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高中化學第一輪總復習 第13章 第42講 烴和鹵代烴課件 新課標(湖南專版)

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1、考點考點1 鹵代烴的水解與消去鹵代烴的水解與消去 例例1(2011江西高三月考江西高三月考)按以下步驟從 合成 。(部分試劑和反應條件已略去)請回答下列問題:(1)分別寫出B、D的結構簡式:B_、D_。(2)反應中屬于消去反應的是_。(填數字代號)(3)如果不考慮、反應,對于反應,得到的E可能的結構簡式為_。(4)試寫出CD反應的化學方程式(有機物寫結構簡式,并注明反應條件)_?!敬鸢浮?【點評】 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應,其反應原理相似,但它們消去反應的條件有明顯的差別,鹵代烴消去反應的條件是NaOH醇溶液、加熱,而醇消去反應的條件為濃H2SO4、加熱,應用時應注意反應條件的差別,以免混淆

2、。考點考點2 與鹵代烴相關的有機合成和推斷與鹵代烴相關的有機合成和推斷 例例2(1)A的結構簡式是_,名稱是_。(2)的反應類型是_,的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。 【解析】 根據反應的條件及產物可以推知A為,根據產物及消去反應的特點,可以推出發(fā)生兩次消去反應?!敬鸢浮?【點評】 鹵代烴是一類重要的烴的衍生物,是聯系烴與烴的含氧衍生物的橋梁,在有機合成中具有很重要的作用主要有:1烴與鹵代之間的轉化:(烷烴)鹵代烴單烯烴二溴代烴二烯烴1,4加成產物或1,2加成產物。2引入多個羥基。3在指定位置引入官能團??键c考點3 鹵代烴中鹵素原子的種類與數目測定實驗鹵代烴中鹵素原子的種類與數目測

3、定實驗例例3 為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子的數目和種類,可按下列步驟進行實驗:量取該鹵代烴液體11.4 mL;加入適量NaOH溶液,煮沸至液體不分層;冷卻后加入稀硝酸酸化;加入AgNO3溶液至沉淀完全;過濾,洗滌沉淀并干燥;稱取干燥后的沉淀的質量。回答下列問題:(1)加入NaOH溶液的目的是_;(2)加入過量AgNO3溶液的目的是_;(3)若加入AgNO3溶液時產生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是_;(4)若所稱干燥的沉淀的質量為37.6 g,又知其鹵代烴液體的密度是1.65 gcm-3,其蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的11.75倍。則該鹵代烴的每一分子中含鹵素原子的數目為_

4、,該鹵代烴可能的結構簡式為_。CH2BrCH2Br或CH3CHBr2促進鹵代烴水解將水解生成的X-完全反應生成AgX沉淀Br2 【解析】 加入NaOH溶液是為了促進鹵代烴水解,加入過量AgNO3溶液可與水解生成的NaX完全反應生成AgX沉淀,因得到淺黃色沉淀,證明X原子是Br原子,M=11.7516 gmol-1=188 gmol-1與AgBr的摩爾質量吻合。說明該鹵代烴一個分子中含2個鹵素原子,烴基部分相對質量為188-160=28,商碳求余,該鹵代烴為C2H4Br2,結構簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 【點評】 實驗要注意溶液的酸堿性影響,本實驗鹵代烴的水解是堿性條件下進行

5、,進行鹵素離子檢驗時必須先酸化,又如糖類物質水解是在酸性條件下進行,故對產物的檢驗時,應該對溶液先堿化再進行。通常所說的“酸化”與“堿化”。 鹵代烴中鹵素原子的檢驗一般有兩個錯誤:一是誤認為鹵代烴中鹵素原子是以離子狀態(tài)存在,直接加入量AgNO3溶液進行檢驗;二是忽視鹵代烴水解的條件及水解后所得溶液的呈堿性,必須加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液這一操作。 1.(2010全國卷全國卷)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中,產物只含有一種官能團的反應是( )A BC D B2.(2011江西省玉山二中月考江西省玉山二中月考)下列各烴分別與H2完全加成,不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是(

6、 ) C3.(2011上海卷上海卷)b-月桂烯的結構如下圖所示,一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有( )A2種 B3種C4種 D6種【解析】 注意聯系1,3-丁二烯的加成反應。CB4. 有人認為CH2=CH2與Br2的加成反應,實質是Br2先斷裂為Br+和Br-,然后Br+首先與CH2=CH2一端碳原子結合,第二步才是Br-與另 一 端 碳 原 子 結 合 。 根 據 該 觀 點 如 果 讓CH2=CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反應,則得到的有機物不可能是( ) ABrCH2CH2Br BClCH2CH2Cl CBrCH2CH2I DBrCH

7、2CH2Cl. . .5.(2011江門模擬江門模擬)某有機物A是農藥生產中的一種中間體,其結構簡式如圖,下列敘述正確的是( )A有機物A屬于芳香烴B有機物A和NaOH的醇溶液共熱可發(fā)生消去反應C有機物A和濃硫酸混合加熱,可以發(fā)生消去反應D1 mol A和足量的NaOH溶液反應,最多可以消耗2 mol NaOHB 【解析】 由結構簡式可知該物質中除含C、H之外,還有氧、氯兩種元素,所以不能稱之為芳香烴,A錯;連Cl原子碳的鄰位碳上有氫,故可發(fā)生消去反應;因該分子中含羥基碳的鄰位碳上無氫原子,故A不能與濃H2SO4在加熱條件下發(fā)生消去反應,C錯誤;1 mol該物質中的1 mol酯基可以消耗2 m

8、ol NaOH,另外1 molCl消耗1 mol NaOH,故D項說法不正確。6. 從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉化方案中最好的是( )C 【解析】 遵循步驟少,條件簡單,產物唯一的要求,應選擇加成反應,取代反應副產物多。故選C。7.某有機物甲經水解可得乙,乙在一定條件下經氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機物丙的結構簡式為( )AClCH2CHO BHOCH2CH2OHCClCH2COOH DHOOCCOOHD 【解析】 由題意可知,甲、乙、丙分子中所含碳原子數相同,均為兩個碳原子;丙為羧酸,且含有兩個羧基,則乙為乙二醇,甲為CH2ClCH2OH,應選D項。

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