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2019-2020年高考化學高考題和高考模擬題分項版匯編專題23有機化學合成與推斷2選修新人教版 17．【xx四川卷】高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應條件和試劑略）： 請回答下列問題： （1）試劑Ⅰ的名稱是______，試劑Ⅱ中官能團的名稱是______，第② 步的反應類型是_______。 （2）第①步反應的化學方程式是_____________。 （3）第⑥步反應的化學方程式是_____________。 （4）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結構簡式是_________ 。 （5）C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是_____。 【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反應 （2） （3） （4）CH3I （5） 【解析】 試題分析：（1）試劑Ⅰ的結構簡式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團的名稱為溴原子；根據(jù)和的結構及試劑Ⅱ判斷第②步的反應類型為取代反應。 （2）根據(jù)題給轉化關系知第①步反應為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成CH3CH(COOCH3)2和水，化學方程式為 。 （5）C的分子式為C15H20O5，其同分異構體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是 。 【考點定位】考查有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名，官能團的識別，反應類型的判斷，結構簡式、同分異構體、化學方程式的書寫等。 【名師點睛】本題考查選修5《有機化學基礎》相關知識，以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點：有機物的命名；官能團的識別、檢驗方法和官能團轉化的反應條件；反應類型判斷；有機物分子中原子共線、共面分析；有機物結構簡式推斷及書寫；有機化學反應方程式書寫；同分異構數(shù)目判斷及書寫；有機物合成路線設計等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機物官能團的性質和相互轉化關系，然后閱讀題給信息（轉化關系和題給信息反應），與教材信息整合形成新的知識網(wǎng)絡。有機推斷的關鍵點是尋找突破口，抓住突破口進行合理假設和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質；特殊反應類型和反應條件，特殊反應現(xiàn)象和官能團所特有的性質，特殊制法和特殊用途等。有機合成首先判斷目標有機物屬于哪類有機物，其次分析目標有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質的組成關系。根據(jù)給定原料，結合信息，利用反應規(guī)律合理地把目標有機物分解成若干個片段，找出官能團引入、轉換的途徑及保護方法。找出關鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最佳合成途徑。（5）小題是本題的難點，首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構體屬于酯類，結合水解產(chǎn)物的結構和性質確定X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，進一步寫出縮聚產(chǎn)物的結構簡式。審清題目的要求，規(guī)范書寫化學用語是得分的關鍵。題目難度適中。 18．【xx天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題： 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名稱是_______；B分子中共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有__________種。 （2）D中含氧官能團的名稱是_____，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式： _____。 （3）E為有機物，能發(fā)生的反應有__________。 a．聚合反應b．加成反應c．消去反應d．取代反應 （4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構：________。 （5）以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 （6）問題（5）的合成路線中第一步反應的目的是__________。 【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）cd； （4）CH2=CHCH2OCH3、、、； （5）； （6）保護醛基(或其他合理答案) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3）根據(jù)流程圖，結合信息，C在酸性條件下反應生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應有消去反應和取代反應，故選cd； （4）B的同分異構體F與B有完全相同的官能團， F可能的結構有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、； 【考點定位】考查有機合成與推斷 【名師點晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系?？梢杂稍辖Y合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數(shù)量、質量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點是同分異構體的書寫，特別是有限制條件的同分異構體的書寫，平時要多加訓練。 19．【xx安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)： （1）A的名稱是______；試劑Y為_____。 （2）B→C的反應類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______。 （3）E→F的化學方程式是_______________________。 （4）W是D的同分異構體，具有下列結構特征：①屬于萘（）的一元取代物；②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結構簡式：_____。 （5）下列敘述正確的是______。 a．B的酸性比苯酚強 b．D不能發(fā)生還原反應 c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應、羧基、羰基 （3） （4），（5）a d 【考點定位】本題屬于有機推斷題，涉及到常見有機物的命名，官能團的結構和名稱，取代反應等反應類型的判斷，同分異構體的書寫，有機化合物結構和化學性質的分析。 20．【xx北京卷】（17分）“張-烯炔環(huán)異構反應”被《Name Reactions》收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基） 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下： 已知： （1）A屬于炔烴，其結構簡式是 。 （2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量是30。B的結構簡式是 （3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是 （4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是 ；試劑b是 。 （5）M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是 （6）N為順式結構，寫出N和H生成I（順式結構）的化學方程式： 。 【答案】（1）CHC—CH3 （2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基 （4） ;NaOH醇溶液 （5）CH3-CC-CH2OH（6） （5）根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結構簡式為：CH3-CC-CH2OH。 （6）根據(jù)題意和J的結構簡式很容易寫出N和H生成I的化學方程式： 。 考點：本題考查有機化學基礎的基本知識，如有機物結構簡式的書寫、官能團的判斷、化學方程式的書寫等 21．【xx福建卷】（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示。 （1）下列關于M的說法正確的是______ (填序號)。 a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色 c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 （2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 已知： ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。 ②步驟II反應的化學方程式為______________。 ③步驟III的反應類型是________. ④肉桂酸的結構簡式為__________________。 ⑤C的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成； ② ③加成反應；④；⑤9。 因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。步驟II反應的化學方程式為。③根據(jù)圖示可知：步驟III的反應類型是醛與醛的加成反應。④C發(fā)生消去反應形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結構簡式為。⑤C的同分異構體有多種，其中若苯環(huán)上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結構可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質的種類數(shù)目是：33=9種。 【考點定位】考查有機物的結構、性質、轉化、反應類型、化學方程式和同分異構體的書寫的知識。 22．【xx新課標1卷】（15分）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是 ，B含有的官能團是 。 （2）①的反應類型是 ，⑦的反應類型是 。 （3）C和D的結構簡式分別為 、 。 （4）異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為 。 （5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 （填結構簡式）。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。 【答案】（1）乙炔；碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應；消去反應；（3）；CH3CH2CH2CHO。 （4）11； （5）（6） （3）C為，D為CH3CH2CH2CHO。 （4）異戊二烯中共面原子最多有十一個，請不要忽略2位碳上的甲基有一個氫原子可以旋轉后進入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應，四碳鏈中間有一個雙鍵，按照順反異構的知識寫出順式結構即可 （5）注意到異戊二烯有五個碳原子，有兩個不飽和度。它的炔類同分異構體有三種： 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價原理寫好結構簡式即可。 （6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個簡單模仿，分析從略。 【考點定位】有機物分子結構；有機化學基本反應類型；簡單有機合成路線設計。試題難度為較難等級。 23．【xx新課標2卷】（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質； ④。 回答下列問題： （1）A的結構簡式為 。 （2）由B生成C的化學方程式為 。 （3）由E和F生成G的反應類型為 ，G的化學名稱為 。 （4）①由D和H生成PPG的化學方程式為 。 ②若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為 （填標號）。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種（不含立體異構）： ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結構簡式）： D的所有同分異構體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____（填標號）。 a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 【答案】（1） （2） （3）加成反應；3—羥基丙醛（或β—羥基丙醛）（4）① ②b（5）5；；c （3）E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應，G的結構簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學名稱為3—羥基丙醛。 （4）①G與氫氣發(fā)生加成反應生成H，所以H的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學方程式為 。 ②根據(jù)結構簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為10000172＝58，答案選b。 （5）①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（COOH）CH3、HCOOCH（COOH）CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2COOH、 HCOOC（CH3）2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是。 【考點定位】本題主要是考查有機物合成與推斷、有機物命名、有機反應類型、化學方程式書寫、有機物結構、同分異構體判斷以及高分子化合物計算等。 24．【xx浙江卷】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 請回答： （1）E中官能團的名稱是 。 （2）B＋D→F的化學方程式 。 （3）X的結構簡式 。 （4）對于化合物X，下列說法正確的是 。 A．能發(fā)生水解反應 B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應 （5）下列化合物中屬于F的同分異構體的是 。 【答案】（1）醛基（2） （3） （4）AC （5）BC （2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應生成酯F，化學方程式為： 。 （3）類比已知條件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應得一種不飽和酯X，所以X的結構簡式為：。 （4）從X的結構看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結構，酯鍵可以發(fā)生水解反應，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能發(fā)生銀鏡反應，故選AC。 （5）F的結構為，下列與F互為同分異構體是B、C兩種物質，A、D均與F分子式不相同，均多一個亞甲基CH2原子團。 【考點定位】本題主要是考查有機物合成與推斷、有機物的結構、性質、有機化學方程式書寫、同分異構體判斷等。 【名師點晴】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導思想，在一定程度上考查了學生的思維能力。 25．【xx重慶卷】（14分）某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成（部分反應條件略）。 （1）A的化學名稱是 ，A→B新生成的官能團是 ； （2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 （3）D→E的化學方程式為 。 （4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為 。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結構簡式為 。 （6）已知，則T的結構簡式為 。 【答案】（1）丙烯 —Br （2） 2 （3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O （4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6） （2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2. （3）鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應生成E,則D→E的化學方程式為 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。 （4）E為HC≡CCH2Br ，E發(fā)生水解反應，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應生成醛，G為HC≡CCHO,則G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為HC≡CCOONa。 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反應生成M，則M得結構簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 （6）由已知所給信息，T的結構簡式為。 【考點定位】本題主要考查有機物的名稱，有機化學反應方程式，有機物的結構簡式等知識。 26．【xx天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下： （1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________,寫出A+B→C的化學反應方程式為__________________________. （2）中①、②、③3個—OH的酸性有強到弱的順序是：_____________。 （3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學環(huán)境的氫原子有_____種。 （4）D→F的反應類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為：________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式：______ ①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 （5）已知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基 （2）③＞①＞② （3）4 （4）取代反應 3 （5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH （4）對比DF的結構，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應類型是取代反應，F(xiàn)中的官能團有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應。符合條件的同分異構體有： （5）根據(jù)信息反應，羧酸可以與PCl3反應，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為： CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH 【考點定位】本題主要考查了有機物同分異構體的書寫、常見有機反應類型、有機合成路線等。 27．【xx四川卷】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應條件和試劑略）； 請回答下列問題： （1）試劑I的化學名稱是 ① ，化合物B的官能團名稱是 ② ，第④步的化學反應類型是 ③ 。 （2）第①步反應的化學方程式是 。 （3）第⑤步反應的化學方程式是 。 （4）試劑Ⅱ的相對分子質量為60，其結構簡式是 。 （5）化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結構簡式是 。 【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反應（取代反應）。（2） （3） + C2H5OH + NaBr （4） （5） 【考點定位】有機推斷與有機合成 28.【xx上海卷】（本題共10分）對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。完成下列填空： （1）寫出該共聚物的結構簡式 。 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應制得中間體。 寫出該兩步反應所需的試劑及條件 。。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結構簡式為 。 由上述反應可推知 。 由A生成對溴苯乙烯的反應條件為 。 （4）寫出B的結構簡式 。。 設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線 。。 （合成路線常用的表示方式為：） 【答案】（1）。 （2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。 （3），苯環(huán)上的鹵素原子比側鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應。 （4）； （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應產(chǎn)生對溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對溴乙苯與溴蒸氣在光照時發(fā)生側鏈的取代反應產(chǎn)生 和HBr。 （4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構體，且所有碳原子處于同一平面。結合乙烯分子是平面結構，可知B分子應該含有乙烯的結構，乙烯分子的四個H原子被四個甲基取代，就得到B，其結構簡式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時與HBr發(fā)生加成反應產(chǎn)生 ，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應形成 ，合成路線是 【考點定位】考查有機物的結構、性質、反應類型、反應條件、相互轉化、合成路線的判斷的知識。 29．【xx上海卷】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結構簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 （2）寫出反應試劑和反應條件。反應① ；③ （3）設計反應②的目的是 。 （4）B的結構簡式為 ；C的名稱是 。 （5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應 ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】（1）乙苯（2）①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液（3）保護氨基 （4）；氨基苯甲酸。（5）或。 （6）肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應。 （4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結構簡式為 。B發(fā)生水解反應，斷開肽鍵，亞氨基上結合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結構簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。 （6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應是在堿性環(huán)境中進行，這時羧基與堿發(fā)生反應產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應。 【考點定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質的性質、反應類型、反應條件的控制及方案的評價的知識。 30．【xx山東卷】（12分）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： 已知： （1）A的結構簡式為_________________，A中所含官能團的名稱是_________。 （2）由A生成B的反應類型是______________，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為_________________。 （3）寫出D和E反應生成F的化學方程式________________________。 （4）結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例： 【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應；CH3CH3， （3） （4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應生成，根據(jù)結構簡式可知該有機物含有碳碳雙鍵和醛基。 （2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應；根據(jù)有機合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為：CH3CH3。 【考點定位】本題通過有機合成的分析，考查了有機化合物的結構與性質、反應類型的判斷、同分異構體的判斷、化學方程式的書寫以及有機合成路線的設計。 31．【xx江蘇卷】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： （1）化合物A中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）。 （2）化合物B的結構簡式為________；由C→D的反應類型是：_______。 （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_________。 Ⅰ．分子含有2個苯環(huán) Ⅱ．分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 （4）已知：，請寫出以為原料制備化合物X（結構簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下： 【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應； （3）、； （4）。 作用下發(fā)生取代反應，生成，然后和NaCN反應，生成：，根據(jù)信息最后和氫氣發(fā)生反應，生成化合物X，故步驟是： 。 【考點定位】考查有機物官能團、有機物反應類型、同分異構體書寫、有機合成等知識。 32．【xx海南卷】（8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示： 回答下列問題： （1）A的結構簡式為 。 （2）B的化學名稱是 。 （3）由乙醇生產(chǎn)C的化學反應類型為 。 （4）E是一種常見的塑料，其化學名稱是 。 （5）由乙醇生成F的化學方程式為 。 【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反應 （4）聚氯乙烯 （5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O 【考點定位】考查以乙醇為載體的有機物之間的轉化。 33．【xx海南卷】 Ⅰ（6分）下列有機物的命名錯誤的是 Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進行如下轉化： 回答下列問題： （1）B的化學名稱為 。 （2）由C合成滌綸的化學方程式為 。 （3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結構簡式為 。 （4）寫出A所有可能的結構簡式 。 （5）寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應 【答案】ⅠBC；Ⅱ（1）醋酸鈉。（2）略。（3）HO—。 （4）略。（5）HCOO—。 【考點定位】本題考查有機化學基礎選修模塊，涉及有機物的命名、有機合成和有機推斷。