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1、中國藥科大學(xué) 天然藥物化學(xué) 期末試卷(A卷)
2006-2007學(xué)年第二學(xué)期
專業(yè) 班級 學(xué)號 姓名
題號
一
二
三
四
五
六
七
總分
得分
核分人:
得分
評卷人
一、寫出以下各化合物的二級結(jié)構(gòu)類型
(每小題1.5分,共15分)
(1) ______________ (2) _____________ (3) ______________ (4) ___________
(5) _______
2、____________ (6) ____________ (7) ____________
(8) ___________________ (9) ____________ (10) ______________
得分
評卷人
二、單選題(每小題1分;共14分)
1. 下列溶劑中極性最小的是: ( )
A.氯仿 B.乙醚 C.正丁醇 D.正己烷
2. 對凝膠色譜敘述不正確是:
3、 ( )
A.凝膠色譜又稱作分子篩
B.凝膠色譜按分子大小分離物質(zhì),大分子被阻滯,流動慢,比小分子物質(zhì)后洗脫。
C.羥丙基葡聚糖凝膠色譜也可以起到反相分配色譜的效果
D.凝膠色譜常以吸水量大小決定分離范圍
3. 酸水解時,最難斷裂的苷鍵是: ( )
A.C苷 B.N苷 C.O苷 D.S苷
4. 下圖所示化合物被過碘酸氧化,每摩爾化合物需消耗過碘酸為: ( )
A.1
4、摩爾 B.2摩爾 C.3摩爾 D.4摩爾
5. 提取香豆素類化合物,下列方法中不適合的是: ( )
A.有機溶劑提取法 B.堿溶酸沉法
C.水蒸氣蒸餾法 D.水提法
6.可以區(qū)別大黃素和大黃素-8-葡萄糖苷的反應(yīng)是: ( )
A.Molish反應(yīng) B.Feigl反應(yīng)
C.無色亞甲蘭成色反應(yīng) D.醋酸鎂反應(yīng)
7. 下列化合物紫外光譜特點是帶Ⅱ強,帶Ⅰ弱的是:
5、 ( )
A.黃酮 B.黃酮醇
C.異黃酮 D.查耳酮
8. 在EI-MS譜中,具有m/z為132的結(jié)構(gòu)碎片的化合物為: ( )
A. B.
C. D.
9. 青蒿素中具有抗瘧作用的基團是: ( )
A.羰基
6、 B.過氧基
C.內(nèi)酯鍵 D.醚鍵
10. 以下化合物不屬于齊墩果烷型的是: ( )
A.人參皂苷Rb1 B.齊墩果酸
C.甘草酸 D.柴胡皂苷
11. 可用于鑒別是否含有2-去氧糖的反應(yīng)有: ( )
A.Legal反應(yīng) B.Keller-Kiliani反應(yīng)
C.Molish反應(yīng) D.鹽酸
7、-鎂粉反應(yīng)
12. 生物堿的堿性一般用哪種符號表示: ( )
A.δ B.pKa C.pH D.pKb
13. 黃酮類化合物中酚羥基酸性最弱的是: ( )
A. 5-OH B. 6-OH C. 7-OH D. 8-OH
14. 苯環(huán)上處于鄰位兩個質(zhì)子偶合常數(shù)在什么范圍: ( )
A.0-1Hz B.1-3Hz C.6-10
8、Hz D.12-16Hz
得分
評卷人
三、多選題(每小題2分;共14分。錯選及多選均不給分)
1.下面結(jié)構(gòu)屬于四環(huán)三萜類型的是: ( )
A.達(dá)瑪烷型 B.羊毛脂烷型
C.烏蘇烷型 D.齊墩果烷型
E.羽扇豆烷型
2.下列哪類化合物可采用堿提酸沉的方法進(jìn)行分離: ( )
A.羥基黃酮類化合物 B.羥基蒽醌類化合物
C.生物堿類 D.二萜
9、E.香豆素類化合物
3.蘆丁用下列色譜方法檢查,其Rf值大于槲皮素的有: ( )
A.硅膠TLC, CHCl3-MeOH (7:3) 展開 B.聚酰胺TLC, 80%EtOH展開
C.PC, BAW(4:1:1) 展開 D.PC, 25%HOAc展開
E.RP-硅膠TLC, 80%MeOH展開
4.下列成分類型中那些是揮發(fā)油的組成: ( )
A.單萜類化合物 B.三萜類化合物
C.芳香族類化合物
10、 D.脂肪族類化合物
E.蒽醌類化合物
5.下列能引起生物堿堿性降低的因素有 ( )
A、供電誘導(dǎo) B、吸電誘導(dǎo)
C、分子內(nèi)氫鍵的形成 D、空間效應(yīng)
E、誘導(dǎo)-場效應(yīng)
6.天然藥物結(jié)構(gòu)解析中常用來確定分子式的方法有 ( )
A、HR-MS法 B、IR法
C、色譜法 D、同位素豐度法
11、
E、元素定量分析
7. 下面說法不正確的是: ( )
A.所有生物堿都有不同程度的堿性
B.含氮的雜環(huán)化合物都是生物堿
C.生物堿與碘化鉍鉀多生成紅棕色沉淀
D.生物堿成鹽后都易溶于水
E.所有生物堿中,季銨堿的堿性最強
得分
評卷人
四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物
(每小題3分,共15分)
1.
(A) (B) (化學(xué)法)
12、
2
(A) (B) (化學(xué)法)
3.
(A) (B) (化學(xué)法)
4.
(A) (B) (化學(xué)法)
5.
(A) (B) (化學(xué)法或波
13、譜法)
得分
評卷人
五、完成下列反應(yīng)(每小題2分,共6分)
1.
2.
+ Na2SO4
H2SO4
Na2SO3
3.
+
得分
評卷人
六、提取分離(每空2分,共16分)
某中藥中含有下列化合物,按照下列流程進(jìn)行提取分離,試將每種成分排列在可能出現(xiàn)的部位位置。
A: B: C:
D. 多糖 E:
14、 F:
G: H:
藥材粗粉
5%Na2CO3萃取
Et2O溶液
(8)
酸化
(7)
堿水液
1%NaOH萃取
Et2O溶液
(6)
酸化
堿水液
Et2O溶液
殘渣
(5)
Et2O溶解
CHCl3層
(3)
堿水層
(4)
5%NaOH萃取
醇提液
堿水層
(2)
調(diào)PH至9
CHCl3萃取
酸不溶部分
酸水液
5%HCl溶解
浸膏
95%EtOH回流提取
回收至干
醇提液
藥渣
15、(1)
(1)____________ (2)____________ (3)____________ (4)____________
(5)____________ (6)____________ (7)____________ (8)____________
得分
評卷人
七、結(jié)構(gòu)解析(共20分)
有一黃色針狀結(jié)晶,mp 278-280℃, HCl-Mg反應(yīng)(+),F(xiàn)eCl3反應(yīng)(+),α-萘酚-濃鹽酸反應(yīng)(-),Gibbs反應(yīng)
16、(-),氨性氯化鍶反應(yīng)(-),ZrOCl2反應(yīng)黃色,加入枸櫞酸,黃色不褪去。
UV λmax (nm): MeOH 258 356
NaOMe 275 407
AlCl3 256 419
AlCl3/HCl 255 418
NaOAc 268 375
17、 NaOAc/H3BO3 259 357
IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1
MS m/z: 270, 242, 121;
1H-NMR (DMSO-d6+D2O):δ8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz);
利用以上所給的信息,試推出該化合物的結(jié)構(gòu)。
(1)結(jié)構(gòu)式及簡要推導(dǎo)過程(2分)
(2)鑒別反應(yīng)解析(6分
18、)
(3)UV位移試劑解析(4分)
(4)IR解析 (2分)
(5)MS解析(2分)
(6)1H-NMR信號歸屬(4分)
得分
評卷人
七、結(jié)構(gòu)解析(共20分)
有一黃色針狀結(jié)晶,mp 278-280℃, HCl-Mg反應(yīng)(+),F(xiàn)eCl3反應(yīng)(+),α-萘酚-濃鹽酸反應(yīng)(-),Gibbs反應(yīng)(-),氨性氯化鍶反應(yīng)(-),ZrOCl2反應(yīng)黃色,加入枸櫞酸,黃色不褪去。
UV λmax (nm): MeOH 258 356
NaOMe 275
19、407
AlCl3 256 419
AlCl3/HCl 255 418
NaOAc 268 375
NaOAc/H3BO3 259 357
IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1
MS m/z: 270, 242, 121;
1H-NMR (DMSO-d6+D2O):δ8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz);
該化合物的結(jié)構(gòu)式為:
利用以上所給的信息,請寫出出該化合物的結(jié)構(gòu)鑒定中,以下各項解析:
(1)鑒別反應(yīng)解析(6分)
(2)UV位移試劑解析(4分)
(3)IR解析 (4分)
(4)MS解析(2分)
(5)1H-NMR信號歸屬(4分)
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