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第二章烴和鹵代烴 2 2 2芳香烴 第二課時 苯有哪些結構特點 其主要化學性質包含哪些 1 平面結構 分子結構中不存在單 雙鍵 碳與碳之間的鍵是特殊的化學鍵 2 苯的化學性質 難氧化 易取代 難加成 1 氧化反應 燃燒 不能使KMnO4溶液褪色 2 取代反應 鹵代反應 硝化反應 磺化反應 3 加成反應 與H2等 熱身訓練 有關苯的結構和性質 下列說法正確的是 A 分子中含有碳碳雙鍵B 易被酸性KMnO4溶液氧化C 與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色D 在一定條件下可與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應生成硝基苯 熱身訓練 A 苯不是單雙鍵交替的結構 結構中無碳碳雙鍵 故A錯誤 B 苯中不含碳碳雙鍵 不能被高錳酸鉀溶液氧化 故B錯誤 C 苯和溴水發(fā)生萃取而使溴水褪色 而不是化學反應 故C錯誤 D 苯在濃硫酸做催化劑的條件下 能和濃硝酸發(fā)生硝化反應生成硝基苯 故D正確 故選D D 答案 解析 觀察下列5種物質 分析它們的結構回答 其中 的關系是 其中 的關系是 同系物 同分異構體 苯的同系物有哪些化學性質 苯的同系物的同分異構體如何書寫 學習重點 學習難點 第二節(jié)芳香烴 第二課時 芳香烴的結構和性質及來源 1 掌握苯的同系物與苯在結構和性質上的異同點 2 苯的同系物同分異構體的書寫方法 苯的同系物的化學性質 一 苯的同系物 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產物 其分子中只有一個 側鏈都是 通式為 烷基 苯環(huán) 烷基 CnH2n 6 n 6 1 苯的同系物的組成和結構特點 甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 乙苯 2 常見的苯的同系物 一 苯的同系物 3 苯的同系物的化學性質 甲苯 二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液 而使其褪色 均能燃燒 燃燒的化學方程式的通式為 1 氧化反應 氧化 一 苯的同系物 點擊視頻觀看苯和苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液反應 3 苯的同系物的化學性質 甲苯與濃硝酸和濃H2SO4的混合酸在一定條件下反應生成三硝基甲苯的化學方程式為 2 取代反應 一 苯的同系物 淡黃色針狀晶體 不溶于水 不穩(wěn)定 易爆炸 二 芳香烴的來源及其應用 1 定義分子里含有一個或多個 的烴 2 來源 1 1845年至20世紀40年代 是芳香烴的主要來源 2 20世紀40年代以后 通過石油化學工業(yè)中的 獲得 3 應用簡單的芳香烴 如苯 甲苯等可用于合成炸藥 染料 藥品 農藥 合成材料等 苯環(huán) 煤 催化重整 某有機物 因其酷似奧林匹克五環(huán)旗 科學家稱其為奧林匹克烴 Olympiadane 下列有關奧林匹克烴的說法正確的是 A 該有機物屬于芳香族化合物 是苯的同系物B 屬于烴的衍生物C 該物質的一溴代物有四種D 符合通式CnH2n 6 例題一 A 苯的同系物只含有1個苯環(huán) 不是苯的同系物 故A錯誤 B 該有機物含有C和H元素 為烴 故B錯誤 C 由結構對稱可知 分子中含有4種性質不同的H原子 則該物質的一溴代物有四種 故C正確 D 不是苯的同系物 則通式不符合CnH2n 6 故D錯誤 故選C 例題一 C 答案 解析 一 苯的同系物 1 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物 其結構特點是分子中只有一個苯環(huán) 苯環(huán)上的側鏈全部是烷基 甲苯 二甲苯是較重要的苯的同系物 苯及其同系物的通式是CnH2n 6 n 6 2 苯的同系物的同分異構現象 書寫苯的同系物的同分異構體時 苯環(huán)不變 變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短 便可以寫出 如C8H10對應的苯的同系物的同分異構體有 一 苯的同系物 3 苯的同系物的化學性質 由于苯環(huán)與側鏈的相互影響 使苯的同系物與苯相比 既有相似之外又有不同之處 一 苯的同系物 2 與苯的化學性質不同之處 由于苯環(huán)上側鏈的影響 使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強 發(fā)生的取代反應有所不同 例如 3 苯的同系物的化學性質 一 苯的同系物 由于苯環(huán)對側鏈的影響 使苯的同系物的側鏈易被氧化 在苯的同系物中 如果側鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子 它就能使酸性KMnO4溶液氧化 側鏈烴基通常被氧化為羧基 COOH 因此甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色 可表示為 2 與苯的化學性質不同之處 3 苯的同系物的化學性質 一 苯的同系物 例題二 下列關于苯及其同系物的說法中正確的是 A 苯及其同系物可以含有一個苯環(huán) 也可以含有多個苯環(huán)B 苯及其同系物都能跟溴水發(fā)生取代反應C 苯及其同系物都能跟氯氣發(fā)生取代反應D 苯及其同系物都能被高錳酸鉀氧化 例題二 苯的同系物是只含有一個苯環(huán) 且苯環(huán)上連接有飽和鏈烴基的芳香烴 所以A選項錯誤 苯及其同系物都不能跟溴水發(fā)生取代反應 但可以跟純溴 或氯氣 在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應 所以B選項錯誤 C選項正確 苯不能被高錳酸鉀氧化 但苯的同系物都能被高錳酸鉀氧化 C 答案 解析 二 烴的檢驗 二 烴的檢驗 二 烴的檢驗 應用上述性質可以鑒別不同類型的烴 同時要特別注意條件 如液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 光照 催化劑等 對反應的影響 特別提示 例題三 要鑒別己烯中是否混有少量甲苯 正確的實驗方法是 A 先加入足量的KMnO4酸性溶液 然后再加入溴水B 先加入足量溴水 然后再加入KMnO4酸性溶液C 點燃這種液體 然后觀察火焰的明亮程度D 加入濃H2SO4與濃HNO3后加熱 例題三 要鑒別出己烯中是否混有甲苯 用C法顯然無法驗證 而D中反應物會把己烯氧化也不可 只能利用溴水和KMnO4酸性溶液 若先加KMnO4溶液 己烯也可以使KMnO4還原而褪色 故A不對 若先加入足量溴水 則可以把己烯轉變成鹵代烴 不能與KMnO4酸性溶液反應 若再加入KMnO4酸性溶液褪色 則說明有甲苯 故正確答案為B B 烯烴能使溴水和KMnO4酸性溶液都褪色 而苯的同系物不能使溴水褪色 答案 解析 名師點睛 三 苯的同系物的同分異構體的寫法 苯的同系物的分子通式為CnH2n 6 n 7 將分子式減去6個碳 苯環(huán)所含碳 后 分析剩余的含一定數目碳原子數的烷基 烷基可按由整到散的思路書寫 例如余 C3H7 則分為 C3H7 丙基 C2H5和 CH3兩個烷基 3個 CH3三種情況書寫 當苯環(huán)上只有1個取代基時 1 基元法 由1個烴基和苯環(huán)構成的物質 同分異構體數目等于烴基的種類數 例如 C10H14只含1個支鏈和1個苯環(huán)的物質為C6H5 C4H9 其同分異構體數等于烴基 C4H9的種類數 即4種 三 苯的同系物的同分異構體的寫法 苯環(huán)上有兩個烴基時 2 定一移二法 對于二元取代物的同分異構體的判定 可固定一個取代基位置 再移動另一取代基 以確定同分異構體的數目 例如C9H12有兩個取代基時 三 苯的同系物的同分異構體的寫法 當苯環(huán)上有三個烴基時則定二移三的方法 例如C9H12有3個 CH3時 三 苯的同系物的同分異構體的寫法 三 苯的同系物的同分異構體的寫法 當3個取代基不相同時則會出現更復雜的位置異構 要注意判斷是否重復 芳香族化合物的同分異構體可以在苯的同系物書寫的基礎上遷移 通常在官能團異構的基礎上按以上位置異構順序書寫 特別提示 例題四 某苯的同系物的化學式為C11H16 經測定數據表明 分子中除含苯環(huán)外 不再含其他環(huán)狀結構 分子中還含有兩個 CH3 兩個 CH2 和一個 則該分子由碳鏈異構所形成的同分異構體有 A 3種B 4種C 5種D 6種 例題四 B 苯環(huán)6個碳原子 余5個碳原子 由給定的基團有如下四種同分異構體 答案 解析 1 苯的同系物和苯都含有苯環(huán) 性質相似 能氧化 易取代 能加成 2 苯的同系物含有側鏈 性質與苯又有不同 苯環(huán)影響側鏈 使側鏈能被強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化 但不能使溴水褪色 側鏈影響苯環(huán) 使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代 苯的同系物化學性質 習題一 以下說法與事實不符合的是 A 利用蒸餾方法可以分離苯和鄰二甲苯的混合物B 甲苯的性質較苯活潑 在空氣中被氧化為含氧的有機物C 甲苯在不同的特定條件下 苯環(huán)上的氫與甲基上的氫都能與鹵素發(fā)生取代反應D 甲基環(huán)己烷是甲苯的氧化產物 B錯誤 甲苯能被KMnO4氧化 但在空氣中不被氧化 D錯誤 甲苯氧化產物是苯甲酸 BD 答案 解析 習題二 芳香烴C8H10苯環(huán)上的一溴代物的同分異構體共有 A 5種B 6種C 7種D 9種 C8H10本身就有四種同分異構體 即 鄰 二甲苯 間 一甲苯 對 二甲苯 乙苯 一溴代物 有2種 有3種 有1種 有3種 所以一共有9種 D 答案 解析 習題三 下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是 A 苯和甲苯B 1 己烯和二甲苯C 苯和1 己烯D 己烷和苯 如果要區(qū)別各個選項中的兩種物質 它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合一定有不同現象 C 答案 解析 1 完成教材P40習題1 2 32 完成補充作業(yè)3 整理教學案 請同學們認真完成課后強化作業(yè) 再見