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2019-2020年高中化學(xué) 第二章第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型教案 魯科版選修5 課標(biāo)研讀： 1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)； 2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法。 考綱解讀： 1、了解加成、取代和消去反應(yīng)； 2、運(yùn)用科學(xué)的方法，初步了解化學(xué)變化規(guī)律。 教材分析： 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的數(shù)目繁多，但其主要類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等幾種。認(rèn)識(shí)這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型，將有助于學(xué)生深入學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。本節(jié)課的知識(shí)是建立在《化學(xué)2（必修）》和本模塊教材第一章第3節(jié)以烴為載體的具體反應(yīng)事實(shí)，以及本模塊教材第一章第2節(jié)有關(guān)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)討論的基礎(chǔ)上的。本節(jié)的理論知識(shí)和思想方法為后面三節(jié)有關(guān)烴的衍生物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方法平臺(tái)。本節(jié)教材在全書(shū)中處于非常重要的地位，可謂本模塊教材的學(xué)習(xí)樞紐。 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：對(duì)主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的特點(diǎn)的認(rèn)識(shí)；根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。 學(xué)情分析： 通過(guò)對(duì)《化學(xué)2（必修）》第三章及本模塊第一章的學(xué)習(xí)，已經(jīng)對(duì)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)有了初步的了解，對(duì)各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)和各種官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識(shí)。這些都為本節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。 教學(xué)策略： 1、結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)反應(yīng)，根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)，初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的思路，能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型，也能書(shū)寫(xiě)給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2、分別從加（脫）氧、脫（加）氫和碳原子氧化數(shù)變化的角度來(lái)認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)（還原反應(yīng)），并能夠根據(jù)氧化數(shù)（給定）預(yù)測(cè)有機(jī)化合物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。 3、從不同的視角來(lái)分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。 教學(xué)計(jì)劃： 第一課時(shí)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 第二課時(shí)：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 第三課時(shí)：典型題目訓(xùn)練，落實(shí)知識(shí) 導(dǎo)學(xué)提綱： 第一課時(shí) 課堂引入： 寫(xiě)出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ； 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型 1、加成反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：只上不下。 （3）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析： 催化劑 δ- O CH3－C－CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN δ+ δ— δ— δ+ （4）加成反應(yīng)的規(guī)律： B2 A1 ①一般規(guī)律：A1 = B1 + A2—B2 A1—B2 ②參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵的電荷分布： δ— δ+ δ— δ+ δ+ δ— δ+ δ— H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 催化劑 練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式： δ— δ+ ①CH ≡ CH＋ H－CN 催化劑 ②CH3－CH=CH2＋ H－Cl ③CH3－CH=CH2＋ H－OH O 催化劑 ＋ H－CN ④CH3－C－H 2、取代反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：有上有下 （3）機(jī)理： H+ δ+ δ— δ— δ+ CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O δ+ δ+ δ— δ— （4）取代反應(yīng)的規(guī)律 ①一般規(guī)律：A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1 δ+ δ— δ+ δ— ②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 δ+ δ— δ+ δ— 與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：H—Cl H—Br δ— δ+ δ— δ+ 與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：Na—CN H—NH2 與苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)：HO—SO3H HO—NO2 （5）α—H被取代的反應(yīng) 烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng)，其中與官能團(tuán)直接相連的碳原子（α—C）上的碳?xì)滏I容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： H2O （1）CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl H2O （2）CH3CH2—Br + NaOH （3）CH3—CHCl—CH3 + NaOH （4）CH2—CH=CH2 + Cl2 H 知識(shí)歸納：常見(jiàn)的取代反應(yīng)類型有哪些？ ①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下 ②苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等 ③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下 ⑤酯的水解反應(yīng)： ⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件 ⑦鹵代烴的水解：堿性條件 第二課時(shí) A a 碎瓷片 B 新課引入：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上，通過(guò)石油裂解來(lái)制乙烯，[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯] ①藥品：無(wú)水乙醇和濃硫酸（體積比約為1:3，共取約20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 ②儀器：鐵架臺(tái)（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程200℃）、玻璃導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水槽等。 ③無(wú)水乙醇與濃硫酸的混合：先加無(wú)水乙醇，再加濃硫酸。 ④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時(shí)暴沸。 ⑤溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中 ⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到170℃？減少副反應(yīng)發(fā)生，提高乙烯的純度。 ⑦乙烯的收集方法：排水法 ⑧強(qiáng)調(diào)：反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。（結(jié)合課本P53第1題） 實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理： 濃硫酸 170℃ CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O H OH 我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。 3、消去反應(yīng) （1）定義：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：只下不上。 （3）醇類的消去反應(yīng) 反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：H2O 學(xué)生練習(xí)：試寫(xiě)出1—丙醇與2—丙醇的消去反應(yīng)方程式。 乙醇 △ （4）鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析： CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl H Cl 反應(yīng)條件：NaOH醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子：HX 學(xué)生練習(xí)：1、試寫(xiě)出2—溴丙烷消去反應(yīng)方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 △ 鄰二鹵代烴的消去 反應(yīng)機(jī)理分析： CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3↑ + ZnBr2 Br Br 反應(yīng)條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子 消去的小分子：X2 學(xué)生練習(xí)：1、2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 1、2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 知識(shí)歸納 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 練習(xí)：1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫(xiě)出反應(yīng)方程式 ① —Br ② —CHCl—CH3 ③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH 2、課本53頁(yè)遷移應(yīng)用 二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1、氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。 （2）舉例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH 知識(shí)歸納：常見(jiàn)的氧化反應(yīng)； 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O —CH3 → —COOH CH3CH=CH2 → CH3COOH + CO2 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH （3）醇發(fā)生氧化反應(yīng)對(duì)分子結(jié)構(gòu)的要求。 （4）有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等 2、還原反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。 （2）舉例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （3）有機(jī)反應(yīng)中常見(jiàn)的還原劑 氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等 （3）用氧化數(shù)來(lái)討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)： 碳原子氧化數(shù)升高，為氧化反應(yīng)；碳原子氧化數(shù)降低，為還原反應(yīng)。 第三課時(shí) [典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH—等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr） 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)； （2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)； （3）由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [設(shè)計(jì)意圖]緊密聯(lián)系課本知識(shí)，引申拓展，落實(shí)知識(shí)、提高能力。 [典型例題]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。 （1）CH3—CH2—Br CH2=CH2 （2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2 OH （3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 [設(shè)計(jì)意圖]消去反應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容，通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。 [典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫(xiě)出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [設(shè)計(jì)意圖]本題有一定的綜合性，涉及到了醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過(guò)此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。 OH [典型例題]在工業(yè)上，異丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫(xiě)出該過(guò)程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。 [設(shè)計(jì)意圖]繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式的能力，加深對(duì)基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識(shí)；使學(xué)生初步具備有機(jī)合成的基本概念，對(duì)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識(shí)。 [典型例題]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： Cl ④ 溴的CCl4溶液 ③ NaOH，乙醇， ② Cl2，光照 ① A B （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 [設(shè)計(jì)意圖]本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型，題目本身難度不大，能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識(shí)的目的。 練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH 3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br 5、由2—氯丙烷制備少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去 第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 學(xué)案 第一課時(shí) 一、寫(xiě)出下列化學(xué)方程式，并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ； 二、催化劑 根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列加成反應(yīng)的方程式： δ— δ+ 1、CH ≡ CH＋ H－CN 2、CH3－CH=CH2＋ H－Cl 3、CH3－CH=CH2＋ H－OH O 催化劑 ＋ H－CN 4、CH3－C－H 三、完成下列方程式的書(shū)寫(xiě)。 ＋H2SO4（濃） 1、 2、CH3COOH＋ C2H5OH 3、CH3COOCH3＋ H2O 四、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： 1、CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl H2O H2O 2、CH3CH2—Br + NaOH 3、CH3—CHCl—CH3 + NaOH 4、CH3—CH=CH2 + Cl2 第二課時(shí) 五、實(shí)現(xiàn)下列消去反應(yīng) 1、CH3CH2CH2OH 2、CH3CHCH3 OH 3、CH3CHCH3的消去反應(yīng) Br 4、CH3CHCH2Cl的消去反應(yīng) CH3 5、1、2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 6、1、2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 六、填表對(duì)比三類消去反應(yīng) 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 七、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng)，能的寫(xiě)出反應(yīng)方程式 1、 —Br 2、 —CHCl—CH3 CH3 3、 CH3C—OH CH3 CH3 4、 CH3C—CH2OH CH3 第三課時(shí) [典型例題]鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH—等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr） 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （1）溴乙烷與NaHS反應(yīng)； （2）碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)； （3）由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [典型例題]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的斷鍵部位。 （1）CH3—CH2—Br CH2=CH2 （2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2 OH （3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 [典型例題]分子式為C4H10O的醇在一定條件下脫水，可能生成幾種烯烴？分別寫(xiě)出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [典型例題]在工業(yè)上，異丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物再與水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫(xiě)出該過(guò)程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明每一步的反應(yīng)類型。 [典型例題]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： Cl ④ 溴的CCl4溶液 ③ NaOH，乙醇， ② Cl2，光照 ① A B （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 練習(xí)：1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH 3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) A、產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br 5、由2—氯丙烷制備少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）時(shí)需經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去