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1、 2016屆高三第一輪復(fù)習(xí) 第十三章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第5課時(shí) 鹵代烴 【學(xué)習(xí)要求】溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)，理解取代反應(yīng)和消去反應(yīng)； 【基礎(chǔ)歸納】 一、鹵代烴的結(jié)構(gòu) 1、鹵代烴：烴分子里的氫原子被 取代后所生成的化合物。 2、溴乙烷的結(jié)構(gòu)：分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 源： 官能團(tuán) 3、飽和一元鹵代烴的通式： 或R-X（X=F、Cl、Br、I） 二、鹵代烴的物理性質(zhì) 1、溴乙烷物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是 的液體，沸點(diǎn)低，密度比

2、水 ， 于水。 2、鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為 外,大多為 或 鹵代烴 溶于水，絕大部分有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。 三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以溴乙烷為例） 1、鹵代烴的水解反應(yīng)：溴乙烷與NaOH的 溶液混合加熱， 化學(xué)方程式： 2、鹵代烴的消去反應(yīng)：溴乙烷與NaOH的 溶液混合加熱， 化學(xué)方程式：

3、 小結(jié)：消去反應(yīng)的條件和 ①條件：有鄰位碳且鄰位碳上一定要有氫原子 ②規(guī)律：有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如： 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】 1、按要求寫出下列方程式 ①水溶液中： ＋ NaOH ②醇溶液中CH2ClCH2Cl＋NaOH

4、 ③與NaOH溶液共熱的條件下反應(yīng)： 。 2、下列鹵代烴發(fā)生消去后，能夠得到兩種烯烴的是（ ） A．1－氯丁烷 B．氯乙烷 C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷 3、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部

5、 D．②④ 四、鹵代烴中的鹵素原子的檢驗(yàn) 1、檢驗(yàn)操作：(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化； (6)加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。 2、現(xiàn)象：若出現(xiàn)以下現(xiàn)象，則說(shuō)明有鹵代烴的存有。①若出現(xiàn)白色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有 原子 ②若出現(xiàn)淺黃色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有 原子③若出一現(xiàn)黃色沉淀，說(shuō)明原鹵代烴中含有 原子 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】 4．某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見(jiàn)到淺黃色沉淀生成，其主要原因是（ ） A．加熱時(shí)間太短

6、 B．不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反應(yīng)后的溶液中不存有Br－ 5、有機(jī)物CH3CH==CHCl可發(fā)生的反應(yīng)準(zhǔn)確的是 ① 取代反應(yīng) ② 加成反應(yīng) ③ 消去反應(yīng) ④ 使溴水褪色 ⑤ 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ⑥ 與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀 ⑦ 聚合反應(yīng)， A．全部 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 五、鹵代烴的同系物 1、定義：鹵原子相同，數(shù)目相等，烴基相似 (結(jié)構(gòu)相似

7、)，相差一個(gè)或多個(gè)-CH2原子團(tuán)的化合物的互稱 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】6．下列物質(zhì)中，互為同系物的一組為 A．CH3Cl 與 CH3CH2Br B．CH3CH2Br 與 CH2BrCH2CH2Br C．CH3Cl 與 CH2=CHCl D．CH2=CHCl 與 CH3CH2CH=CHCl 2、鹵代烴的命名：將鹵素原子作為取代基（支鏈） 命名一般格式：烴基位置—烴基個(gè)數(shù)、名稱—X原子位置—X原子個(gè)數(shù)、名稱—主鏈名稱 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】7給下列鹵代烴命名： (CH3)2CHBr

8、 (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 3、鹵代烴的同分異構(gòu)體（取代法） ①一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：等效氫問(wèn)題，先寫碳鏈（架），再找對(duì)稱，然后運(yùn)用取代法。 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】8請(qǐng)寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。 ②二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：“定一移一法”與“同、鄰、間” 【對(duì)應(yīng)練習(xí)】9請(qǐng)寫出C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。 ③多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（換元法）：二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等

9、效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。 【課后作業(yè)】（請(qǐng)把選擇題的答案寫在題號(hào)的前面） 1、下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是 A．溴乙烷和水 B．苯酚和乙醇 C．酒精和水 D．乙醛和苯 2、將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 3、下列物質(zhì)中滴入硝酸和硝酸銀溶液，有白色沉淀生成

10、的是 A、氯酸鉀溶液　　 B、溴化鈉溶液 C、氯仿　　　　 D、氯仿與堿溶液煮沸后的溶液 4、下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是 A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥ 5、下列鹵代烴發(fā)生消去后，可以得到兩種烯烴的是 A．1－氯丁烷 B．氯乙烷 C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷 6、進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是

11、 A、(CH3)2CHCH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 7、分子式是C3H6Cl2的有機(jī)物，若再有一個(gè)H原子被Cl原子取代，則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體，則原有機(jī)物C3H6Cl2應(yīng)該是 A．1,3-二氯丙烷 B．1,1-二氯丙烷 C．1,2-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷 8、以溴乙烷為原料制備1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的

12、是 9、下列物質(zhì)間的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是 A．濃硫酸和乙醇的混合液（3∶1）加熱至140℃ B．濃硫酸和苯的混和液加熱至80℃ C．氯乙烷和NaOH的水溶液加熱 D．氯乙烷和KOH的醇溶液加熱 10、由2－氯丙烷制得少量的需要經(jīng)過(guò)下列幾步反應(yīng) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 11、 已知：CH3—CH===CH2＋HBr→

13、 (主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2 和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。 (1) A的化學(xué)式：　　 　　，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　 　　。 (2)上述反應(yīng)中，①是　　　　反應(yīng)，⑦是　　　　反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3) 寫出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C　　　　　　　　，D　　　　　　　　，E　　　　　　　　，H　　　　　　　　。 (4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式

14、 。 14.、下圖表示以1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)為主要原料，通過(guò)兩種途徑合成氯丁橡膠 的反應(yīng)流程： (1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是： A ， B 。 (2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是 、 ； 反應(yīng)條件分別是 、 。 (3)寫出反應(yīng)方程式

15、③ ⑤ ⑥ 能力提升 15、（2014?海南）鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回

16、答下列問(wèn)題： （1） 多鹵代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是 _________ ．工業(yè)上分離這些多氯代甲烷 的方法是 __________________________________________________________________________ ． （2） 三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________________________________________________________________（不考慮立體異構(gòu)） （3） 聚氯乙烯是生活中常用的塑料．工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ______________________________________________________________ ， 反應(yīng)類型為_(kāi)____________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________