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2019-2020年高中化學(xué) 第2章 烴和鹵代烴 第2節(jié) 芳香烴課時作業(yè) 新人教版選修5 1．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 (　　) A．苯是無色帶有特殊氣味的液體 B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】　由于苯的特殊結(jié)構(gòu)，決定了它既具有飽和烴的性質(zhì)(取代反應(yīng))，又具有不飽和烴的性質(zhì)(加成反應(yīng))。 【答案】　D 2．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單鍵與雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 (　　) ①苯不能使溴水褪色?、诒讲荒苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色?、郾皆谝欢l件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)?、芙?jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)?、萁?jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.4010－10m A．①②④⑤　　　　　　　 B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 【解析】　若苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在單鍵與雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)上六個碳碳鍵的鍵長不相等，即鄰二甲苯有兩種結(jié)構(gòu)；且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 【答案】　A 3．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(　　) 【解析】　苯的同系物分子中只含一個苯環(huán)，且分子式符合通式CnH2n－6。 【答案】　D 4．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是(　　) A．溴苯 B．對二甲苯 C．氯乙烷 D．丙烯 【解析】　B項，對二甲苯中甲基上的氫原子只有1個與苯環(huán)共面；C項，氯乙烷分子中碳原子所連接的四個原子形成四面體結(jié)構(gòu)；D項，丙烯分子中甲基上只有1個氫原子與共面。 【答案】　A 5．下列說法中，正確的是(　　) A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6) B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì) C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 【解析】　芳香烴是分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子里只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷烴基的烴類化合物，其通式為CnH2n－6(n>6)，A、B項錯誤；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能使其褪色。 【答案】　D 6．不具有的性質(zhì)是(　　) A．在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng) B．在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng) C．與溴水發(fā)生加成反應(yīng) D．在光照條件下與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng) 【解析】　苯及其同系物在催化劑作用下可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 【答案】　C 7．用一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來，該試劑是 (　　) A．硫酸溶液 B．水 C．溴水 D．KMnO4酸性溶液 【答案】　D 8．在甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 【解析】　根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知含—CH3的烴分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面。 【答案】　B 9．已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，對于結(jié)構(gòu)簡式為下圖所示的烴，下列說法中正確的是(　　) A．分子中至少有8個碳原子處于同一平面上 B．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 C．該烴苯環(huán)上的一氯取代物最多有3種 D．該烴是苯的同系物 【解析】　該烴的分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，不屬于苯的同系物，該烴是對稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一氯代物有四種；根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)及碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)可判斷該分子中至少有9個碳原子在同一平面上。 【答案】　B 10．化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列說法中不正確的是(　　) A．無機(jī)苯分子中只含有極性鍵 B．無機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) C．無機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體 D．無機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 【解析】　由信息可知，無機(jī)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與苯相似，可知B、D正確；再結(jié)合苯的分子結(jié)構(gòu)可知無機(jī)苯的結(jié)構(gòu)為，該分子結(jié)構(gòu)中只含有極性鍵，A項正確；其二氯取代物有四種，其中，二氯取代物有四種，C項不正確。 【答案】　C 11．人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個不斷深化的過程，回答下列問題： (1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_________________。 (2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為： ①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能。 a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化 b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng) c．與溴發(fā)生取代反應(yīng) d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時：(Ⅰ)需要H2________ mol，而(Ⅱ)需要H2 ________ mol。 ②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。 (3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________(填字母)。 (4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是________。 【解析】　(1)按題中要求寫出一種即可，其中兩個—C≡C—位置可以相鄰，也可以間隔。 (2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而Ⅰ不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選a、b；由于Ⅰ加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol雙鍵，故需2 mol H2。 ②根據(jù)對稱性即可確定二個氯原子的相對位置，故二氯代物有3種。 (3)根據(jù)分子式可推斷出其結(jié)構(gòu)簡式。 (4)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的碳碳鍵相同。 【答案】　(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab　3　2?、?　(3)C　(4)介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵 12．某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則該烴是(　　) 【解析】　用※表示苯環(huán)上氫原子被氯原子取代的不同位置 【答案】　A 13．已知苯與一鹵代烷烴在催化劑作用下可生成苯的同系物，例如：＋HX，則在催化劑作用下由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯時，最好應(yīng)該選用(　　) A．CH3CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2 C．CH3CH3和HCl D．CH2===CH2和HCl 【解析】　根據(jù)題目信息，可以判斷合成乙苯時所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必須合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反應(yīng)，CH2===CH2和Cl2反應(yīng)生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2雖然在光照條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl，但是烷烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物有多種，原料利用率低而且難以分離，所以在有機(jī)合成上價值不大，一般不會選用。 【答案】　D 14．某有機(jī)物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為3∶4，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，在鐵屑存在時與溴發(fā)生反應(yīng)，能生成2種一溴代物。該有機(jī)物可能是(　　) 【解析】　由題意知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量Mr＝167.5＝120。由碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比可得，該烴的分子式為C9H12，是苯的同系物。因鐵屑存在時與溴發(fā)生反應(yīng)，能生成2種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有2種，只能是B項，而D中苯環(huán)上的一溴代物有4種。 【答案】　B 15．苯和溴的取代反應(yīng)的實驗裝置如下圖所示，其中A為帶支管口的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。 填寫下列空白： (1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：________________。 (2)試管C中苯的作用是____________________________________。 反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為 _____________________________________________________________ _____________________________________________________________。 (3)反應(yīng)2 min～3 min后，在B中可觀察到的現(xiàn)象是 _____________________________________________________________ _____________________________________________________________。 (4)在上述整套裝置中，具有防倒吸的儀器有________(填字母)。 【解析】　苯與液溴劇烈反應(yīng)生成Br和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入試管C可將氣體中溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊試液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是尾氣吸收裝置，以防環(huán)境污染。 【答案】　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3 (2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣　D試管中石蕊試液慢慢變紅，且在導(dǎo)管口處有白霧產(chǎn)生，E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 (3)瓶底有無色油狀液體產(chǎn)生　(4)D、E、F 16．請認(rèn)真閱讀下列三個反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。(試劑和條件已略去) A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________、________、________。