2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題三十七 有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)專題演練.doc
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2019-2020年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題三十七 有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)專題演練 1.(xx江蘇化學(xué),21B)實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實(shí)驗(yàn)裝置見下圖,相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見附表)。其實(shí)驗(yàn)步驟為: 附表 相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)(101 kPa) 物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 溴 58.8 1,2二氯乙烷 83.5 苯甲醛 179 間溴苯甲醛 229 步驟1:將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1,2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升溫至60 ℃,緩慢滴加經(jīng)濃H2SO4干燥過的液溴,保溫反應(yīng)一段時(shí)間,冷卻。 步驟2:將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中,攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10% NaHCO3溶液洗滌。 步驟3:經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無水MgSO4固體,放置一段時(shí)間后過濾。 步驟4:減壓蒸餾有機(jī)相,收集相應(yīng)餾分。 (1)實(shí)驗(yàn)裝置中冷凝管的主要作用是________________________, 錐形瓶中的溶液應(yīng)為________。 (2)步驟1所加入的物質(zhì)中,有一種物質(zhì)是催化劑,其化學(xué)式為________________________________________________________________________。 (3)步驟2中用10% NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相,是為了除去溶于有機(jī)相的________(填化學(xué)式)。 (4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是________。 (5)步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù),是為了防止________。 2.(xx課標(biāo)全國Ⅰ,26)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、 裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下: OHO+OHOO+H2O 相對(duì)分 子質(zhì)量 密度 /(gcm-3) 沸點(diǎn)/ ℃ 水中溶解性 異戊醇 88 0.812 3 131 微溶 乙酸 60 1.049 2 118 溶 乙酸異戊酯 130 0.867 0 142 難溶 實(shí)驗(yàn)步驟:在A中加入4.4 g異戊醇、6.0 g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。開始緩慢加熱A,回流50 min,反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中,分別用少量水,飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌;分出的產(chǎn)物加入少量無水MgSO4固體,靜置片刻,過濾除去MgSO4固體,進(jìn)行蒸餾純化,收集140~143 ℃餾分,得乙酸異戊酯 3.9 g。 回答下列問題: (1)儀器B的名稱是________。 (2) 在洗滌操作中,第一次水洗的主要目的是_______________; 第二次水洗的主要目的是____________________________。 (3) 在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后________(填標(biāo)號(hào))。 a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出 b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出 c.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出 d.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出 (4)本實(shí)驗(yàn)中加入過量乙酸的目的是________________________。 (5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無水 MgSO4 的目的是___________________。 (6)在蒸餾操作中,儀器選擇及安裝都正確的是________(填標(biāo)號(hào))。 (7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是________(填標(biāo)號(hào))。 a.30% b.40% c.60% d.90% (8)在進(jìn)行蒸餾操作時(shí),若從130 ℃便開始收集餾分,會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏____________(填“高” 或“低”),其原因是____________________________________。 題型集訓(xùn)37 有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn) 一年模擬試題精練 1.(xx廊坊質(zhì)量監(jiān)測)對(duì)硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機(jī)中間體,它常以濃硝酸為硝化劑,濃硫酸為催化劑,通過甲苯的硝化反應(yīng)制備。一種新的制備對(duì)硝基甲苯的實(shí)驗(yàn)方法是:以發(fā)煙硝酸為硝化劑,固體NaHSO4為催化劑(可循環(huán)使用),在甲苯的CCl4溶液中,加入乙酸酐[(CH3CO)2O,有脫水作用],45 ℃反應(yīng)1 h(如圖所示)。反應(yīng)結(jié)束后過濾,濾液分別用5% NaHCO3溶液和水洗滌至中性,再經(jīng)分離、提純得到對(duì)硝基甲苯。 CH3NO2CH3+CH3NO2+CH3NO2 (1)濾液用5% NaHCO3溶液處理的目的是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)濾液在分液漏斗中洗滌靜置后,分離出有機(jī)層的操作是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)下列給出了催化劑種類及用量對(duì)甲苯硝化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。 催化劑 n(催化劑)/ n(甲苯) 硝化產(chǎn)物中各種異 構(gòu)體質(zhì)量分?jǐn)?shù)(%) 總產(chǎn)率(%) 對(duì)硝基甲苯 鄰硝基甲苯 間硝基甲苯 濃H2SO4 1.0 35.6 60.2 4.2 98.0 1.2 36.5 59.5 4.0 99.8 NaHSO4 0.15 44.6 55.1 0.3 98.9 0.25 46.3 52.8 0.9 99.9 0.32 47.9 51.8 0.3 99.9 0.36 45.2 54.2 0.6 99.9 ①NaHSO4催化制備對(duì)硝基甲苯時(shí),催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為________。 ②與濃硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點(diǎn)有________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 2.(xx東北三省四市模擬)苯甲酸甲酯是重要的化工原料,某化學(xué)興趣小組仿照實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。有關(guān)數(shù)據(jù)如下: 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(gcm-3) 水溶性 苯甲酸 122 122.4 249 1.2659 微溶 甲醇 32 -97 64.6 0.792 互溶 苯甲酸甲酯 136 -12.3 196.6 1.088 8 不溶 Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品 在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇,再小心加入3 mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒碎瓷片,在圓底燒瓶上連接冷凝回流裝置后,小心加熱2小時(shí),得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品。 回答下列問題: (1)該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________, 該反應(yīng)的原子利用率是_______________________________。 (2)實(shí)驗(yàn)中,應(yīng)選擇(如上圖)________(填序號(hào))作為冷凝回流裝置,該儀器的名稱為______________________________________。 (3)使用過量甲醇的原因是____________________________。 Ⅱ.粗產(chǎn)品的精制 苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制。 (4)飽和碳酸鈉溶液的作用是__________________________, 操作a的名稱為________。 (5)由于有機(jī)層和水層的密度比較接近,興趣小組的同學(xué)無法直接判斷有機(jī)層在上層還是下層,請(qǐng)你設(shè)計(jì)簡單易行的方案,簡述實(shí)驗(yàn)方法,可能的現(xiàn)象及結(jié)論_____________________________________。 (6)該實(shí)驗(yàn)中制得苯甲酸甲酯8.30 g,則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為________。 參考答案 題型集訓(xùn)37 有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn) 【兩年高考真題演練】 1.解析 (1)冷凝管的主要作用是冷凝回流,防止反應(yīng)物逸出,提高原料的利用率。由于液溴易揮發(fā)且溴蒸氣有毒,不能直接排入空氣,需要用NaOH等強(qiáng)堿溶液吸收尾氣。(2)苯甲醛與溴單質(zhì)是在AlCl3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成間溴苯甲醛。(3)NaHCO3可以與Br2及鹽酸反應(yīng),所以用NaHCO3溶液是為了除去沒有反應(yīng)的Br2和HCl。(4)洗滌后的有機(jī)相中含有少量的水,加入無水MgSO4的作用是作干燥劑除去有機(jī)相的水,吸水生成MgSO4晶體。(5)減壓蒸餾是為了降低蒸餾的溫度,防止間溴苯甲醛被氧化。 答案 (1)冷凝回流 NaOH溶液 (2)AlCl3 (3)Br2、HCl (4)除去有機(jī)相的水 (5)間溴苯甲醛被氧化 2.解析 (1)儀器B是球形冷凝管,起冷凝回流作用。(2)第一次水洗,主要洗去大部分硫酸和未反應(yīng)的醋酸,第二次水洗除去的是NaHCO3雜質(zhì)。(3)乙酸異戊酯的密度小于水,在水層的上方。分液時(shí)應(yīng)先將水層從分液漏斗下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出。(4)該反應(yīng)為可逆反應(yīng),加入過量乙酸的目的是提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。(5)加入無水MgSO4固體的目的是除去混合物中的少量水分,起干燥作用。(6)蒸餾操作中,需要測定的是餾分的溫度,所以溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在蒸餾燒瓶的支管口處,b和c中溫度計(jì)位置均正確,但c中的冷凝裝置為球形冷凝管,它一般用作反應(yīng)裝置,主要用于冷凝回流反應(yīng)物,使反應(yīng)更徹底,故只有b項(xiàng)正確。(7)據(jù)可知,4.4 g異戊醇完全反應(yīng)消耗3.0 g乙酸,故乙酸有剩余,則生成乙酸異戊酯的理論產(chǎn)量為6.5 g,故該反應(yīng)的產(chǎn)率為100%=60%。(8)異戊醇的沸點(diǎn)為131 ℃,蒸餾時(shí),若從130 ℃開始收集餾分,將會(huì)有一部分未反應(yīng)的異戊醇被蒸出,使產(chǎn)率偏高。 答案 (1)球形冷凝管 (2)洗掉大部分硫酸和醋酸 洗掉碳酸氫鈉 (3)d (4)提高醇的轉(zhuǎn)化率 (5)干燥 (6)b (7)c (8)高 會(huì)收集少量未反應(yīng)的異戊醇 【一年模擬試題精練】 1.解析 (1)5% NaHCO3溶液洗滌肯定是除去粗產(chǎn)品的雜質(zhì),由于使用了發(fā)煙硝酸作硝化劑,粗產(chǎn)品中含有酸性雜質(zhì)。(2)CCl4的密度大于水,所以有機(jī)層在下層,從下口放出。(3)①當(dāng)催化劑和甲苯的物質(zhì)的量之比為0.32時(shí),對(duì)硝基甲苯產(chǎn)率為47.9%,最高。②使用NaHSO4作催化劑,對(duì)硝基甲苯的產(chǎn)率高且催化劑使用量小。 答案 (1)除去粗產(chǎn)品中的酸性雜質(zhì) (2)取下分液漏斗上口玻璃塞(或上口小孔對(duì)準(zhǔn)塞子上的凹槽),緩慢打開活塞,當(dāng)下層液體完全放出時(shí)及時(shí)關(guān)閉活塞 (3)①0.32?、谠谙趸a(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例提高 催化劑用量少且能循環(huán)使用 2.解析?、?(1)根據(jù)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì),苯甲酸和甲醇反應(yīng)生成苯甲酸甲酯和水的化學(xué)方程式為C6H5COOH+CH3OHC6H5COOCH3+H2O;該反應(yīng)原子利用率100%≈88.3%;(2)根據(jù)儀器的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),應(yīng)選擇B(球形冷凝管)作為冷凝回流裝置;(3)由于甲醇沸點(diǎn)低,易揮發(fā),損失大,還為了提高苯甲酸的利用率,故應(yīng)使用過量甲醇;Ⅱ.(4)飽和碳酸鈉溶液能與苯甲酸反應(yīng),生成可溶性的苯甲酸鈉,還能溶解甲醇,降低苯甲酸甲酯的溶解度,操作a后,溶液分層,故a為分液;(5)向混合液中加少量水,振蕩、靜置,體積增加的為水層,體積不變的為有機(jī)層,或者從分液漏斗下口放出少量液體,置于試管中,加適量水,振蕩、靜置,若液體分層,則有機(jī)層在下層,若液體不分層,則有機(jī)層在上層;(6)由于甲醇過量,按苯甲酸進(jìn)行計(jì)算,n(C6H5COOH)==0.1 mol,理論上生成苯甲酸甲酯為n(C6H5COOCH3)=0.1 mol,其質(zhì)量為m(C6H5COOCH3)=0.1 mol136 gmol-1=13.6 g,則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為η=100%≈61.0%。 (2)B 球形冷凝管 (3)甲醇沸點(diǎn)低,損失大;甲醇過量可以提高苯甲酸的利用率 (4)除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸,溶解甲醇,降低苯甲酸甲酯溶解度 分液 (5)從分液漏斗下口放出少量液體,置于試管中,加入適量水,振蕩、靜置,若液體分層,則有機(jī)層在下層,若液體不分層,則有機(jī)層在上層 (6)61.0%- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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