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第五章烴的含氧衍生物 3 4 2有機(jī)合成 第二課時(shí) 主要有機(jī)物之間有何轉(zhuǎn)化關(guān)系 生活中的合成材料 你知道是如何合成的嗎 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第四節(jié)有機(jī)合成 第二課時(shí) 逆合成分析法 1 重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型2 有機(jī)推斷題的常用解題策略 理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律 初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線 一 逆合成分析法 1 基本思路可用示意圖表示為 中間體 中間體 逆合成分析法 將目標(biāo)化合物做適當(dāng)?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻?yīng)的中間體 而這個(gè)中間體的合成也是從更上一步的中間體得來(lái)的 依次倒推 最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線 書(shū)寫(xiě)合成線路就可以反過(guò)來(lái)從原料到產(chǎn)物進(jìn)行書(shū)寫(xiě) 2 基本原則 1 合成路線的各步反應(yīng)的條件必須 并具有較高的 2 所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是 的 比較溫和 產(chǎn)率 低毒性 低污染 易得和廉價(jià) 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1 草酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基 按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開(kāi) 得到 和 說(shuō)明目標(biāo)化合物可由 通過(guò)酯化反應(yīng)得到 草酸 兩分子乙醇 兩分子乙醇和草酸 一 逆合成分析法 2 羧酸可由醇氧化得到 草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇 3 乙二醇的前一步中間體是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通過(guò)乙烯的加成反應(yīng)而得到 一 逆合成分析法 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 4 乙醇通過(guò)乙烯與水的加成得到 根據(jù)以上分析 合成步驟如下 用化學(xué)方程式表示 例題一 有以下一系列反應(yīng) 終產(chǎn)物為草酸 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79 1 請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式 C是 F是 2 B C的反應(yīng)類(lèi)型及化學(xué)方程式 D E的化學(xué)方程式是 例題一 依題意知 由A生成HOOCCOOH的碳原子數(shù)不變 A在光照條件下與Br2反應(yīng) 則A為CH3CH3 B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79 則B為C2H5Br 依次可推出C為CH2 CH2 D為CH2BrCH2Br E為HOCH2CH2OH F為 答案 解析 例題一 逆合成分析法的解題思路如下 名師點(diǎn)睛 一 重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 一 重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 一 重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 一 重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 例題二 由1 3 丁二烯合成2 氯 1 3 丁二烯的路線如下 該路線中各步的反應(yīng)類(lèi)型分別為 A 加成 水解 加成 消去B 取代 水解 取代 消去C 加成 取代 取代 消去D 取代 取代 加成 氧化 例題二 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化得 中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 官能團(tuán) Cl變?yōu)?OH 發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I 發(fā)生加成反應(yīng) 反應(yīng)物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個(gè)H2O 屬于消去反應(yīng) 所以 反應(yīng)類(lèi)型分別是加成 水解 加成 消去反應(yīng) 答案為A A 答案 解析 有機(jī)物推斷題是有機(jī)化學(xué)中的重要題型 該類(lèi)題目綜合應(yīng)用了各類(lèi)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì) 相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識(shí) 并且常常在題目中設(shè)置一些新的信息 讓同學(xué)們通過(guò)學(xué)習(xí)新信息 理解新信息 并聯(lián)系已學(xué)知識(shí) 進(jìn)行綜合分析 遷移應(yīng)用 解題時(shí)常用的策略有以下幾種 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 有機(jī)物的官能團(tuán)具有特殊的性質(zhì) 能發(fā)生一些特征反應(yīng) 呈現(xiàn)出一些特殊現(xiàn)象 這是有機(jī)化學(xué)推斷的重要依據(jù)之一 能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 或醛基 CHO 1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 醛基 CHO 或是苯的同系物 能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵 C C 碳碳三鍵 C C 醛基或苯環(huán) 其中醛基和苯環(huán)只能與氫氣加成 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制備的Cu OH 2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物含有醛基 CHO 1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 能與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物必含羥基或羧基 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含羧基 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴 酯 糖或蛋白質(zhì) 1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 遇到FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含酚羥基 能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀的有機(jī)物一定含有酚羥基 1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 2 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH溶液并加熱時(shí) 通常為鹵代烴或酯的水解 當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí) 必定是鹵代烴的消去反應(yīng) 當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí) 通常為醇的脫水反應(yīng)生成醚或碳碳雙鍵 也可能是醇與酸的酯化反應(yīng) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí) 通常為酯或淀粉的水解反應(yīng) 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí) 通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸 當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)肘 通常為碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng) 2 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素反應(yīng)時(shí) 通常是鹵素單質(zhì)與烷烴或苯環(huán)烷烴基取代基上的氫的取代反應(yīng) 而當(dāng)條件為存在催化劑且與鹵素反應(yīng)時(shí) 通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代 2 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 3 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)種類(lèi)或數(shù)目 根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破 1molC C加成時(shí)需要1molH2 1molC C完全加成時(shí)需要2molH2 1mol CHO加成時(shí)需要1molH2 而1mol苯環(huán)加成時(shí)需要3molH2 1mol CHO與銀氨溶液或新制備的Cu OH 2懸濁液完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 1mol OH或1mol COOH與活潑金屬反應(yīng)放出0 5molH2 1mol COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)放出0 5molCO2 而1mol COOH與NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2 3 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)種類(lèi)或數(shù)目 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 4 應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物類(lèi)型 ABC 此轉(zhuǎn)化關(guān)系說(shuō)明A為醇 B為醛 C為羧酸 有機(jī)三角 由此轉(zhuǎn)化關(guān)系 可以推知 A B C分別為烯烴 鹵代烴和醇三類(lèi)物質(zhì) 二 有機(jī)推斷題的常用解題策略 例題三 某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙 分子式為C2H3O2Cl 而甲經(jīng)水解可得丙 1mol丙和2mol乙反應(yīng)得到含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A CH2ClCH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD HOCH2CH2OH 例題三 A 甲經(jīng)氧化得到乙 分子式為C2H3O2Cl 甲經(jīng)水解可得丙 1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯 C6H8O4Cl2 則甲中含有2個(gè)C原子 還含有 Cl和 OH 甲中 Cl水解得到 OH 所以丙中含有2個(gè) OH 即甲為ClCH2CH2OH 故選A 答案 解析 逆合成法解題思路 1 分析碳骨架的變化 有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短 有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán) 2 分析官能團(tuán)的改變 種類(lèi) 個(gè)數(shù) 3 采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷 4 若有不同合成途徑 選擇最合理 最簡(jiǎn)單的途徑 習(xí)題一 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一 以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT 習(xí)題一 1 B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫 一種氧 一種碳 則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類(lèi)似結(jié)構(gòu)的是 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 PBT屬于 類(lèi)有機(jī)高分子化合物 3 由A D生成E的反應(yīng)方程式為 其反應(yīng)類(lèi)型為 4 E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能使溴水褪色 能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等 則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 習(xí)題一 解析 習(xí)題一 3 由已知條件可推知該反應(yīng)為加成反應(yīng) 4 E分子中含有兩個(gè)不飽和鍵 由題意可知它的同分異構(gòu)體為含有碳碳雙鍵的酯 其結(jié)構(gòu)為CH2 CH COOCH3 由此寫(xiě)出該酯堿性水解的化學(xué)方程式 答案 解析 習(xí)題二 某有機(jī)物能使溴水褐色 也能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物 還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 則此有機(jī)物中一定含有下列基團(tuán)的組合是 CH3 OH Cl CHO CH CH2 COOH COOCH3A B C D 習(xí)題二 C 能使溴水褪色 也能發(fā)生加聚反應(yīng) 說(shuō)明該有機(jī)物含有碳碳不飽和鍵 能發(fā)生水解說(shuō)明含有酯基 故選C 答案 解析 再見(jiàn)