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課時規(guī)范練32　烴和鹵代烴 一、選擇題(本題共8小題,每小題6分,共48分。每小題只有一個選項符合題目要求) 1.(2019江西九江月考)下列關于有機物同分異構體的說法正確的是(　　) A.C4H10的二氯取代物有4種 B.最簡式為C2H5的烴有5種 C.乙苯的一氯取代物只有3種 D.分子式為C4H10O且與鈉反應的有機物有4種 2.(2019湖南醴陵第二中學月考)分子式為C5H12的有機物有多種同分異構體,其中沸點最高的分子的二氯取代物的種數(shù)是(　　) A.7 B.8 C.9 D.10 3.(2019湖南張家界三模)雙環(huán)戊二烯()主要用于制醫(yī)藥、農藥、樹脂制品,常存在于煤焦油中。下列敘述不正確的是(　　) A.從煤的干餾產物中可分離出苯,甲苯等基本化工原料 B.雙環(huán)戊二烯與籃烷()互為同分異構體 C.雙環(huán)戊二烯能與溴的四氧化碳溶液發(fā)生取代反應 D.雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面 4.(2018江蘇鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機物,它的分子結構可簡化表示為(其中C、H原子已略去),下列關于盆烯的說法中錯誤的是(　　) A.盆烯是苯的一種同分異構體 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C.盆烯是乙烯的一種同系物 D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應 5.以下判斷中,結論正確的是(　　) 選項 項目 結論 A 三種有機化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子內所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應制丙醇 屬于同一反應類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構體數(shù)目(不考慮立體異構) 共有4種 6.鹵代烴的取代反應實質是帶負電荷的原子或原子團取代了鹵代烴中的鹵素原子。如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列化學方程式不正確的是(　　) A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr B.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaI C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl 7.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下: 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 -25 -47 6 下列說法不正確的是(　　) A.該反應屬于取代反應 B.甲苯的沸點高于144 ℃ C.用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 8.某有機物的結構簡式為,下列敘述不正確的是 (　　) A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2反應 B.該有機物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.該有機物遇硝酸銀溶液產生白色沉淀 D.該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應 二、填空題(本題共4小題,共52分) 9.(12分)下表是A、B、C、D、E五種有機物的有關信息: A ①是一種烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②比例模型為 ③能與水在一定條件下反應生成C B ①由C、H兩種元素組成 ②球棍模型為 C ①能與鈉反應,但不能與NaOH溶液反應 ②能與E反應生成相對分子質量為100的酯 D ①由C、H、Br三種元素組成 ②相對分子質量為109 E ①由C、H、O三種元素組成 ②球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題: (1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學方程式:　　　　　　　　　　。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成分子F,F的同系物的通式為CnH2n+2。當n=　　　　　時,這類有機物開始有同分異構體。 (3)B的分子式為　　　　　,寫出在濃硫酸作用下,B與濃硝酸反應的化學方程式:　　　　　　。 (4)D→A所加試劑及反應條件為　　　　　　　;反應類型為　　　　　　　　　。 (5)C與E反應能生成相對分子質量為100的酯,寫出該反應的化學方程式:　　　　　　。 10.(12分)烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D。C的結構簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。 請回答下列問題: (1)A的結構簡式是　　　　　　,H的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)B轉化為F屬于　　　　　　(填反應類型名稱,下同)反應,B轉化為E的反應屬于　　　　　　反應。 (3)寫出F轉化為G的化學方程式:　。 (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標準狀況下可得CO2的體積是　　　　　　 mL。 (5)寫出反應①的化學方程式:　。 11.(2019百校大聯(lián)考)(14分)已知H是一種合成藥物的中間體,它的一種合成路線如下: 　A(C7H8)　　B(C7H7Cl)　 C(C8H7N)　 E(C9H9N) 回答下列問題: (1)反應①的反應條件為　　　　　　　　　;B的結構簡式為　　　　　　　　　;H中官能團名稱是　　　　　　　　　。 (2)反應③除生成D外,還生成了另一種無機產物是　　　　　　　　(填化學式)。 (3)反應④的反應類型為　　　　　　　　　。反應⑥的化學方程式為　　　　　　　　;濃硫酸在此反應中除作催化劑外,另一重要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)符合下列條件的G的同分異構體有　　　　種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應?、?苯環(huán)上一氯取代物只有一種　Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰 12.(2019河南洛陽第一次摸底)(14分)以苯為原料合成F,轉化關系如下: BCDEF F是一種具有重要工業(yè)價值的芳香化合物,含有C、H、O、N四種元素,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個互為對位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應,試劑②為Fe/HCl。 已知:①; ②(苯胺:弱堿性,易被氧化); ③RCOClRCOR。 請回答下列問題: (1)反應①為加成反應,寫出A的化學式:　　　　　　　　　。 (2)B中所含官能團的名稱為　　　　　　　;生成B時,常伴有副反應發(fā)生,反應所得產物除B外可能還含有　　　　　　　　　　　　　　(寫出一種產物的結構簡式)。 (3)試劑①是　　　;試劑①和試劑②的順序能否互換?　　　(填“能”或“不能”);為什么?　　。 (4)E生成F的化學方程式為　　　　　　　　　　　。 (5)參照上述合成路線,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無機試劑任選),設計制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線。  課時規(guī)范練32　烴和鹵代烴 1.D　C4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、 CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、 CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共9種,A項錯誤;最簡式為C2H5的烴是C4H10,該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種,B項錯誤;乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,乙基上有2種不同化學環(huán)境的氫原子,故乙苯的一氯取代物有5種,C項錯誤;分子式為C4H10O且與鈉反應的有機物屬于醇,該醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種,D項正確。 2.C　烷烴的同分異構體中支鏈越多,分子的沸點越低,所以其同分異構體中沸點最高的是直鏈烴:CH3CH2CH2CH2CH3,兩個氯原子在同一個碳原子上的同分異構體為4種,兩個氯原子在不同碳原子上的同分異構體為5種,所以一共有9種同分異構體。 3.C　從煤的干餾產物中可分離出苯、甲苯、二甲苯等多種基本化工原料,A項正確;雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,與藍烷()的分子式相同,結構不同,所以兩者是同分異構體,B項正確;雙環(huán)戊二烯與溴的四氧化碳溶液發(fā)生的是加成反應,不能是取代反應,C項錯誤;據(jù)雙環(huán)戊二烯()的結構可知雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面,D項正確。 4.C　盆烯、苯的分子式均為C6H6,但結構不同,兩者屬于同分異構體,A正確;分子中含有4個飽和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正確;盆烯含有一個碳碳雙鍵且含有環(huán),乙烯只含一個碳碳雙鍵,兩者的結構不相似,兩者不是同系物,C錯誤;盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,D正確。 5.D　A項,CH2CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面,CH2CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,故錯誤;B項,溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(取代反應)轉化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應生成丙醇,反應類型不同,故錯誤;C項,乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應,苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不同;D項,氯原子的位置有4種,、,即C4H9Cl的同分異構體有4種,正確。 6.C　根據(jù)取代反應的機理,C項正確的化學方程式為CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。 7.B　A項,甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應,說法正確;B項,甲苯的相對分子質量介于二甲苯和苯之間,故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間即介于80 ℃和144 ℃之間,說法錯誤;C項,苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 ℃),可用蒸餾的方法將苯從反應所得產物中首先分離出來,說法正確;D項,因對二甲苯的熔點較高,可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來,說法正確。 8.C　該有機物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,1 mol該有機物能與4 mol H2加成,A項正確;碳碳雙鍵與Br2加成而使溴水褪色,與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項正確;有機物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag+產生沉淀,C項錯誤;分子中含有Cl原子,在NaOH水溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應,D項正確。 9.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(2)4 (3)C6H6　+HNO3+H2O (4)NaOH醇溶液、加熱　消去反應 (5)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O 解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不飽和鍵,結合其比例模型可知,A為CH2CH2;A能與水在一定條件下反應生成C,C為CH3CH2OH;根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三種元素組成,相對分子質量為109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三種元素組成,E和C反應生成相對分子質量為100的酯,說明E含有羧基,結合E的球棍模型可知E為CH2CHCOOH。 (1)CH2CH2與溴的四氯化碳溶液反應化學方程式為 CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成物質F為乙烷,當烷烴中碳原子數(shù)目為4時開始出現(xiàn)同分異構體。 (3)苯與濃硝酸反應的化學方程式:+HNO3+H2O。 (4)D是CH3CH2Br,A是CH2CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2CH2。 (5)C(CH3CH2OH)與E(CH2CHCOOH)反應的化學方程式為CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。 10.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(或水解)　消去 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 解析 烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D,C的結構簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E,E為 (CH3)3CCHCH2,B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應,G含有醛基—CHO,則B為 (CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為 (CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為 (CH3)3CCHClCH3。 (4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質的量為1.16 g116 gmol-1=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3 (CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質的量為0.01 mol,體積是0.01 mol22.4 Lmol-1=0.224 L=224 mL。 11.答案 (1)光照　　酯基、溴原子 (2)NH3　(3)取代反應　+CH3OH+H2O　酯化反應是可逆反應,濃硫酸吸收反應生成的水,促進反應向正方向進行,提高反應物的轉化率 (4)4 解析 由A、B、C的分子式,結合D的結構簡式,根據(jù)轉化關系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應生成C為;對比D、F結構可知,D發(fā)生取代反應生成E為,E發(fā)生水解反應生成F,F與甲醇發(fā)生酯化反應生成G,G發(fā)生取代反應得到H,同時還生成乙二醇,據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代,則反應條件為光照;B為;根據(jù)H的結構簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子。 (2)結合C的分子式、D的結構簡式和參與反應的NaNH2,反應③除生成D外,另一無機產物應為NH3。 (3)根據(jù)以上分析可知反應④是D與CH3I發(fā)生取代反應;反應⑥的化學方程式為+CH3OH+H2O,該反應中濃硫酸除作催化劑外,另一重要作用是酯化反應是可逆反應,濃硫酸吸收反應生成的水,促進反應向正方向進行,提高反應物的轉化率。 (4)符合題目條件的G的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子,核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)取代基的氫原子還有3類,則符合條件的有機物的結構簡式為:、、、共計4種。 12.答案 (1)C3H6 (2)硝基　、、、(任寫一種) (3)KMnO4(H+)　不能　如果先還原后氧化,則還原生成的氨基又會被氧化 (4)+CH3CH2MgCl +MgCl2 (5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3 解析 已知合成流程中,苯與A發(fā)生加成反應[題(1)提示],通過反應①生成異丙基苯,因此反應物A是一種烯烴,結合產物可知A為CH2CH—CH3,在第二步發(fā)生硝化反應,由于最終的F分子中有兩個互為對位的取代基,所以該硝化反應只在對位取代,即B為。C能與NaHCO3溶液反應,所以C分子中含有—COOH,結合已知①,B→C為被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根據(jù)已知③,E→F為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯環(huán),則F的相對分子質量剩余部分約為74.52-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。D→E是通過已知反應②將—NO2還原成—NH2,試劑②是Fe和HCl,C→D為—COOH轉變成—COCl的取代反應,則D為,E為,F是,相對分子質量恰好為149。 (2)B是,官能團是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2對苯環(huán)的活化作用,所以苯環(huán)上—CH(CH3)2的鄰、對位都可能發(fā)生取代,所以產物包括僅取代鄰位、對位的1個位置,各1種,取代鄰位、對位的兩個位置,共2種,取代鄰位、對位的3個位置,有1種,一共是5種,除去B本身,還可能有4種產物。 (3)試劑①是將—CH(CH3)2氧化生成—COOH,應當選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化 —CH(CH3)2,然后再通過還原反應將—NO2轉變成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高錳酸鉀氧化。 (4)E()與CH3CH2MgCl反應生成F(),另一產物為MgCl2。 (5)以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個,只能通過已知反應③完成,因此(CH3)2CHCHO先要轉變成(CH3)2CHCOOH,再轉變成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl與CH3MgCl反應即可得到目標產物。