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第一章 緒論習題參考答案 1. 某化合物的分子量為60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，確定該化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根據下列計算求得實驗式 該化合物實驗式為：CH2O ② 由分子量計算出該化合物的分子式 該化合物的分子式應為實驗式的2倍，即：C2H4O2 2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共價鍵中，極性最強的是哪一個？ 解：由表1-4可以查得上述共價鍵極性最強的是O—H鍵。 3. 將共價鍵⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按極性由大到小的順序進行排列。 解：根據電負性順序F > O > N > C，可推知共價鍵的極性順序為： F—H > O—H > N—H > C—H 4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪個是非極性分子？ 解：CH4分子為高度對稱的正四面體空間結構，4個C—H的向量之和為零，因此是非極性分子。 5. 指出下列化合物所含官能團的名稱和該化合物所屬類型。 碳碳三鍵，炔烴 羥基 ，酚 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 醛基 ，醛 羥基 ，醇 氨基 ，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，兩個O—C鍵的夾角為111.7°。甲醚是否為極性分子？若是，用表示偶極矩的方向。 解：氧原子的電負性大于碳原子的電負性，因此O—C鍵的偶極矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶極矩是其分子中各個共價鍵偶極矩的向量之和，甲醚分子中的兩個O—C鍵的夾角為111.7°，顯然分子是具有極性的，其偶極矩的方向如下圖所示。 7. 什么叫誘導效應？什么叫共軛效應？各舉一例說明之。（研讀教材第11～12頁有關內容） 8. 有機化學中的離子型反應與無機化學中的離子反應有何區(qū)別？ 解：無機化學中的離子反應是指有離子參加的反應，反應物中必須有離子。而有機化學中的離子型反應是指反應物結構中的共價鍵在反應過程中發(fā)生異裂，反應物本身并非一定是離子。 第二章 鏈烴習題參考答案 1. 寫出分子式為C6H14的化合物的所有碳鏈異構體的構造式，并按系統(tǒng)命名法命名。 解：① 所有可能的碳架如下： ② 所有異構體的構造式及名稱： 己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷 2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷 2. 寫出下列化合物的結構式或名稱，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。 3. 將下列化合物的結構式改寫成鍵線式 4. 寫出分子式為C5H10的所有開鏈異構體的結構式，并用系統(tǒng)命名法命名。 5. 完成下列反應式 6. 用化學方法鑒別下列各組化合物 (1) 乙烷、乙烯、乙炔 解答：分別將三種氣體通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。將能使溴水褪色的兩種氣體分別通入銀氨溶液中，能使之產生白色沉淀的氣體是乙炔，另一個是乙烯。 (2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔 解答：分別將三種待測物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，不能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是丁烷。將能使高錳酸鉀褪色的兩種待測物分別與銀氨溶液混合，能使之產生白色沉淀的是1—丁炔，另一個是2—丁炔。 (3) 1,3—丁二烯、1—丁炔 解答：分別將兩種待測物與氯化亞銅氨溶液混合，能使之產生棕紅色色沉淀的是1—丁炔，另一個是1,3—丁二烯。 7. 以乙炔、丙炔為原料，合成下列化合物（其他試劑任選）。 (1) 1,2—二氯乙烷 (2) 異丙醇 (3) 2,2—二氯丙烷 (4) 乙烯基乙炔 (5) 丙酮 (6) 苯 (7) 乙烯基乙醚 8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？ 解答：將含有少量丙烯的乙烷氣體通入硫酸溶液中，其中的丙烯雜質因與硫酸發(fā)生加成反應而被吸收。 9. 丁烷和異丁烷分子中哪個氫原子最容易發(fā)生鹵代反應？為什么？ 解答：異丁烷分子中的叔氫原子最易發(fā)生鹵代反應。有大量實驗結果表明，在取代反應中，各種類型氫原子的反應活性順序為：3°H > 2°H > 1°H 。 10. 用雜化軌道理論簡述甲烷、乙烯、乙炔的分子結構。 解答：(1) 甲烷的結構 根據雜化軌道理論，甲烷分子中的碳原子采取sp3雜化，4個價電子分別位于4個sp3雜化軌道中。4個sp3雜化電子云在空間呈正四面體排布，各個sp3雜化電子云的大頭分別指向四面體的四個頂點。C與H成鍵時，4個H原子的s電子云沿著4個sp3雜化電子云的大頭重疊形成4個s-sp3σ鍵，因此形成的甲烷分子是正四面體型的，鍵角為109°28/ 。 (2)乙烯的結構 乙烯分子中的碳原子采取sp2雜化，4個價電子中有3個分別位于3個sp2雜化軌道中，1個位于2p軌道中。3個sp2雜化電子云在空間呈平面三角形分布，各sp2雜化電子云的大頭指向三角形的3個頂點，2p電子云對稱軸垂直穿過3個sp2雜化電子云所在的平面。 11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，兩者的反應速度有何區(qū)別？為什么會有此不°同？ 解答：乙烯使溴水褪色的速度較乙炔的快。乙炔碳碳鍵長（0.120nm）較乙烯碳碳鍵的鍵長（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π鍵較乙烯的π鍵穩(wěn)定，反應活性低、反應速度慢。 12. 乙烯既能使高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水褪色。這兩個實驗的本質有無區(qū)別？ 解答：這兩個實驗有著本質的區(qū)別，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色是因為乙烯與高錳酸鉀發(fā)生了氧化還原反應，乙烯使高錳酸鉀還原而褪色；乙烯使溴水褪色是因為乙烯與溴發(fā)生了加成反應，生成了無色的溴代烷烴。 13. 寫出分子式C4H6的開鏈構造異構體的結構式，并用系統(tǒng)命名法命名。 1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯 14. A,B兩化合物的分子式都是C6H12 ，A經臭氧化并與鋅和酸反應后的乙醛和甲乙酮，B經高錳酸鉀氧化只得丙酸，寫出A和B的結構式。 解答： 順—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯 順—3—己烯 反—3—己烯 15. 化合物A和B互為同分異構體，二者都能使溴水褪色，A能與硝酸銀的氨溶液反應而B不能。A用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成(CH3)2CHCOOH和CO2，B用酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成CH3COCOOH和CO2。試推測A和B的結構式和名稱，并寫出有關的反應式。 解答： 化合物A的有關反應式： 化合物B的有關反應式： 16. 某化合物分子量為82，每摩爾該化合物可吸收2摩爾氫，不與硝酸銀的氨溶液反應，當他吸收1摩爾氫時，生成2,3—二甲基—1—丁烯。試寫出該化合物的結構式。 解答： 第三章 脂環(huán)烴習題參考答案 1. 命名下列化合物 2. 寫出下列化合物的結構 (1) 3—甲基環(huán)丁烯 (2) 5—甲基二環(huán)[2.2.2]—2—辛烯 3. 用化學方法鑒別下列各組化合物 解答：將上述三種試劑分別通入溴水中，不能使溶液棕紅色褪色的是CH3CH2CH3；將能使溴水褪色的兩種試劑分別通入高錳酸鉀酸性溶液中，能使溶液紫紅色褪色的是CH3CH＝CH2 。 (2) 1,1—二甲基環(huán)丙烷和環(huán)戊烯 解答：將兩種試劑與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是環(huán)戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基環(huán)丙烷。 4. 完成下列反應式 5. 完成苯基環(huán)丙烷與下列試劑的反應。 (1) HCl (2) Cl2(Cl4) (3) Br2(FeBr3) (4) H2SO4 6. 回答下列問題： (1) 在環(huán)丙烷中含有少量雜質丙烯，在提純環(huán)丙烷時如何去除雜質？ 解答：將含有少量丙烯雜質的環(huán)丙烷氣體通入高錳酸鉀溶液，丙烯因為與高錳酸鉀反應而被溶液吸收去除，然后用排水集氣法收集得到不含丙烯的環(huán)丙烷氣體。 (2) 解釋環(huán)丙烷的穩(wěn)定性 解答：環(huán)丙烷的3個碳原子在同一平面上，其每一個碳原子的sp3雜化電子云夾角為105.5°。因此，當成鍵時，兩個成鍵電子云是以彎曲方式重疊，形成“彎曲σ鍵”。與以“頭對頭”方式正面重疊形成的一般σ鍵相比，彎曲σ鍵重疊程度低，而且具有恢復正常重疊方式的自在趨勢力——張力，因此不穩(wěn)定。環(huán)丙烷的3個“彎曲σ鍵”的不穩(wěn)定決定了環(huán)丙烷分子的不穩(wěn)定性，它容易發(fā)生開環(huán)加成反應。 7. 有一化合物分子式為C7H14，此化合物發(fā)生如下反應：(1) 可以催化加氫，產物分子式為C7H16；(2) 在室溫下不能使高錳酸鉀溶液褪色；(3) 能與HBr反應得產物2—溴—2,3—二甲基戊烷。寫出該化合物的結構。 解答： 或 第四章 芳香烴習題參考答案 1. 命名下列化合物。 對乙基甲苯 對異丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯 2—環(huán)戊基甲苯 對二氯苯 三苯甲基游離基 6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯 2. 寫出下列化合物的結構。 (1) 間甲乙苯 (2) β-萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯 (4) 環(huán)戊二烯負離子 (5) 間二乙烯苯 (6) 鄰二異丙苯 (7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 環(huán)丙烯正離子 3. 完成下列反應。 4. 寫出下列反應所需試劑，并完成反應， (1) 苯→甲苯→氯芐 (2) 甲苯→苯甲酸→鄰、對硝基苯甲酸 (3) 硝基苯→間硝基氯苯 (4) 萘→鄰苯二甲酸 5. 用化學方法鑒別下列各組化合物。 (1) 甲苯、1-甲基環(huán)己烯、甲基環(huán)己烷 解答：取三種待測物少許，分別與溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基環(huán)己烯；將不能使溴水褪色的兩種待測物分別與高錳酸鉀溶液混合加熱，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是甲苯，余者為甲基環(huán)己烷。 (2) 苯、1,3-己二烯 解答：取兩種待測物少許，分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使溶液紫紅色褪色的是1,3-己二烯。 6. 二甲苯的鄰、間、對位三個異構體，在進行硝化時，分別得到一個一硝基產物，二個一硝基產物和三個一硝基產物，寫出相對應的二甲苯結構。 解答：得一個硝基產物的是對二甲苯： 得二個硝基產物的是鄰二甲苯： 得三個硝基產物的是間二甲苯： 7. 按照親電取代反應活性由強到弱的順序排列下列化合物。 (1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚 解答：親電取代反應活性順序為 苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯 (2) 溴苯、苯甲酸、間二甲苯、甲苯、間硝基苯甲酸 解答：親電取代反應活性順序為 間二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 間硝基苯甲酸 8. 判斷下列化合物有無芳香性。 (1) 環(huán)戊二烯 解答：環(huán)戊二烯分子中沒有閉合的共軛大π健結構，故不具有芳香性。 (2) 環(huán)戊二烯負離子 解答：環(huán)戊二烯負離子具有閉合的6電子共軛大π健結構，且π電子數6符合“4n+2”。因此根據休克爾規(guī)則，環(huán)戊二烯負離子具有芳香性。 (3) 環(huán)戊二烯正離子 解答：環(huán)戊二烯正離子具有閉合的4電子共軛大π健結構，但其π電子數4不符合“4n+2”。因此根據休克爾規(guī)則，環(huán)戊二烯正離子不具有芳香性。 (4) 1,2,3,4-四氫萘 解答：1,2,3,4-四氫萘保留了一個完整的苯環(huán)，因此具有芳香性。 (5) 1,3,5,7-環(huán)辛四烯 解答：1,3,5,7-環(huán)辛四烯π電子數8不符合“4n+2”。因此根據休克爾規(guī)則，1,3,5,7-環(huán)辛四烯不具有芳香性。 (6) 環(huán)丙烯正離子 解答：環(huán)丙烯正離子具有閉合的2電子共軛大π健結構，且π電子數2符合“4n+2”。因此根據休克爾規(guī)則，環(huán)丙烯正離子具有芳香性。 9. 以苯為主要原料合成下列化合物。 (1) 叔丁基苯 (2) 2,4-二硝基苯甲酸 (3) 間硝基苯甲酸 (4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸 (5) 環(huán)戊基苯 10. 某芳烴A分子式為C8H10，被酸性高錳酸鉀氧化生成分子式為C8H6O4的B。若將B進一步硝化，只得到一種一元硝化產物而無異構體，推出A、B的結構并寫出反應式。 解答：A和B的結構分別為： 相關反應式如下： 第五章 芳香烴習題參考答案 1. 簡述鹵代烴的結構特點、分類，并舉例說明。（參見教材第62頁） 2. 寫出分子式為C4H9Br所有異構體及名稱，并指出它們分別屬于伯、仲、叔鹵烴的哪一種？ 解答：所有可能的碳鏈如下 所有異構體如下 1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷 （伯鹵烴） （仲鹵烴） （伯鹵烴） （叔鹵烴） 3. 解釋下列名詞并舉例說明： (1) 親核試劑 (2) 親核取代反應 (3) 反應底物 (4) 中心碳原子 (5) 離去基團(6) 消除反應（參見教材） 4. 敘述鹵代烷的單分子親核取代反應(SN1)機理和雙分子親核取代反應(SN2)機理。（參見教材） 解答：1. 單分子親核取代反應（SN1）? ????? 以叔溴丁烷的水解反應為例加以討論。叔溴丁烷的水解反應的分兩步進行。第一步：叔丁基溴的C—Br鍵發(fā)生異裂，生成叔丁基碳正離子和溴負離子，此步反應的速率很慢。第二步：生成的叔丁基碳正離子很快地與進攻試劑結合生成叔丁醇。 2. 雙分子親核取代反應(SN2) ????? 實驗證明，溴甲烷水解反應的機制為SN2，反應一步完成： ???????該反應的反應速率與溴甲烷和堿的濃度有關，稱為雙分子親核取代反應，用SN2（2代表決定反應速率所涉及的兩種分子）表示。在該反應過程中，OH-從Br的背面進攻帶部分正電荷的 α-C，C—O鍵逐漸形成，C—Br鍵逐漸變弱形成一個過渡狀態(tài)；然后C—Br鍵迅速斷裂，C—O鍵形成，完成取代。 5. 簡述鹵代烷的消除反應和親核取代反應及二者之間的關系。（參見教材） 6. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯環(huán)己烯 2-甲基-1-溴萘 間溴甲苯 1-環(huán)戊基-2-溴乙烷 7. 寫出下列化合物的結構式。 (1) 二碘二溴甲烷 (2) 叔丁基溴 (3) 烯丙基氯 (4) 氟烷 (5) 1-溴-1-丙烯 (6) 2,4-二氯甲苯 (7) 芐基氯 (8) 5-溴-1,3-環(huán)己二烯 8. 完成下列反應式 9. 完成下列轉變 解答： 解答： 解答： 解答： 10. 用化學方法鑒別下列各組化合物。 (1) 氯苯、芐基氯、1-苯基-2-氯丙烷 解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，室溫下立即產生白色沉淀的為芐基氯；加熱后產生白色沉淀的為1-苯基-2-氯丙烷，余者為氯苯。 (2) 溴苯、溴乙烯、異丙基溴 解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合加熱，產生淡黃色沉淀的為異丙基溴；將剩余2種待測物分別與高錳酸鉀酸性溶液混合，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是溴乙烯，余者為溴苯。 (3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘環(huán)戊烯 解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產生黃色沉淀的為3-碘環(huán)戊烯，立即產生白色沉淀的為3-氯丙烯，加熱后產生白色沉淀的為2-氯丙烷，余者為2-氯丙烯。 (4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴環(huán)戊烯 解答：各取待測物少許分別與硝酸銀醇溶液混合，立即產生淡黃色沉淀的為3-溴環(huán)戊烯，立即產生白色沉淀的為4-溴-1-丁炔，余者為2-溴-2-丁烯。 11. 下列鹵代烴與氫氧化鉀醇溶液發(fā)生消除反應，按反應速率由大到小排列順序。 2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷 解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷 12. 下列鹵代烴與硝酸銀醇溶液反應，按生成沉淀的快慢順序排列。 1-溴環(huán)己烯、4-溴環(huán)己烯、溴化芐、1-甲基-1-溴環(huán)己烷 解答：溴化芐 > 1-甲基-1-溴環(huán)己烷 > 4-溴環(huán)己烯 > 1-溴環(huán)己烯 第六章 醇酚醚習題參考答案 1. 寫出下列化合物的名稱或結構簡式 2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇 甲基異丙基醚 2. 完成下列反應式 3. 用化學方法區(qū)別下列化合物 (1) 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇 解答：各取待測物少許分別與盧卡斯試劑（濃鹽酸+無水ZnCl2）混合，室溫下立即出現沉淀的是叔丁醇，過5～10分鐘出現沉淀的是仲丁醇，無沉淀的是正丁醇。 (2) 苯甲醇和對甲苯酚 解答：各取待測物少許分別與FeCl3混合，出現顯著顏色變化的是對甲苯酚。 (3) 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇 解答：各取待測物少許分別與新制Cu(OH)2混合并振搖，Cu(OH)2溶解并得到深藍色溶液的是2,3-丁二醇，余者為1,3-丁二醇。 4. 苯甲醇和苯酚都含有苯環(huán)和羥基，為什么他們性質有很大差別？ 解答：苯酚中的羥基與苯環(huán)發(fā)生了p-π共軛，而苯甲醇中的羥基與苯環(huán)相隔一個碳原子沒有共軛發(fā)生，因此他們的性質大相徑庭。 5. 推導結構 化合物A（C9H12O）與NaOH、KMnO4均不反應，遇HI生成B和C，B遇溴水立即變?yōu)榘咨珳啙?，C經NaOH水解，與Na2Cr2O7的H2SO4溶液反應生成酮D，試寫出A、B、C、D的結構簡式與相應反應式。 解答：A、B、C、D的結構簡式為 相關反應式如下： A B C D 第七章 醛酮醌習題參考答案 1. 寫出下列化合物的結構式 (1)4-甲基-3-戊烯-2-酮 (2)α,γ-二甲基己醛 (3)甲基異丁基酮 (4)3-硝基苯乙酮 (5)環(huán)己酮腙 2. 命名下列化合物 2,4-戊二酮 對甲氧基苯甲醛 3-環(huán)己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羥基-9,10-蒽醌 對苯醌單肟 3. 寫出苯甲醛和環(huán)己酮分別與下列化合物的反應（如果有的話）所得產物的結構式。 (1) 托倫試劑 苯甲醛與托倫試劑作用的產物是： 環(huán)己酮與托倫試劑不反應。 (2) KMnO4,H+，加熱 環(huán)己酮一般條件下不易被氧化。 (3) 2,4-二硝基苯肼 (4) NaHSO3 (5) LiAlH4 (6) 濃NaOH 苯甲醛與之作用的產物為： 環(huán)己酮與之不反應。 (7) 乙醇，HCl 苯甲醛與之作用的產物為： 環(huán)己酮與之不反應。 (8) 乙基溴化鎂 苯甲醛與之作用的產物為： 環(huán)己酮與之作用的產物為： (9) 稀NaOH 苯甲醛和環(huán)己酮與稀堿均不作用。 4. 完成下列反應式。 5. 按照與HCN反應的活性，由高至低順序排列下列各組化合物。 解答： 空間位阻的不同造成上述順序。 解答： 硝基的吸電子作用增加了羰基碳原子的正電荷有利于親和加成反應；甲氧基通過p,π-共軛效應供電子使羰基碳原子的正電荷降低不利于親核加成反應。 解答： 空間位阻的不同是造成上述順序的主要因素。 6. 用簡單方法區(qū)別下列各組化合物。 (1) 苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己酮 解答：分別取上述待測物質少許與托倫試劑混合后水浴加熱，出現銀鏡的為苯甲醛。將剩余兩種待測物分別與碘的堿溶液混合，出現黃色沉淀的為苯乙酮，余者為環(huán)己酮。 (2) 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮 解答：取上述待測物少許分別與托倫試劑混合后水浴加熱，出現銀鏡的是乙醛和丙醛，未有銀鏡出現的是丁酮和二乙酮。 將乙醛和丙醛少許分別與碘的氫氧化鈉溶液混合，出現黃色沉淀的乙醛，另一個為丙醛。將丁酮和二乙酮少許分別滴入飽和NaHSO3溶液，出現白色結晶的為丁酮，未有沉淀的是二乙酮。 (3) 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮 解答：取上述待測物少許分別與西夫試劑混合，出現紫紅色的是甲醛和丁醛，然后加入濃硫酸，紫色不退色的為甲醛，紫色褪去的為丁醛。 與西夫試劑混合后未有顏色變化的是仲丁醇和3-戊酮。各取它倆少許分別與2,4-二硝基苯肼混合，出現黃色結晶沉淀的為3-戊酮，余者為仲丁醇。 (4) 2-丁烯醛、異丁醛、3-戊酮、異丁醇 解答：各取上述待測物少許，分別與溴水混合，能使溴水棕色褪至無色的是2-丁烯醛。將剩余3待測物少許分別與托倫試劑混合后水浴加熱，產生銀鏡的是異丁醛。將最后2個待測物少許分別與2,4-二硝基苯肼混合，出現黃色結晶沉淀的是3-戊酮。 7. 用6個碳以下的直鏈醛或酮合成下列化合物，無機試劑任選。請寫出各步反應式。 (1) 2-辛醇 (2) 3-甲基-3-己醇 (3) 正庚醇 (4) 異己烷 解答：(1)合成2-辛醇的方法 首先制得格氏試劑己基溴化鎂： 然后用己基溴化鎂與乙醛反應制得2-辛醇： (2)合成3-甲基-3-己醇的方法 首先制得格氏試劑丙基溴化鎂： 然后用丙基溴化鎂與丁酮反應制得3-甲基-3-己醇： (3)合成正庚醇的方法 首先制得格氏試劑己基溴化鎂（見前題）。然后用己基溴化鎂與甲醛作用制得正庚醇： (4)合成異己烷的方法 首先制得2-甲基-3-戊酮： 然后用克萊門森還原法制得異己烷： 8. 某化合物化學式為C5H12O(A)，A氧化后得一產物C5H10O(B)。B可與亞硫酸氫鈉飽和溶液作用，并有碘仿反應。A經濃硫酸脫水得一烯烴C，C被氧化可得丙酮。寫出A可能的結構式及有關反應式。 解答：A的結構式為： 有關反應式如下： 9. 某化合物A（C6H10O2）可使溴水褪色，可與2,4-二硝基苯肼產生沉淀，并能與三氯化鐵顯色，無銀鏡反應。試寫出A的結構式。 解答：A的結構式為： 第八章 羧酸及其衍生物習題參考答案 1. 命名下列化合物 β-甲基丁酸 對苯二甲酸 3-苯基丁酸 3,7—壬二烯酸 丙酰氯 對甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯 乙酸異丙酯 丙酰胺 2. 寫出下列化合物的結構式 (1) 2,3-二甲基戊酸 (2) 反-2-甲基-2-丁烯酸(當歸酸) (3) α,α-二氯丁酸 (4) 丙二酸甲乙酯 (5) 鄰苯二甲酸酐 (6) 丙烯酰氯 3. 比較下列化合物酸性的強弱 (1) 丙酸 丙二酸 乙二酸 解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸 (2) α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸 解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸 4. 寫出乙酸與下列試劑的反應方程式。 (1) 乙醇 (2) 五氯化磷 (3) 氨 (4) 氫化鋰鋁 5. 用化學方法鑒別下列各組化合物 (1) 甲酸 乙酸 乙醛 解答：取上述待測物少許，分別與石蕊試劑混合，不出現紅色的是乙醛。將能使石蕊變紅的兩個化合物分別與高錳酸鉀溶液混合，能使高錳酸鉀紫紅色褪色的是甲酸，余者為乙酸。 解答：取上述待測物少許，分別與2,4-二硝基苯肼混合，能使之出現黃色結晶狀沉淀的是對-羥基苯乙酮。將余下兩種待測物分別與溴水混合，能使溴水褪色的是乙烯基對苯二酚，余者為對甲基苯甲酸。 6. 寫出下列反應的主要產物或反應所需的條件 7. 完成下列轉化 (1) 由異丁烯制備2,2-二甲基丙酸 解答： (2) 由乙炔制乙酸乙酯 解答： (3) 由丙二酸二乙酯制丁酸 解答： 8. 寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構體的結構式，如有順反異構，則注明Z、E構型。 解答： 9.有三種化合物的分子式均為C3H6O2，其中A能與NaHCO3反應放出CO2，B和C則不能。B和C在NaOH溶液中加熱均可發(fā)生水解，B的水溶液蒸餾出的液體能發(fā)生碘仿反應，而C的則不能。試推測A、B、C的結構式。 解答： 第九章 取代羧酸習題參考答案 1. 命名下列化合物。 β-羥基丁酸 γ-戊酮酸 3-甲基-4-羥基丁酸 2-氨基-3-（4-羥基苯基）丙酸 α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸 2. 寫出下列化合物的結構式。 3. 完成下列反應式。 4. 用簡單化學方法鑒別下列每組化合物。 解答：各取三種待測物少許分別與FeCl3溶液混合，沒有出現顯色現象的是乳酸；將與FeCl3溶液顯色的2種待測物分別與2,4-二硝基苯肼試劑作用，出現黃色結晶的是乙酰乙酸乙酯，余者為水楊酸。 解答：各取2種待測物少許分別與FeCl3溶液混合，出現顯色現象的是2,4-戊二酮，另一個就是丙酮。 (3) 丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯 解答：各取2種待測物少許，分別與2,4-二硝基苯肼試劑作用，出現黃色結晶的是乙酰乙酸乙酯，另一個為丙二酸二乙酯。 5. 將下列化合物按其酸性從大到小次序排列。 6. 將下列化合物寫成酮式與烯醇式的互變平衡體系。 7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的試劑合成下列化合物。 解答： 解答： 解答： 解答： 8. 化合物A(C9H10O3)，它不溶于水，稀鹽酸及稀碳酸氫鈉溶液，但能溶于氫氧化鈉溶液。A與稀氫氧化鈉共熱后，冷卻酸化得一沉淀B(C7H6O3)，B能溶于NaHCO3溶液，并放出氣體，B遇FeCl3溶液產生紫色，B的一種衍生物是常用藥物APC的成分之一。試寫出A、B的結構式及各步反應式。 解答：A、B的結構式為： 有關反應式如下： 第十章 立體化學習題參考答案 1. 下列化合物中，哪些是旋光性物質？哪些是非旋光性物質？為什么？ 解答：(1)是非旋光性物質，因為以其結構中的碳原子和2個氯原子所確定的平面是分子的對稱面，具有對稱面的分子不具有手性。(2)、(3)、(4)、(5)和(6)均是旋光性物質，其中(2)、(3)、(4)分子中均含有多個不同的手性碳原子，屬于手性分子。(5)和(6)兩個化合物的空間結構不含有對稱面和對稱中心等對稱因素，因而屬于手性分子。 2. 下列各對化合物哪些互為對映異構體？哪些互為非對映異構體？哪些為同一化合物？ 同一個化合物 互為對映體 互為對映體 互為非對映體 3. 寫出下列旋光性物質所有的光學異構體的費歇爾投影式，并指出它們之間的關系。 解答：(1)的所有光學異構體的費歇爾投影式如下： Ⅰ與Ⅱ互為對映體；Ⅲ是內消旋體,不具有旋光性。Ⅰ與Ⅲ、Ⅱ與Ⅲ的關系為非對映體。 (2)的所有光學異構體的費歇爾投影式如下： Ⅰ與Ⅱ、Ⅲ與Ⅳ互為對映體；Ⅰ和Ⅱ中的任意一個與Ⅲ和Ⅳ中的任意一個互為非對映體。 4. 用R、S構型標示方法標示下列化合物中手性碳原子的構型。 R S R 2R，3S S 5. 寫出下列光學活性藥物的費歇爾投影式，并指出是赤型還是蘇型。 (1) 1R,2S-(-)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇(左旋麻黃堿) (2) 1R,2R-(-)-1-對硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇(左旋氯霉素) 6. 寫出下列化合物的費歇爾投影式，用R、S構型標示方法標出手性碳原子的構型。 S 2R,3R 2S,3R 1R,2R 7. 解釋下列名詞。（略） 8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm長的盛液管中測得旋光度為+10.75°，求該蔗糖溶液的濃度。 解答：根據題意知：l=2dm , α= +10.75°；查得蔗糖的比旋光度為+66.7°。將它們代入比旋光度計算公式 進行計算： 第十一章 有機含氮化合物習題參考答案 1. 命名下列化合物，并指出各屬于哪一類化合物。 乙胺 N-甲基乙酰胺 對硝基甲苯 氯化重氮苯 三甲胺 叔丁胺 乙腈 乙丙胺 2. 寫出下列化合物的結構式，并指明伯胺、仲胺、叔胺。 (1) 二乙胺 (2) 乙二胺 (3) N,N-二甲基苯胺 (4) 鄰苯二胺 (5) 乙酰甲胺 (6) 鄰甲苯胺 (7) 氫氧化四甲銨 (8) 甲乙丙胺 3. 將下列化合物按堿性由強至弱的順序排列。 4. 完成下列反應式。（略） 霍夫曼消除（本教材未提及內容） 本教材未提及的NBS制備反應。 霍夫曼降解（本教材未提及） 5. 用化學方法鑒別下列各組化合物。 解答：各取上述3個待測物少許，分別與HNO2溶液混合。有氣體出現的待測物是CH3CH2CH2NH2，有黃色油狀物產生的待測物是CH3—NH—C2H5,無明顯現象的待測物是(CH3)3N。 解答：各取上述2個待測物少許，分別與HNO2溶液混合后稍加熱。有氣體出現的待測物是對-甲基苯胺，有黃色油狀物產生的待測物是N-甲基苯胺。 6. 從苯開始合成下列物質。 ⑴ N-甲基苯胺 ⑵ 對硝基苯胺 ⑶ 1-硝基-4-丙基苯 ⑷ 1,3,5-三溴苯 解答： ⑴ N-甲基苯胺的合成 ⑵ 對硝基苯胺 ⑶ 1-硝基-4-丙基苯 ⑷ 1,3,5-三溴苯 7. 如何分離下列各組混合物。 ⑴ CHCl3 C6H5NH2 C6H5COOH ⑵ C6H5CHO C6H5COCH3 C6H5N(CH3)2 解答： ⑴ 分離CHCl3 、C6H5NH2 、C6H5COOH的方法 在混合物中加入等體積的鹽酸，溶液分層，C6H5NH2因為成鹽進入酸層，用分液漏斗分離之。將鹽酸溶液用堿中和，苯胺會從溶液中析出；在CHCl3和C6H5COOH混合溶液中加入堿，C6H5COOH會因為成鹽而溶解，CHCl3不溶，用分液漏斗分離后，在堿溶液中加酸，C6H5COOH會析出。 ⑵分離 C6H5CHO、C6H5COCH3 、C6H5N(CH3)2的方法 將混合物加入飽和NaHSO3溶液中，C6H5CHO會生成白色沉淀從溶液中析出，C6H5COCH3和C6H5N(CH3)2與飽和飽和NaHSO3溶液分層，可用分液漏斗分離。在沉淀上加酸，C6H5CHO會游離出來；在C6H5COCH3和C6H5N(CH3)2混合物中加HCl，C6H5N(CH3)2會因為成鹽而溶解，可得到不溶的C6H5COCH3 ；在C6H5N(CH3)2的鹽酸溶液中加堿，C6H5N(CH3)2會析出。 8. 在N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲基苯胺，怎樣將N-甲基苯胺提純。 9. 化合物A(C4H9N)與2分子碘甲烷作用后，再與濕氧化銀作用并加熱得化合物B，B只有與1分子碘甲烷作用，再與濕氧化銀作用并加熱得到1,3-丁二烯和三甲胺。試推導A、B的結構式，并寫出有關反應式。（超出本教材知識點范圍） 10. 化合物A的分子式為C4H8O2N，無堿性，還原后得到C4H11N(B)，有堿性，(B)與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣而得到(C).。(C)能進行碘仿反應。(C)與濃硫酸共熱得C4H8(D)，(D)能使高錳酸鉀溶液褪色，而反應產物是乙酸。試推測(A)、 (B) 、(C) 、(D)的結構式，并用反應式說明推斷過程。 解答： A B C D 相關反應： 第十二章 糖類習題參考答案 1. 回答下列問題。 (1) 什么是糖類化合物？它有哪些主要類型？ 解答：糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及它們失水結合而成的縮聚物。糖類化合物的種類很多，通常根據能否水解以及水解后產物的情況將其分成三大類：單糖、低聚糖和多糖。根據是否具有還原性糖類可分成還原糖和非還原糖。根據官能團不同，糖類可分成醛糖和酮糖。 (2) D-(+)-葡萄糖的α-型和β-型之間是什么關系？為什么在(+)-葡萄糖的水溶液中α-型的含量不如β-型的高？ 解答：α-D(+)-葡萄糖和β(+)-葡萄糖是C-1差向異構體的關系，又稱異頭物。β-(+)-葡萄糖的優(yōu)勢椅式構象中，全部基團取代在e鍵上，α-D(+)-葡萄糖的優(yōu)勢構象中的半縮醛羥基在a鍵上，因此β-型相對穩(wěn)定，在水溶液互變平衡中所占比例較高。 (3) 葡萄糖在溶液中主要以環(huán)狀半縮醛的形式存在，卻為何可被弱氧化劑氧化？ 解答：葡萄糖水溶液存在氧環(huán)式和鏈式互變平衡，其中鏈式結構含有特別容易氧化的醛基，因此可被弱氧化劑氧化。 (4) 為什么(+)-葡萄糖和(-)-果糖形成的糖脎相同？ 解答：糖的成脎反應一般發(fā)生在C-1和C-2上，在C-1和C-2上形成“雙苯腙”結構，糖分子的其余部分沒有變化。因此，C-1和C-2結構不同，而其余部分結構相同的糖生成同樣的糖脎，因此果糖的脎與葡萄糖脎完全一樣。 (5) 2分子單糖形成二糖時有哪幾種脫水方式？二糖中的還原糖和非還原糖結構的根本區(qū)別是什么？如何從結構上理解多糖是非還原糖？ 解答：2分子單糖形成二糖時有兩種脫水方式。一種是半縮醛羥基與醇羥基脫水；另一種是兩個半縮醛羥基脫水。半縮醛羥基與醇羥基脫水形成的二糖分子中含有一個半縮醛羥基，水溶液存在変旋平衡，具有還原性，是還原糖；兩個半縮醛羥基脫水形成的二糖分子中無半縮醛羥基，水溶液無鏈式與氧環(huán)式的変旋平衡，無還原性，是非還原糖。有無半縮醛羥基是還原糖（有半縮醛羥基）與非還原糖的根本區(qū)別。多糖分子中雖然具有半縮醛羥基，但因其在高分子化合物多糖的巨大結構中所占比例極小，空間位阻阻礙了多糖醛基參與反應，加之多糖水溶性很低，所以多糖是非還原糖。 2. 寫出D-核糖與下列試劑反應的主要產物。 ⑴ NaBH4 ⑵ C6H5NHNH2 ⑶ HCN ⑷ Br2，H2O ⑸ Ag(NH3)+OH- ⑹ CH3OH + HCl(干燥氣體) ⑺ (CH3CO)2O 解答： 3. 用化學方法區(qū)別下列各組化合物。 ⑴ 葡萄糖與果糖 ⑵ 葡萄糖與淀粉 ⑶ 蔗糖與淀粉 ⑷ 麥芽糖與淀粉 ⑸ 葡萄糖與己醛 解答： 1 葡萄糖與果糖 將兩種糖的溶液分別與塞利凡諾夫試劑混合加熱，數分鐘后溶液變紅色的為果糖溶液，另一個為葡萄糖溶液。 2 葡萄糖與淀粉 將葡萄糖溶液與淀粉溶液分別與碘試劑混合，立即出現藍色的溶液為淀粉溶液。 ⑶ 蔗糖與淀粉 方法一、將蔗糖溶液與淀粉溶液分別與碘試劑混合，立即出現藍色的溶液為淀粉溶液。 方法二、將蔗糖溶液與淀粉溶液分別與塞利凡諾夫試劑混合加熱，數分鐘出現紅色的溶液為蔗糖溶液。 ⑷ 麥芽糖與淀粉 將麥芽糖溶液與淀粉溶液分別與托倫試劑混合加熱，產生銀鏡的溶液為麥芽糖溶液，淀粉溶液無銀鏡出現。 ⑸ 葡萄糖與己醛 將葡萄糖和己醛分別加入到飽和亞硫酸氫鈉溶液中，出現白色結晶狀沉淀的是己醛，葡萄糖無此反應。 4. D-果糖用稀堿處理可得到幾種單糖？能用成脎反應加以鑒別嗎？為什么？ 解答：D-果糖用稀堿處理可得到D-葡萄糖和D-甘露糖。D-果糖、D-葡萄糖和D-甘露糖在結構上的差別是在C-1和C-2上，其余部分結構完全一樣。糖的成脎反應使糖的C-1和C-2變成雙苯腙結構，其余部分不變，因此不能用成脎反應鑒別D-果糖、D-葡萄糖和D-甘露糖。 5. 有2個D-型的四碳醛糖(Ⅰ)和(Ⅱ)，當用硝酸氧化時，(Ⅰ)生成沒有旋光性的二元羧酸，(Ⅱ)生成有旋光性的二元羧酸，寫出單糖(Ⅰ)和(Ⅱ)的費歇爾投影式。 解答： 6. 寫出苦杏仁苷完全水解的反應式并說明苦杏仁苷具有一定毒性的原因。 解答： 上述水解可在體內產生微量劇毒的HCN，故苦杏仁苷具有一定毒性。 7. 某二糖屬于還原糖，已知它是由β-D-吡喃半乳糖和β-D-吡喃葡萄糖結合而成，試寫出它的結構式。 解答： 8. 寫出下列每個化合物所有的立體異構體，并指出哪些是對映體、哪些是內消旋體。 (1) CH3CH(OH)CH(OH)C6H5 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ與Ⅳ互為對映體。 (2) C2H5CH(CH3)CHCH(CH3)C6H5 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ與Ⅳ互為對映體。 (3) CH3CH(OH)CH2OH 2個化合物互為對映體。 (4) CH3CH=CHCH(OH)CH3 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ與Ⅳ互為對映體。 (5) C2H5CH(CH3)CHCH(CH3)C2H5 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ為內消旋體。 (6) 1,2-環(huán)戊二醇 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ為內消旋體。 (7) 1,3-環(huán)丁二醇 其中Ⅰ的空間結構存在對稱中心，Ⅱ具有對稱面。因此，Ⅰ和Ⅱ均非手性分子，無旋光性。注意這兩個化合物分子中均無手性碳原子，它們都不是內消旋體。 (8) 2,4-己二胺 其中Ⅰ與Ⅱ互為對映體，Ⅲ為內消旋體。 第十四章 氨基酸蛋白質核酸習題參考答案 1. 命名下列化合物。 解答： ⑴ 賴氨酸（α,ω-二氨基己酸） ⑵ 丙氨酰亮氨酰甘氨酸 2. 寫出下列化合物的結構式。 ⑴ 甘氨酸 ⑵ 色氨酸 ⑶ 甘氨酰亮氨酸 ⑷ 谷胱甘肽 解答： ⑴ 甘氨酸 ⑵ 色氨酸 ⑶ 甘氨酰亮氨酸 ⑷ 谷胱甘肽 3. 寫在下列介質中各氨基酸的主要存在形式。 ⑴ 絲氨酸在pH=1時； ⑵ 賴氨酸在pH=10時； ⑶ 谷氨酸在pH=3時； ⑷ 色氨酸在pH=12時。 解答： ⑴ 絲氨酸在pH=1時，主要以正離子的形式存在于水溶液中： ⑵ 賴氨酸在pH=10時，主要以負離子的形式存在于水溶液中： ⑶ 谷氨酸在pH=3時，主要以正離子的形式存在于水溶液中： ⑷ 色氨酸在pH=12時，主要以負離子的形式存在于水溶液中： 4. 用化學方法鑒別下列化合物。 解答： 加入溴水，能產生白色沉淀的是苯胺；加入亞硝酸能放出氣體的是甘氨酸，余為異丁酸。 5. 根據蛋白質性質回答下列問題。 ⑴ 為什么可用蒸煮的方法給醫(yī)療器械消毒？ 解答：高溫可使細菌蛋白質變性死亡。 ⑵ 為什么硫酸銅、氯化汞溶液能殺菌？ 解答：銅離子和汞離子能與細菌蛋白質結合使之變性沉淀。 ⑶ 誤服重金屬鹽，為什么可以大量牛奶、蛋清或豆?jié){解毒？ 解答：牛奶、蛋清或豆?jié){中含有大量蛋白質，這些蛋白質可以結合體內的重金屬離子產生沉淀后排出體外。 6. 下列各種鍵：⑴ 磷酸二酯鍵；⑵ 糖苷鍵；⑶ 磷酸酯鍵；⑷ 氫鍵，哪一種是連接核苷和磷酸的鍵？哪一種是連接DNA兩條多核苷酸鏈的鍵？哪一種是連接堿基與戊糖的鍵？哪一種是把RNA中各單核苷酸連接起來的鍵？ 解答：磷酸酯鍵是連接核苷和磷酸的鍵；氫鍵鍵是連接DNA兩條多核苷酸的鍵；糖苷鍵是連接堿基與戊糖的鍵；磷酸二酯鍵是把RNA中各單核苷酸連接起來的鍵。 7. 某化合物的分子式為C3H7O2N，有旋光活性，能與氫氧化鈉反應，也能與鹽酸反應，能與醇成酯，與亞硝酸放出氮氣。寫出該化合物的結構式，并寫出有關反應的方程式。 解答： 該化合物的結構式為： 有關反應式： 8. 某蛋白質的等電點為4.5，該蛋白質的水溶液呈酸性還是堿性？為什么？怎樣調節(jié)其水溶液的pH值使蛋白質處于等電點狀態(tài)？ 解答：該蛋白質等電點為4.5，小于7，在水中酸式電離大于堿式電離，因此其水溶液呈酸性。向水溶液中加適量堿使pH逐漸降低至4.5，可使該蛋白質處于等電點狀態(tài)。 9. 組成核酸的基本單位是什么？兩種核酸的組成差別有哪些？單核苷酸中各組分間是怎樣結合的？ 解答：組成核酸的基本單位是核苷酸。RNA和DNA兩種核酸的組成特點不同，RNA一般以單鏈形式存在；DNA是由兩條多核苷酸鏈通過多個氫鍵結合而成，在空間呈雙螺旋結構。單核苷酸由戊糖、磷酸和雜環(huán)堿基組成，其中戊糖與雜環(huán)堿基通過糖苷鍵結合；磷酸與戊糖通過磷酸酯鍵結合。 第十五章 雜環(huán)化合物和生物堿習題參考答案 1. 命名下列化合物。 解答： β甲基吡咯 5-氯-2-呋喃甲酸 1-甲基吡咯 2,6-二羥基嘌呤 5-羥基嘧啶 4-甲基-6-羥基-3-吲哚磺酸 2,7-二溴喹啉 5-甲基-2-噻吩乙酮 3-甲基-5-氨基噻吩并[2,3-b]呋喃 2-羥基-5-氨基吡啶并[3,2-e]嘧啶 2. 寫出下列化合物的結構式。 ⑴ 四氫呋喃（THF） ⑵ 3-吡啶甲酸 ⑶ 2-氨基-6-羥基嘌呤 ⑷ 2-吡咯甲醛 ⑸ 7-甲基-1-異喹啉乙酸 ⑹ 5-甲基糠醛 ⑺ 2-甲基-5-苯基吡嗪 ⑻ 2-苯基-4-硝基咪唑 ⑼ 4-羥基吡唑并[5,4-d]嘧啶 ⑽ 3-羥甲基咪唑并[2,1-b]噻唑 解答： ⑴ 四氫呋喃（THF） ⑵ 3-吡啶甲酸 ⑶ 2-氨基-6-羥基嘌呤 ⑷ 2-吡咯甲醛 ⑸ 7-甲基-1-異喹啉乙酸 ⑹ 5-甲基糠醛 ⑺ 2-甲基-5-苯基吡嗪 ⑻ 2-苯基-4-硝基咪唑 ⑼ 4-羥基吡唑并[5,4-d]嘧啶 ⑽ 3-羥甲基咪唑并[2,1-b]噻唑 3. 完成下列反應式。 解答： 4. 將下列化合物按堿性由強到弱排列。 ⑴ 苯胺、氨、吡啶、吡咯、六氫吡啶 ⑵ 吡啶、喹啉、苯胺、氫氧化四甲銨 解答： ⑴ 堿性：六氫吡啶 > 氨 > 吡啶 > 吡咯 ⑵ 堿性：氫氧化四甲銨 > 吡啶 > 喹啉 > 苯胺 5. 用化學方法除去下列化合物中的少量雜質。 ⑴ 苯中混有少量噻吩 ⑵ 吡啶中混有少量六氫吡啶 6. 用斯克勞普法合成下列化合物。 ⑴ 6-甲基-8-溴喹啉 ⑵ 2-甲基-6-硝基喹啉 解答：