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1、第39講　烴和鹵代烴 考綱要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。 2.掌握鹵代烴的結構與性質。 3.了解烴類及鹵代烴的重要應用以及它們的合成方法。 考點一　烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式 2．物理性質 性質 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構體中，支鏈越多，沸點越低 相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小 水溶性 均難溶于水 3.化學性質 (1)氧化反應 烷烴 烯烴 炔

2、烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 燃燒通式 CxHy＋x＋O2xCO2＋H2O 酸性KMnO4溶液現(xiàn)象 不褪色 褪色 褪色 (2)烷烴的取代反應 (3)烯烴、炔烴的加成反應 （4）烯烴的加聚反應: 【多維思考】 1．CH3CH3與Cl2光照條件下反應可得到CH3CH2Cl，CH2＝CH2與HCl一定條件下反應也可得到CH3CH2Cl，哪種方法更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷？為什么？ 提示：CH2＝CH2與HCl反應為加成反應，產(chǎn)品純度高，更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷。 2．有下列物質①CH2===CH—CH3 ②③CH

3、3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它們的沸點由低到高的順序是什么？ 提示：①②③④。 1．不同的碳碳鍵對有機物的性質有著不同的影響 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質，典型反應是取代反應； (2)碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應； (3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。 2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解 考向一　 脂肪烴的結構與性質 1．下列關于有機化合物的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應 C．聚氯乙烯分子中含

4、碳碳雙鍵 D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 解析：烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應，B錯；聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，C錯。 答案：D 2．(2019·江蘇鹽城中學月考)下列反應屬于加成反應的是(　　) A．乙烷與氯氣在光照條件下的反應 B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．己烷與溴水混合振蕩，靜置后溴水層褪色 D．在催化劑作用下，乙烯和水反應生成乙醇 解析：乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應；乙烯中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，為氧化反應；己烷與溴水不發(fā)生反應，溴水褪色的原因是發(fā)生了萃取，為物理變化；乙烯能夠

5、在一定條件下與水發(fā)生加成反應生成乙醇，D正確。 答案：D 考向二　脂肪烴常見反應類型 3．(2019·河北保定一中月考)下列有機物發(fā)生的反應屬于加成反應的是(　　) A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．乙烷和氯氣混合，見光 D．用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱 解析：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反應；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色屬于加成反應；乙烷和氯氣混合見光發(fā)生取代反應；用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱發(fā)生酯化反應，屬于取代反應。 答案：B 4．按要求填寫下列空白 (1)CH3CH===CH2＋__________―→，反應

6、類型：________。 (2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反應類型：________。 (3)CH2===CH—CH===CH2＋________―→ ，反應類型：________。 (4)________＋Br2―→，反應類型：________________________。 (5)CH3CH===CH2CH3COOH＋____________，反應類型：________________。 解析：(2)根據(jù)生成HCl可判斷發(fā)生的是取代反應而不是加成反應。 (3)根據(jù)產(chǎn)物的結構可知發(fā)生的是1,4-加成反應。 (4)根據(jù)產(chǎn)物可知發(fā)生加成反應，去掉產(chǎn)

7、物中的兩個Br原子變?yōu)樘继既I，可得反應物。 (5)根據(jù)產(chǎn)物判斷發(fā)生了氧化反應。 答案：(1)Cl2　加成反應　(2)取代反應　(3)Br2　1,4加成反應　(4)CH3—C≡CH　加成反應　(5)CO2　氧化反應 【技法歸納】　烴常見反應類型的特點 (1)取代反應。特點：有上有下，包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應。 (2)加成反應。特點：只上不下，反應物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。 (3)加聚反應(加成聚合反應)。通過加成反應聚合成高分子化合物，除具有加成反應特點外，生成物必是高分子化合物。 考向三　烴類燃燒規(guī)律 5．(2019·遼寧沈陽二中高二月考)由兩種氣態(tài)烴

8、組成的混合物，體積為10 mL，與過量的氧氣混合后充分燃燒，將生成物通過濃H2SO4，氣體體積減少15 mL，再通過堿石灰，氣體體積又減少20 mL(氣體體積均為同溫同壓下)。混合烴的組成可能為(　　) A．C2H4和C2H2 　　　　 B.C2H6和C2H4 C．CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4 解析：10 mL該烴完全燃燒生成二氧化碳20 mL、水蒸氣15 mL，令烴的平均組成為CxHy，同溫同壓下，氣體體積之比等于物質的量之比，則根據(jù)C原子守恒有：10x＝20，x＝2，根據(jù)H原子守恒有：10y＝15×2，y＝3，故該烴的平均組成為C2H3，根據(jù)H原子平均數(shù)可知，該混合

9、烴一定含有C2H2，根據(jù)C原子平均數(shù)可知，另一種烴為C2H4或C2H6。 答案：A 6．(2019·廣東中山實驗中學月考)相同質量的下列烴，在空氣中充分燃燒產(chǎn)生二氧化碳最少的是(　　) A．C2H2 B.C3H6C．C4H10D．C6H6 解析：相同質量的烴燃燒產(chǎn)生的二氧化碳最少，則烴中含碳的質量分數(shù)最小。C2H2中C、H質量之比＝12∶1；C3H6中C、H質量之比＝12∶2；C4H10中C、H質量之比＝12∶2.5；C6H6中C、H質量之比＝12∶1，C4H10中C的質量分數(shù)最小。 答案：C 考點二　苯及苯的同系物芳香烴 1．苯的組成和結構 分子式：C6H6；結構簡式：；

10、成鍵特點：碳碳之間的化學鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵； 空間構型：平面正六邊形，所有原子在同一平面上。 2．苯的同系物 苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代的產(chǎn)物，分子組成符合通式CnH2n－6(n＞6)。 3．苯的同系物與苯的比較 苯 苯的同系物 化學式 C6H6 CnH2n－6(通式：n＞6) 結構特點 苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基 主要化學 性質 (1)能取代： 4.芳香烴 分子中含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物屬于芳香烴。 【多維思

11、考】 1．從基團之間相互影響的角度分析，甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因是什么？ 提示：由于甲基對苯環(huán)的影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；由于苯環(huán)對甲基的影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗？ 提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 1．苯的氯代物的同分異構體 (1)苯的一氯代物只有1種：。 (2)苯的二氯代物有3種： 2．甲苯的一氯代物的同分異構體有4種 考向一　芳香烴的結構和性質 1．(2019·高考北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔

12、點如下： 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 －25 －47 6 下列說法不正確的是(　　) A．該反應屬于取代反應 B．甲苯的沸點高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 解析：A.甲苯變二甲苯是甲苯的苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，屬于取代反應，故A正確；B.甲苯的相對分子質量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，故B錯誤；C.苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，可以用蒸餾的方法分離，故C正確；D.因為對二甲苯的熔點最高，冷卻

13、后先形成固體析出，所以能用冷卻結晶的方法分離出來，故D正確。 答案：B 2．下列說法正確的是(　　) A．苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物中一定有10個碳原子共平面 C．與苯互為同系物，等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等 D．光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的一氯代物有2種 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯；B中最多有10個碳原子共平面，錯誤；苯的同系物側鏈為烷烴基，C錯；光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側鏈上的取代反應，生成2種一氯代物，D項正確。 答案：D 【題后悟道】　苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵

14、代反應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質鑒別苯與苯的同系物。 考向二　含苯環(huán)的同分異構體 3．(2019·銀川質檢)下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構體的芳香族化合物有6種 C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物

15、解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有鄰位、間位、對位三種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構簡式可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B 4．已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴取代物的同分異構體的數(shù)目有(　　) A．9種　

16、　 B.10種　　　C．11種　　　D．12種 解析：有機物A苯環(huán)上共有6個氫原子，其苯環(huán)上的二溴代物的同分異構體數(shù)與苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體數(shù)相同。 答案：A 考點三　鹵代烴 1．概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為：R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是鹵素原子。 2．飽和鹵代烴的性質 (1)物理性質 ①沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高； ②溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。 (2)化學性質 ①水解反應 R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表

17、烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反應 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O(或R—CH2—XR—CH===CH2＋HX)； ＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應，如 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr； CH≡CH＋HCl

18、CH2===CHCl。 (2)取代反應 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 4．鹵代烴對環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 【多維思考】 1．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、己烷各一瓶，如何鑒別？ 提示：利用己烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(填序號)。 ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液?、奂訜帷、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 提示：②③⑤①或⑥③⑤① 鹵代烴消去

19、反應規(guī)律 (1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 結構特點 實例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 (2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。如： CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 (3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考向一　鹵代烴的兩種重要反應 1．某有機物的結構簡式為，下列關于該物質的說法中正確的是 (　　

20、) A．該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類 B．該物質能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質可以發(fā)生消去反應 D．該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 答案：D 2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是(　　) 選項 反應類型 反應條件 A 加成反應、取代反應、消去反應 KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應、加成反應、取代反應 NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應、取代反應、消去反應 加熱，KOH醇溶液/加熱、KOH水

21、溶液/加熱 D 消去反應，加成反應、水解反應 NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應)，由對應的反應條件可知B項正確。 答案：B 【速記卡片】　鹵代烴兩類反應的機理 (1)在NaOH溶液(加熱)中發(fā)生水解反應，斷①處鍵。 (2)在NaOH的醇溶液(加熱)中發(fā)生消去反應，斷①②兩處鍵。 考向二　鹵代烴在有機合成中的作用 3．用溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(　　)

22、 A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案：D 4．根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應類型是________。 ③的反應類型是________。 (3)反應④的化學方程式是___________________________。 解析：由反應①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應得，

23、可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應得B：→的轉化應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。 答案：(1)　環(huán)己烷 (2)取代反應　加成反應 (3) 【速記卡片】　鹵代烴在有機合成中的四大應用 (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋粱。 (2)改變官能團的個數(shù)。如 CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br (3)改變官能團的位置，如 CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3Br。 (4)進行官能團的保護。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常 采用以下兩步保護碳碳

24、雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 1．(2019·高考海南卷)(雙選)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：＋H2下列說法正確的是(　　) A．該反應的類型為消去反應 B．乙苯的同分異構體共有三種 C．可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 解析：A.反應C—C變?yōu)镃===C，為消去反應，故A正確；B.乙苯的同分異構體可為二甲苯，有鄰，間、對，若不為芳香烴，存在多種不飽和脂肪烴，故B錯誤；C.苯乙烯可與溴發(fā)生加成反應，溶液褪色，而乙苯不反應，可鑒別，故C正確；D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上

25、，則乙苯至少有7個碳原子共平面，可能有8個碳原子共平面，苯乙烯可能有8個碳原子共平面，故D錯誤。 答案：AC 2．(2019·高考全國丙卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結構簡式為__________________，D 的化學名稱為__________。 (2)①和③的反應類型分別為________、________。 (3)E的結構簡式為________。用1 m

26、ol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為___________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式_______________________________。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線___________。 解析：(1)A與氯乙烷發(fā)生取代反應生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結構簡式為；根據(jù)D的

27、結構簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。 (2)①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應。 (3)D發(fā)生已知信息的反應，因此E的結構簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。 (4)根據(jù)原子信息可知化合物 ()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為 (5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，結構簡式為、　、 (6)根據(jù)已知信息以及乙醇的性質可知用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線為CH2CH2OH 內(nèi)容總結 （1）第39講　烴和鹵代烴 考點一　烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式 2．物理性質 3.化學性質 (1)氧化反應 (2)烷烴的取代反應 (3)烯烴、炔烴的加成反應 （4）烯烴的加聚反應: 【多維思考】 1．CH3CH3與Cl2光照條件下反應可得到CH3CH2Cl，CH2＝CH2與HCl一定條件下反應也可得到CH3CH2Cl，哪種方法更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷