《2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質 第1課時 羧酸學案 魯科版選修5.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質 第1課時 羧酸學案 魯科版選修5.doc（13頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

第1課時　羧酸 1．了解常見羧酸的結構、性質、主要用途。 2．能用系統(tǒng)命名法命名簡單羧酸。 3．掌握羧酸的主要化學性質。(重點) 羧 酸 的 概 述 [基礎初探] 1．概念：分子由烴基(或氫原子)與羧基相連而組成的有機化合物。 2．羧酸的官能團：名稱：羧基，結構簡式：或—COOH。 3．分類 4．飽和一元羧酸 (1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (2)命名 例如：4甲基戊酸 5．物理性質 (1)水溶性：分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小。 (2)熔沸點：比相應的醇高，原因是羧酸比相對分子質量相近的醇形成氫鍵的概率大。 6．常見的羧酸 (1)水溶液顯酸性的有機物都屬于羧酸。(　　) (2)乙酸屬于電解質，屬于弱酸。(　　) (3)1 mol CH3COOH最多能電離出4 mol H＋。(　　) (4)所有的羧酸都易溶于水。(　　) (5)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)　(5)√ [核心突破] 羧酸的同分異構體 羧酸的同分異構現(xiàn)象比較普遍，這里將C4H8O2的一部分同分異構體列出，以作啟示。 (1)羧酸類 [題組沖關] 題組1　羧酸的組成、結構 1．下列有關乙酸結構的表示或說法中錯誤的是 (　　) A．乙酸的比例模型為 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的結構簡式為CH3COOH，官能團名稱為羧基 D．乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵 【解析】　乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。 【答案】　B 2．從分類上講，屬于(　　) ①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸 A．①②　　　　　 B．②③ C．②④ D．①③ 【解析】　分子中有一個羧基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸。 【答案】　B 3．將—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四種基團兩兩組合形成化合物，該化合物水溶液pH小于7的有(　　) A．2種　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　這四種基團組合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，這些物質的水溶液顯酸性的有②④⑤⑥，共4種，故選C。 【答案】　C 題組2　羧酸的命名 4．下列命名正確的是(　　) 【解析】　選項A正確命名為丙酸；B項正確命名為丁酸；C項正確命名為3甲基丁酸。 【答案】　D 5．寫出下列物質的結構簡式。 (1)丙烯酸：________；(2)甲基丙烯酸：________； (3)草酸：________；(4)3甲基4乙基己酸：________。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH 題組3　羧酸的同分異構現(xiàn)象 6．能與NaHCO3溶液反應產生氣體，分子式為C5H10O2的同分異構體有(不考慮立體異構)(　　) 【導學號：04290041】 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　能與NaHCO3溶液反應，且分子式為C5H10O2的物質為羧酸。其可以由—COOH分別取代中1、2、3、4號碳原子上的1個氫原子而得，共4種同分異構體，C項正確。 【答案】　C 7．分子式為C4H8O2的羧酸和酯的同分異構體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 【答案】　D 8．水楊酸(分子式為C7H6O3)是重要的精細化工原料，它與醋酸酐反應生成乙酰水楊酸(阿司匹林)。水楊酸具備下列條件的同分異構體有(　　) ①芳香族化合物?、谀苁孤然F溶液顯紫色?、勰馨l(fā)生銀鏡反應 A．3種 B．5種 C．7種 D．9種 【答案】　D 羧酸的化學性質(以RCOOH為例) [基礎初探] 1．酸性 與NaHCO3反應：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 2．羥基被取代的反應 (1)與醇(R′OH)的酯化反應 RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。 (2)與氨生成酰胺：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。 3．αH被取代的反應 與Cl2反應：RCH2COOH＋Cl2 4．還原反應 RCOOHRCH2OH。 (1)乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2，二者在水中均能電離出H＋。(　　) (2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應產生二氧化碳的有機物一定含有羧基。(　　) (3)苯酚、乙酸與Na2CO3反應都能生成CO2氣體。(　　) (4)酯化反應生成的酯可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)√ [核心突破] 1．醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較 2.酯化反應的基本類型 (1)生成鏈狀酯 ①一元羧酸與一元醇的反應 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O ③無機含氧酸與醇形成無機酸酯 (2)生成環(huán)狀酯 ①多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯 ②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯 【特別提醒】 酯化反應原理“羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子”。 [題組沖關] 題組1　羧酸的化學性質 1．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是(　　) A．乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應 B．乙酸鈉的水溶液顯堿性 C．乙酸能使石蕊試液變紅 D．Na2CO3中加入乙酸產生CO2 【答案】　B 2．某同學根據(jù)甲酸的結構()對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是(　　) A．能與碳酸鈉溶液反應 B．能發(fā)生銀鏡反應 C．不能使KMnO4溶液退色 D．能與單質鎂反應 【解析】　甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質。 【答案】　C 3．巴豆酸的結構簡式為CH3CH===CH—COOH?，F(xiàn)有：①氯化氫?、阡逅、奂儔A溶液?、芩嵝訩MnO4溶液　⑤異丙醇，試根據(jù)巴豆酸的結構特點判斷在一定條件下能與其反應的物質的組合是(　　) A．②④⑤　　　　　　 B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤ 【解析】　巴豆酸分子中含有碳碳雙鍵和羧基，可推測巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質。碳碳雙鍵可以與氯化氫、溴水發(fā)生加成反應，與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應；羧基可以與純堿發(fā)生復分解反應，與異丙醇發(fā)生酯化反應。 【答案】　D 4．莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是(　　) A．分子式為C7H6O5 B．分子中含有2種官能團 C．可發(fā)生加成和取代反應 D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋ 【解析】　A項，根據(jù)莽草酸的分子結構及C、H、O原子的成鍵特點可知，其分子式為C7H10O5。B項，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團。C項，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應(即取代反應)。D項，在水溶液中，羧基可電離出H＋，但羥基不能發(fā)生電離。 【答案】　C 題組2　醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較 5．等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是(　　) A．④②③① B．③①②④ C．①②③④ D．①③②④ 【解析】　相同濃度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越強pH越小，乙醇為非電解質，溶液顯中性，因此pH由小到大的排列順序為①③②④。 【答案】　D 【解析】　酸性強弱順序為—COOH>H2CO3>，所以NaHCO3僅能與—COOH反應生成—COONa，不能和酚羥基反應。 【答案】　B 7．某有機物的結構簡式如圖，若等物質的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是 (　　) 【導學號：04290042】 A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 【解析】　分析該有機物的結構，可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個醛基、1個醇羥基、1個酚羥基、1個羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應生成氫氣，所以1 mol該有機物可以與3 mol Na反應；能與NaOH溶液發(fā)生反應的是酚羥基和羧基，所以1 mol該有機物可以與2 mol NaOH反應；只有羧基可以與NaHCO3反應，1 mol 羧基可與1 mol NaHCO3反應；所以等物質的量的該有機物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是3∶2∶1。 【答案】　D 8．已知乳酸的結構簡式為。試回答： (1)乳酸分子中含有________和________兩種官能團。 (2)乳酸跟氫氧化鈉溶液反應的化學方程式：_______________。 (3)乳酸跟足量的金屬鈉反應的化學方程式：_________________。 (4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應生成酯的結構簡式為________________。 (5)等物質的量的乳酸分別和足量的鈉、碳酸氫鈉反應生成氣體的物質的量之比為________。 【解析】　(1)根據(jù)乳酸的結構簡式可知其含有羧基和羥基兩種官能團。(2)乳酸與氫氧化鈉反應是結構中的羧基與氫氧化鈉反應： CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→ CH3CH(OH)COONa＋H2O。(3)乳酸與鈉反應是結構中的羧基、羥基與鈉反應：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應是結構中的羧基與乙醇結構中的羥基反應：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。(5)1 mol乳酸與鈉反應生成1 mol 氫氣，1 mol 乳酸與碳酸氫鈉反應生成1 mol二氧化碳，故氣體的物質的量之比為1∶1。 【答案】　(1)羧基　羥基 (2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→ CH3CH(OH)COONa＋H2O (3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→ CH3CH(ONa)COONa＋H2↑ (4)CH3CH(OH)COOCH2CH3　(5)1∶1 題組3　酯化反應的基本類型 9．A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應。 試寫出： (1)化合物A、B、D的結構簡式________、___________、________。 (2)化學方程式：A―→E：___________________________________； A―→F：_____________________________________。 (3)反應類型：A―→E：____________________________________； A―→F：______________________________________。 (3)消去反應(或分子內脫水反應) 酯化反應(或分子間脫水反應)