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2019-2020年高中化學(xué) 《鹵代烴》教案1 新人教選修5 課題： 授課班級(jí) 課 時(shí) 2 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 與 技能 1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。 過(guò)程 與 方法 1、通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力； 2、通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力； 3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是兩組不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué)，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué)，經(jīng)過(guò)了困難的磨煉，通過(guò)獨(dú)立思考，找出存在的問(wèn)題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。 2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞； 重 點(diǎn) 1．溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作； 2．試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng) 難 點(diǎn) 由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) H H—C—C—Br H H H 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2. 物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 3.化學(xué)性質(zhì) (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反應(yīng)：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)(elimination reaction)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上. 二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. (3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng). 教學(xué)過(guò)程 教學(xué)步驟、內(nèi)容 教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng) ［引言］我們對(duì)一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。 ［講］結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理. ［投影］1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境. (2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用. [過(guò)渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì). ［板書(shū)］第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下： ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［講］請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ［板書(shū)］ 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) H H—C—C—Br H H H C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］ ［引導(dǎo)探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個(gè)吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)。） ［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來(lái)研究其物理性質(zhì)。 ［板書(shū)］2. 物理性質(zhì) ［問(wèn)］已知乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ℃，不溶于水。對(duì)比乙烷分子的結(jié)構(gòu)，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點(diǎn)、密度呢？ ［科學(xué)推測(cè)］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。 ［學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)1］ 試劑和儀器：試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精 （1）用試管取約2mL的溴乙烷，觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。 （2）將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中，往其中一只中加入2mL的水，振蕩，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振蕩，靜置。 ［板書(shū)］無(wú)色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 ［問(wèn)］你能否根據(jù)所學(xué)知識(shí)推測(cè)：氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低？為什么？ ［講］低，有可能是常溫下是氣體，因?yàn)槁纫彝榕c溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似，而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點(diǎn)低。 ［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對(duì)分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書(shū)］3.化學(xué)性質(zhì) ［講］化學(xué)變化的實(shí)質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán)，發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。 C—Br鍵為什么能斷裂呢？在什么條件下斷裂？ ［講］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對(duì)就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團(tuán)）時(shí)，該基團(tuán)就會(huì)進(jìn)攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個(gè)單位負(fù)電荷離去。 ［問(wèn)］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？ ［科學(xué)推測(cè)］若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［講］以上所述，均屬猜測(cè)，但有根有據(jù)，屬于科學(xué)猜測(cè)。很多偉大的科學(xué)理論都是通過(guò)科學(xué)猜測(cè)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證得出的。如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個(gè)問(wèn)題： （1）如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-? （2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？ 充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。 ［問(wèn)］能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？ 不能直接用酒精燈加熱，因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜帷? ［講］水浴加熱時(shí)就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn)，為什么？ 使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過(guò)NaOH溶液與其充分接觸。 ［講］可同學(xué)想過(guò)嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來(lái)的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會(huì)污染空氣，你想如何解決本問(wèn)題？ 試管上加一個(gè)帶長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。 ［探究實(shí)驗(yàn)2］請(qǐng)同學(xué)們利用所給儀器和試劑，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。 實(shí)驗(yàn)用品：大試管（配帶直長(zhǎng)玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長(zhǎng)膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。 ［投影］提示： （1）可直接用所給的熱水加熱 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL （3）水浴加熱的時(shí)間約為3分鐘 ［問(wèn)］加入NaOH溶液加熱，冷卻后直接加AgNO3為什么不可以？檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的程序如何？ ［講］結(jié)論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下： ［板書(shū)］(1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［講］該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進(jìn)行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)） ［小結(jié)］由此可見(jiàn)，水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 [過(guò)渡]實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn). ［板書(shū)］(2).溴乙烷的消去反應(yīng). [投影實(shí)驗(yàn)]按圖2－18組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成. ［板書(shū)］CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)(elimination reaction)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上. [思考與交流]為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行. ②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ③．檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) ［講］札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上. [小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.） ［板書(shū)］二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物. 一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑. (3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。 ［講］比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高..隨C原子個(gè)數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小.隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高，是因?yàn)榉肿恿吭龃?，分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點(diǎn)越低. ［板書(shū)］3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). [課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式. ［板書(shū)］(2).消去反應(yīng). [課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式. ［小結(jié)］這節(jié)課我們?cè)谥R(shí)方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng)，在今后的學(xué)習(xí)中，同學(xué)們要有意識(shí)地去運(yùn)用。如果把這個(gè)分析過(guò)程倒過(guò)來(lái)，對(duì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì)，進(jìn)而判斷出它的鴇，這也是分析問(wèn)題常用的方法。 學(xué)生回答密度比水在時(shí)，提問(wèn)：為什么？你怎么知道水層在上方？ 學(xué)生討論后回答，教師總結(jié)，得出正確的實(shí)驗(yàn)操作方法 巡視，組織教學(xué)，及時(shí)點(diǎn)撥，結(jié)合不同方案組織討論： 小組匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，教師評(píng)價(jià)得出結(jié)論 教學(xué)回顧： 1、課堂引入能貼進(jìn)生活，從生活實(shí)際中去找素材，充分挖掘教材中的有效資源，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)物的合理使用。 2、能夠注重有機(jī)化學(xué)重要思想方法的引導(dǎo)，尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時(shí)，能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導(dǎo)學(xué)生假設(shè)可能反應(yīng)活性也會(huì)增強(qiáng)，從而引導(dǎo)學(xué)生用科學(xué)探究的方法去驗(yàn)證這一假設(shè)。 以后還需要注意的是： 1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應(yīng)與必修2所學(xué)的乙醇內(nèi)容聯(lián)系，理解溴乙烷和NaOH的反應(yīng)實(shí)際上可與乙醇和溴化氫的反應(yīng)互為可逆。 2、教學(xué)設(shè)計(jì)中要尊重科學(xué)探究的本意。即“提出問(wèn)題”比解決問(wèn)題更重要，這是培養(yǎng)學(xué)生的意識(shí)；“形成假設(shè)”是一種思想方法形成，這是讓學(xué)生學(xué)會(huì)提煉；“制定方案”應(yīng)當(dāng)允許學(xué)生設(shè)計(jì)方案的多元化，但要培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)程(科學(xué)性、合理性、可操作性、安全性)；“進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、收集證據(jù)、討論交流”要注重過(guò)程性體驗(yàn)，強(qiáng)調(diào)體驗(yàn)比有結(jié)果顯得更為重要；“得出結(jié)論、科學(xué)評(píng)價(jià)”不一定要多完整，重要的是學(xué)會(huì)表達(dá)與交流。