2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.2.1 醇學(xué)案 魯科版選修5.docx
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第1課時(shí) 醇 [課標(biāo)要求] 1.了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。 2.能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的飽和一元醇進(jìn)行命名。 3.從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度,掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。 4.通過(guò)對(duì)醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí),能初步通過(guò)物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)。 1.羥基是醇的官能團(tuán),烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取 代的產(chǎn)物稱為醇。 2.根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3.醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng),還能與活潑金屬反應(yīng)。 4.有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛,有結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為酮,有結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生催化氧化;有βH的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。 1.醇的概念 烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。 2.醇的分類(lèi) 3.醇的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈——選擇連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。 (2)編序號(hào)——碳原子編號(hào)由接近羥基的一端開(kāi)始。 (3)寫(xiě)名稱——命名時(shí),羥基的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”前面,其他取代基的名稱和位次號(hào)寫(xiě)在母體名稱前面。如: 命名為5,5二甲基4乙基2己醇。 4.常見(jiàn)的醇 俗名 色、態(tài)、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無(wú)色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無(wú)色、具有甜味的黏稠液體 有毒 易溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無(wú)色、具有甜味的黏稠液體 無(wú)毒 易溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5.醇的物理性質(zhì) (1)飽和一元醇 ①狀態(tài):C4以下的一元醇為液體,C4~C11的一元醇為黏稠液體, C12以上的一元醇是蠟狀固體。 ②水溶性:隨著烴基的增大,醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1~3的醇可與水以任意比例互溶,C4~C11的一元醇部分溶于水,C12以上的一元醇難溶于水。 ③沸點(diǎn):同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在,使飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要。 (2)多元醇 多元醇分子中含有兩個(gè)以上的羥基。 ①增加了分子間形成氫鍵的幾率,使多元醇的沸點(diǎn)較高。 ②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率,使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。 6.醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n+2,則飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1),飽和x元醇的通式為CnH2n+2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n,則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。 1.下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是( ) 解析:選B 含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物,羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。A項(xiàng)屬于醇,但不屬于芳香化合物;C項(xiàng)屬于酚;D項(xiàng)屬于醇,但不屬于芳香化合物。 2.下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是( ) A.氯乙烷和水 B.乙醇與水 C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯與苯 解析:選A A項(xiàng),鹵代烴不溶于水,可用分液漏斗進(jìn)行分離;其他三組的物質(zhì)之間相互混溶,不能用分液漏斗進(jìn)行分離。 3.下列關(guān)于醇的說(shuō)法中,正確的是( ) A.醇類(lèi)都易溶于水 B.醇就是羥基和烴基相連的化合物 C.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH D.甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用 解析:選C A項(xiàng)不正確,分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水;B項(xiàng)不正確,醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物;C項(xiàng)正確,飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物;D項(xiàng)不正確,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等飲用。 4.下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是( ) A.乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低,可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液 B.丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高 C.這兩種醇易溶于乙醇,難溶于水 D.丙三醇可用于制造炸藥,乙二醇是制滌綸的主要原料 解析:選C 乙二醇和丙三醇分子中含有多個(gè)羥基,能與水以任意比互溶。 5.下列對(duì)醇的命名正確的是( ) A.2,2二甲基3丙醇 B.1甲基1丁醇 C.2甲基1丙醇 D.1,2二甲基乙二醇 解析:選C 先根據(jù)題給名稱寫(xiě)出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是( ) A.2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇 B.苯甲醇和對(duì)甲基苯酚() C.2甲基丁烷和戊烷 D.乙二醇和丙三醇 解析:選D 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式相同均是C5H12O,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C7H8O,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C5H12,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,符合題意。 醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 反應(yīng) 類(lèi)型 化學(xué)方程式 羥基的反應(yīng) 取代反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴: CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 醇分子間脫水生成: C2H5—OH+H—OC2H5C2H5—O—C2H5+H2O 消去反應(yīng) 發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴: CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 羥基中氫的反應(yīng) 置換反應(yīng) 與活潑金屬反應(yīng),例如與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣:2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑ 醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性 取代反應(yīng) 與羧酸反應(yīng)生成,例如與乙酸反應(yīng): 反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基醇脫 醇的氧化 氧化反應(yīng) 燃燒:C2H5OH+3O22CO2+3H2O 催化氧化生成醛或酮: 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 1.CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有18O嗎? 提示:沒(méi)有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。 2.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎? 提示:不一定,如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。 1.醇類(lèi)物質(zhì)的重要反應(yīng) 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件 置換反應(yīng) 醇、活潑金屬 ① — 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 醇、HX ② H+ 酯化反應(yīng) 醇、含氧酸 ① 濃H2SO4,△ 自身反應(yīng) 醇 一分子斷①另一分子斷② 濃H2SO4加熱 消去反應(yīng) 醇 ②⑤ 濃H2SO4加熱 氧化反應(yīng) 催化氧化 醇、氧氣 ①④ 催化劑,△ 燃燒反應(yīng) 醇、氧氣 全部 點(diǎn)燃 2.醇類(lèi)的重要反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 ①含有βH的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。 ②若含有多個(gè)βH,則可能得到不同的產(chǎn)物。如: (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與αH的個(gè)數(shù)有關(guān)。 1.乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示: 下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說(shuō)明不正確的是( ) A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂 B.和濃H2SO4共熱到170 ℃時(shí)鍵②和⑤斷裂 C.和濃H2SO4共熱到140 ℃時(shí)僅有鍵②斷裂 D.在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂 解析:選C 根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是乙醇羥基中O—H鍵斷裂,A正確;乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水,是鍵②和⑤斷裂,B正確;發(fā)生分子間脫水生成醚,其中一個(gè)分子①處斷鍵,另一個(gè)分子②處斷鍵,故C錯(cuò);乙醇催化氧化為乙醛,斷鍵為①和③,D正確。 2.下列醇類(lèi)不能發(fā)生催化氧化的是( ) A.甲醇 B.1丙醇 C.2,2二甲基1丙醇 D.2甲基2丙醇 解析:選D 催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原子存在,氧化得到醛(含),若有一個(gè)氫原子則氧化得到酮(含),D項(xiàng)物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無(wú)氫原子,故不能發(fā)生催化氧化。 3.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是( ) A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 乙烷 C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯 解析:選A 利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對(duì)大小來(lái)進(jìn)行。A項(xiàng)中苯不溶于水,密度比水?。灰掖伎扇苡谒?;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鑒別。B項(xiàng)中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鑒別。C項(xiàng)中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鑒別。D項(xiàng)中的三種物質(zhì)都不溶于水,且密度都比水小,無(wú)法用水鑒別。 4.有下列四種物質(zhì): (1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是________,寫(xiě)出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________________________________________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是________,寫(xiě)出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。 解析:(1)c、d分子結(jié)構(gòu)中β-C上有H原子,都可發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物分別是: (2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中α-C上有H原子,都可發(fā)生氧化反應(yīng),產(chǎn)物分別是:HCHO、 5.1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A,與足量的金屬鈉作用,可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣,則A分子中必有一個(gè)________基,若此基團(tuán)在碳鏈的一端,且A中無(wú)支鏈,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;A與濃硫酸共熱,分子內(nèi)脫去1分子水,生成B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________;B通入溴水能發(fā)生________反應(yīng),生成C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;A在銅作催化劑時(shí),與氧氣一起加熱,發(fā)生氧化反應(yīng),生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。寫(xiě)出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)A→B____________________________________________________________。 (2)B→C__________________________________________________________。 (3)A→D__________________________________________________________。 解析:C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明其為醇,分子中有羥基,符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH,B為CH3CH===CH2,B可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C為CH3CHBrCH2Br;A催化氧化生成D為丙醛。 答案:羥 CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2 加成 CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O (2)CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O [二級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)] 1.下列有關(guān)醇的敘述,正確的是( ) A.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng) B.低級(jí)醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比互溶 C.凡是烴基直接與羥基相連的化合物一定是醇 D.乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混合、共熱就一定能產(chǎn)生乙烯 解析:選B A選項(xiàng)錯(cuò)誤,因?yàn)榕c—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有H原子時(shí),醇不能發(fā)生消去反應(yīng);B選項(xiàng)正確,因?yàn)樵诘图?jí)醇中,羥基(極性基)所占比例大,可與水互溶;C選項(xiàng)錯(cuò)誤,苯環(huán)直接與羥基相連的化合物是酚,不是醇;D選項(xiàng)錯(cuò)誤,140 ℃時(shí)產(chǎn)生乙醚。 2.有機(jī)物的名稱是( ) A.3,4二甲基4丁醇 B.1,2二甲基1丁醇 C.3甲基2戊醇 D.1甲基2乙基1丙醇 解析:選C 醇在命名時(shí),選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,并從離羥基最近的一端開(kāi)始給碳原子編號(hào),然后命名,故該醇為3甲基2戊醇。 3.甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因是( ) A.甲醇的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大 B.甲醇分子間的羥基形成氫鍵 C.乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點(diǎn)降低 D.甲醇分子內(nèi)形成氫鍵 解析:選B 一個(gè)甲醇分子中羥基的氧原子與另一個(gè)甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成氫鍵是甲醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于乙烷的主要原因。 4.下列說(shuō)法中,不正確的是( ) A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí),是乙醇分子中的O—H鍵斷裂 B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可加入少量無(wú)水硫酸銅,若變藍(lán)則含水 C.乙醇能被強(qiáng)氧化劑如重鉻酸鉀、酸性高錳酸鉀溶液氧化 D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無(wú)色不溶于水的有機(jī)化合物 解析:選D 甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇卻能與水以任意比例混溶,D項(xiàng)不正確。 5.松油醇是一種天然有機(jī)化合物,存在于芳樟油、玉樹(shù)油及橙花油等天然植物精油中,具有紫丁香香氣。松油醇結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)松油醇的敘述正確的是( ) A.松油醇的分子式為C10H20O B.它屬于芳香醇 C.松油醇分子有7種不同環(huán)境的氫原子 D.松油醇能發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) 解析:選D 松油醇分子中有10個(gè)碳原子、2個(gè)不飽和度,松油醇的分子式為C10H18O,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中不含苯環(huán),不屬于芳香醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,分子中只有同一個(gè)碳原子上連接的兩個(gè)甲基上的H是等效的,即有8種不同環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng),含—OH,能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng),D項(xiàng)正確。 6.下列鑒別方法不可行的是( ) A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 解析:選D A項(xiàng),乙醇溶于水,甲苯不溶水且密度比水小,溴苯不溶水且密度比水大,可行;B項(xiàng),乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別,而四氯化碳不能燃燒,可行;C項(xiàng),乙醇溶于碳酸鈉,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯浮于溶液表面,可行;D項(xiàng),苯、環(huán)己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,不可行。 7.分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴,該鹵代烴與強(qiáng)堿醇溶液共熱后,不發(fā)生消去反應(yīng),該醇可能是( ) A.1戊醇 B.3戊醇 C.2,2二甲基1丙醇 D.2甲基2丁醇 解析:選C 分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴,該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng),說(shuō)明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子;則中間的碳原子中連接3個(gè)—CH3和1個(gè)—CH2OH,所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2OH,其名稱為2,2二甲基1丙醇,C項(xiàng)正確。 8.A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是( ) A.3∶2∶1 B.2∶6∶3 C.3∶1∶2 D.2∶1∶3 解析:選D 不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣,說(shuō)明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c,則3a=6b=2c?==?a∶b∶c=2∶1∶3。 9.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,如: 在上述醇的同分異構(gòu)體中: (1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是________。(選填字母,下同) (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________種。 解析:該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)生成兩種單烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳原子為中心,分子不對(duì)稱。連有—OH的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛,有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮,不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳原子上有氫原子時(shí),可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液退色。 答案:(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3 10.化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 回答: (1)甲中官能團(tuán)的名稱是________,甲屬________類(lèi)物質(zhì),甲可能結(jié)構(gòu)有________種,其中可催化氧化為醛的有________種。 (2)反應(yīng)①條件為_(kāi)_______,②條件為_(kāi)_______。 (3)甲―→乙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______,乙―→丙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (4)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是________。 A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br 解析:根據(jù)甲、乙、丙之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,①發(fā)生消去反應(yīng),②發(fā)生加成反應(yīng),則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。 答案:(1)羥基 醇 4 2 (2)濃H2SO4、170 ℃ 溴水或溴的CCl4溶液 (3)消去反應(yīng) 加成反應(yīng) (4)B 1.可以證明乙醇分子中有一個(gè)H原子不同于其他H原子的方法是( ) ①1 mol乙醇燃燒生成3 mol水 ②乙醇可以制飲料 ③1 mol乙醇與足量的Na作用得0.5 mol H2 ④1 mol乙醇可以與1 mol乙酸作用,生成1 mol乙酸乙酯 A.① B.②③ C.③④ D.④ 解析:選C 乙醇分子中有一個(gè)羥基上的H,另外五個(gè)H與碳原子相連,只要證明與羥基反應(yīng),即可說(shuō)明該H與其他H不同。 2.分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有2個(gè)—CH3,2個(gè)—CH2—,1個(gè)和1個(gè)—OH,它的可能結(jié)構(gòu)有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 3.既能發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化成醛的物質(zhì)是( ) A.2甲基1丁醇 B.2,2二甲基1丁醇 C.2甲基2丁醇 D.2,3二甲基2丁醇 解析:選A 分別根據(jù)醇的名稱寫(xiě)出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, 再根據(jù)醇的消去反應(yīng)和氧化成醛的反應(yīng)對(duì)醇分子結(jié)構(gòu)上的要求作出判斷,只有A項(xiàng)物質(zhì)符合。 4.飽和一元醇C7H15OH,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),若可以得到3種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是( ) 解析:選C 醇發(fā)生消去反應(yīng)若得到3種烯烴,說(shuō)明該醇分子中與—OH相連的βC上有3種H原子,A只有1種,B只有1種,D有2種,只有C能得到3種烯烴。 5.將1 mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5 mol CO2,另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。這種醇分子中除含羥基氫外,還含兩種不同的氫原子,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ) 解析:選A 0.5 mol飽和醇充分燃燒生成1.5 mol CO2,說(shuō)明分子中含有3個(gè)碳原子;0.5 mol飽和醇與足量鈉反應(yīng)生成0.25 mol H2,說(shuō)明分子中含有1個(gè)—OH。A項(xiàng)中,CH3CHCH3OH分子中除—OH外,還含有兩種不同的氫原子,符合題意。 6.芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中,有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 下列說(shuō)法不正確的是( ) A.兩種醇都能與溴水反應(yīng) B.兩種醇互為同分異構(gòu)體 C.兩種醇在銅催化的條件下,均可被氧化為相應(yīng)的醛 D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱,均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 解析:選C 兩種醇都含有碳碳雙鍵,均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;兩種物質(zhì)的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故B正確;芳樟醇中的羥基連接的碳上沒(méi)有氫,不能被催化氧化,香葉醇羥基連接的碳上有2個(gè)氫,能被催化氧化為醛,故C錯(cuò)誤;兩種醇都含羥基,能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng),故D正確。 7.今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為( ) A.3種 B.4種 C.7種 D.8種 解析:選C 這兩種分子式可對(duì)應(yīng)的醇有三種:CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水,即不能發(fā)生消去反應(yīng), 另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意兩種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,則這三種醇任意組合,可生成6種醚,故共可生成7種有機(jī)物,C項(xiàng)正確。 8.乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示: 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (2)B的化學(xué)名稱是________________。 (3)由乙醇生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (4)E是一種常見(jiàn)的塑料,其化學(xué)名稱是________________。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:(1)根據(jù)A的分子式,結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸; (2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯; (3)乙醇與C的分子式比較可知,乙醇分子中的1個(gè)H原子被取代,所以反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng); (4)E的單體為D,根據(jù)D的分子式,可知D為氯乙烯,所以E為聚氯乙烯; (5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170 ℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。 答案:(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反應(yīng) (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 9.當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(shí)(R1—O—R2,R1≠R2),通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會(huì)生成許多副產(chǎn)物: R1—OH+R2—OHR1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O 回答下列問(wèn)題: (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有________________________、__________________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)B的制備過(guò)程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。 (5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn):______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種。 (7)某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請(qǐng)參照路線Ⅱ,寫(xiě)出合成路線。 解析:(1)根據(jù)信息,兩個(gè)苯甲醇之間發(fā)生脫水生成醚,另一個(gè)乙醇分子之間發(fā)生脫水反應(yīng)生成醚,因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、CH3CH2OCH2CH3;(2)根據(jù)Williamson的方法,以及反應(yīng)①的方程式,因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(3)制備B需要金屬鈉參與,金屬鈉是活潑金屬,因此規(guī)范使用金屬鈉,此反應(yīng)中產(chǎn)生氫氣,氫氣是可燃性氣體,易發(fā)生爆炸;(4)根據(jù)反應(yīng)方程式的特點(diǎn),A中的Cl與B中的Na結(jié)合,生成NaCl,剩下結(jié)合成乙基芐基醚,此反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng);(5)路線Ⅰ比路線Ⅱ步驟少,但路線Ⅰ比路線Ⅱ副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低;- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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- 2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 2.2.1 醇學(xué)案 魯科版選修5 2018 2019 學(xué)年 高中化學(xué) 第二 官能團(tuán) 有機(jī) 化學(xué)反應(yīng) 衍生物 2.2 魯科版 選修
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