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苯甲酸的重結(jié)晶 苯甲酸的重結(jié)晶 1、 學(xué)會(huì)分離提純固態(tài)有機(jī)物的方法 2、 掌握重結(jié)晶的操作 3、 提純苯甲酸 利用被提純物質(zhì)和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將被提純物分離出來(lái)。 燒杯、酒精燈、漏斗、石棉網(wǎng)、三腳架、玻璃棒、鐵架臺(tái)（帶鐵圈） 資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點(diǎn)249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。 資料2：粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度為4g/100gH2O，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)205.7℃) 等。 資料3： 實(shí)驗(yàn)操作 注意事項(xiàng) 加熱溶解：將粗苯甲酸1g加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸餾水。 （1）關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇? 溶劑的條件：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大； （2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 此實(shí)驗(yàn)中選擇水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化大（高溫溶解度較大，低溫溶解度較?。s質(zhì)沙子不溶于水，苯甲醇可溶于水且低溫時(shí)溶解度較大 （3）要墊石棉網(wǎng)，燒杯不能直接加熱 （4）全部溶解后再加少量蒸餾水，減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸 趁熱過(guò)濾：用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)100mL燒杯中。 （1）要趁熱過(guò)濾。若沒(méi)有趁熱過(guò)濾，則易造成苯甲酸提前結(jié)晶在濾紙上，影響實(shí)驗(yàn)效果。 （2）過(guò)濾時(shí)注意一貼，二低，三靠 冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶 自然冷卻或放冰水中冷卻結(jié)晶，若難以結(jié)晶，可用玻璃棒摩擦燒杯 分離晶體：過(guò)濾分離濾液，得到晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干。 得到白色片狀晶體 也可采用抽濾的方式得到晶體，裝置圖如下 邊攪拌邊加熱的目的？ 攪拌能加速粗苯甲酸的溶解；加熱可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶劑中的溶解度 為什么要趁熱過(guò)濾？ 若沒(méi)有趁熱過(guò)濾，則易造成苯甲酸提前結(jié)晶在濾紙上，影響實(shí)驗(yàn)效果。 溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？ 溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。 重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？ （1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。 1．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是（） A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下 B．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水 C．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從下口放出 D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾 【答案】B 【解析】A．蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在支管口處，故A錯(cuò)誤；B．減少過(guò)濾時(shí)苯甲酸的損失，防止過(guò)飽和提前析出結(jié)晶，故B正確；C．苯的密度小于水，分液時(shí)上層液體從上口倒出，故C錯(cuò)誤；D．應(yīng)趁熱過(guò)濾，故D錯(cuò)誤。 2．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（） A．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn) B．用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的混合物 C．在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失 D．作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大 【答案】D 【解析】A．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn)，故A正確；B．硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故B正確；C．在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失，故C正確；D．要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯(cuò)誤。故選D。 3．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（） A．溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì) C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出 D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好 【答案】A 【解析】A．加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛?，A錯(cuò)誤；B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)，B正確；C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確；D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好，D正確，故選A。 4．下列物質(zhì)中，可用重結(jié)晶法提純的是（） A．含雜質(zhì)的粗苯甲酸 B．含雜質(zhì)的工業(yè)酒精 C．從溴水中提純溴 D．苯中混有少量苯酚 【答案】A 【解析】A．苯甲酸為無(wú)色、無(wú)味片狀晶體，含雜質(zhì)的粗苯甲酸因制備苯甲酸的方法不同所含的雜質(zhì)不同，均可采用溶解→加入氫氧化鈉→過(guò)濾→加適量稀鹽酸→冰水混合溶液冷卻→過(guò)濾→重結(jié)晶→提純苯甲酸，A正確；B．含雜質(zhì)的工業(yè)酒精，乙醇是被提純的物質(zhì)，雜質(zhì)是乙醇液體中的雜質(zhì)，液體的提純常用蒸餾的方法進(jìn)行，所以工業(yè)酒精提純可用蒸餾的方法提純，B錯(cuò)誤；C．溴是液態(tài)的物質(zhì)，溴在不同溶劑中的溶解度不同，溴易溶于四氯化碳或苯，難溶于水，所以從溴水中提取溴單質(zhì)，可以向溴水中加入四氯化碳，這樣溴單質(zhì)溶于四氯化碳中，實(shí)現(xiàn)溴和水的分離，是化學(xué)中的萃取操作，不適合用重結(jié)晶，C錯(cuò)誤；D．苯和苯酚是互溶的液體，提純的方法是向混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚鈉，溶于水，但苯不溶于水，然后用分液的方法分離，取上層液體得純凈的液態(tài)苯，所以提純苯不適合用重結(jié)晶法，D錯(cuò)誤；答案選A。 5．下列方法可用于提純液態(tài)有機(jī)物的是（） A．過(guò)濾B．蒸餾 C．重結(jié)晶D．萃取 【答案】B 【解析】A．過(guò)濾用于分離固態(tài)和液態(tài)的混合物，故A錯(cuò)誤；B．蒸餾用于分離液態(tài)混合物，可以提純液態(tài)有機(jī)物，故B正確；C．重結(jié)晶用于提純?nèi)芙舛入S溫度變化較大的易溶于水的無(wú)機(jī)物，故C錯(cuò)誤；D．萃取是利用系統(tǒng)中組分在溶劑中有不同的溶解度來(lái)分離混合物的單元操作，故D錯(cuò)誤；本題選B。 6．苯甲醇與苯甲酸是重要的化工原料，可通過(guò)苯甲醛在氫氧化鈉水溶液中的歧化反應(yīng)制得，反應(yīng)式為： 某研究小組在實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇與苯甲酸，反應(yīng)結(jié)束后對(duì)反應(yīng)液按下列步驟處理： 重結(jié)晶過(guò)程：溶解→活性炭脫色→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥 已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度較小。 請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題： （1）分離苯甲醇與苯甲酸鈉時(shí)，合適的萃取劑是，簡(jiǎn)述從分液漏斗中取出上層溶液的方法。萃取分液后，所得水層用鹽酸酸化的目的是。 （2）苯甲酸在A、B、C三種溶劑中的溶解度（s）隨溫度變化的曲線(xiàn)如圖所示： 重結(jié)晶時(shí)，合適的溶劑是__________，重結(jié)晶過(guò)程中，趁熱過(guò)濾的作用是：__________。 （3）為檢驗(yàn)合成產(chǎn)物中苯甲酸的含量，稱(chēng)取試樣1.220g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL試樣溶液，用0.1000molL?1NaOH溶液滴定，滴定至終點(diǎn)時(shí)NaOH溶液共消耗24.50mL，則試樣中苯甲酸的含量_________。 【答案】（1）乙醚；從下口放出下層液體，從上口倒出上層液體；將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，析出晶體 （2）C；除去不溶性雜質(zhì)，防止苯甲酸冷卻后結(jié)晶析出 （3）98% 【解析】（1）苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚與水互不相溶，可用乙醚作為萃取劑，分液時(shí)，應(yīng)從下口放出下層液體，從上口倒出上層液體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，加入鹽酸可生成苯甲酸，經(jīng)重結(jié)晶析出。（2）根據(jù)圖象可知，苯甲酸在溶劑C中隨溫度升高溶解度增加較快，有利于重結(jié)晶分離，所以重結(jié)晶時(shí)，合適的溶劑是試劑C；分離時(shí)要趁熱過(guò)濾，可除去不溶性雜質(zhì)，防止苯甲酸冷卻后結(jié)晶析出。（3）n(NaOH)=0.1000molL?124.5010-3L=2.450 10-3mol，則試樣中苯甲酸的物質(zhì)的量為2.45010-3mol4=9.810-3mol，質(zhì)量為9.810-3mol 122gmol-1=1.1956g，試樣中苯甲酸的含量為1.19561.220100%=98%。 7．某實(shí)驗(yàn)小組欲從混有少量泥沙和食鹽的苯甲酸固體中提取苯甲酸晶體的主要步驟如下： Ⅰ．將粗苯甲酸固體1g加到100mL的燒杯中，加入50mL蒸餾水； Ⅱ．在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸餾水； Ⅲ．使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中，將濾液靜置冷卻結(jié)晶； Ⅳ．濾出晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干。 回答下列問(wèn)題： （1）該提純方法的實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)為_(kāi)______________。 （2）由此推測(cè)苯甲酸的溶解性特點(diǎn)為_(kāi)____________。 （3）在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水的目的是________________________。 （4）在第Ⅲ步操作中不使用長(zhǎng)頸漏斗的原因是______________________。 （5）趁熱過(guò)濾中為了加快過(guò)濾速度，常用抽濾；抽濾中必須用到的兩個(gè)硅酸鹽材料的儀器，除了布氏漏斗外，還有一個(gè)儀器的名稱(chēng)為_(kāi)______________。 【答案】（1）重結(jié)晶 （2）在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出 （3）為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸 （4）避免長(zhǎng)頸漏斗在過(guò)濾過(guò)程中因玻璃管中冷卻析出晶體 （5）吸濾瓶（或抽濾瓶） 【解析】（1）從提取苯甲酸晶體的主要步驟可看出，提取過(guò)程經(jīng)歷了先溶解粗苯甲酸固體，然后過(guò)濾除去泥沙，再冷卻結(jié)晶等步驟，所以該提純方法的實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)為：重結(jié)晶。（2）冷卻結(jié)晶方法適合于溶解度受溫度影響變化較大的物質(zhì)的獲得，結(jié)合實(shí)驗(yàn)中第Ⅱ步和第Ⅲ步操作，推測(cè)苯甲酸的溶解性特點(diǎn)為：在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。（3）因?yàn)榧訜崛芙獯直郊姿岷笮枰^(guò)濾除其中的泥沙，在過(guò)濾時(shí)溫度肯定會(huì)有所下降，所以在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水，是為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸。（4）第Ⅲ步操作若使用長(zhǎng)頸漏斗過(guò)濾，則在過(guò)濾過(guò)程中會(huì)因玻璃管中冷卻而析出晶體，所以不使用長(zhǎng)頸漏斗，而使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾。（5）抽濾又稱(chēng)減壓過(guò)濾，指利用抽氣泵使抽濾瓶中的壓強(qiáng)降低，達(dá)到固液分離的方法，減壓過(guò)濾裝置的主要儀器有：真空泵、布氏漏斗、抽濾瓶或吸濾瓶等，其中布氏漏斗和抽濾瓶(或吸濾瓶)是硅酸鹽材料的儀器。 8．實(shí)驗(yàn)室用鎂還原硝基苯制取反式偶氮苯的化學(xué)方程式為： 已知：①M(fèi)g(OCH3)2在水中極易水解。 ②反式偶氮苯產(chǎn)品在紫外線(xiàn)照射后部分轉(zhuǎn)化為順式偶氮苯。 ③反式（順式）偶氮苯橙紅色晶體，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水。遇明火、高熱可燃，受高熱分解放出有毒的氣體。 主要實(shí)驗(yàn)裝置和步驟如下： （I）合成：在反應(yīng)器中加入一定量的硝基苯、甲醇和一小粒碘，加入少量鎂粉，立即發(fā)生反應(yīng)；等大部分鎂粉反應(yīng)完全后，再加入鎂粉，反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行，等鎂粉完全反應(yīng)后，加熱回流30min。 （II）分離與提純： ①將所得液體趁熱倒入燒杯的冰水中，并不斷攪拌，用冰醋酸小心中和至pH為4～5，析出橙紅色固體，過(guò)濾，用少量冰水洗滌。 ②用95%的乙醇重結(jié)晶?；卮鹣铝袉?wèn)題： （1）如圖加熱回流裝置中，儀器a的名稱(chēng)是________，進(jìn)水口為_(kāi)_______（填1或2） （2）若將鎂粉一次性加入已裝硝基苯、甲醇混合液的三頸瓶中，可能導(dǎo)致_________________。 A．反應(yīng)太劇烈 B．液體太多攪不動(dòng) C．反應(yīng)變緩慢D．副產(chǎn)物增多 （3）分離與提純： ①析出橙紅色固體，過(guò)濾，用少量冰水洗滌中用冰水洗滌的原因是________________。 ②為了得到較大顆粒的晶體，加入冰醋酸時(shí)需要________（填“緩慢加入”、“快速加入”）。 ③燒杯中的反式偶氮苯轉(zhuǎn)入布氏漏斗時(shí)，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來(lái)后轉(zhuǎn)入布氏漏斗，下列液體最合適的是_______。 A．冰水 B．飽和NaCl溶液C．95％乙醇水溶液 D．濾液 ④抽濾完畢，應(yīng)先斷開(kāi)________________________，以防倒吸。 ⑤重結(jié)晶操作包括“加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、抽濾、洗滌、干燥”。上述重結(jié)晶過(guò)程中的________操作除去了不溶性雜質(zhì)。 【答案】（1）冷凝管；2 （2）AD （3）①減少偶氮苯的溶解；②緩慢加入；③D；④抽氣泵和安全瓶；⑤趁熱過(guò)濾 【解析】（1）根據(jù)儀器a的構(gòu)造特點(diǎn)，儀器a的名稱(chēng)為冷凝管。冷凝管中水流方向“下進(jìn)上出”，進(jìn)水口為2。（2）根據(jù)實(shí)驗(yàn)和已知③“反式（順式）偶氮苯遇明火、高熱可燃，受高熱分解放出有毒的氣體”。若將鎂粉一次性加入已裝硝基苯、甲醇混合液的三頸瓶中，可導(dǎo)致反應(yīng)太劇烈，副產(chǎn)物增多，答案選AD。（3）①根據(jù)已知③“反式（順式）偶氮苯橙紅色晶體，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水”，析出橙紅色固體，過(guò)濾，用少量冰水洗滌的目的是：減少偶氮苯的溶解。②結(jié)晶速率越慢得到的晶體顆粒越大，為了得到較大顆粒的晶體，加入冰醋酸時(shí)需要緩慢加入。③燒杯中的反式偶氮苯轉(zhuǎn)入布氏漏斗時(shí)，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來(lái)后轉(zhuǎn)入布氏漏斗，目的是減少晶體的損失；所以選擇沖洗的液體既不會(huì)使晶體溶解，同時(shí)不會(huì)引入雜質(zhì)，最合適的液體是濾液；答案選D。④抽濾完畢，應(yīng)先斷開(kāi)抽氣泵和安全瓶之間的橡皮管。⑤重結(jié)晶操作包括“加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、抽濾、洗滌、干燥”，其中“趁熱過(guò)濾”除去了不溶性雜質(zhì)，“冷卻結(jié)晶、抽濾”除去了可溶性雜質(zhì)；重結(jié)晶過(guò)程中“趁熱過(guò)濾”除去了不溶性雜質(zhì)。