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1、2012屆高三復(fù)習(xí)化學(xué)課件(浙江用)第7單元33講_高分子有機化合物 一、有機化合物的合成 有機物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機物的碳鏈增長或縮短,或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變,或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物。主要包括簡單有機物的合成和有機高分子化合物的合成。 合成材料是合成高分子材料的簡稱,主要包括塑料、合成纖維、黏合劑、涂料等。 從人類的日常生活到現(xiàn)代工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防和科學(xué)技術(shù),都與合成材料密切相關(guān),因此,合成材料對社會發(fā)展和科技進(jìn)步有重要意義。 二、簡單有機物的合成 以下有機物之間的相互轉(zhuǎn)變是大部分有機合成的反應(yīng)基礎(chǔ)與核心變化。 三、有機高分子化合物 1合成高
2、分子化合物 合成高分子化合物是指由一種或幾種低分子化合物通過_反應(yīng)形成的結(jié)構(gòu)單元多次重復(fù)、相對分子質(zhì)量很大(一般在10000以上,可高達(dá)幾百萬)的化合物。高分子化合物的“高”就是指它的相對分子質(zhì)量高,高分子化合物是聚合反應(yīng)的產(chǎn)物,因此又叫_。 用來合成高分子的低分子化合物稱為_;高分子化合物中可重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元稱為_;高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為_。聚合物聚合單體鏈節(jié)聚合度 2合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)合成高分子化合物從結(jié)構(gòu)特征看有下列兩類 線型高分子:高分子的結(jié)構(gòu)為鏈狀結(jié)構(gòu)。 體型高分子:高分子鏈之間形成化學(xué)鍵,產(chǎn)生交聯(lián),形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。 (2)合成高分子化合物的主要性質(zhì) 溶解性:線型
3、高分子能在適當(dāng)?shù)娜軇┲腥芙?;體型高分子則不易溶解,只有一定程度的_。 熱塑性和熱固性:_高分子可以反復(fù)受熱熔化、冷卻固化,這樣的性質(zhì)叫熱塑性;_高分子加工成型后不能受熱熔化,這樣的性質(zhì)叫熱固性。 電絕緣性:高分子材料一般都不導(dǎo)電,是很好的_材料。 彈性:高分子材料都有一定彈性。溶脹線型體型 電絕緣 3合成有機高分子化合物的兩種反應(yīng)類型 (1)加聚反應(yīng)由一種、兩種或兩種以上的單體結(jié)合成高聚物的反應(yīng)。其特點是 單體一般是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。有些環(huán)狀化合物也可以發(fā)生加聚反應(yīng)。 發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物的
4、相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 (2)縮聚反應(yīng) 由一種、兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物,同時有小分子生成的反應(yīng)。其特點是 縮聚反應(yīng)的單體往往含有下列官能團(tuán):OH,COOH,NH2,X等或者含有活潑性強的氫原子。 縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時還有小分子生成,如H2O,NH3,HCl等。 所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。 四、高分子化合物分類及常見材料 1分類 2三大合成材料 高分子材料包括塑料、橡膠、纖維、薄膜、膠黏劑和涂料等。其中塑料、合成纖維和合成橡膠被稱為高分子“三大合成材料”?!叭蠛铣刹牧稀笔?0世紀(jì)人類的偉大成就,也是高分子化合物發(fā)展的重要成果。塑料合成橡膠合
5、成纖維定義以樹脂(或在加工過程中用單體直接聚合)為主要成分,以增塑劑、填充劑、著色劑等添加劑為輔助成分,在加工過程中能流動成型的材料利用低分子物質(zhì)合成的一類具有可逆形變的、富有彈性的線型高聚物用某些低分子物質(zhì)經(jīng)聚合反應(yīng)制成的線型高聚物,并經(jīng)紡絲成形和后處理而制得實例聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機玻璃、酚醛樹脂等丁苯橡膠、氯腈橡膠等丁橡膠和丁腈橡膠滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸被稱為“六大綸”應(yīng)用用于管材、板材、薄膜、盆、椅、鞋、瓶等用于輪胎和制鞋工業(yè)等用于紡織、服裝以及制造繩索等 3.新型高分子材料 新型高分子材料是指為滿足高科技產(chǎn)業(yè)蓬勃發(fā)展的需要而開發(fā)的各種具有特殊功能的高分子
6、材料。功能高分子材料是既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能,又有某些特殊功能(如光、電、磁、化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)等)的高分子材料。有時候為了彌補單一高分子材料在某些性能上的不足,科學(xué)家將具有這些性能的無機非金屬材料或金屬材料等與之復(fù)合,形成集多種優(yōu)異性能于一身的新型復(fù)合材料。 目前,在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防、科技、生活等方面應(yīng)用的功能性高分子材料主要有高分子分離膜、傳感膜、感光性高分子、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水高分子等。 五、推斷合成有機高分子化合物單體的基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子,一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物,若鏈節(jié)上含 、 等基團(tuán),通常是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)的主
7、鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其合成單體必為一種,將兩半鏈閉合即可。如 單體是 (甲基丙烯酸甲酯)。 (2)凡鏈節(jié)的主鏈有多個碳原子(無其他原子)的高聚物其合成單體有多種,可分三步完成。 以 為例:首先找到鏈節(jié)(一般就是去掉n):再將兩頭的鍵縮回: 最后根據(jù)碳的四價原理去掉多余鍵,就可以得到單體了,分別是 , 和 。 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫,在羰基上加羥基,即得高聚物單體。 如 和 的單體分別為 和 。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)或肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,從酯鍵或肽鍵中間斷開,兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的,其
8、單體必為兩種;在氧原子或亞氨基上加氫,羰基上加羥基即得高聚物單體。如 的單體分別是 和 ?!纠?】 乳酸( )在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料( )用這種新型塑料制成的餐具,在乳酸菌的作用下,60天內(nèi)分解成無害的物質(zhì),不會對環(huán)境造成污染。在該聚合反應(yīng)中,生成的另一種產(chǎn)物是() AH2O BCO2 CO2 DH2【解析】從乳酸和聚合物的結(jié)構(gòu)分析來看,該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。聚合物的鏈節(jié)組成表明另一種產(chǎn)物為H2O。 高分子有機化合物的認(rèn)識A【遷移訓(xùn)練1】(稽陽聯(lián)考)下列對合成材料的認(rèn)識不正確的是( )A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而制得的C聚乙烯(CH2CH2
9、)是由乙烯加聚生成的純凈物D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類C【解析】有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類,合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應(yīng)制備,加聚和縮聚是聚合反應(yīng)的兩種類型。對于高分子化合物來說,盡管相對分子質(zhì)量很大,卻沒有一個準(zhǔn)確的相對分子質(zhì)量,只有一個范圍,但它們的結(jié)構(gòu)均是由若干鏈節(jié)組成的。 高分子有機化合物的合成【例2】(金華二模)從石油裂解中得到的1,3丁二烯可以進(jìn)行以下多步反應(yīng),得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式:_。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:_。(3)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)寫出富馬酸的一種相
10、鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式:_。(5)寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(6)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_。(填編號)【解析】步驟和是突破本題的關(guān)鍵,根據(jù)步驟的 產(chǎn) 物 , B 應(yīng) 為 H O C H2C H C l C H2C H2O H 或OHCCHClCH2CHO,再結(jié)合步驟的反應(yīng)條件和產(chǎn)物,聯(lián)想到實驗室由乙醇制取乙烯的反應(yīng),不難推出B的結(jié)構(gòu)簡式。或從反應(yīng)類型看,發(fā)生的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)(1,4加成)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、復(fù)分解反應(yīng)、酯化反應(yīng)?!敬鸢浮?【遷移訓(xùn)練2】 D【解析】本題考查學(xué)生是否能運用彎箭頭法求有機高聚物的單體。從鏈節(jié)的一端開始,把鍵收回,把單
11、鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,遇到碳超過五價,則令其斷鍵即可, ,得 和CH2=CHCH=CH2。1.下列物質(zhì)中,屬于合成材料的是( ) A粘膠纖維 B銅氨纖維 C人造絲 D尼龍(錦綸)【解析】粘膠纖維、銅氨纖維、人造絲均由天然的纖維素加工而成,尼龍(錦綸)為合成纖維。 D 高分子材料的正確組合為( ) A B C D D 【解析】 3.(麗水二模) C 【解析】從題目給出的關(guān)鍵詞“無機耐火”可知,該物質(zhì)中不能同時含有碳、氫元素。4.感光性高分子又稱為“光敏性高分子”,是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡式為(1)在一定條件下,該高聚物可發(fā)生的反應(yīng)有 _ (填代號)。加成反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)鹵代反應(yīng)(2)該高聚物在催化劑的作用下,水解后的產(chǎn)物中有一種相對分子質(zhì)量較小的R,其分子式為_。(3)寫出R在一定條件下與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:_(4)R的同分異構(gòu)體有多種,其中含有苯環(huán)、 和 ,且苯環(huán)上有兩個對位取代基的結(jié)構(gòu)簡式是 _。C9H8O2【解析】因為分子中含有CC,所以可以發(fā)生加成、氧化反應(yīng);含有苯環(huán)可以發(fā)生鹵代反應(yīng)。該高聚物在催化劑的作用下水解,從酯基上斷裂得到一種高分子化合物和一種小分子化合物,分別為 、 。因為R中含有COOH可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。