呈________，該反應(yīng)現(xiàn)象可用于檢驗(yàn)苯酚。 (5)加成反應(yīng)：＋3H2____________。 (6)縮聚反應(yīng)：nOH＋nHCHO________________。 答案: (2) ＋3HBr?、俣ㄐ浴《俊、卩?、對(duì) (3)①粉紅?、廴紵?4)紫色 5．　(6) 　　　 1．(雙選)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．假酒使人中毒是因?yàn)榫凭泻谐瑯?biāo)的甲醇(CH3OH) B．乙醇是常用調(diào)味品的成分之一 C．甘油是油，屬于酯類(lèi) D．乙二醇和丙三醇都是護(hù)膚品的常見(jiàn)成分 解析：假酒中若含有超標(biāo)的CH3OH，輕則使人失明，重則中毒死亡，A項(xiàng)正確；在日常生活中用到的調(diào)味品料酒的主要成分為乙醇，B項(xiàng)正確；甘油的成分為丙三醇，屬于醇類(lèi)而不是酯類(lèi)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙三醇常用作護(hù)膚品，而乙二醇不是，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：AB 2．(雙選)現(xiàn)有如下幾種物質(zhì)，其中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是(　　) A．2甲基1丁醇　　 B．2，2二甲基1丁醇 C．2甲基2丁醇　　 D．2，3二甲基1丁醇 解析：寫(xiě)出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 醇能被氧化成醛，其分子中應(yīng)有2個(gè)αH；醇能發(fā)生消去反應(yīng)，其分子中應(yīng)有βH。據(jù)此可知只有A、D兩項(xiàng)符合題意。 答案：AD 3．(雙選)已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)示出來(lái)，關(guān)于它的敘述正確的是(　　) A．維生素A的分子式為C20H30O B．維生素A是一種易溶于水的醇 C．維生素A的分子中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，并能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D. 1 mol維生素A在催化劑的作用下最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析：維生素A是一種醇，烴基部分較大，所以不溶于水，故B錯(cuò)；維生素A的分子中含有一個(gè)六元環(huán)，此六環(huán)上有一個(gè)雙鍵，不是苯環(huán)，故C錯(cuò)；維生素A的分子中含有5個(gè)雙鍵，故D正確。 答案：AD 4．漆酚是我國(guó)特產(chǎn)漆的主要成分。漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是(　　) A．可以跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．可以使酸性高錳酸鉀溶液退色 C．可以跟Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 D．可以跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 解析：漆酚的分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，因此應(yīng)具有酚的性質(zhì)，能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)(發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng))。同時(shí)漆酚的分子結(jié)構(gòu)中還含有不飽和烴基(—C15H27)，應(yīng)具有不飽和烴的性質(zhì)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使之退色；漆酚也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；故漆酚具有A、B、D三項(xiàng)的性質(zhì)。酚羥基受苯環(huán)影響具有一定的酸性，但其酸性比H2CO3弱，因此不能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，故漆酚不具有C項(xiàng)性質(zhì)。 答案：C 5．下列物質(zhì)中： (1)能與NaOH溶液反應(yīng)的是____________。 (2)能與溴水反應(yīng)的是____________。 (3)能與金屬鈉反應(yīng)的是____________。 解析：②④屬于酚類(lèi)，③屬于醇類(lèi)，酚可以和Na、溴水、NaOH溶液反應(yīng)，醇只能與鈉反應(yīng)，解題關(guān)鍵是清楚什么是酚、什么是醇。 答案：(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)②③④⑤ 6．將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如下圖所示方法和操作： (1)寫(xiě)出物質(zhì)①和⑤的分子式： ①________；⑤________。 (2)寫(xiě)出分離方法②和③的名稱(chēng)： ②________；③________。 (3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________ _________________________________________________________。 (4)下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________ _________________________________________________________。 (5)分離出的苯酚含在________中。 解析：此題主要考查的是苯酚的性質(zhì)及應(yīng)用。首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差別較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開(kāi)；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在水的下層。 答案：(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸餾 (3) OH＋NaOH―→ONa＋H2O (4) ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 (5)⑦ 　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．醇廣泛存在于自然界中，是一類(lèi)重要的有機(jī)化合物，請(qǐng)判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類(lèi)的是(　　) 解析：羥基與苯環(huán)直接相連時(shí)屬于酚類(lèi)，故A項(xiàng)不屬于醇，B、C、D三項(xiàng)中羥基都是連在飽和碳原子上，屬于醇類(lèi)。 答案：A 2．下列有關(guān)醇的敘述正確的是(　　) A．所有醇都能發(fā)生催化氧化、消去反應(yīng) B．低級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶 C．凡烴基直接和羥基相連的化合物一定是醇 D．乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混合、共熱就一定產(chǎn)生乙烯 解析：乙醇與濃H2SO4在加熱到170 ℃才能生成乙烯，故D項(xiàng)錯(cuò)；醇能發(fā)生催化氧化的條件為與羥基相連的碳原子上必須有H原子，故A項(xiàng)錯(cuò)；醇是除苯環(huán)外的烴基上連有—OH的化合物，如苯環(huán)與—OH直接相連的化合物是酚，故C項(xiàng)錯(cuò)。 答案：B 3．(湖北省孝感高中xx高三十月階段性考試)兒茶素(其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)是茶葉的主要活性成分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．常溫下，兒茶素不溶于水，也不溶于有機(jī)溶劑 B．兒茶素能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol兒茶素最多可與10 mol NaOH反應(yīng) D．兒茶素一定不能發(fā)生水解反應(yīng) 解析：A項(xiàng)，含多個(gè)酚羥基，故可溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，含酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，若R為含3個(gè)酚羥基和1個(gè)—COOC—，R′為—OH，則共8個(gè)酚羥基、1個(gè)—COOC—，且酯水解生成的酚羥基也與NaOH反應(yīng)，則1 mol兒茶素最多可與9 mol NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，若R中含—COOC—，可發(fā)生水解，故D錯(cuò)誤。 答案：B 4．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液退色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 解析：由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C10H18O，故A正確；含鍵能使溴的四氯化碳溶液退色，故B錯(cuò)誤；含鍵、—OH，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故C錯(cuò)誤；含能發(fā)生加成反應(yīng)，含—OH能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 答案：A 5．下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　) A．全部　　 B．①和③ C．②和③　　 D．只有② 解析：苯與溴反應(yīng)條件苛刻，必須為純液溴并使用催化劑，在苯環(huán)上引入一個(gè)溴原子；而苯酚則不需其他條件即反應(yīng)，且能引入三個(gè)溴原子。 答案：D 6．(雙選)下列敘述正確的是(　　) A．苯中的少量苯酚可先加適量的濃溴水，再過(guò)濾而除去 B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻后形成乳濁液 C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和NaHCO3反應(yīng)放出CO2 D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑 解析：溴水中的溴和三溴苯酚會(huì)溶解在苯中，故A項(xiàng)不正確；苯酚與NaHCO3不反應(yīng)，故C項(xiàng)不正確。 答案：BD 7．某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后，顯紫色和不顯紫色的種類(lèi)分別為(　　) A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種 解析：符合分子式C7H8O的物質(zhì)有三類(lèi)：芳香醇、醚和酚類(lèi)。芳香醇有 CH2OH、醚有 OCH3，它們都不能使FeCl3顯紫色，而酚類(lèi)能使之變紫色，酚類(lèi)有；故答案選C。 答案：C 8．具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹(shù)堿的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹(shù)堿的說(shuō)法正確的是(　　) A．分子式為C20H16N2O5 B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．不能發(fā)生酯化反應(yīng) D．一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析：有機(jī)物中含有官能團(tuán)酚羥基，則與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤，有醇羥基也能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤，1 mol有機(jī)物中含有1 mol酚羥基，1 mol ，最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：A 9．(雙選)我國(guó)支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示： 有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(　　) A．遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物 B．滴入KMnO4(H＋)溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 C．1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol D．該分子中的所有碳原子有可能共平面 解析：從有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物屬于酚類(lèi)，但不是苯酚的同系物，它與苯酚所含的官能團(tuán)種類(lèi)數(shù)目都不相同，故A項(xiàng)不正確。分子中含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)，因此與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗7 mol H2；溴與酚類(lèi)發(fā)生取代反應(yīng)，取代—OH 鄰對(duì)位的氫原子，所以1 mol 該物質(zhì)與溴水反應(yīng)消耗 4 mol Br2，故C項(xiàng)正確。 答案：CD 10．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．沸點(diǎn)比較：CH3CH3＞CH3OH B．在氧氣中燃燒時(shí)只生成CO2和H2O的物質(zhì)一定是烴 C．苯酚有弱酸性，俗稱(chēng)石炭酸，因此它是一種羧酸 D．在酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫而生成水和酯 解析：相對(duì)分子質(zhì)量接近的醇的沸點(diǎn)要大于烷烴，故A項(xiàng)應(yīng)該是CH3OH＞CH3CH3；烴和烴的含氧衍生物完全燃燒，都是只生成CO2和H2O，故B項(xiàng)不正確；苯酚的弱酸性是由于與苯環(huán)上連接的—OH有微弱的電離而顯示的酸性，而羧酸是由于—COOH電離而顯示酸性，故C項(xiàng)不正確；D項(xiàng)所述的反應(yīng)機(jī)理正確。 答案：D 11．化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)： ①A＋Na→慢慢產(chǎn)生氣泡； ②A＋RCOOH有香味的產(chǎn)物； ③A苯甲酸； ④經(jīng)催化氧化得到 (R、R′為烴基)結(jié)構(gòu)的分子； ⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。 試回答： (1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可做出的判斷是________(填編號(hào))； A．苯環(huán)上直接連有羥基　 　B．苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 C．肯定有醇羥基　　 　D．肯定是芳香烴 (2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________； (3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________ _________________________________________________________； A發(fā)生⑤脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________ _________________________________________________________。 解析：由①②知A中含—OH，且能發(fā)生消去反應(yīng)，由③知A中含苯環(huán)，且由④知A氧化得到酮。則A的結(jié)構(gòu)為。 答案： 12．在下列反應(yīng)中，既不能說(shuō)明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響，而使它比乙醇分子中羥基更活潑；也不能說(shuō)明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是(　　) 解析：要明確以下題意：前一分句是要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基能發(fā)生的反應(yīng)醇羥基不能發(fā)生；后一句話說(shuō)明苯酚中苯環(huán)上的H原子比苯上的H原子活潑。從選擇項(xiàng)中可以看出B項(xiàng)符合前一分句的內(nèi)容；C、D兩項(xiàng)符合后一句的內(nèi)容，而A項(xiàng)反應(yīng)不僅酚能發(fā)生，醇也可與Na作用。 答案：A 13．從中草藥茵陳蒿中可提取出一種利膽有效成分——對(duì)羥基苯乙酮，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物。 (1)推測(cè)該藥物不具有的化學(xué)性質(zhì)是________。 A．能跟氫氧化鉀反應(yīng)生成分子式為C8H7O2K的化合物 B．能跟濃溴水反應(yīng) C．能跟碳酸氫鈉反應(yīng) D．在催化劑存在時(shí)能被還原成含醇羥基和酚羥基的物質(zhì) (2)寫(xiě)出能發(fā)生上述反應(yīng)的有關(guān)化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________。 解析：該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有酚羥基，能跟氫氧化鉀反應(yīng)，能跟濃溴水反應(yīng)；有羰基，能催化加氫，被還原為醇；但酚羥基的酸性弱于H2CO3，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)。 答案：(1)C 14．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。 (1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫(xiě)操作名稱(chēng))；實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用________(填儀器名稱(chēng))進(jìn)行。 ②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是____________；由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是____________。 ③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________；通過(guò)________(填操作名稱(chēng))操作，可以使產(chǎn)物相互分離。 ⑤流程圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是：________、________、C6H6和CaO。 (2)為了防止水源污染，用簡(jiǎn)單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無(wú)苯酚，此方法是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 從廢水中回收苯酚的方法是：①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離；③通入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫(xiě)出②、③兩步的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)為測(cè)定廢水中苯酚的含量，取此廢水100 mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331 g，求此廢水中苯酚的含量(mg/L)。 解析：這是一道化工實(shí)驗(yàn)題，主要考查苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先，要正確理解流程圖和各試劑的作用，再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實(shí)驗(yàn)操作就可一一解答。本題誤點(diǎn)主要是不能正確理解廢水處理流程和各試劑的作用。設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，可以用分液漏斗進(jìn)行；設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設(shè)備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過(guò)濾操作分離出CaCO3；在設(shè)備V中加熱CaCO3可得CO2和CaO。 (3)設(shè)每升廢水含苯酚的質(zhì)量為x， 　94　　　　　　　　　331 　x　　　　　　　　0.331 g10 x＝0.94 g 故此廢水中苯酚的含量為940 mg/L。 答案：(1)①萃取(或萃取分液)　分液漏斗 ②C6H5ONa　NaHCO3 ③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 ④CaCO3　過(guò)濾?、軳aOH溶液　CO2 (2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚 (3)940 mg/L