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2019-2020年高考化學高考題和高考模擬題分項版匯編專題22有機化學合成與推斷1選修新人教版 1．【xx新課標1卷】（15分） 化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 已知： 回答下列問題： （1）A的化學名稱是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是__________、_________。 （3）E的結構簡式為____________。 （4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________。 （5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式____________。 （6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。 【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反應 取代反應 （3） （4） （5）、、、（任寫兩種） （6） （2）C→D為C=C與Br2的加成反應，E→F是酯化反應；（3）E的結構簡式為。 （4）F生成H的化學方程式為。 （5）F為，根據(jù)題意，其同分異構體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對稱結構，一種情況是其余部分寫成兩個—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個—CH3和一個—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機物結構簡式為、、、。 （6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為： 。 【名師點睛】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。有機合成路線的設計時先要對比原料的結構和最終產(chǎn)物的結構，官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設計。同分異構體類型通常有：碳鏈異構、官能團異構、位置異構等，有時還存在空間異構，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。物質(zhì)的合成路線不同于反應過程，只需寫出關鍵的物質(zhì)及反應條件、使用的物質(zhì)原料，然后進行逐步推斷，從已知反應物到目標產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關系和一些基本概念、基本理論的掌握和應用能力。 2．【xx新課標2卷】（15分） 化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題： （1）A的結構簡式為____________。 （2）B的化學名稱為____________。 （3）C與D反應生成E的化學方程式為____________。 （4）由E生成F的反應類型為____________。 （5）G的分子式為____________。 （6）L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為___________、____________。 【答案】（1） （2）2-丙醇（或異丙醇） （3） （4）取代反應 （5）C18H31NO4 （6）6 【解析】A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結構，則D的結構簡式為。 （4）的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18O3，E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl，則E和發(fā)生了取代反應生成F。 （5）根據(jù)有機物成鍵特點，有機物G的分子式為C18H31NO4。 （6）L是的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結構簡式為、。 【名師點睛】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體數(shù)目的判斷等知識的考查；它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析，解決實際問題，這是高考有機化學復習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等，這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。有機合成路線的設計時先要對比原料的結構和最終產(chǎn)物的結構，官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設計。同分異構體類的判斷，要充分利用題目提供的信息判斷同分異構體中含有結構或官能團，寫出最容易想到或最簡單的那一種，然后根據(jù)類似烷烴同分異構體的書寫規(guī)律展開去書寫其余的同分異構體；物質(zhì)的合成路線不同于反應過程，只需寫出關鍵的物質(zhì)及反應條件、使用的物質(zhì)原料，然后進行逐步推斷，從已知反應物到目標產(chǎn)物。本題較全面地考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關系和一些基本概念、基本理論的掌握和應用能力；進行結構簡式的判斷時，注意結合題目中已知的進行分析，找出不同之處，這些地方是斷鍵或生成鍵，一般整個過程中碳原子數(shù)和碳的連接方式不變，從而確定結構簡式，特別注意書寫，如鍵的連接方向。 3．【xx新課標3卷】（15分） 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題： （1）A的結構簡式為____________。C的化學名稱是______________。 （2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。 （3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。 （4）G的分子式為______________。 （5）H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有______種。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。 【答案】（1）—CH3 三氟甲苯 （2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應 （3） 吸收反應產(chǎn)物的HCl，提高反應轉(zhuǎn)化率 （4）C11H11F3N2O3 （5）9 （6） （5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結構。 （6）根據(jù)目標產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產(chǎn)物，合成路線是： 。 【名師點睛】考查有機物的推斷與合成，采用正推和逆推相結合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結構簡式，然后分析官能團推斷各步反應及反應類型。通常根據(jù)反應條件推斷反應類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。（5）能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。（9）在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。 4．【xx北京卷】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烴基） （1）A屬于芳香烴，其結構簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。 （2）C→D的反應類型是___________________。 （3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式： ______________________________。 （4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團有和___________。 （5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式： 【答案】（1） 硝基（2）取代反應 （3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH， C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4） （5） 的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個反應生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結構簡式為：，再發(fā)生已知②的反應生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應脫水生成羥甲香豆素。 【名師點睛】試題以羥甲香豆素的合成為素材，重點考查有機流程的理解和有機物結構推斷、官能團、有機反應類型、簡單有機物制備流程的設計、有機方程式書寫等知識，考查考生對有機流程圖的分析能力、對已知信息的理解能力和對有機化學基礎知識的綜合應用能力。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。官能團是決定有機物化學性質(zhì)的原子或原子團，有機反應絕大多數(shù)都是圍繞官能團展開，而高中教材中的反應原理也只是有機反應的一部分，所以有機綜合題中經(jīng)常會出現(xiàn)已知來告知部分沒有學習過的有機反應原理，認識這些反應原理時可以從最簡單的斷鍵及變換的方法進行，而不必過多追究。如本題已知反應①，直觀理解就是苯酚酚羥基鄰位C—H鍵斷裂后與酮分子中的羰基發(fā)生加成反應。 5．【xx天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下： 回答下列問題： （1）分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。 （2）B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式_______。 a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應 （3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應制取B，其目的是___________。 （4）寫出⑥的化學反應方程式：_________，該步反應的主要目的是____________。 （5）寫出⑧的反應試劑和條件：_______________；F中含氧官能團的名稱為__________。 （6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 ……目標化合物 【答案】（18分）（1）4 13（2）2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) （3）避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） （4） 保護甲基 （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 （6） （1）甲苯分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有4種，共面原子數(shù)目最多為13個。 （2）B的名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的有醛基或者甲酸酯結構，又能發(fā)生水解反應，說明含有酯基結構或者肽鍵結構。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，由此可得B的同分異構體有：。 （3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物較多，即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應，或者生成三硝基甲苯等。 （4）反應⑥為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應，方程式為： 。結合F的結構可知，該步驟的目的是保護氨基，防止氨基被氧化。 （5）結合D、F的結構可知，反應⑧引入Cl原子，苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應；F中的含氧官能團為羧基。 （6）根據(jù)步驟⑨及縮聚反應可得流程如下： 。 【名師點睛】本題考查有機推斷與有機合成、有機反應方程式的書寫、同分異構體、信息獲取與遷移應用等，綜合性較強，需要學生完全憑借已知反應規(guī)律和合成路線進行推斷，對學生的思維能力提出了更高的要求。 6．【xx江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： （1）C中的含氧官能團名稱為_______和__________。 （2）D→E的反應類型為__________________________。 （3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_____________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 （4）G 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結構簡式：__________________。 （5）已知：(R代表烴基，R代表烴基或H) 請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 【答案】（1）醚鍵 酯基 （2）取代反應 （3） （4） （5） （4） 由F到H發(fā)生了兩步反應，分析兩者的結構，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應，所以F到G發(fā)生了還原反應，結合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫出G的結構簡式為 。 （5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對象與原料間的關系。結合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應物分別為和；結合B到C的反應，可以由逆推到，再結合A到B的反應，推到原料；結合學過的醇與氫鹵酸反應，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應即可得到。具體的合成路線流程圖如下： 【名師點睛】本題考查有機化學的核心知識，包括常見有機物官能團的結構、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關系，有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、有限定條件的同分異構體以及限定原料合成一種新的有機物的合成路線的設計。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這是高考有機化學復習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。解題時，通過分析轉(zhuǎn)化前后官能團的變化，確定發(fā)生反應的類型及未知有機物的結構。書寫同分異構體時，先分析對象的組成和結構特點，再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團，最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結構的對稱性，將這些基團組裝到一起，并用限定條件逐一驗證其正確性。設計有機合成路線時，先要對比原料的結構和最終產(chǎn)物的結構，通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結構入手，采用"切斷一種化學鍵"分析法，分析官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，結合課本學過的知識和試題所給的新信息，逐步分析直到和原料完美對接。本題就是逆合成分析法的好例子。 7．【xx新課標1卷】秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： （1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號） a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 （2）B生成C的反應類型為______。 （3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。 （4）F 的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。 （5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_________。 （6）參照上述合成路線，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________。 【答案】（1）cd；（2）取代反應（酯化反應）；（3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應； （4）己二酸 ； ； （5）12 ； ； （6）。 CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反應也就是取代反應；(3)根據(jù)圖示可知D中官能團為碳碳雙鍵和酯基；根據(jù)物質(zhì)的分子結構簡式可知，D去氫發(fā)生消去反應產(chǎn)生E；（4）F分子中含有6個碳原子，在兩頭分別是羧基，所以F的化學名稱是己二酸，由F生成G的化學方程式為 ；（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 gCO2，說明W分子中含有2個—COOH，則其可能的支鏈情況是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、 —CH(CH3)COOH；2個—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四種情況，它們在苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對位，故W可能的同分異構體種類共有43=12種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料制備對苯二甲酸的合成路線為。 【考點定位】考查有機物的結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學方程式和同分異構體的書寫等知識。 【名師點睛】有機物的結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學學習中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。掌握同分異構體的類型有官能團異構、碳鏈異構、位置異構和空間異構四種基本類型；對于芳香族化合物來說，在支鏈相同時，又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構體。分子中含有幾種不同位置的氫原子，就存在幾種核磁共振氫譜，核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個數(shù)比；掌握其規(guī)律是判斷同分異構體的種類及相應類別結構式的關鍵。本題難度適中。 8．【xx新課標2卷】氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： （1）A的化學名稱為_______。 （2）B的結構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。 （3）由C生成D的反應類型為________。 （4）由D生成E的化學方程式為___________。 （5）G中的官能團有_____、 _____ 、_____。（填官能團名稱） （6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構） 【答案】（1）丙酮 （2） 2 6:1 （3）取代反應 （4） （5）碳碳雙鍵酯基氰基 （6）8 （5）根據(jù)題給結構簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結構簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。 （6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結構：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種。 【考點定位】考查有機物的推斷，有機化學方程式的書寫，官能團，同分異構體的判斷等知識。 【名師點睛】本題考查有機物的推斷，有機化學方程式的書寫，官能團，同分異構體的判斷等知識。本題涉及到的有機物的合成，思路及方法與往年并沒有差異，合成路線不長，考點分布在官能團、反應類型、有機化學反應方程式和同分異構體等基本知識點上。對于有機物的推斷關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉(zhuǎn)化關系，審題時要抓住基礎知識，結合信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。 9．【xx新課標3卷】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： （1）B的結構簡式為______，D 的化學名稱為______。 （2）①和③的反應類型分別為______、______。 （3）E的結構簡式為______。用1 mol E合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。 （4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_____________________________________。 （5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結構簡式_______________________________。 （6）寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___________。 【答案】（1）；苯乙炔（2）取代反應；消去反應 （3） 4 （4） （5）（任意三種）（6） （4）根據(jù)已知信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為。 （5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，結構簡式為。 （6）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線為。 【考點定位】考查有機物推斷與合成 【名師點睛】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應類型、同分異構體的書寫等知識?？疾閷W生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；同時考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學學習中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。本題難度適中。 10．【xx北京卷】功能高分子P的合成路線如下： （1）A的分子式是C7H8，其結構簡式是___________________。 （2）試劑a是_______________。① ③ ② ④ ⑤ ⑥ n （3）反應③的化學方程式：_______________。 （4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。 （5）反應④的反應類型是_______________。 （6）反應⑤的化學方程式：_______________。 （5）已知：。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。 【答案】（1）（2）濃硫酸和濃硝酸 （3） （4）碳碳雙鍵、酯基 （5）加聚反應 （6）（7） （1）根據(jù)以上分析可知A的結構式為； （2）甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸； （3）反應③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成對硝基苯甲醇，反應的化學方程式為 ； （4）根據(jù)E的結構式為CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團有碳碳雙鍵、酯基； （5）F應該是E發(fā)生加聚反應生成的一個高分子化合物，所以反應④是加聚反應； （6）反應⑤的化學方程式為 。 【考點定位】本題主要考查有機物的推斷與合成、結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學方程式的書寫等知識。 【名師點睛】有機物的結構、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學學習中經(jīng)常碰到的問題，解答此類問題需要學生掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導關系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結點?？梢杂稍辖Y合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的區(qū)分度體現(xiàn)在“E物質(zhì)”的推導過程，該物質(zhì)可用“逆推法”來推斷。有機題高起低落，推斷過程可能略繁瑣，但大多數(shù)問題的難度不大，第（6）問的方程式書寫較易出錯，注意解答的規(guī)范化。 11．【xx浙江卷】化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z： 已知：①化合物A的結構中有2個甲基 ②RCOOR′+R′′CH2COOR′ 請回答： （1）寫出化合物E的結構簡式__________，F(xiàn)中官能團的名稱是_________。 （2）Y→Z的化學方程式是____________。 （3）G→X的化學方程式是__________，反應類型是___________。 （4）若C中混有B，請用化學方法檢驗B的存在（要求寫出操作、現(xiàn)象和結論）_________。 【答案】（1）CH2=CH2羥基 （2） （3） 取代反應 （4）取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀則有B存在。 （2）Z是常見的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反應，所以反應的化學方程式是： 。 （3）根據(jù)已知②，G→X的化學方程式是：；根據(jù)反應特點，該反應的反應類型是取代反應。 （4）C為(CH3)2CHCOOH，B為(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要檢驗醛基是否存在即可，即取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。 【考點定位】考查有機物的合成和推斷，有機反應類型，有機化學方程式的書寫，醛基的檢驗等知識。 【名師點睛】掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。有機物推斷題要先從反應條件和物質(zhì)的結構特征入手，能連續(xù)氧化的一般為伯醇，結構中含有—CH2OH，先氧化成醛，再氧化成酸，兩種有機物反應變成一種有機物通常是醇和酸的酯化反應；再結合物質(zhì)的分子式分析其結構。牢記有機物的官能團特征反應和反應條件。如在氫氧化鈉水溶液加熱條件下反應：鹵代烴的水解、酯的水解；氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應：鹵代烴的消去；濃硫酸加熱條件：醇的消去反應，酯化反應等。本題難度適中。 12．【xx海南卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}： （1）B和A為同系物，B的結構簡式為_______。 （2）反應①的化學方程式為___________，其反應類型為__________。 （3）反應③的反應類型為____________。 （4）C的結構簡式為___________。 （5）反應②的化學方程式為______。 【答案】（1）CH2=CHCH3(1分) （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2分)加成反應(1分) （3）取代反應(1分) （4）HOOC—COOH(1分) （5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O(2分) 【解析】 試題分析：根據(jù)流程圖可知，A與水反應生成C2H6O， C2H6O,中氫原子數(shù)已經(jīng)達到飽和，屬于飽和一元醇，則C2H6O為乙醇，A為乙烯，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳原子，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應生成CH2=CHCH2Cl。 考點：有機物的推斷，有機反應類型和有機化學方程式的書寫等知識。 【名師點睛】該類試題的解題關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。 13．【xx海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： （1）A的化學名稱為_____；由A生成B的反應類型為_____。 （2）C的結構簡式為_____。 （3）富馬酸的結構簡式為_____。 （4）檢驗富血鐵中是否含有Fe3+的實驗操作步驟是_____。 （5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出____L CO2（標況）；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有_______（寫出結構簡式）。 【答案】（1）環(huán)己烷取代反應（每空2分，共4分）（2）（2分）（3）（2分） （4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無（2分）（5）44.8 （每空2分，共4分） （5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應生成2molCO2，標準狀況的體積為44.8LCO2；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有。 考點：考查有機物的結構與性質(zhì)，有機合成和有機推斷。 【名師點睛】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。有機合成路線的設計時先要對比原料的結構和最終產(chǎn)物的結構，官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設計。同分異構體類型類型通常有：碳鏈異構、官能團異構、位置異構等，有時還存在空間異構，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。物質(zhì)的合成路線不同于反應過程，只需寫出關鍵的物質(zhì)及反應條件、使用的物質(zhì)原料，然后進行逐步推斷，從已知反應物到目標產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關系和一些基本概念、基本理論的掌握和應用能力。 14．【xx江蘇卷】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成： （1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。 （2）F→G的反應類型為___________。 （3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_________。 ①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。 （4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式：___________。 （5）已知：①苯胺（）易被氧化 ② 請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。 【答案】（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵 （2）消去反應 （3）或或 （4）（5） （4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，根據(jù)D、F的結構簡式可知該反應應該是羰基與氫氣的加成反應，所以E的結構簡式為。 （5）由于苯胺易被氧化，因此首先將甲苯硝化，將硝基還原為氨基后與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應，最后再氧化甲基變?yōu)轸然?，可得到產(chǎn)品，流程圖為 。 【考點定位】本題主要是考查有機物推斷和合成、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及有機物制備路線圖設計等 【名師點晴】有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。有機合成路線的選擇基本要求是：原料廉價易得，路線簡捷，便于操作，反應條件適宜，產(chǎn)品易于分離等。解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質(zhì)、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。該題的另一個難點是同分異構體判斷，對于芳香族化合物來說，在支鏈相同時，又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構體。分子中含有幾種不同位置的氫原子，就存在幾種核磁共振氫譜，核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個數(shù)比。 15．【xx上海卷】異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： （1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結構簡式為_______________。 （2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： A能發(fā)生的反應有___________。（填反應類型） B的結構簡式為______________。 （3）設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：） 【答案】（1） （2）加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應； （3）（合理即給分） 【解析】 試題分析：（1）由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為：C5H8，X的不飽和度Ω=2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結構簡式為：CH≡CCH(CH3)2。故答案為：CH≡CCH(CH3)2。 （2）A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應，與H2的加成反應也屬于還原反應；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應；能發(fā)生加聚反應（聚合反應）。A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應（酯化反應）和消除反應。將A與異戊二烯的結構簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消除反應即可得到異戊二烯，所以B的結構簡式為：。故答案為：加成反應、還原反應、氧化反應、聚合（加聚）反應、取代（酯化）反應、消除反應；。 【考點定位】考查有機反應類型、有機物官能團的性質(zhì)、常見有機物的推斷和合成途徑的設計和方法。 【名師點睛】依據(jù)反應規(guī)律和產(chǎn)物來推斷反應物是有機物推斷的常見題型，通常采用逆推法：抓住產(chǎn)物的結構、性質(zhì)、實驗現(xiàn)象、反應類型這條主線，找準突破口，把題目中各物質(zhì)聯(lián)系起來從已知逆向推導，從而得到正確結論。對于某一物質(zhì)來說，有機物在相互反應轉(zhuǎn)化時要發(fā)生一定的化學反應，常見的反應類型有取代反應、加成反應、消去（消除）反應、酯化反應、加聚反應、縮聚反應等，要掌握各類反應的特點，并會根據(jù)物質(zhì)分子結構特點（包含官能團的種類）進行判斷和應用。有機合成路線的設計解題方法一般采用綜合思維的方法，其思維程序可以表示為：原料→中間產(chǎn)物←目標產(chǎn)物。即觀察目標分子的結構（目標分子的碳架特征，及官能團的種類和位置）→由目標分子和原料分子綜合考慮設計合成路線（由原料分子進行目標分子碳架的構建，以及官能團的引入或轉(zhuǎn)化）→對于不同的合成路線進行優(yōu)選（以可行性、經(jīng)濟性、綠色合成思想為指導）。熟練掌握一定的有機化學基本知識、具備一定的自學能力、信息遷移能力是解答本題的關鍵，題目難度中等。 16．【xx上海卷】M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）： 完成下列填空： （1）反應①的反應類型是____________。反應④的反應條件是_____________。 （2）除催化氧化法外，由A得到所需試劑為___________。 （3）已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下，_______________。 （4）寫出結構簡式。C________________ M________________ （5）D與1-丁醇反應的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式。_______ （6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式。____________ ①不含羰基②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子 已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。 【答案】（1）消除反應；濃硫酸，加熱（2）銀氨溶液，酸（合理即給分） （3）碳碳雙鍵比羰基易還原（合理即給分） （4）CH2=CHCHO; （5）（合理即給分） （6）（合理即給分） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為：丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應生成 ，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對比可知，反應①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消除反應。A經(jīng)過兩次連續(xù)加氫得到的Y為醇，C3H6經(jīng)連續(xù)兩次氧化得到的D為羧酸，則反應④的條件為濃硫酸，加熱，生成的M為酯。（2）除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案為：銀氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。（3）化合物A（C8H14O）與H2發(fā)生加成反應生成B（C8H16O），由B能發(fā)生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原。故答案為：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原（其他合理答案亦可）。（4）丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結構簡式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結構簡式為：CH2=CHCOOH；Y的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成M，M的結構簡式為： 。（5）D為CH2=CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應可生成高聚物：（其他合理答案亦可）。（6）丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。則符合條件的結構簡式為：（其他合理答案亦可）。 【考點定位】考查有機物的合成途徑的選擇、有機物結構簡式的書寫方法。 【名師點睛】有機推斷題型，考查學生有機化學基礎知識同時還考查信息遷移能力、分析問題和解決問題等綜合能力，因而深受出題者的青睞，是歷年高考必考題型之一，題目難度中等。有機推斷題常以框圖題的形式出現(xiàn)，解題的關鍵是確定突破口：（1）根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團：有機物官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質(zhì)，這些都是有機物結構的突破口。①能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或酚類物質(zhì)（產(chǎn)生白色沉淀）；②能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO，并且氧化產(chǎn)物經(jīng)酸化后轉(zhuǎn)化為—COOH；③能與H2發(fā)生加成（還原）反應說明分子中可能還有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羰基、苯環(huán)等；④能被催化氧化說明是碳碳雙鍵、—CHO、醇類等；⑤Na、NaOH、Na2CO3等分別用來推斷有機物中—OH、酸性官能團和酯基、—COOH等官能團的種類和數(shù)目；⑥能發(fā)生消去反應說明該有機物屬于醇類或鹵代烴；⑦能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚類物質(zhì)或苯的同系物。（2）根據(jù)性質(zhì)和有關數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目。（3）從特定的變量進行推斷，主要依據(jù)反應前后相對分子質(zhì)量變化進行推斷反應類型及官能團的變化。（4）依據(jù)反應前后分子式的變化進行推斷，主要依據(jù)反應前后分子組成的變化進行推斷反應類型及官能團的變化。最后準確書寫有機物的結構式、結構簡式等也是此類題型的關鍵點。