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大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末題

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1、有機(jī)化學(xué)試題 (B卷) ■ *- 二 三 四 五 六 七 八 總 分 得分 一、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(10分) O II CH2二CHCH 2CCH 3 + 4 (CH 3)3NCH2CH2CH3Cl 5. N(C2Hs)2 7. 3 8. 9.烯丙基芐基醚 (標(biāo)明R/S) 10.乙酸酐 、完成反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物,每問(wèn) 1分,共22分) ch3ch=ch 2 OH CH3CHCH 3 三、

2、+ HBr h2o2 Mg , 干乙醚 (1)CO^ ⑵ HsO7 Cu A HCN OH OH + CH3COCI 3 HCHO + HI 40%NaOH ch3ch2cooh CH 三 CH + H2O CH3COOCH3+ Bq (1)NaOH/H 2O ⑵ ^O7* HgSO4 H2SO4 n-CqHQH + (CH3CO) 2O AICI3 CH2cH2CI + (CH3)3N nh3 CH3CH2CH2COOH 丁3 稀堿 H+ NaOBr NaoH Zn-Hy HCl ? 濕的Ag 2O 判斷下列反應(yīng)是否

3、正確,正確者畫(huà)“,錯(cuò)誤者畫(huà)“X” (4分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. a _ b CH3CH2CH3 c CH3CH=CH 2 d CH3C三 CH 1. (CH 3)3C-Br NaCN (CH3)3C-CN + NaBr LiAIH 4 2. CH3COCH2CH2COOCH 3

4、 3 2 2 3⑵出0+ ch3chch2ch2cooch OH 3. [CH3CH2CHN(CH 3)3]+OH - —— CH3CH2CH=CH 2 + (CH3)3N + 出0 4. Br 130 C OH Na2CO3, H2O ) OH a b I I c | d e 1 I 2、 四、有機(jī)物理化性質(zhì)比較(17分) 1、下列化合物親電取代反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋?ch3 ci F列化合物酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)? OH 3、 OH a CH3 b no2 d

5、 ) O2 F列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)? a _ b CH3CH2CH3 c CH3CH=CH 2 d CH3C三 CH nh2 a (C2H5)4NOH b C2H5NH2 c 4、下列化合物親核加成反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋? CHO 人 HCHO b c CH3COCH3 ) och3 e CH3CHO a _ b CH3CH2CH3 c CH3CH=CH 2 d CH3C三 CH a _ b CH3CH2CH3 c CH3CH=CH 2 d CH3C三 CH a. ) d. CH3CHO 下列化

6、合物沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)椋? CH3COOH b. CH3CONH2 c. CH3CH2OH 五、選擇題(12分) 1、常溫下能使稀KMnO4溶液褪色的化合物是( 2、能溶于NaOH水溶液的化合物是( 3、能形成分子內(nèi)氫鍵的化合物是( NOc OH CH2CH2 CHO a c CH3 d OH no2 OH C2H5OH OH NaHSO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀的化合物有( COM d CH3CHO 5、能與AgNO3/醇溶液反應(yīng)生成AgCl沉淀的化合物有( a c ch2=chci d CH3CH=CHCH 2Cl Cl 6羧酸衍生物

7、水解反應(yīng)速度最快得是( ) a. CH3COOC 2H5 b. CH3CONH2 c. CH3COCl d. (CH3CO) 20 7、下列醇最容易脫水的是( ) ch3 ch3 pl3 a. CH3CH-C-CH3 b. CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2CHCH3 OH OH 六、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物(8分) 1. a CH3CH2CH2CH2OH b CH3CHCH2CH3 c (CH3)3COH OH 2. a CH3CH2CH2CH2CHO b CH3CH2COCH 2CH3 c CH3CH2CH2COCH 3 d CH3CH2

8、CH2CH2CH2OH 2. a CH3CH2CH2CH2CHO b CH3CH2COCH 2CH3 c CH3CH2CH2COCH 3 2. a CH3CH2CH2CH2CHO b CH3CH2COCH 2CH3 c CH3CH2CH2COCH 3 七、推斷結(jié)構(gòu)(10分) 1某化合物A (C14H12O3N2),不溶于水和稀酸或稀堿。A硝化主要生成一種 一硝基化合物,A水解生成羧酸B和另一個(gè)化合物C, C與對(duì)甲苯磺酰氯反應(yīng)生 成不溶與NaOH的固體。B在Fe + HCl的溶液中加熱回流生成 D, D在0C和 NaNO2 + H2SO4反應(yīng)生成E, E易溶于

9、水。E和C在弱酸介質(zhì)中反應(yīng)生成F,經(jīng) 鑒定F的結(jié)構(gòu)式如下。試推斷A~E的結(jié)構(gòu)試,并寫(xiě)出有關(guān)方程式。(6分) HOOC NHCH3 2. a CH3CH2CH2CH2CHO b CH3CH2COCH 2CH3 c CH3CH2CH2COCH 3 2、化合物A (C7H16O),被KMnO4氧化的產(chǎn)物能與2, 4-二硝基苯肼反應(yīng)生 成有色沉淀,A用濃H2SO4加熱脫水得B, B經(jīng)KMnO4氧化后,一個(gè)產(chǎn)物 能發(fā)生碘仿反應(yīng),另一個(gè)產(chǎn)物為丁酸。試推斷 A、B的結(jié)構(gòu)式。(4分) 八、由W C4烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑 任選,16分) 1. Br 2.

10、 ch2ch2och2ch OH I 3. CH2=CHCH 2〒CH 2ch3 CH3 4. CH3CH2CH2CH2CH2CHCOOH ch2ch3 (丙二酸二乙酯可直接用) 有機(jī)化學(xué)試題 (B卷) 答案 一 二 三 四 五 六 七 八 總 分 得分 二、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(10分) 1、4-戊烯-2-酮2、2, 4-二硝基甲苯3、4-甲基-2-羥基苯甲酸 4、三甲基丙基氯化銨 5、N, N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩 8、S-2- 丁醇 9、CH=CHCH

11、OC2Ph 10、(CI4C010 二、完成反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物,每問(wèn) 1分,共22分) 1. CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOH OH 2. CH3COCH3 CH3CHCH3 3. ococh 3 ch2oh 6. 8. 10. CN 4. + OH CH3I 5. + HCOONa CH3CHBrCOOH ch3chohcooh 7. ch3cho ch3chohch 2cho CH3COOC4H9-n + CH3OH —CH2CH2N(CH 3)3CI 9. coch3 廠CH2CH3

12、 一 ch2ch2n(ch 3)3OH 11. CH 3CH 2CH 2CONH 2 CH 3CH2CH2NH2 三、判斷下列反應(yīng)是否正確,正確者畫(huà)“,錯(cuò)誤者畫(huà)“X” (4分) 1、(X) 2、(X) 3、(V) 4、(V) 四、 有機(jī)物理化性質(zhì)比較(17分) 1、(e a d b c ) 2、(d b c a ) 3、(a b d c ) 4、(a e b c d ) 5、(b a c d ) 五、 選擇題(12分) 1、(c d) 2、(a b) 3、(a d ) 4、( a d ) 5、(a d ) 6、(c) 7、(a) 六、

13、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物( : 8 分) 1. Lucas reage nt 立即出現(xiàn)渾濁 c 10分鐘后渾濁 加熱渾濁c 2. 2,4-二硝基苯肼 I2 NaOH a Tolle n reage nt Ag 無(wú)黃I b NO Ag | b 3. a. b. HNO2 yellow oil gree n solid low temperature c. 七、推斷結(jié)構(gòu)(10分) 6分 soluti on a 1、 no2 2、(4 分) A、(CH3)2CHCHOHCH 2CH2CH3 B、(CH3)2C=CHCH2CH2CH3

14、 八、由w C4烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑 任選,16分 1. 2. 3. Fe HCI NaNO or cat. -H2 h2so low temp. CH=CH Cl2 CH2=CHCH 3 2 CH 2=CHCH 2CH 3 HBr CH=CH CH=CH H2O 3 Br Br Cl CHCICH h CH3CH2OH Na NaOH △ CH3CH2ONa CH=CH 2 ROOR 2CH 2CI CH2CH2Br c2H5ONa Mg 干乙醚 CH2=CHCH 2MgCI CH 3C

15、HOHCH 2CH3 Cu —CH2CH2OCH 2ch3 CH 3COCH 2CH 3 OH (1) CH2=CHCH 2MgCl I CH2=CHCH 2-C-CH 2ch3 CH3 4. ch2=ch2 HBr ” CH3CH2Br ch2=chch 2ch3 HBr ? ROOR CH3CH2CH2CH2Br ⑵ H3O + (1) C2H5ONa (1) C2H5ONa CH2COOC2H5) ” n-C4H9CH(COOC 2H5)2 " (2) CHsCHzCHzCHzBr (2) CH3CH2Br (1)

16、NaOH/H 2O CH3CH2CH2CH2CH2C(COOC 2H5)2 ? CH 3ch 2ch 2ch 2ch 2chcooh (2) H+ ch2ch3 ch2ch3 (丙二酸二乙酯可直接用) 有機(jī)化學(xué)第一學(xué)期期末試題(A 卷) 、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(10分) 1. CH3-C二CH-CH CH3 2CH2C三CH 2. ( 2Z , 4E) -2-氯-2 , 4-己二烯 H 3. Br CH(CHJ2 4. CH=CH 2 COOH 一、完成下列各反應(yīng)式(18分) 1. CH2=C

17、H-Cl + HCl —— + Cl2 光” NaOH-醇 ? ch2=ch-cooh H2SO4 60 C ? H2SO4 hno3 CH CHCH 2CH3 + NBS NaOH , h2O A " ? CI 7、 3 + la -C2H5OH ? (HBr) KCN DMSO HBr ROOR ?? (寫(xiě)出立體構(gòu)型) H CH3 (寫(xiě)出立體構(gòu)型) 8、 NaOH 10、. Cl 乙醇△ CH CH3 CH3 -c-ch2-ci AICI3 KMnO4 H 一 CH3 3 CH3 CH3 Li

18、 Cui ? CH3CH2Br H Br F列各反應(yīng)中有無(wú)錯(cuò)誤?如有, 指出錯(cuò)在何處。 (5 分) 11、 1、 CH3 NaCN C2H5OH CH廠 C — Br CH3 2、 C% CH廠 C—CN ( CH3 AICI + ch2=ch-ci ; CH=CH2 ( CI-CH2CH=CHCH2-OH+Mg 干醯 A CIMg-CH2CH=CHCH2_OH ch

19、2chch2ch3 4、 2 Br 5、 KMnOq H+ CO O ( KOH-醇溶液發(fā)生E2消除反應(yīng)時(shí), 各生成什么產(chǎn)物? (1) 四、回答下列問(wèn)題(12分 1、 順和反-1-異丙基-2-溴環(huán)己烷與 哪一個(gè)反應(yīng)較快? ( 4分 2、 下列化合物哪些具有芳性( )(2 分) (3) 非對(duì)映體、順?lè)串悩?gòu)、 ⑷[10]-輪烯 3、指出下列各對(duì)化合物的關(guān)系 構(gòu)造異構(gòu)或同一化合物) (對(duì)映體、 (3 分) (1) H CH3 CH3 Br CI CH3 H CH3 CH3 H3C ( CH3 4、下列屬于金屬有機(jī)化合物的是 )

20、(1 分) ① 2出0)3人1 ② NaBH4 ③CH3COONa ④ CH3CH2Li 5、舉例說(shuō)明熱力學(xué)控制產(chǎn)物和動(dòng)力學(xué)控制產(chǎn)物。 (2分) 五、按要求排列順序(10分) 1、與AgNO廠乙醇溶液反 A、CH3CH=CHCH 2Br 應(yīng)活性由大到小 CH2CH2Br C、 U 2、親電加成反應(yīng)活性由大到小

21、 ch=ch2 A、 OCH3 2 應(yīng) 3、雙分子消除反 A、CH3CH2CH2CI ch=ch2 (E2)速度由快到慢。 C、CH2=CH-CH 2CH2Br 到難。 4、芳環(huán)上發(fā) C、 CH3 CH3 CH3 5、親 核試劑親 核性由大到小。 A、RO B、phO「 C、OH 六、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物(5分) A、( CH 3 )2 C_CH 2CH 3 B、CH3CH2CH2CH2CH2Br Br C、匚》Br D、 一 CH2CH2-Br 七、對(duì)下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理(10

22、分) 1、 + + 7 CH3 1 ch3-c-ch=ch OH h2o C% 2、CH3-C-CH=CH 2 Cl  CH3 2+ ch3-c=ch-ch 2 I OH 八、推斷結(jié)構(gòu)(10分) 1、化合物A和B,分子式都為C4H6CI2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 A的 NMR譜圖給出S =4.25 ppm (單峰);S = 5.35 ppm (單峰);峰面積比為 2 1。B的 NMR 圖譜給出:S =2.2 ppm (單峰);S = 4.15 ppm (雙峰);S =5.7 ppm (三重峰)

23、; 峰面積比為3 2 1。試寫(xiě)出化合物 A和B的構(gòu)造式。(4分) 2、分子式為 C7H12的三個(gè)異構(gòu)體 A、B、C均能使B3/CCI4溶液褪色,A與HBr加 成的產(chǎn)物再用KOH/C 2H5OH處理得B。用KMnO 4舊+處理A放出CO2,同時(shí)生成環(huán) 己酮。B與BSCCI4溶液反應(yīng)的產(chǎn)物再用 KOH/C 2H5OH處理得D ( C7H10), D易脫 氫生成甲苯。用KMnO 4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH 2CH2COOH。C 與B「2/CCl4溶液反應(yīng)的產(chǎn)物再用 KOH/C 2H5OH處理得D的異構(gòu)體E, E與銀氨溶液 作用有沉淀生成;E還可與HgSO4/H 2SO4溶

24、液反應(yīng)得含氧化合物 F (C7H12O); E用 KMnOdH+處理有環(huán)戊基甲酸生成。試推測(cè) A~F的構(gòu)造式。(6分) 九、合成題:由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選) (20分 o2n CI —no2 2、 CH3 ch2cooh C(CH 3)3 CH3 C—O — CH廠 CH= CH2 CH3 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 5、 有機(jī)化學(xué)

25、第一學(xué)期期末試題 卷) 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 答案 一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(10分),每小題2分 1、 6-甲基-5-庚烯-1-炔 2、 ( 2Z,4E)-2-氯-2,4-己二烯 3、 S-4-甲基-3-溴-1-戊烯 4、 5-溴-2-萘甲酸 5、 1-甲基螺[3.5]壬烷 —、完成下列各反應(yīng)式(18分) 1. ci-ch2ch2-cf3 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 COOH 3.

26、 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 so3h SO3H 3. 4、乙炔 -內(nèi)消旋- 3,4 -二羥基己烷 NO 2 3. 4、ch = chch-ch3 CI Br CH= CHCH-CH 3 CI OH H C=C CH3 Ph Ph COOH 10、 11、 ch2ch3 CH2CH3 fC、 CH3 c=c〈 Li %C CH3 (HC=C)2 CuLi %C\ CH3 / C=C H CH2CH3 F列各反應(yīng)中有無(wú)錯(cuò)誤?

27、如有,指出錯(cuò)在何處。 (5分) 1、 ( X主要為消去產(chǎn)物) 2、 ( X不反應(yīng) ) 3、 ( X有活潑氫 ) 4、 ( X生成共軛烯烴) 5、 ( V 四、回答下列問(wèn)題(12分) /"XpCH(CH3)2 2、 ( 4 分) 順式生成: 反式生成: 順式反應(yīng)快。 2、 2、3 ( 2 分) 3、 ( 3分) (1)(對(duì)映體)(2)(順?lè)串悩?gòu))⑶(同一物

28、質(zhì)) 4、 ④ (1分) 5、 ( 2 分) CH2=CH-CH=CH 2+ HCI A CH3-CH-CH=CH 2 + CH3-CH=CH-C『2 Cl Cl 動(dòng)力學(xué)控制 熱力學(xué)控制 五、按要求排列順序(10分) 1、 A C B 2、 A C B 3、C A B 4、D C A B 5、A C B 六、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物(5分) 解答: A、 B、 C、 D、 Br-CCI 4 無(wú)現(xiàn)象 無(wú)現(xiàn)象 無(wú)現(xiàn)象 褪色 立即有沉淀 AgN0 3廿5叫片刻后有沉淀 加熱后才有沉淀 每鑒別出一個(gè)得1分。 七、對(duì)下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理(10

29、分) 1、解答: 2、解答: CH3 CH3_C_CH=CH Cl h2o 八、推斷結(jié)構(gòu) 1、(4 分) H 2 CH CH CH3~C~CH=CH 2- + ch3-c=ch-ch 2 ?h2 CH3-g-CH=CH 2 ?h2 CH3 CH3-C-CH=CH 2 + OH (10 分) CH2Cl ch2=c ch2ci 2、(6 分) ch2 A、 D、 CH3 CH3 ch3-c=ch-ch B、 尸CH E、 CH3 2 OH CH3 + ch3-c=ch-ch 2 CH3CCI二CH-CH 2Cl

30、C、 ch=ch2 —COCH 3 九、合成題:由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選) (20分)每小題4分。 1、解答: Cl Cl no2 2、解答: (ch3)2c=ch AlCI NaCN C (CH 3) 3 Cg 3 Cl Cl h C(CH 3) 3 H2O 飛 CH2COOH C (CH 3) 3 3、解答: Cl2 CH廠CH=CH2 飛 CH2=CH-CH 2Cl OH (CH3)2C=CH2 h2o + H (CH3)2C-CH3 Na ONa (CH3) 2C-CH 4、

31、解答: ch2=ch-ch2ci A產(chǎn)物 CH =CH NaNH 2 NH3 — 2 CH3CH2Br -NaC 靈Na _ ch3ch2c^cch H2 CH A pd-BaSO 4 喹啉 H c2h5 2H5、 / 2 5 C=C、 / H H KMnO 4 冷,稀 l l #2’ 5 H H" OH OH 2CH3

32、 C2H5 5、解答: Cl2 CH 廠CH=CH2 CH2二CH-CH 2CI CH 2二CH-CH二CH 2+ CH2=CH-CH 2CI —— CH2CI ch2ci 6. 6. 有機(jī)化學(xué)試題 (A卷) 、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(15 分) 3. 4. (標(biāo)明Z/E) 5. CH3CH=CHCH 2cho ch2oh 6. H (標(biāo)明^/S構(gòu)型) ) d. 2-甲基庚烷 ) ch3 Cl 1 a [ b 0 9 U 3、下列化

33、合物酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋? CH3 NO 2 NO 2 9. CH3OCHCH2CH3 CH3 10. N,N-二甲基苯胺 11. 乙丙酸酐 12. 苯乙酮 13. 令鄰苯二甲酸二乙酯 14. 2-甲基丙酰胺 15. 3-氨基吡啶 、、理化性質(zhì)比較(20 分) 1、 下列化合物沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)椋? a.庚烷 b. 2-甲基己烷 c. 3, 3-二甲基戊烷 2、 下列化合物親電取代反應(yīng)由易到難的順序?yàn)椋? 4、下列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋? 聖2 a (C2H5)4NOH b C2H5NH2 c d NH3 5、下列化合物親核加成反應(yīng)由快

34、到慢的順序?yàn)椋? a. OH a HCHO b CHO 人 COCH 3 c CH3COCH3 d a. OH a. OH &下列化合物水解反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋?) a (CH 3CO) 2O b CH3COOC 2H5 c CH3CONH 2 d CH3COCI 7、下列化合物與AgNO3/醇溶液反應(yīng)由快到慢的順序?yàn)椋? a CH2=CHCH 2CI b CH30HCH 3 c CH3CH2CH2CI Cl 三、按要求解答下列各題(15分) 1、 能溶于 NaOH水溶液的化合物是( COOH ) rf產(chǎn)

35、廠0 b 1 c 1 1 d 1 1 OH a ch2nh2 Cl 2、 CI F列化合物中有n - n共軛體系的是 ch2oh b. CH3-CH=CH-CHO a. d. c. ch3ch=chch 2ch=ch 2 3、 F列化合物有順?lè)串悩?gòu)體的是( ch=ch2 a. b. CH3CH=CHC2H5 c. ch3ch=chch=ch 2 a. OH a. OH 4、 5、 a. a b C2H5COC 2 H5 COCH 3 d CH2CICHO 下列醇最容易脫水成烯

36、的是( CH 3 ^H 3 CH3CH-C-CH 3 OH b. CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2 HCH 3 OH d. CH2=CH—C三 CH 能與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀的化合物有( a. OH 6、 指出下列化合物中各碳原子的軌道雜化狀態(tài)。 H3C—CH二CH —C 三 CH 7、用“ * ”標(biāo)出下列化合物中的手性碳。 b. CH3-CH-CH-COOH OH NH2 8、圈出下列化合物中的“叔碳” a. b. OH C% CH3-C-CH 2CH(CH 3)2 Br a. OH

37、 a. OH 9、 用箭頭標(biāo)出下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)硝基進(jìn)入的位置(一硝化) COOH a. b. c. CH3 四、完成下列反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物) (仃分) + 3 光> NaOH HBr NaOH C2H5OH CHO 3. 4. HgSO4 CH 三 CH + H2O 稀堿 5. 6. 7. 8. H2SO4 AICI3 + (CH3CO)2O — —CH?CI + (CHa)aN CH3CH2CH2COOH + ci2

38、 少量 P CHO 40%NaOH + HCHO - 10.廣 + ch2=chch3 AICI3 五、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列化合物(6分) Zn-Hg HCI NaCN 醇/水 Br2 Fe Cl2 光 a CH3CH2CH=CH 2 1. b CH2=CH-CH=CH 2 c CH3CH2C三 CH a CH3CH2CH2CH2CHO 2. b CH3CH2COCH 2C

39、H3 c CH3CH2CH2COCH 3 a CH3CH2CH2CH2OH 3. b CH3CHCH2CH3 OH c. (CH3)3COH 六、 根據(jù)題意推斷化合物的結(jié)構(gòu)(8分) 1、 化合物A (C7H8O), A與HI在加熱下反應(yīng)生成B和C, B與FeCb顯紫色并 與Br2/水反應(yīng)迅速生成白色沉淀,而 C則與AgNO3的乙醇溶液反應(yīng)生成黃色沉 淀,試寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。(2分) 2、 化合物A (C8H18O),被KMnO4緩和氧化的產(chǎn)物B能與2,4-二硝基苯肼反 應(yīng)生成有色沉淀,A用濃H2SO4加熱脫水得C,C經(jīng)KMnO4氧化后,一個(gè)產(chǎn)物 能發(fā)生碘仿反應(yīng),另一個(gè)產(chǎn)物

40、為丁酸。試推斷 A、B、C的結(jié)構(gòu)式。 (4分) 3、 化合物A、B,分子式均為C3H6O2。A能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,B卻不 能,B水解后生成的酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫(xiě)出 A、B的結(jié)構(gòu)式。 (2分) 七、 以苯、甲苯及C4以下烯烴為原料(其它無(wú)機(jī)試劑任選)合成下列化合物 (9分) COOH 1. \\ A OH I 2. CH3CH2CH2-C-CH 3 C% 3. CH2=CHCH2OC2H5 八、聯(lián)系實(shí)際,簡(jiǎn)單談?wù)勝Y源專業(yè)的學(xué)生為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)這門(mén)課( 10分) 有機(jī)化學(xué)試題 (A卷) 答案 ——一 二 三 四 五 六

41、 七 八 總分 得分 、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(15 分) 1. 2,3,5-三甲基庚烷 2. 2,7-二甲基二環(huán)[221]庚烷 3. (標(biāo)明Z/E) Z-2,4-二甲 基-3-己烯 4. 4-甲 基-2- 硝基苯 酚 5. 3-戊烯 醛 6.苯甲醇 或芐醇 7. S-2-羥基丁酸 8. 2-甲基噻吩 9.甲基仲丁基醚 COCH 3 WN(CH 3)2 15. 廠0T-NH2 N 10| 11 CH3COOCOCH 2CH3 12 COOC 2 H5 13. I 14. COOC 2 H5 二、理化性質(zhì)比較(20

42、分) 4、( 三、 a b d c ) 5、( 按要求解答下列各題( a b c d 15分) )6、( d a b c )7、( a b c ) 1、 ( a b ) 2、( a b )3、( b c )4、( a d ) )3、( d b c a ) a ) 1、( d a b c )2、( d a b c 6、 8、 7、 h3c — ch=ch—c CH 3 2 2 sp sp sp sp sp OH b. CH3-CH-CH-COOH OH NH2 8、 9、

43、a. OH CH3 b. CH3-C-CH Br 2CH(CH』2 a. C2H 5 X c. NO 四、完成下列反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物) (仃分) Cl 1. CHO 3. 6. HCOONa OH 4. CH2N(CH3)3CI 8. 2. (CH3)2CHCBr(CH 3)2 CH3CHO ch3ch=chcho 7. ch3ch2chcicooh 3 五、用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列化合物(6分) (CH3)2C=C(CH3)2 COCH 3 5. CHcCH 3 ch3ch2chcncooh nh2 3 Cl

44、 O 1. ch2=ch-ch=ch ch3ch2ch=ch + aAg(NH 3)2 A 無(wú)灰白 CH3CH2C三 CH CH3CH2CH2CH2CHO 2. CH3CH2COCH 2CH3 Ag(NH 3)2+ AS| 無(wú)Ag I2 NaOH * 無(wú)黃 b

45、ch3ch2ch2coch3 a CH3CH2CH2CH2OH 3. b CH3CHCH2CH3 OH c. (CH 3)3COH 立即變渾濁c ZnCI HCl 10分鐘后變渾濁b 加熱后變渾濁a 六、根據(jù)題意推斷化合物的結(jié)構(gòu)(8分) 1、( 2 分) A: PhOCH3 B: PhOH C: CH3I 2、 A (4分) CH3 ch3ch2ch2ch-chch 2ch3 OH ch3ch2ch2cochch 2ch3 CH3 CH3CH2CH2CH=CCH 2ch3 CH3 3、( 2 分) A: C

46、H 3CH2COOH B: HCOOC 2H5 七、以苯、甲苯及C4以下烯烴為原料(其它無(wú)機(jī)試劑任選)合成下列化合物 (9分) U KMnO 4 COOH U HNO H2SO4 H2O2 Mg 2. CH3CH=CH2 + HBr —CH3CH2CH2Br CHsCHzC^MgBr PdCl2 CH3CH=CH2 + O CuCl 2 ⑴ CH3CH2CH2MgBr CH3COCH3 ⑵ H 3。+ OH CH3CH2CH2-C-CH 3 CH3 hv C2H5ONa 3. CH2=CHCH3 + Cl2 ch2=chch2ci CH2=CHCH2OC2H5 H2O ch2=ch2 P C2H5OH N^ C2H5ONa 八、聯(lián)系實(shí)際,簡(jiǎn)單談?wù)勝Y源專業(yè)的學(xué)生為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)這門(mén)課( 10分) 主要聯(lián)系資源專業(yè)的實(shí)際應(yīng)用, 簡(jiǎn)單談?wù)動(dòng)袡C(jī)化學(xué)在石油的化學(xué)組成、 石油成因、石油 勘探等研究方面的應(yīng)用。也可以針對(duì)有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)及重要問(wèn)題發(fā)表個(gè)人看法。

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