《高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第1課時 有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的引入同步備課課件 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第1課時 有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的引入同步備課課件 魯科版選修5（44頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第3章 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成1.了解有機(jī)合成的基本程序和方法。2.理解鹵代烴在不同條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3.掌握碳鏈的增長和引入官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)。 目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測欄目索引一、碳骨架的構(gòu)建1.有機(jī)合成的基本程序 (1)有機(jī)合成的基本流程 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)合成目標(biāo)化合物對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定，試驗(yàn)其性質(zhì)或功能大量合成。 (2)合成路線的核心 合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的 和引入必需的 。 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)設(shè)計(jì)合成路線碳骨架官能團(tuán)答案2.碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈的增長鹵代烴的取代a.CH3CH2BrNaCN ，； ，CH3CH2CNNaBrCH3CH2

2、COOH答案CH3CH2BrCH3CCNa 。2CH3CCNaH2CH3CH2CCCH3NaBr。醛酮的羥醛縮合(其中至少一種有H)2CH3COOH答案(2)碳鏈的減短烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)苯的同系物的氧化反應(yīng)答案如：。羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)如：無水醋酸鈉晶體與氫氧化鈉(通常用堿石灰氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱的化學(xué)方程式為CH3COONaNaOH。水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。烴的裂化或裂解：C16H34 C8H16C8H18；C8H18 C4H10C4H8。CH4Na2CO3議一議構(gòu)建碳骨架時應(yīng)注意哪些問題？答案答案(1)選擇增長碳鏈反應(yīng)時，一方面要注意碳鏈變化的位置

3、或結(jié)構(gòu)，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團(tuán)，一般采用加成或取代的方法。(2)選擇減短碳鏈時，依據(jù)所需碳原子，一般采用氧化的方法。(3)成環(huán)物質(zhì)的分子特點(diǎn)是：在同一個分子中存在能夠相互反應(yīng)的兩個官能團(tuán)，一般是通過官能團(tuán)間脫水而形成環(huán)狀物。(4)開環(huán)可以看成是成環(huán)的逆反應(yīng)，一般是通過水解反應(yīng)完成。答案二、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入(1)在碳鏈上引入碳碳雙鍵( )的途徑鹵代烴的 ：CH3CH2BrNaOH 。醇的：CH3CH2OH 。炔烴的不完全加成：HCCHHCl 。消去反應(yīng)消去反應(yīng)CH2=CH2H2O答案CH2=CHClCH2=CH2NaBrH2O不飽和烴與HX、X2的 ：CH2=C

4、H2HBr ；HCCH2Br2 。醇與氫鹵酸的：(2)在碳鏈上引入鹵素原子(X)的途徑烷烴或苯及其同系物的 ：CH4Cl2 ；鹵代(取代)反應(yīng)CH3ClHCl加成反應(yīng)答案CH3CH2BrCHBr2CHBr2取代反應(yīng)CH3CH2BrH2O(3)在碳鏈上引入羥基(OH)的途徑烯烴與水的加成：如CH2=CH2H2O 。鹵代烴的水解：如CH3CH2ClNaOH 。醛、酮與H2的加成：如 H2 。酯的水解：RCOORNaOH 。CH3CH2OHCH3CH2OHNaClRCOONaROH答案 。烯烴的氧化：RCH=CHR 。 。(4)在碳鏈上引入羧基(2RCOOHRCOOHRCOOHRCOOHROH答案)

5、的途徑醛的氧化：2RCHOO2酯的水解：RCOORH2O苯的同系物氧化：。2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、 、 、氧化、 等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。某些官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系：消去加成還原答案上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是；屬于加成反應(yīng)的是；屬于消去反應(yīng)的是 ；屬于氧化反應(yīng)的是 ；屬于還原反應(yīng)的是 。轉(zhuǎn)化步驟b的條件為 ；轉(zhuǎn)化步驟e的條件為。g、h、m、n、w、za、f、ib、e答案c、j、kd、i濃硫酸、170 NaOH、乙醇溶液、加熱議一議1.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中的應(yīng)用有哪些？答案答案答案(1)利用轉(zhuǎn)化關(guān)系引入官能團(tuán)答案(2)通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán)(4)在引入官能團(tuán)的過程中要注意先后順

6、序，以及對先引入官能團(tuán)的保護(hù)。2.官能團(tuán)如何通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)而進(jìn)行消除呢？答案返回答案答案(1)通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵，如：答案。(2)通過消去、氧化或酯化可消除羥基，如：(3)通過加成或氧化可消除醛基，如：(4)通過消去或取代可消除鹵素原子，如：2NaBr。返回一、碳鏈的變化1.常見碳鏈的增長和減短方法 (1)增長碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)等。 醛、酮與HCN加成： 重點(diǎn)難點(diǎn)探究醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有H): 鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等取代：RClNaCN RCNNaCl。 鹵代烴與活潑金屬作用：2CH3Cl2Na CH3CH

7、32NaCl。 (2)常見減短碳鏈的方法：減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)，酯、蛋白質(zhì)和多糖的水解反應(yīng)以及烷烴的裂化或裂解反應(yīng)。2.有機(jī)成環(huán)反應(yīng)方法 (1)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)規(guī)律： 有機(jī)成環(huán)方式：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的；另一種是至少含有兩個相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物分子，如多元醇、多元酸、羥基酸、氨基酸等通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水或氨而成環(huán)。 成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上含有5個或6個碳原子比較穩(wěn)定。 (2)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)類型： 雙烯合成。共軛二烯烴與含有 的化合物進(jìn)行1,4加成反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物。 聚合反應(yīng)。 脫水反應(yīng)。 酯化反應(yīng)。 像由CH3CH2O

8、H CH3CH2OCH2CH3不屬于碳鏈增長，酯化反應(yīng)引入“特別提醒”，也不屬于碳鏈增長。例1 已知： ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是()2甲基1,3丁二烯和2丁炔1,3戊二烯和2丁炔2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔A B C D解析答案解析解析由信息： 斷鍵后可得到 和 。 ， ，若按斷鍵可得到CH3CCH(丙炔)和 (2,3二甲基1,3丁二烯)，若按斷鍵可得到 (2甲基1,3丁二烯)和CH3CCCH3(2丁炔)。答案答案A變式訓(xùn)練1下列物質(zhì)中，不能使有機(jī)物成環(huán)的是()A.HOCH2CH2CH2COOHB.HOCH2CH2CH2CH2OH解析答案D.H2NC

9、H2CH2CH2COOH解析解析因?yàn)镠OCH2CH2CH2COOH有兩個官能團(tuán)，分子之間可以生成環(huán)內(nèi)酯；HOCH2CH2CH2CH2OH分子內(nèi)脫水生成不能直接參與反應(yīng)形成環(huán)狀；H2NCH2CH2CH2COOH兩端反應(yīng)形成肽鍵可結(jié)合成環(huán)狀，因而應(yīng)選C。答案答案C二、官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的辦法1.官能團(tuán)的引入 (1)引入羥基(OH): 醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛 (酮)與氫氣的加成、酯的水解等。 酚羥基的引入：酚鈉鹽中通入CO2、鹵代苯的水解等。 羧羥基的引入：醛氧化為酸被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化、酯的水解、烯烴的氧化、苯的同系物的氧化等。 (2)引入鹵原子(X)：烴與鹵

10、素取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。 (3)引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入 、醇的氧化引入 、炔烴的不完全加成引入 等。 2.官能團(tuán)的消除 (1)通過加成消除不飽和鍵。 (2)通過消去、氧化或酯化等消除羥基。 (3)通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。(4)通過消去反應(yīng)或水解(取代)反應(yīng)清除鹵素原子。例2 轉(zhuǎn)變成需經(jīng)過下列哪種合成途徑()A.消去加成消去B.加成消去脫水C.加成消去加成 D.取代消去加成解析解析A解析答案變式訓(xùn)練2 在下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.腈(RCN)在酸性條件下水解C.酮的氧化D.烯烴的氧化解析答案返回某些情況下，

11、鹵代烴的水解反應(yīng)可以引入解析解析鹵代烴的水解反應(yīng)可以引入“OH”，若有CHX2 若有CX3 羧基；RCNRCOOH；酮不能被催化氧化，被強(qiáng)氧化劑氧化時，得到CO2，不能得到COOH。答案答案C返回1.下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照A 隨堂達(dá)標(biāo)檢測解析答案解析解析只有A項(xiàng)中產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2CN比反應(yīng)物多一個碳原子，增長了碳鏈。2下列反應(yīng)中，可能在有機(jī)化合物分子中引入羥基“OH

12、”的是()A羧酸與醇的酯化反應(yīng)B醛類與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)C乙炔與水的加成反應(yīng)D烯烴的水化反應(yīng)D解析解析酯化反應(yīng)引入“ ”；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)可使 生成羧基；乙炔與水加成生成乙醛；烯烴水化可生成醇，從而引入“OH”。解析答案解析答案3下列反應(yīng)可使碳鏈增長的有()加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)鹵代烴的氰基取代反應(yīng)乙酸與甲醇的反應(yīng)A全部 BC DA解析解析酯化反應(yīng)引入“COO”，不屬于碳鏈增長。解析答案解析解析由反應(yīng)條件知甲乙為消去反應(yīng)，乙為炔烴或二烯烴，乙丙為加成反應(yīng)。若乙為炔烴則丙為A，若乙為二烯烴，與等物質(zhì)的量的溴加成可得到B或C。答案答案D5.(1)已知：乙烯在催化劑和加熱條

13、件下能被氧氣氧化為乙醛，這是乙醛的一種重要的工業(yè)制法；兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生自身加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：解析答案若兩種不同的醛，例如乙醛與丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羥基醛 (填字母)。A.1種B.2種C.3種D.4種解析解析乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)可以有乙醛與乙醛、丙醛與丙醛、乙醛與丙醛(乙醛中打開碳氧雙鍵)或丙醛與乙醛(丙醛中打開碳氧雙鍵)，共4種。D解析答案返回(2)已知乙烯與氯水反應(yīng)時，可以與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)：CH2=CH2HOCl ClCH2CH2OH。請利用上述信息，寫出以乙烯為主要原料合成化合物HOCH2COOH的化學(xué)方程式。解析解析要引入兩個官能團(tuán)OH和COOH，雖然羧基可以用CH2OH多步氧化得到，但顯然不可能一次引入兩個OH再氧化一個而保留另一個。也不可能直接運(yùn)用題給信息，制得ClCH2CH2OH后，直接將Cl轉(zhuǎn)化為COOH，如果用鹵代烴與NaCN反應(yīng)，會使碳鏈增長。于是可以考慮先把ClCH2CH2OH中的CH2OH連續(xù)氧化為COOH，再使Cl水解變?yōu)镺H。答案答案CH2=CH2HOCl ClCH2CH2OH解析答案返回HOCH2COONaHCl HOCH2COOHNaCl