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1、第37講醇酚考綱定位選項示例1.以乙醇為例，考查醇類的性質(zhì)及主要化學反應，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。2.通過乙醇和鹵代烴的消去反應考查消去反應的實質(zhì)。3.以苯酚為例，考查酚類的性質(zhì)及主要化學反應，了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點及用途。4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。1. 某化學反應過程如圖所示。由圖得出的判斷錯誤的是：B.乙醇發(fā)生了還原反應。(2015 年上海靜安區(qū)模擬)2.標準狀況下，2.24 L 乙醇中 含 有 的 CH 數(shù) 目 為0.5NA。3.熱的黑色氧化銅遇乙醇紅色?？季V導視基礎反饋1互為同系物嗎？答案：兩者不是同系物關(guān)系。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成

2、上相差一個或若干個 CH2 原子團的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團的種類、數(shù)目、連接方式均相同，醇和酚的官能團連接方式不同，兩者不是同系物。2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？答案：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加濃溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液?？键c一醇類【知識梳理】1定義。CnH2n1OHCH3CH2OHCH2OH羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式：_。2分類。3醇的命名。與羥基相連、碳原子數(shù)最多的碳鏈選 _ 為 主 鏈 ， 從_開始編號，命名時注明羥基和其他取代基的位置和數(shù)目

3、。4物理性質(zhì)。距離羥基最近的碳原子低級脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于水，相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴(存在氫鍵)，飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加，沸點升高，密度增大。碳原子數(shù)相同的醇，含羥基數(shù)越多，沸點越高。5化學性質(zhì)。乙醇醇類化學性質(zhì)與_相似，能跟活潑金屬反應；能跟氫鹵酸反應；能發(fā)生氧化反應；能發(fā)生脫水反應；能發(fā)生酯化反應。6幾種重要的醇。甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱：甘油)都是無色、有甜味、黏稠狀液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料?！究键c集訓】例1(2015 年全國模擬題組合)(1)甲醇發(fā)生催化氧化反應的化學方程式為_。(2)已知 A()可以轉(zhuǎn)化 C，C

4、不能發(fā)生銀鏡反應。由 B 生成 C 的化學方程式為_。答案：(1)2CH3OHO22HCHO2H2O解析：(2)苯乙烯與H2O發(fā)生加成反應可以得到兩種醇類產(chǎn)物，其中一種產(chǎn)物B 發(fā)生催化氧化得到C，但C 不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不能在碳鏈的末端，由此確定B 的結(jié)構(gòu)簡式是。Cu歸納總結(jié)醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律(1)發(fā)生條件：醇分子結(jié)構(gòu)中與OH 相連的碳原子上至少連有一個氫原子。反應過程可以示意如下：(2)規(guī)律：反應的情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上連有的氫原子數(shù)目有關(guān)。例2下列四種有機物的分子式均為 C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能

5、被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是_。解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”， 和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型有兩種，則發(fā)生消去反應時，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。答案：(1)(2)(3)由圖得出的判斷錯誤的是(例3(2015年上海靜安區(qū)模擬)某化學反應過程如圖所示。)。A生成物是乙醛B乙醇發(fā)生了還原反應C銅是此反應的催化劑D反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象. .思路指導：圖示中發(fā)生的化學反應可以表述為2CuO2=2CuO，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，總反應為醇的催化

6、氧化。解析：圖示中發(fā)生的化學反應可以表述為 2CuO2=2CuO，紅變黑，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，黑變紅，總反應為醇的催化氧化，乙醇發(fā)生了氧化反應，產(chǎn)物為乙醛，催化劑為銅，因此只有 B 錯誤。答案：B考點二酚【知識梳理】1組成和結(jié)構(gòu)。C6H6OOH苯酚俗名石炭酸，分子式為_，結(jié)構(gòu)簡式為 OH，官能團是_。2物理性質(zhì)。無特殊氣味晶苯酚是_色具有_的_體，熔點 43 ，室溫時在水中溶解度不大，但當溫度高于 65 時，能與水互溶，易溶于乙醇等有機溶劑，苯酚有毒。3化學性質(zhì)。(1)弱酸性。此反應說明：苯酚的酸性比碳酸_。弱(2)苯環(huán)上的取代反應?，F(xiàn)象是_，此反應可用于苯酚的定性檢

7、驗和定量測定。產(chǎn)生白色沉淀(3)氧化反應。粉紅紫色常溫下，露置在空氣中的苯酚因被氧化而呈_色?？墒顾嵝?KMnO4 溶液褪色?？梢匀紵?。(5)縮聚反應：nHCHO_H2O。(n1)(4)顯色反應：遇Fe3呈_，可用于檢驗和鑒別苯酚。4用途。苯酚是重要的有機化工原料，可用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?！究键c集訓】例4(2015年江西五校聯(lián)考)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序是()。A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸思路指導：根據(jù)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出氫離子的能力分析，越容易電離出氫離子，則其酸性越強。解析

8、：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出氫離子的能力逐漸減弱，則甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐漸減弱，所以酸性由強到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚。答案：B 例5(2015年湖南長沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，合成過程如下：CPAF下列說法不正確的是()。A咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個平面上B可用金屬 Na 檢測上述反應是否殘留苯乙醇C1 mol 苯乙醇在 O2 中完全燃燒，需消耗 10 mol O2D1 mol CPAE 與足量的 NaOH 溶液反應，最多消耗 3 molNaOH答案：B. . .例6(2015年全國模擬題組合)(1)寫出一種符合下列條件的乙酰

9、水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。.能遇 FeCl3 溶液顯紫色.苯環(huán)上只有一種一溴取代物.能發(fā)生銀鏡反應. 1 mol 該化合物能分別與 1 mol NaOH 和 2 mol 金屬鈉反應(2)的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_。思路指導：同分異構(gòu)體的判斷中，能使FeCl3 溶液顯紫色說明分子中含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應說明分子中含有醛基；能與 Na 反應而不能與NaOH反應的是醇羥基；能遇飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀的說明分子中含酚羥基。解析：(1)根據(jù)條件，該同分異構(gòu)體有酚羥基，能與Na、NaOH 反應，但條件中與Na、N

10、aOH 反應的物質(zhì)的量不相等，推知分子結(jié)構(gòu)中還含有醇羥基，能與Na 反應而不能與NaOH反應，即酚羥基和醇羥基各1 個，且位于苯環(huán)對稱軸上；對照知有CHO，根據(jù)原子構(gòu)成應有2 個醛基，位于苯環(huán)對稱軸兩側(cè)。(2)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，說明含有酯基；其水解產(chǎn)物分別含COOH 和OH；其中一種能滴加飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀說明OH 直接連苯環(huán)上，即苯酚；另一種則含COOH 且能使溴水褪色，說明結(jié)構(gòu)中含不飽和鍵，即CH2=CHCOOH；結(jié)合原子構(gòu)成易推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)(2)實驗探究_醇和酚的性質(zhì)實驗高考中與醇有關(guān)的考點主要有醇和醛、酸的相互轉(zhuǎn)化，醇的消去反應，醇的催化氧化反應，

11、而后者的考查較為常見。因此要熟悉醇的催化氧化條件、斷鍵方式、催化劑、產(chǎn)物的收集和檢驗等內(nèi)容。而酚主要考查其弱酸性，如與碳酸的酸性比較、離子方程式的書寫等，同時，由于酚在有機合成中占有重要地位，也是常見的考點。典例有關(guān)催化劑的催化機理等問題可以從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識。某教師設計了如下圖所示裝置(夾持裝置等已省略)，其實驗操作：先按圖安裝好裝置，關(guān)閉活塞 a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開活塞 a、b、c，通過控制活塞 a 和 b，而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在 M 處觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。試回答以下問題：(1)A 中發(fā)生反應的化學方程式：_；B 的作用：_；C 中熱

12、水的作用：_。(2)M 處發(fā)生反應的化學方程式為_。(3)從 M 管中可觀察到的現(xiàn)象：_，從中可認識到該實驗過程中催化劑_(填“參加”或“不參加”)化學反應，還可以認識到催化劑起催化作用需要一定的_。(4)實驗進行一段時間后，如果撤掉酒精燈，反應_(填“能”或“不能”)繼續(xù)進行，其原因是_。解析：通過控制氧氣的用量，探究在乙醇的催化氧化反應中催化劑Cu 的催化機理。乙醇的催化氧化過程實際為：O2 與Cu 在加熱時反應生成CuO，CuO 再將乙醇氧化為乙醛，且自身被還原為Cu，如此反復進行。答案：(1)2H2O2=2H2OO2MnO2干燥O2使 D 中乙醇變?yōu)檎魵膺M入 M 參加反應，用水浴加熱使

13、乙醇氣流較平穩(wěn)(3)受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象參加溫度(4)能乙醇的催化氧化反應是放熱反應，反應放出的熱量能維持反應的繼續(xù)進行應用A和B兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH 溶液，而B 能溶于NaOH溶液。B 能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1) 寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡式：A_ ，B_。(2)寫出 B 與 NaOH 溶液發(fā)生反應的化學方程式：_。(3)A 與金屬鈉反應的化學方程式為_；與足量金屬鈉反應生成等量 H2，分別需 A、B、H2O 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。解析：依據(jù)分子式C7H8O 知A和B 均為不飽和化合物。由于 A、B 均與Na 反應放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故 A、B 中均有OH，為醇和酚類。A 不溶于NaOH 溶液，說明A 為醇，又不能使溴水褪色，故A為B 溶于NaOH 溶液,且與溴水反應生成白色沉淀,故 B 為酚，結(jié)合其分子式,故B 為甲基苯酚,它有三種結(jié)構(gòu)：,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有H2O 與金屬鈉反應生成H2 的物質(zhì)的量關(guān)系分別為22H2OH2，所以生成等量H2 時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 1 1。答案：(1)NaOH2Na2H2OH2(2)(3)21 1 1