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2019-2020年高中化學(xué) 第二章 第四節(jié) 有機(jī)合成教案 新人教版選修5 (I) 教學(xué)目標(biāo) 1、 知識(shí)與技能： 掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法。 了解有機(jī)合成的過程和基本原則。 掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 2、 過程與方法： 通過小組討論，歸納整理知識(shí)，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)官能團(tuán)性 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化關(guān)系的把握,形成知識(shí)網(wǎng)路。 通過階梯式的與生活、科技、社會(huì)相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練，培養(yǎng)學(xué)生的正、逆向邏輯思維能力。 通過設(shè)計(jì)情景問題，培養(yǎng)學(xué)生逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力。 3、情感、態(tài)度與價(jià)值觀： 培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，能結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€。 通過有機(jī)合成中原料的選擇，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價(jià)值觀。 教學(xué)重點(diǎn) ①官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。 ②逆合成分析法在有機(jī)合成過程中的應(yīng)用。 難點(diǎn) 逆合成分析法中官能團(tuán)的逆向轉(zhuǎn)化。 教學(xué)過程： [自學(xué)]第一、二自然段。 [板書] 第4節(jié) 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的過程 [自學(xué)交流]閱讀第三自然段，回答： 1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。 [匯報(bào)]1、有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 3、有機(jī)合成過程示意圖： [板書]1、有機(jī)合成定義；2、有機(jī)合成的任務(wù)；3、有機(jī)合成過程。 [思考與交流1]官能團(tuán)的引入。 有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。 思考： 1、在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 [學(xué)生匯報(bào)]評(píng)價(jià)，總結(jié)： 官能團(tuán)的引入 引入-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解 引入-X 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反應(yīng) [思考與交流2]有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。 1、如何增長(zhǎng)碳鏈？ (1)加成反應(yīng)： (2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何縮短碳鏈？ (1)烯烴、炔烴的氧化： (2)羧酸鹽脫羧基成CO2 3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3 [匯報(bào)]總結(jié)：如何縮短碳鏈？ 1、脫羧反應(yīng)。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 　　2、氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 　　 　 3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如： 　　 [板書]二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計(jì)思路： [投影]有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 [板書]2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) [投影]逆合成分析示意圖： [投影]逆推法合成有機(jī)物思路 [探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？ [交流]不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 [板書] 3、解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架 ③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 [例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 [投影]分析思路： [板書]書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式： [例題]用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料，合成 。 資料1 資料2 解析：從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：①?gòu)奶兼溁衔镒優(yōu)榉辑h(huán)化合物；②官能團(tuán)從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。答案： [作業(yè)]P67 1、2、3