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第40講 高分子化合物 考綱導(dǎo)視 基礎(chǔ)反饋 1 下列為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)中 屬于高分子化合物 的是 A 油脂 B 蔗糖 C 蛋白質(zhì) D 葡萄糖 答案 C 2 下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是 A 石油的分餾和裂化均屬于化學(xué)變化B 棉花 羊毛 蠶絲均屬于天然纖維C 糖類 蛋白質(zhì) 合成橡膠都是高分子化合物D 甲苯 乙烯 聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色答案 B 考點(diǎn)一 高分子化合物 知識(shí)梳理 1 相關(guān)概念 低 共價(jià) 高 104 106 1 高分子化合物是由許多 分子化合物以 鍵結(jié)合成的相對(duì)分子質(zhì)量很 通常為 的一類有機(jī)物 又稱 或 如聚乙烯 2 單體是能夠發(fā)生 反應(yīng)形成高分子化合物的 分子化合物 如 是聚乙烯的單體等 聚合物 高聚物 聚合 加聚或縮聚 低 CH2 CH2 3 鏈節(jié)是高分子化合物中化學(xué)組成 可重復(fù)的最小單位 也稱為 如 CH2 CH2 是 的鏈節(jié) 相同 重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 聚乙烯 4 聚合度是高分子化合物里所含鏈節(jié)的 常用 表示 如 中的n是聚乙烯的聚合度 5 高分子化合物相對(duì)分子質(zhì)量的平均值 鏈節(jié)的式量 數(shù)目 n 聚合度 2 分類 天然高分子 合成高分子 1 按照高分子化合物的來(lái)源分類 可分為 化合物和 化合物 天然高分子化合物有 線 支鏈 體 2 按照高分子化合物分子鏈分類 可分為 型高分 子 型高分子和 型高分子 熱塑 熱固 3 按照高分子化合物受熱時(shí)的不同行為分類 可分為 性高分子和 性高分子 4 按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分類 可分為 等 淀粉 纖維素 蛋白質(zhì) 天然橡膠 塑料 橡膠 纖維 涂料 黏合劑和密封材料 3 應(yīng)用廣泛的高分子材料 1 塑料 催化劑 2 合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 nHOCH2CH2OH 2n 1 H2O 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2 CHCl 3 合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2 CH CH CH2 考點(diǎn)集訓(xùn) 例1 2015年河北二模 下列有關(guān)說(shuō)法中 正確的是 A 光導(dǎo)纖維 聚酯纖維 棉花都屬于有機(jī)高分子化合物B 在大米釀酒的過(guò)程中 淀粉最后變成了單糖C 地溝油 經(jīng)過(guò)加工處理后可以用來(lái)制肥皂D 明礬和漂白粉處理自來(lái)水 二者的作用原理相同答案 C 易錯(cuò)警示 高分子的概念常在新課標(biāo)卷 中考查 常見(jiàn)陷阱有油脂 生物柴油 地溝油 是高分子化合物 蔗糖 塑料是天然高分子等 課本上出現(xiàn)過(guò)的天然高分子只有淀粉 纖維素 蛋白質(zhì) 天然橡膠 例2 2015年北京房山區(qū)一模 下列物質(zhì)不耐酸雨腐蝕的是 A SiO2 光導(dǎo)纖維 B 聚氯乙烯 輸液管 C 酚醛樹(shù)脂 飛船倉(cāng)外層 D 錳鋼 鋼軌 解析 二氧化硅只與HF反應(yīng) 酸雨中不含HF A錯(cuò)誤 塑料制品不與酸雨中的成分反應(yīng) B錯(cuò)誤 酚醛樹(shù)脂不與酸雨中的成分反應(yīng) C錯(cuò)誤 鋼鐵易與酸反應(yīng) 容易被腐蝕 D正確 答案 D 例3 聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為 試回答下列問(wèn)題 1 聚苯乙烯的鏈節(jié)是 單體是 2 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量 平均值 為52000 則該高聚物的聚合度n為 3 已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物 試推測(cè) 它 填 能 或 不能 溶于CHCl3 具有 填 熱塑 或 熱固 性 解析 1 將鏈節(jié) 首尾重新連接成雙鍵 單 體為 2 高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量 鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量 聚合度 故n 52000104 500 3 線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑 具有熱塑性 答案 1 2 500 3 能 熱塑 考點(diǎn)二 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 知識(shí)梳理 1 概念 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 由相對(duì)分子質(zhì)量小的低分子化合物相互結(jié)合為相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)稱為 由不飽和的單體加成聚合為高分子化合物的反應(yīng)稱為 其實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng) 單體間通過(guò)失去水分子或其他小分子以形成高分子化合物的反應(yīng)稱為 不飽和鍵 沒(méi)有 相同 2 加聚反應(yīng)的特點(diǎn) 1 單體必須是含有雙鍵 三鍵等 的化合物 如烯 二烯 炔 醛等含不飽和鍵的有機(jī)物 2 加聚反應(yīng)過(guò)程中 副產(chǎn)物生成 原子利用率為100 3 聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成 聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍 4 鏈節(jié)上的碳原子數(shù)一般為偶數(shù) 3 縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) 1 縮聚反應(yīng)的單體是至少含有 個(gè)官能團(tuán) 如 OH COOH NH2 X及活潑氫原子等 的低分子 2 縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí) 還有 副產(chǎn)物 如 H2O NH3 HCl等 生成 原子利用率低于100 3 所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成 4 在一定條件下 含兩個(gè)官能團(tuán)的單體可能 生成線型結(jié)構(gòu)的聚合物 也可能 生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物 5 寫(xiě)縮聚反應(yīng)時(shí) 除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下標(biāo) 要一致外 也要注意生成小分子的物質(zhì)的量 兩 小分子 不同 縮聚 縮合 考點(diǎn)集訓(xùn) 例4 2015年北京卷 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng) 下列說(shuō)法正確的是 A 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C 和苯乙烯互為同系物 D 通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量 可得其聚合度解題指導(dǎo) 找準(zhǔn)鏈節(jié)是解題的關(guān)鍵 解析 合成PPV通過(guò)縮聚反應(yīng)生成 同時(shí)有小分子物質(zhì)HI生成 不屬于加聚反應(yīng) A錯(cuò)誤 聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單 元為 不含碳碳雙鍵 而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含 有碳碳雙鍵 所以不相同 B錯(cuò)誤 有 兩個(gè)碳碳雙鍵 而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵 結(jié)構(gòu)不同 二者不是同系物 C錯(cuò)誤 質(zhì)譜儀能記錄分子離子 碎片離子的相對(duì)質(zhì)量 質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量 又知道鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量 故可求聚合度 故D正確 答案 D 例5 2015年全國(guó)模擬組合 化合物CH2 CH COOH可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物 化合物 在一定條件下可以發(fā)生加聚 則其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 耐熱型ABS樹(shù)脂由丙烯腈 CH2 CHCN 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯 共聚生成 寫(xiě)出該樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式 不考慮單體比例 思路指導(dǎo) 寫(xiě)出 的結(jié)構(gòu) 然后預(yù)判其反應(yīng)類型和產(chǎn)物特點(diǎn) 根據(jù)三種不飽和單體的名稱或結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)其共聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 這是單體發(fā)生加聚反應(yīng)在新情景下的遷移應(yīng)用 寫(xiě)好后可采用單雙鍵斷鍵的方法求出其單體進(jìn)行檢驗(yàn) 解析 化合物CH2 CH COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH2 CH COOCH2CH3 易推知加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 仿照CH2 CHCN加聚為聚丙烯腈的反應(yīng)原理 不難書(shū)寫(xiě)三種單體共聚為ABS樹(shù)脂的鏈節(jié) 假設(shè)共聚的上述單體的物質(zhì)的量均為nmol可以書(shū)寫(xiě)ABS樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 例6 以下是一種藥物 合成的部分路線 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 化合物 的分子式為 它長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì) 其原因是 2 化合物 轉(zhuǎn)化為 的反應(yīng)類型是 3 化合物 的同分異構(gòu)體A含 氨基苯乙酸 A的苯環(huán)對(duì)位含 CH2OH 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 A在催化劑的作用下通過(guò)肽鍵形成高聚物 試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 解析 1 苯酚及其他酚類物質(zhì)容易被氧化 長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì) 3 把 NH2代替化合物 中 CH3的位置 即為 氨基苯乙酸 位上 形成化合物A 再把 CH2OH插到苯環(huán)對(duì) 化合物A 的 COOH與 NH2發(fā)生脫水縮合形成肽鍵 CONH 得到縮聚產(chǎn)物和 n 1 H2O 酚類化合物 酚羥基 易被空氣中的O2 氧化 答案 1 C9H11O3N 2 取代 酯化 反應(yīng) 3 n 1 H2O 思維模型 聚合產(chǎn)物的判斷及單體的反推 歷屆高考都注重對(duì)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的考查 其中的命題熱點(diǎn)在于 1 根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)判斷聚合產(chǎn)物 2 由聚合物的結(jié)構(gòu)推斷單體的結(jié)構(gòu) 具體要求如下 1 加聚產(chǎn)物的判斷和反推單體 1 由單體推加聚物的方法是 拆雙鍵法 例如 2 由加聚物推單體的方法是 收半鍵法 即 高聚物 鏈節(jié) 半鍵還原 雙鍵重現(xiàn) 正推驗(yàn)證 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子 無(wú)其他原子 的高聚物 其合成單體必為一種 將兩個(gè)半鍵閉合即可 例如 2 甲基丙烯 酸甲酯 凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子 無(wú)其他原子 且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物 其單體必為兩種 在正中央劃線斷開(kāi) 然后兩個(gè) 半鍵閉合即可 例如 CH2 CH2和CH3 CH CH2兩種 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子 并存在 的單體為結(jié)構(gòu)的高聚 物 按 見(jiàn)雙鍵 四個(gè)碳 無(wú)雙鍵 兩個(gè)碳 的規(guī)律劃線斷開(kāi) 然后將半鍵閉合 即單雙鍵互換 2 由單體推縮聚物的方法 將官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)在鏈端 酯化型縮聚是 OH COOH 分別去掉的 H和 OH結(jié)合成H2O 其余部分相連形成聚酯 氨基酸之間的縮聚是 COOH 分別去掉的 H和 OH結(jié)合成H2O 其余部分相連形成多肽化合物 酚醛縮合是酚羥基的兩個(gè)鄰位H與甲醛分子中的O結(jié)合成H2O 其余部分相連形成酚醛樹(shù)脂 3 由縮聚物推單體的方法 可采用 切割法 斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi)羰基與氮原子間的共價(jià)鍵 然后在羰基上連上羥基 在氧或氮原子上連上氫原子 若是酚醛縮合型的高聚物 則在酚羥基的鄰位上 切割 其鏈節(jié)中的 CH2 來(lái)自于甲醛 典例 已知當(dāng)苯酚過(guò)量時(shí) 反應(yīng)還會(huì)這樣進(jìn)行 2高聚物 結(jié)構(gòu)為 是 一種透光率很好的有機(jī)材料 工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合反 應(yīng)來(lái)合成高聚物 還可得到副產(chǎn)物甲醇 則高聚物 的合成 原料為 請(qǐng) 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 思路指導(dǎo) 根據(jù)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化或觀察陌生有機(jī)反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn) 比照聚合物鏈節(jié)中的結(jié)構(gòu) 切分成一塊至多塊 若是加聚產(chǎn)物反推單體 直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵 若是縮聚產(chǎn)物反推單體 則在切分后根據(jù)斷鍵特點(diǎn)補(bǔ)上原子或原子團(tuán)還原成單體 解析 沿虛線將高聚物鏈節(jié) 切割成四部分 參考題給信息將各部分?jǐn)噫I位置重新補(bǔ)回 原子或原子團(tuán) 從左到右分別得到 答案 應(yīng)用 1 已知聚乳酸解 下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是 可在乳酸菌作用下分 A 聚乳酸是一種純凈物B 聚乳酸的單體是C 聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的D 聚乳酸是一種酸性高分子材料 解析 高聚物都為混合物 A錯(cuò)誤 由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知 該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的 屬于縮聚反應(yīng) 故B正確 C錯(cuò)誤 乳酸顯酸性 但聚乳酸并不顯酸性 故D錯(cuò)誤 答案 B 2 1 人造象牙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用 CH2 O 表示 則它的單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 有一種叫PTB的絕緣材料 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其單體是 答案 1 HCHO 2 HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH