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2019-2020年高三化學(xué)《合成有機(jī)高分子化合物》教學(xué)設(shè)計(jì) （09年海南化學(xué)18.4）（11分）以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類高分子材料的路線： 已知： ①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9； ②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮： ③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： （1）A的分子式為 ； （2）由A生成B的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型是 ； （3）由B生成C的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)過(guò)程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)是 ； （4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 考試說(shuō)明： 能根據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其鏈節(jié)和單體，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 命題趨向：本內(nèi)容單獨(dú)命題很少，通常與有機(jī)合成與推斷相聯(lián)系。 高考預(yù)測(cè)：從08、09高考試題看，仍將保持這種趨勢(shì) 一、 合成高分子材料的基本方法 1、 加成聚合反應(yīng) 單體： 鏈接： 聚合度： 2、 縮合聚合反應(yīng) 特點(diǎn)： 3、 兩者區(qū)別： 縮合聚合物分子式書寫的要求： 二、 應(yīng)用廣泛的高分子材料（完成相關(guān)方程式書寫） 1、 塑料： 聚乙烯： 酚醛樹脂： 2、 合成纖維 滌綸的合成方程式： 3、 合成橡膠 順丁橡膠 【例1】（09年寧夏理綜39）［化學(xué)——選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分） A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： 實(shí)驗(yàn)表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣： ②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1︰1︰1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是 反應(yīng)； （2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （3）由E生成F的化學(xué)方程式為 ，E中官能團(tuán)有 （填名稱），與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 （寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體結(jié)構(gòu)）； （4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； （5）由I生成J的化學(xué)方程式 。 答案：（1）BrCH2CH=CHCH2Br 取代（或水解）（2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2CHO＋H2O 羧基、羥基 （4）（5） 【例2】（09北京卷25）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂； 已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng)： （R，R’ R’’代表羥基） （1）農(nóng)藥分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。 ①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 A 含有的官能團(tuán)名稱是 ； ②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是 （2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母） a.能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反映和氧化反映 b．C含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè) c D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 d E有芳香氣味，易溶于乙醇 （5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是 （6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基部處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式 。 答案 （1）① 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng) （4）a c d （5）蒸餾 1. （09上海卷28）環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條（有些反應(yīng)未注明條件）。 完成下列填空： （1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①_________________ 反應(yīng)③___________________ （2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X_____________________ Y________________________ （3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________ （4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)（不含 及結(jié)構(gòu)）有__________種。 2. （09上海卷29）尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線）。 完成下列填空： （1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)②__________________反應(yīng)③___________________ （2）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________ （3）寫出一種與C互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________________________________________________________________________ （4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式： ___________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_________。 a． b． c． d． （6）用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法（原料任選）： ____________________________________________________________________________ 1. 奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，下列說(shuō)法不正確的是 （ ） A. 羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同 B. 聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解 C. 合成聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇 D. 由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬加聚反應(yīng) 2. 食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是 ( ) A. PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化 B. PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色 C. 焚燒PVC保鮮膜會(huì)放出有毒氣體如HCl D. 廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染 3. “噴水溶液法”是最近日本科學(xué)家研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù)。它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合，在地表下30~50 cm處形成一個(gè)厚0.5 cm的隔水層，既能阻止地下的水分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用。下列對(duì)聚丙烯酸酯不正確的說(shuō)法是 （ ） A.單體的結(jié)構(gòu)式為CH2==CH—COOR B.在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng) C.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D.沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn) 4. 不粘鍋的內(nèi)壁有聚四氟乙烯涂層，下列關(guān)于聚四氟乙烯的說(shuō)法正確的是 （ ） A.聚四氟乙烯的單體是不飽和烴 B.聚四氟乙烯比較穩(wěn)定 C.聚四氟乙烯中氟的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是73.1％ D.聚四氟乙烯分子中含有雙鍵 5. 已知人造羊毛的結(jié)構(gòu)為，則合成人造羊毛的單體是 （ ） ①CH2=CHCN ② CH2=CHCOOCH3 ③CH2=C(CN)CH3 ④CH3COOCH=CH2 ⑤ CH3COOH ⑥CH2=C(CN)CH=CHOH A．①② B．⑤⑥ C．③④ D．①④ 6. 2008年6月1日起，所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所將實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用。下列說(shuō)法正確的是 ( ) A.控制塑料購(gòu)物袋的使用主要是為了節(jié)約成本 B.使用可降解塑料袋有利于減少“白色污染” C.聚氯乙烯塑料袋可用來(lái)長(zhǎng)時(shí)間存放食品 D.塑料購(gòu)物袋具有熱固性，不能回收利用 7. 美麗的“水立方”（Water Cube）是北京奧運(yùn)會(huì)游泳館，采用膜材料ETFE（四氟乙烯和乙烯的共聚物），為場(chǎng)館帶來(lái)更多的自然光。下列說(shuō)法正確的是 （ ） A.ETFE的結(jié)構(gòu)中，存在—CF2—CF2—CH2—CH2—連接方式 B.四氟乙烯與乙烯發(fā)生縮聚反應(yīng)得到ETFE C.以乙烯為原料經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)可制得乙二醇 D.ETFE材料是熱固型（體型結(jié)構(gòu)）的塑料 8. 星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件未注明）。 （1）淀粉是 糖（填“單”或“多”）；A的名稱是 。 （2）乙醛由不飽和烴制備的方法之一是 （用化學(xué)方程式表示，可多步）。 （3）DE的化學(xué)反應(yīng)類型屬于 反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1molD能與2mol Ag（NH3）2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （4）B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1mol H2，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 和 。 課前小練： 答案：（11分）（1）C8H10 （2） 取代反應(yīng) （3） （4） （5） 知識(shí)動(dòng)脈 例1、答案：（1）BrCH2CH=CHCH2Br 取代（或水解）（2）HOCH2CH2CH2CHO（3）HOCH2CH2CH2CHO＋H2O 羧基、羥基 （4）（5） 例2、答案 （1）① 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng) （4）a c d （5）蒸餾 感悟高考真題 1、答案 （1）取代反應(yīng) 加成反應(yīng) （2） （3） （4）3 2、答案 .（1）氧化反應(yīng) 縮聚反應(yīng) （2） （3） （4） （5） d （6）（合理即給分） 參悟經(jīng)典習(xí)題 1、 D 2、 B 3、 B 4、 B 5、 D 6、 B 7、 AC 8、 略