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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第五十一講 有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體學(xué)案+課時作業(yè) 【考試說明】 1.知道有機化合物中碳的成鍵特征，能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)。 2.認(rèn)識手性碳原子，了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 【教學(xué)設(shè)計】 一、有機物的結(jié)構(gòu)及表示方法 1、有機物中碳原子的成鍵特點 （1）在有機物中，碳原子有 個價電子，碳呈 價。 （2）碳原子既可與其它原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成 鍵，也可以形成 鍵或 鍵。（成鍵方式多） （3）多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。 2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 （1）當(dāng)一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取 取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。 （2）有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是 結(jié)構(gòu)；乙烯是 結(jié)構(gòu)；乙炔是 結(jié)構(gòu)；苯環(huán)是 結(jié)構(gòu)。 3、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法 （1）結(jié)構(gòu)式： （2）結(jié)構(gòu)簡式： （3）鍵線式： （4）球棍模型和比例模型： 練習(xí)：請寫出下列有機化合物的實驗式（最簡式）、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。 名稱 實驗式 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 異丁烷 丙酸 丙烯 丙炔 溴乙烷 乙酸乙酯 二、同分異構(gòu)體 1、定義： 2、同分異構(gòu)體的常見類型 （1）碳鏈異構(gòu)：由于分子中 不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）位置異構(gòu)：因官能團（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的 不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。 （3）類別異構(gòu)：由于 不同而引起物質(zhì)類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見的類別異構(gòu)有： 組成通式 可能的類別 舉例 CnH2n 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴 CnH2n+2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷烴、氨基酸 Cn(H2O)m 單糖或二糖 3、 同分異構(gòu)體的書寫 書寫規(guī)律（1）烴：主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間、對。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。 例題：1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體？ 2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是 ： 則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能有________種。 （2）烴的衍生物： 類型一：R—X型，R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點可以看成是：官能團“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體，實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。 例題：3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 類型二： R、R′表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原團，這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。 例題：4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 類型三：多元（官能團）取代型 書寫方法：先固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。 例題：5、寫出與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 6、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為： ，它在苯環(huán)上的二溴代物有9種，則其環(huán)上的四溴代物是 種。 感悟高考：(07年高考江蘇卷22)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備： ＋CH3CHO＋H2O (1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：__________________________________。(任填兩種) (2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。 (3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 【教學(xué)反思】 第五十一講 有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體（課時作業(yè)） 1．燃燒某有機物只生成88g二氧化碳和27g水，下列說法正確的是 A．該有機物的化學(xué)式為C3H8 B．該有機物分子中一定含有碳碳雙鍵 C．該有機物不可能是乙烯 D．該有機物一定含有氧元素 2．化學(xué)式為C5H7Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是 A．只含一個雙鍵的直鏈有機物 B．含兩個雙鍵的直鏈有機物 C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機物 D．含1個三鍵的直鏈有機物 3．某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體，這種烷烴是 4．烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團在空間的位置不同，也可引起同分異構(gòu)——順反異構(gòu)。請回答組成為C5H10的有機物，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有 A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 5．有機物分子組成與碳原子數(shù)相同的開鏈烷烴的分子組成相比較，前者每減少兩個氫原子，則增加一個不飽和度。已知，的不飽和度均為1，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，通過碳氫原子數(shù)和不飽和度的計算，確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是 6. 下列表示有機化合物分子的方法中不正確的是 A．乙烯：CH 2CH2 B．異戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D．甲烷： 7．如圖所示的有機物： 分子中最多可能有（ ）個碳原子共面。 A．11 B．10 C．12 D．18 8、某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有 A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基 9、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖： （苯）　　　?。ㄅ鸬剑? 則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為 A．2　　　　　　B．3 C．4　　　　　　　　D．6 10、下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是 A．異戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 11、有機物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物，在相同的溫度和壓強下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有 A.8種 B.14種 C.16種 D.18種 12、有機物分子式為C4H10O，能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，該化合物中，可由醛還原而成的有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 班級 姓名 學(xué)號 13、在有機物分子中，若某碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性。 （1）某有機物A（ ）是否具有光學(xué)活性 （“是”或“否”），若要使其具有或失去光學(xué)活性，其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是 。 ①酯化； ②消去； ③加成； ④水解； ⑤氧化； ⑥還原 （2）某有機物B（C3H7O2N）具有如下性質(zhì)：a. 既能與強酸反應(yīng)，又能跟強堿反應(yīng)； b. 具有光學(xué)活性。試回答： ①寫出B中官能團的名稱 。②寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。 ③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。 ④若B在一定條件下生成高分子化合物D，寫出B→D的化學(xué)方程式 。 ⑤寫出B的一個不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。 14、化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問題: (1) A的結(jié)構(gòu)簡式是 (2) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 (3) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 、 (4)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為 。