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1、《有機合成路線的設計》專題練習 高三 班 姓名 烴和烴的衍生物重要的相互轉化以及反應類型: 烘H血成十 出丿川成■烷X滴鹵代燒三 HX. & 加成 " HX取代 水解 (-HX) HX* X? 加成 苗化 H+ 濃H如4,酯化 2. （2015天津理綜節(jié)選）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以 A和B為原料合成扁桃酸衍 生物F的路線如下: （1）A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性， A所含官能團名稱為 寫出A+B X的化學反應方程式 PCI, R—CH CO OH ⑸已知：R—CH2— COOH — ‘ A有多種合成方法，寫出由乙酸

2、合成 A的路線流程圖（其他原料任選） H?O CHjCOOH 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 . 「CH3CH2OH ^CH3COOC2H5 3. （2015江蘇模擬）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體 已知: He > HC1 CH3 A CTH7NOa HC1 CHO CH=CH—CHO X nh3 COOH COOH NHCOCH3 D F NH2 Fe何㈣COhq Br CHjCHCH^HO NaOH 2CH3CHO on 第3頁（共4頁） 第#頁（共4頁） 請回答下列問

3、題: Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書 寫格式參照如下示例流程圖： 6 CH』CHH CH3CHO .「CH3COOH CH3COOCH2CH3 （6）以X和乙烯為原料可合成 4.（ 2014年江蘇高考）非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成: NaCN 非諾洛芬 第#頁（共4頁） 第#頁（共4頁） 請回答下列問題: 第#頁（共4頁） （5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以 為原料制備 第4頁（共4頁） 線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下: CH3C

4、H：Br "CH3CH2OH 林酸△ ? ^3cooch2ch3 第#頁（共4頁） 第#頁（共4頁） 5. （2015江蘇檢測）黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下: KjCCh, CHjCCCHj ch3 第#頁（共4頁） 第#頁（共4頁） 請回答下列問題: （5）已知: 根據已有知識并結合相關信息，寫出以 叭一］:;:和CH3COOH為原料制備 OH 的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路 第#頁（共4頁） 第#頁（

5、共4頁） ch3 線流程圖示例如下： CH2 CH2 ?CH3CH2Br .. CH3CH2OH 第#頁（共4頁） CHO ( ch2 CH^MgBr zX (CHJjOH ① H— ~IT ~" kzJ (CH^CHO KMuCh 一 ?D 6. （2015山東理綜,34）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下: 嚴 CH o II E (CH2)2COCH2CH =CHa 謹硫酸，& U 第5頁（共4頁） 第#頁（共4頁） 嚴 CH 已知：①I CH 鷗 ① H^C—CH, 亞亠0 ②加曲（

6、環(huán)｛I烷）■ RCHQHQH Br OH CHj （4）結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備 1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選） CHjCOOH ” CH3COOCH2CH3 合成路線流程圖示例：CH3CH2C「z ：冷 CH3CH2OH 7. （2015全國I卷,38）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊 二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示： 里陣 叵］旦+出廠珀汽對? t ,0 ③ ④ 甲 Cfl2CH2CH3 聚乙烯醉縮丁醛 ② o KOH CH— HjC-C-CH=CH2 Pd/PbO ? CaCO3 % AJ為 A 匿紐顒式聚異戊二烯 ⑦異戊二烯⑧ 回答下列問題： （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由 A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路 第6頁（共4頁）