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第五章烴的含氧衍生物 3 4 1有機(jī)合成 第一課時(shí) 各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì) 加成 聚合 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 還原 酯化 酸性 水解 生活中的合成材料 你知道是如何合成的嗎 學(xué)習(xí)重點(diǎn) 學(xué)習(xí)難點(diǎn) 第四節(jié)有機(jī)合成 第一課時(shí) 有機(jī)合成的過(guò)程 1 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入2 官能的消除及轉(zhuǎn)化 設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線 一 有機(jī)合成的過(guò)程 1 有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用 的原料 通過(guò)有機(jī)反應(yīng) 生成具有特定 和 的有機(jī)化合物 2 有機(jī)合成的任務(wù)通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建 的分子骨架 并引入或轉(zhuǎn)化所需的 簡(jiǎn)單 易得 結(jié)構(gòu) 功能 目標(biāo)化合物 官能團(tuán) 3 有機(jī)合成的過(guò)程 中間體 中間體 一 有機(jī)合成的過(guò)程 4 官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法 1 引入碳碳雙鍵的方法 2 引入鹵素原子的方法 3 引入羥基的方法 鹵代烴的消去 醇的消去 炔烴的不完全加成 醇 酚 的取代 烯烴 炔烴 的加成 烷烴 苯及苯的同系物 的取代 烯烴與水的加成 鹵代烴的水解 酯的水解 醛的還原 一 有機(jī)合成的過(guò)程 例題一 分子式為C4H8O3的有機(jī)物在一定條件下具有如下性質(zhì) 在濃硫酸存在下 能與CH3CH2OH CH3COOH反應(yīng) 在濃硫酸存在下 能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì) 該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu) 在濃硫酸存在下 能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物 則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A HOCH2COOCH2CH3B CH3CH OH CH2COOHC HOCH2CH2CH2COOHD CH3CH2CH OH COOH 例題一 C A 不能與乙醇反應(yīng) 不能發(fā)生消去反應(yīng) 不能形成五元環(huán)狀化合物 故A錯(cuò)誤 B 不能形成五元環(huán)狀化合物 故B錯(cuò)誤 C 符號(hào)上述條件 故C正確 D 不能形成五元環(huán)狀化合物 故D錯(cuò)誤 故選C 答案 解析 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 1 鹵原子的引入方法 1 烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) 例如 CH3CH3 Cl2HCl CH3CH2Cl 還有其他的氯代苯甲烷 2 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫的加成反應(yīng) 例如 CH2 CHCH3 Br2 CH2Br CHBrCH3 CH2 CHCH3 HBr CH3 CHBrCH3 CH CH HClCH2 CHCl 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 3 醇與氫鹵酸的取代反應(yīng) 例如 R OH HXR X H2O 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 2 羥基的引入方法 1 醇羥基的引入方法 烯烴水化生成醇 例如 CH2 CH2 H2OCH3CH2 OH 鹵代烴在強(qiáng)堿性水溶液中水解生成醇 例如 CH3CH2 Br H2OCH3CH2 OH HBr 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 醛或酮與氫氣加成生成醇 例如 CH3CHO H2CH3CH2OH CH3COCH3 H2 酯水解生成醇 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 2 酚羥基的引入方法 酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚 例如 苯的鹵代物水解生成苯酚 例如 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 3 雙鍵的引入方法 1 的引入 醇的消去反應(yīng)引入 例如 鹵代烴的消去反應(yīng)引入 例如 注意 不是所有的醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng) 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 炔烴與氫氣 鹵化氫 鹵素單質(zhì)加成 限制物質(zhì)的量 可得到 例如 醇的催化氧化 例如 2 的引入 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 3 雙鍵的引入方法 4 羧基的引入方法 1 醛被弱氧化劑氧化成酸 例如 CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 2 醛被氧氣氧化成酸 例如 2CH3CHO O22CH3COOH 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 3 酯在酸性條件下水解 例如 4 含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化 例如 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 4 羧基的引入方法 特別提示 在解答有機(jī)合成的題目時(shí) 除了分析各物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的差異外還要掌握反應(yīng)的特征條件 如堿 醇 加熱為鹵代烴的消去反應(yīng)的特征條件 堿溶液 加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件 X2 光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等 這些特征條件可作為推斷有機(jī)物過(guò)程的突破口 一 有機(jī)合成過(guò)程中常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 例題二 由環(huán)己烷可制備1 4 環(huán)已二醇的二醋酸酯 下圖所示是有關(guān)的8步反應(yīng) 其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去 例題二 其中有3步屬于取代反應(yīng) 2步屬于消去反應(yīng) 3步屬于加成反應(yīng) 反應(yīng) 和 屬于取代反應(yīng) 反應(yīng) 是羧基的引入 反應(yīng) 和 是消去反應(yīng) 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B C 反應(yīng) 所用試劑和條件是 例題二 該題的目標(biāo)是合成1 4 環(huán)已二醇的二醋酸酯 通過(guò)正向合成 可以逐步推出各步反應(yīng)未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型 解析 例題二 解該類型題 需準(zhǔn)確掌握取代 加成 消去反應(yīng)的含義 認(rèn)真審題 注意從結(jié)構(gòu) 組成上對(duì)比上 下步物質(zhì)的差別 從而確立反應(yīng)物 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型及產(chǎn)物 尤其要熟練掌握反應(yīng)的特征條件 如堿的醇溶液 加熱的鹵代烴的消去反應(yīng)的特征條件 堿的水溶液 加熱的鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件 X2 光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等 這些特征條件可作為推斷有機(jī)反應(yīng)過(guò)程的突破口 名師點(diǎn)睛 答案 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 1 官能團(tuán)的消除 通過(guò)加成消除不飽和鍵 通過(guò)消去 氧化或酯化等消除羥基 OH 通過(guò)加成或氧化等消除醛基 CHO 通過(guò)取代或消去反應(yīng)等消除鹵原子 X 2 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化 根據(jù)合成需要 有時(shí)題目在信息中會(huì)明示衍變途徑 可進(jìn)行有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 以便中間產(chǎn)物向最終產(chǎn)物推進(jìn) 利用官能團(tuán)的衍生物關(guān)系進(jìn)行衍變 如醇醛羧酸酯 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)官能團(tuán) 如 CH3CH2OHCH2 CH2Cl CH2 CH2 ClHOCH2CH2OHOHC CHOHOOC COOHC2H5OHH5C2OOC COOC2H5 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 2 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化 通過(guò)某種方法 改變官能團(tuán)的位置 如 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 2 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化 主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 2 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化 增長(zhǎng)碳鏈 它常以信息題的形式出現(xiàn) 常見(jiàn)方法有 烯烴 炔烴 醛與HCN的加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 不飽和有機(jī)物的加聚反應(yīng) 多官能團(tuán)物質(zhì)間的縮聚反應(yīng)等 減短碳鏈 常見(jiàn)方法有 酯的水解 裂化 裂解 苯的同系物或烯烴的氧化等 3 碳骨架的增減 二 官能的消除及轉(zhuǎn)化 例題三 在一定條件下 炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng) 如乙炔的自身化合反應(yīng)為 2HC CH HC C CH CH2下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是 A 該反應(yīng)使碳鏈增長(zhǎng)了2個(gè)C原子B 該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C 該反應(yīng)是加成反應(yīng)D 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 例題三 D A 碳鏈有2個(gè)C原子增加為4個(gè)C原子 故A正確 B 產(chǎn)物中增加了碳碳雙鍵 故B正確 C 此反應(yīng)發(fā)生的是加成反應(yīng) 故C正確 D錯(cuò)誤 答案為D 答案 解析 正向合成分析法 此法采用正向思維方法 從已知原料入手 找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物 逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物 正向合成分析法示意圖 有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是 A 既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng) 又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B 1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C 既可以催化加氫 又可以使KMnO4酸性溶液褪色D 既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 習(xí)題一 習(xí)題一 A項(xiàng) 觀察所給有機(jī)物結(jié)構(gòu) 可知其含有碳碳雙鍵 故可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng) 又含有甲基 故可以與Br2光照發(fā)生取代反應(yīng) 正確 B項(xiàng) 該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中 酚羥基要消耗一個(gè)NaOH 兩個(gè)酯基要消耗兩個(gè)NaOH 故1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng) 正確 C項(xiàng) 該有機(jī)物中含有的兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵 都可以與氫氣加成 其中碳碳雙鍵和苯環(huán)上的甲基都可以使KMnO4褪色 正確 D項(xiàng) 該物質(zhì)含有酚羥基 所以可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 但是不存在羧基 故不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體 錯(cuò)誤 故選D項(xiàng) D 答案 解析 習(xí)題二 以為原料 并以Br2等其他試劑制 寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程并注明反應(yīng)條件 習(xí)題二 本題具體的合成路線可設(shè)計(jì)為 解析 習(xí)題二 答案 習(xí)題三 食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線 反應(yīng)條件略去 如下 下列敘述錯(cuò)誤的是 A 步驟 1 產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B 苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4酸性溶液發(fā)生反應(yīng)C 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D 步驟 2 產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 習(xí)題三 因混合物中只有苯酚一種酚類 故可用FeCl3溶液檢驗(yàn)殘留苯酚 A項(xiàng)正確 苯酚具有還原性 可被KMnO4酸性溶液氧化 菠蘿酯分子中含碳碳雙鍵 也可以被KMnO4酸性溶液氧化 B項(xiàng)正確 苯氧乙酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng) 菠蘿酯可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng) C項(xiàng)正確 烯丙醇與溴水可發(fā)生反應(yīng) 但產(chǎn)物菠蘿酯也能與溴水反應(yīng) 故不能用溴水檢驗(yàn)烯丙醇 D項(xiàng)錯(cuò)誤 D 答案 解析 再見(jiàn)