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1、返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 選 修 5 有 機 化 學(xué) 基 礎(chǔ)第 十 二 章 第 50講 烴 的 含 氧 衍 生 物 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 考 綱 要 求 考 情 分 析 命 題 趨 勢1.掌 握 醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸 、酯 的 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì) ， 以 及 它們 之 間 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 。2.了 解 烴 類 衍 生 物 的 重 要 應(yīng)用 及 合 成 方 法 。3.根 據(jù) 信 息 能 設(shè) 計 有 機 化 合物 的 合 成 路 線 。 2017， 天 津 卷 ， 2T2017， 海 南 卷 ， 18T2016， 天 津 卷 ， 8T2016， 全

2、 國 卷 乙 ， 7T2016， 上 海 卷 ， 11T2016， 江 蘇 卷 ， 11T2016， 四 卷 川 ， 10T 高 考 對 本 部 分 的 考 查 主 要 有 兩 方 面 ：(1)烴 的 含 氧 衍 生 物 的 組 成 ； (2)醛 、羧 酸 、 酯 的 結(jié) 構(gòu) 、 化 學(xué) 性 質(zhì) 和 同 分 異構(gòu) 體 的 分 析 。 預(yù) 計 2019年 高 考 烴 的 含氧 衍 生 物 的 組 成 、 結(jié) 構(gòu) 和 化 學(xué) 性 質(zhì) 依然 是 考 查 的 熱 點 。 著 重 強 化 醇 、 醛 、羧 酸 、 酯 之 間 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 。分 值 ： 15分 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù)

3、 習(xí) 化 學(xué) 欄 目 導(dǎo) 航 板 塊 一板 塊 二板 塊 三板 塊 四 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 1 醇 、 酚 的 相 關(guān) 概 念(1)醇 的 相 關(guān) 概 念 羥 基 與 _或 _側(cè) 鏈 上 的 碳 原 子 相 連 的 化 合 物 ， 飽 和 一 元 醇 的 通式 為 _。 考 點 一 醇 酚烴 基 苯 環(huán) CnH 2n 1OH (n1) 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 醇 的 分 類 直 接 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 2 醇 類 物 理 性 質(zhì) 的 變 化 規(guī) 律 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 3 苯 酚 的 物 理 性 質(zhì) 返 回 導(dǎo)

4、 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 4 醇 、 酚 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(1)醇 的 化 學(xué) 性 質(zhì) (結(jié) 合 斷 鍵 方 式 理 解 )如 果 將 醇 分 子 中 的 化 學(xué) 鍵 進 行 標(biāo) 號 如 圖 所 示 ， 那 么 醇 發(fā) 生 化 學(xué) 反 應(yīng) 時 化 學(xué) 鍵 的斷 裂 情 況 如 表 所 示 ： 2CH 3CH 2ONa H 2 2CH 3CH O 2H 2O 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) CH 3CH 2Br H 2O CH 3CH 2OCH 2CH 3 H 2O CH 2=CH 2 H 2O CH 3COOCH 2CH 3 H 2O 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué)

5、 活 潑 活 潑 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 紫 色 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 粉 紅 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 1 判 斷 正 誤 ， 正 確 的 劃 “ ” ， 錯 誤 的 劃 “ ” 。(1)CH 3OH 、 CH 3CH 2OH 、 H OCH 2CH 2OH 的 沸 點 逐 漸 升 高 。 ( )(2)乙 醇 的 分 子 間 脫 水 反 應(yīng) 和 酯 化 反 應(yīng) 都 屬 于 取 代 反 應(yīng) 。 ( )(3)苯 酚 的 水 溶 液 呈 酸 性 ， 說 明 酚 羥 基 的 活 潑 性 大 于 水 中 羥 基 的 活 潑 性 。 ( )(4)用

6、濃 硫 酸 、 乙 醇 在 加 熱 條 件 下 制 備 乙 烯 ， 應(yīng) 迅 速 升 溫 至 170 。 ( )(5)除 去 苯 中 的 苯 酚 ， 加 入 濃 溴 水 再 過 濾 。 ( ) 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 2 下 列 關(guān) 于 酚 的 說 法 不 正 確 的 是 ( )A 酚 類 是 指 羥 基 直 接 連 在 苯 環(huán) 上 的 化 合 物B 酚 類 都 具 有 弱 酸 性 ， 可 以 和 NaOH 溶 液 反 應(yīng)C 苯 酚 可 以 和 濃 溴 水 反 應(yīng) 生 成 白 色 沉 淀 ， 利 用 該 反 應(yīng) 可 以 檢 驗 苯 酚D 分 子 中 含 有 羥 基 和 苯 環(huán)

7、的 含 氧 衍 生 物 都 屬 于 酚 類D 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) (1)醇 類 和 鹵 代 烴 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 但 條 件 不 同 。 醇 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 是 濃 硫 酸 、加 熱 ； 鹵 代 烴 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 是 氫 氧 化 鈉 醇 溶 液 、 加 熱 。(2)苯 酚 具 有 弱 酸 性 ， 但 酸 性 比 碳 酸 弱 ， 所 以 苯 酚 與 碳 酸 鈉 反 應(yīng) 只 能 生 成NaH CO3， 不 能 生 成 CO2。 向 苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 二 氧 化 碳 有 白 色 渾 濁 物 苯 酚 出 現(xiàn) ，但 不 論 CO

8、2是 否 過 量 ， 生 成 物 均 為 NaH CO3， 不 會 生 成 Na2CO3。(3)醇 與 醚 、 芳 香 醇 與 酚 在 含 有 相 同 碳 原 子 數(shù) 時 ， 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 。 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 1 醇 的 催 化 氧 化 規(guī) 律 ： 醇 的 催 化 氧 化 反 應(yīng) 與 跟 羥 基 (OH )相 連 的 碳 原 子 上 的氫 原 子 的 個 數(shù) 有 關(guān) 。一 醇 的 催 化 氧 化 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 規(guī) 律 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 2 醇 的 消 去 反 應(yīng) 規(guī) 律(1)結(jié) 構(gòu) 條 件 ： 醇 分 子 中 連 有

9、 羥 基 的 碳 原 子 必 須 有 相 鄰 的 碳 原 子 ， 該 相 鄰 的 碳 原子 上 必 須 連 有 氫 原 子 。 表 示 為 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) C 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 二 脂 肪 醇 、 芳 香 醇 、 酚 類 物 質(zhì) 的 比 較 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 類 別 脂 肪 醇 芳 香 醇 酚主 要 化學(xué) 性 質(zhì) (1)與 活 潑 金 屬 反 應(yīng) ； (2)取 代 反 應(yīng) (與 氫 鹵 酸 )； (3)消去 反 應(yīng) (與OH 相 連 碳 鄰 位 碳 原 子 上 有 H )； (4)燃燒 ； (5)催 化 氧 化 反 應(yīng)

10、； (6)酯 化 反 應(yīng) (1)弱 酸 性 ；(2)取 代 反 應(yīng) (與 濃 溴 水 )；(3)顯 色 反 應(yīng) ；(4)氧 化 反 應(yīng) ；(5)加 成 反 應(yīng)特 性 將 灼 熱 的 銅 絲 插 入 乙 醇 中 有 刺 激 性 氣 味 的 物 質(zhì) 生 成 與 FeCl3溶 液 反 應(yīng) 顯 紫 色OH 中 氫 原子 的 活 潑 性 酚 羥 基 醇 羥 基(弱 酸 性 ) (中 性 ) 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 例 2(雙 選 )去 甲 腎 上 腺 素 可 以 調(diào) 控 動 物 機 體 的 植 物 性 神 經(jīng) 功 能 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如圖 所 示 。 下 列 說 法 正 確 的

11、 是 ( )A 每 個 去 甲 腎 上 腺 素 分 子 中 含 有 3個 酚 羥 基B 每 個 去 甲 腎 上 腺 素 分 子 中 含 有 1個 手 性 碳 原 子C 1 mol去 甲 腎 上 腺 素 最 多 能 與 2 mol Br 2發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)D 去 甲 腎 上 腺 素 既 能 與 鹽 酸 反 應(yīng) ， 又 能 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應(yīng)BD 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 例 1(雙 選 )下 圖 所 示 為 一 種 天 然 產(chǎn) 物 ， 具 有 一 定 的 除 草 功 效 。 下 列 有 關(guān) 該 化 合物 的 說 法 錯 誤 的 是 ( )A 分 子 中 含

12、有 三 種 含 氧 官 能 團B 1 mol該 化 合 物 最 多 能 與 6 mol NaOH 反 應(yīng)C 既 可 以 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 又 能 夠 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)D 既 能 與 FeCl3發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ， 也 能 和 NaH CO3反 應(yīng) 放 出 CO2 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 解 析 A項 ， 分 子 中 含 有 酚 羥 基 、 醚 鍵 、 酯 基 三 種 含 氧 官 能 團 ， 正 確 ； B項 ，該 分 子 中 含 有 3個 酚 羥 基 和 1個 酯 基 ， 所 以 與 NaOH 按 1 4發(fā) 生 反 應(yīng) ， 錯 誤 ； C項 ，酯 基 能

13、 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ， 也 屬 于 取 代 反 應(yīng) ， 酚 羥 基 和 苯 環(huán) 上 的 氫 都 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ，碳 碳 雙 鍵 和 苯 環(huán) 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 正 確 ； D項 ， 酚 羥 基 與 FeCl3發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ， 但 不能 與 NaH CO3反 應(yīng) 放 出 CO2， 錯 誤 。答 案 BD答 題 送 檢 來 自 閱 卷 名 師 報 告錯 誤 致 錯 原 因 扣 分A 考 生 忽 略 了 官 能 團 前 面 “ 含 氧 ” 2個 字 6C 忽 略 了 酯 基 水 解 也 是 取 代 反 應(yīng) 6 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) C 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué) 返 回 導(dǎo) 航高 考 總 復(fù) 習(xí) 化 學(xué)