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跟蹤檢測（七十一）分類突破（3）——羧酸、酯、基本營養(yǎng)物質 1．《天工開物》中記載：“賤者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽體，以自別于禽獸。是故其質則造物之所具也。屬草木者，為枲、麻、苘、葛，屬禽獸與昆蟲者為裘褐、絲綿。各載其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、絲綿”的主要成分分別屬于(　　) A．糖類、蛋白質　　　　　 　B．糖類、油脂 C．蛋白質、纖維素 D．纖維素、油脂 解析：選A　“枲、麻、苘、葛”屬草木，主要成分為纖維素，屬于糖類；“裘褐、絲綿”屬禽獸與昆蟲，主要成分是蛋白質。 2．關于有機物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOC—COOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列說法錯誤的是(　　) A．a(chǎn)和c互為同分異構體 B．a(chǎn)可發(fā)生水解反應和氧化反應 C．b和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．c的具有相同官能團的同分異構體還有3種(不含立體異構) 解析：選C　a和c分子式均為C5H8O4，互為同分異構體，故A正確；a中醛基發(fā)生氧化反應，酯基可發(fā)生水解反應，故B正確；草酸具有還原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C錯誤；將兩個官能團連到三個碳原子上有4種連法，c的具有相同官能團的同分異構體還有3種(不含立體異構)，故D正確。 3．水楊酸、冬青油、阿司匹林的結構簡式如圖，下列說法不正確的是(　　) A．由水楊酸制冬青油的反應是取代反應 B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸 C．冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種 D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸 解析：選D　水楊酸與甲醇發(fā)生取代反應生成冬青油，選項A正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，水解可得水楊酸和乙酸，選項B正確；冬青油苯環(huán)上有四種不同環(huán)境的氫，其一氯取代物有4種，選項C正確；冬青油和水楊酸都能與NaOH溶液反應，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，選項D不正確。 4．下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是(　　) 解析：選C　A項分子中含有酚羥基和羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應，但是不能發(fā)生消去反應，錯誤；B項分子中含有羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，但是不能發(fā)生消去反應，錯誤；C項分子中含有羧基，顯酸性，可以發(fā)生酯化反應，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應，正確；D項分子中無羧基，所以無酸性，有羥基，可以發(fā)生酯化反應，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應，錯誤。 5．以淀粉為基本原料可制備許多物質，如 下列有關說法中正確的是(　　) A．淀粉是糖類物質，有甜味，反應①是水解反應 B．反應③是消去反應，反應④是加聚反應，反應⑤是取代反應 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加熱條件下，可用銀氨溶液將葡萄糖、乙醇區(qū)別開 解析：選D　淀粉沒有甜味，A項錯；反應⑤是氧化反應，B項錯；聚乙烯分子中沒有碳碳雙鍵，C項錯；葡萄糖可與銀氨溶液反應生成銀鏡，乙醇不能，D項正確。 6．葡萄糖無氧呼吸生成物為乳酸(C3H6O3)。等質量的乳酸分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應，產(chǎn)生氣體體積之比為1∶1(同溫同壓)。乳酸的結構簡式可能是(　　) A．CH3OCH2COOH B．CH3CH(OH)COOH C．CH3COOCH2OH D．HCOOCH2OCH3 解析：選B　4個選項的分子式均與乳酸的分子式相同。鈉可以與醇、羧酸反應生成氫氣，而碳酸氫鈉溶液只能與羧酸反應產(chǎn)生二氧化碳。A項，等質量的CH3OCH2COOH分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應，產(chǎn)生氣體體積之比為1∶2(同溫同壓)；B項，等質量的CH3CH(OH)COOH分別與足量的鈉、碳酸氫鈉溶液完全反應，產(chǎn)生氣體體積之比為1∶1(同溫同壓)；C項，CH3COOCH2OH只能與鈉反應產(chǎn)生氫氣，不與碳酸氫鈉溶液反應；D項，HCOOCH2OCH3與鈉、碳酸氫鈉溶液均不反應。 7．(2019吉林一中月考)迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，它的結構簡式為 下列說法錯誤的是(　　) A．有機物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應 B．1 mol B與足量的NaOH溶液反應，最多可消耗4 mol NaOH C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產(chǎn)物可由B轉化得到 D．有機物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析：選B　有機物B分子中含有酚羥基、醇羥基和羧基3種官能團及苯環(huán)，可發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應和氧化反應，A正確；酚羥基和羧基都能與NaOH溶液反應，而醇羥基不能，故1 mol B最多能與3 mol NaOH溶液反應，B錯誤；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成其中后者可由B通過醇的消去反應轉化得到，C正確；有機物A中含有苯環(huán)和酚羥基，可看作苯分子中2個H原子分別被2個—OH取代形成，而苯環(huán)是平面結構，酚羥基的氧原子肯定在苯環(huán)所在的平面上，通過單鍵的旋轉，酚羥基中的氫原子也可能在該平面上，故A分子中所有原子可能處于同一平面上，D正確。 8．咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結構簡式如圖所示。 關于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是(　　) A．分子式為C16H18O9 B．所有碳原子不可能都在同一平面上 C．1 mol咖啡鞣酸與濃溴水反應時最多可消耗5 mol Br2 D．在一定條件下可以發(fā)生取代反應、加成反應和消去反應 解析：選C　A項，根據(jù)結構簡式可知分子式為C16H18O9，正確；B項，分子中有一個六元脂環(huán)，碳原子不可能都在同一平面上，正確；C項，1 mol咖啡鞣酸與濃溴水反應時最多可消耗4 mol Br2(與碳碳雙鍵加成消耗1 mol、與苯環(huán)發(fā)生取代反應消耗3 mol)，錯誤；D項，該有機物分子中含有醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵和苯環(huán)，所以在一定條件下可以發(fā)生取代反應、加成反應和消去反應，正確。 9．下列有關有機物說法不正確的是(　　) A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3羥基丁酸 B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面 C．1 mol 分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應，消耗這三種物質的物質的量分別是3 mol、4 mol、1 mol D．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應都屬于取代反應 解析：選B　羧基碳序號最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉，故每個苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯誤；分子內的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應，酚羥基、羧基均能與NaOH反應，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應，故C正確；苯環(huán)上的氫原子分別被溴原子和硝基取代生成溴苯和硝基苯，D正確。 10．分子式為C9H10O2并且能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的芳香族化合物有(不含立體異構)(　　) A．6種 B．8種 C．12種 D．14種 解析：選D　該芳香族化合物能與NaHCO3溶液發(fā)生反應產(chǎn)生CO2，說明含有羧基—COOH，還有苯基C6H5—，取代基為正丙酸基時，1種；取代基為異丙酸基，1種；取代基為羧基、—CH2—CH3，有鄰間對3種；取代基為乙酸基、—CH3，有鄰間對3種；取代基為—COOH、—CH3、—CH3，甲基為鄰位，2種；間位，3種；對位1種；符合條件的總共有14種。 11．蜂膠的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯乙醇在一定條件下反應制得： 下列敘述正確的是(　　) A．苯乙醇屬于芳香醇，它與鄰甲基苯酚互為同系物 B．1 mol CPAE最多可與1 mol氫氧化鈉發(fā)生化學反應 C．用FeCl3溶液可以檢測上述反應中是否有CPAE生成 D．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代和加成反應，苯乙醇還能發(fā)生消去反應 解析：選D　A項，醇與酚不是同類物質，不可能是同系物，錯誤；B項，1個CPAE分子內有2個酚羥基、1個酯基，均能與NaOH溶液反應，故1 mol CPAE最多可與3 mol NaOH發(fā)生化學反應，錯誤；C項，咖啡酸中也有酚羥基，遇FeCl3溶液也能顯色，用FeCl3溶液無法判斷是否生成CPAE，錯誤；D項，咖啡酸、苯乙醇及CPAE中均含有苯環(huán)，咖啡酸和CPAE中均含有碳碳雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵均能發(fā)生加成反應，苯乙醇中的羥基的鄰位碳原子上有氫原子，還能發(fā)生消去反應，正確。 12．(2018全國卷Ⅱ)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下： 回答下列問題： (1)葡萄糖的分子式為________。 (2)A中含有的官能團的名稱為________。 (3)由B到C的反應類型為________。 (4)C的結構簡式為________。 (5)由D到E的反應方程式為______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為_________。 解析：(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。 (2)葡萄糖中含有羥基和醛基，醛基與氫氣發(fā)生加成反應生成羥基，因此A中的官能團只有羥基。 (3)B分子中含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應，因此該反應類型為取代反應(或酯化反應)。 (4)由C的分子式可知，B中只有一個羥基發(fā)生取代反應，因此C的結構簡式為。 (5)D生成E的反應為酯在氫氧化鈉作用下的水解反應，該反應的化學方程式為 。 (6)B的分子式為C6H10O4，其相對分子質量為146，F(xiàn)是B的同分異構體，則7.30 g F的物質的量為0.05 mol，生成的二氧化碳的物質的量為0.1 mol，因此F分子中含有兩個羧基，剩余基團為—C4H8，根據(jù)同分異構體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結構有9種，其中滿足題意要求的結構簡式為。 答案：(1)C6H12O6　(2)羥基　(3)取代反應 (4) (5) (6)9　 13．香豆素(結構如圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉變?yōu)樗畻钏帷? 請回答下列問題： (1)香豆素分子中的官能團的名稱為______________________________________， 步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應類型為________________。 (2)有機物Ⅲ的結構簡式為______________________________________________， 在上述轉化過程中，設計反應步驟Ⅱ―→Ⅲ的目的是__________________________ ________________________________________________________________________。 (3)下列關于有機物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是____(填字母)。 A．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ B．Ⅳ核磁共振氫譜中共有4種峰 C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2發(fā)生加成反應 (4)寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應的化學方程式： ________________________________________________________________________。 (5)化合物Ⅳ有多種同分異構體，符合下列兩個條件的芳香族同分異構體共有______種。 ①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應。 其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為___________________________________________________________。 解析：(1)根據(jù)香豆素的結構簡式，分子中含有的官能團是酯基和碳碳雙鍵，由分子式可以看出，步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應是兩種物質結合，生成了新物質和HI，反應類型為取代反應。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的結構簡式是與CH3I發(fā)生羥基上的取代反應，生成物Ⅲ結構簡式是該過程是羥基轉化為烷氧基，由于后續(xù)反應需要加入強氧化劑高錳酸鉀，而酚羥基極易被氧化，所以該步驟保護了羥基不被氧化。(3)有機物Ⅱ含有酚羥基，Ⅲ沒有，可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯環(huán)鄰位的兩個取代基不相同，所以苯環(huán)上4個氫原子不相同，核磁共振氫譜共有6種峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2發(fā)生加成反應(苯環(huán)3 mol＋碳碳雙鍵1 mol，酯基的碳氧雙鍵不能跟氫氣加成)。(4)水楊酸與過量NaHCO3溶液反應，只有羧基能反應，酚羥基不反應，化學方程式是CO2↑＋H2O。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基存在；能發(fā)生水解反應有酯基，能發(fā)生銀鏡反應有醛基，同時滿足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯環(huán)上二取代物，即含有羥基和酯基，只能是含有羥基的甲酸苯甲酯，有鄰、間、對3種同分異構體；如果是苯環(huán)上的三取代物，即羥基、甲基、酯基，有機物是含有羥基、甲基的甲酸苯酯，苯環(huán)上含有3個不同取代基的同分異構體有10種，合計兩種情況共有13種同分異構體。核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為 14．(2016全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： (1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填字母) a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為________。 (3)D中的官能團名稱為________，D生成E的反應類型為________。 (4)F的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為________________________________________________________________________。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為__________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線。 解析：(1)a選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說法錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說法錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，所以說法正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說法正確。 (2)B生成C的反應是酸和醇生成酯的反應，屬于取代(或酯化)反應。 (3)通過觀察D分子的結構簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應為消去反應。 (4)F為分子中含6個碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應，其反應的化學方程式為 (5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，說明W分子結構中含有兩個羧基，還有兩個碳原子，先將兩個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構體；再將苯環(huán)上連接一個甲基，另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基，即—CH(COOH)2，有一種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；因此共有12種同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為 (6)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉化為對二甲苯，用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸。 答案：(1)cd　(2)取代反應(或酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應　(4)己二酸